Antologa de qumica

ALQUINOS
Introduccin.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan por que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura. El triple enlace que presenta tiene propiedades similares al doble enlace, por lo que experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho ms reactivo.

El alquino ms sencillo es el etino (C2H2), y tambin se le conoce como acetileno. El triple enlace impide la libre rotacin de la molcula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas producen alquinos como agentes de proteccin contra depredadores. Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto txico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades producidas por hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una hormona femenina sinttica) que es un ingrediente habitual de las pldoras anticonceptivas.

Nomenclatura de alquinos: lineal y arborescente

Los alquinos son insaturados debido a la presencia del doble enlace, y cumplen con la frmula general:

Donde, n es el nmero de tomos de carbono en la molcula, y 2n corresponde al nmero de hidrgenos. Para el alquino ms simple, el eteno (C2H2) tenemos que:

C=2 por lo que H=2(2) 2 = 2

Los alquinos a diferencia de los alcanos y los alquenos, son generalmente: Lineales Ramificados

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Los alquinos cclicos son muy inestables y por lo tanto muy raros, esto es debido a la presencia del enlace triple.

Nomenclatura de alquinos lineales. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrar a los alquinos son las mismas que utilizamos en los alquenos, a diferencia de que en los alquinos la terminacin es ino:

1. Se toma como base el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono en el compuesto y se aade la terminacin -ino; ejemplo:

CH3

Propino

2. Para nombrar alquinos lineales, se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga el triple enlace y se enumera por el extremo donde est ms prximo el triple enlace, la posicin se designa por el tomo de carbono de numeracin ms baja. Ejemplo:

H C
1

C CH2 CH3
2 3 4

But-1-ino

3. La posicin del triple enlace se debe de indicar con el nmero menor del tomo de carbono que forme el triple enlace. Este nmero se coloca antes del nombre base, seguido de un guin, de acuerdo con la ltima revisin de la IUPAC, el nmero se coloca entre el nombre base y la terminacin -ino separado por guiones:

CH3 H3C CH C
5 4 3

C CH3
2 1

4-metil-pent-2-ino

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4. Si existen dos o ms triples enlaces, se anteponen a la terminacin -ino los prefijos di, tri, etc.; correspondientes, precedidos por los nmeros que indican la posicin de esos triples enlaces. Ejemplo:
H3C CH
8 7

CH3
9

H3C C
1 2

C CH2 C
3 4 5

C CH CH3
6

7,8-dimetilnona-2,5-diino

5. Si estn presentes grupos funcionales o grupos alquilo, los sufijos se combinan para formar los nombres de los compuestos. Ejemplo:
CH3 H3C CH
1 2

CH C C
3 4 5

C
6

CH CH3
7 8

CH2 CH3

CH3

4-etil-4,7-dimetiloct-2-en-5-ino

Nomenclatura de alquenos ramificados. Para nombrar a los alquinos ramificados, utilizamos las mismas reglas que con los alquenos:

1. Seleccionar la cadena principal. Esta es la cadena que contiene el mayor nmero de tomos de carbono y contiene el triple o los triples enlaces.

2. Numerar los carbonos en la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor nmero posible a los dobles o triples enlaces, identificar el o los grupos alquilo. Identificar la posicin del grupo alquilo dentro de la cadena.

3. Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc. NOTA: Al ordenar alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el

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Antologa de qumica prefijo numeral, as si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribir antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil.

4. Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el sufijo del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta. Ejemplo:
CH3 H3C CH2 C C CH CH C CH H3C CH3 CH

4-isopropil-3-metilocta-1,5-diino

Revisa la siguiente pgina web: http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm Donde encontrars ejemplos y ms ejercicios para practicar sobre hidrocarburos.

Referencias Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 12 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA: http://en.wikipedia.org/wiki/Alkyne

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