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1-LA PIRIDINA
La piridina es un lquido in oloro de olor desa!rada"le# presen$a en su es$ru $ura un %e$ero i lo de seis esla"ones# & $iene un ar' $er aro('$i o. Es (u& solu"le en a!ua# on un p)a *.1+# pun$o de e"ulli i,n 11*- C & es una "ase d."il de"ido a que los ele $rones del ni$r,!eno es$'n o(pro(e$idos on el anillo aro('$i o. La piridina i(pura /ue sin dudas preparada por los pri(eros alqui(is$as al alen$ar %uesos ani(ales & o$ra (a$eria or!'ni a# pero la re/eren ia do u(en$ada ('s $e(prana se ad0udi a al ien$/i o es o .s T%o(as Anderson En 1123.
THO9AS ANDERSON
CARACTERISTICAS
ar!adas
su!iere que la densidad ele $r,ni a so"re los '$o(os de ar"ono al/a & !a((a es espe ial(en$e "a0a4 onsi!uien$e(en$e de"e esperarse una sus$i$u i,n en "e$a# ade('s de"ido a que es$a posi i,n es la 5ni a en la que el es$ado de $ransi i,n en la sus$i$u i,n# no $iene una /or(a de resonan ia on una ar!a so"re el ni$r,!eno $ri6alen$e.
PROPIEDADES 78I9ICASEl
ni$r,!eno de la piridina posee un par soli$ario de ele $rones# los uales son "'si os. De"ido a su par soli$ario que no es par$e del sis$e(a aro('$i o# la piridina es una "ase# que posee propiedades si(ilares a la de las a(inas $er iarias. La
REACCIONES 78I9ICAS
SINTESIS DE LA PIRIDINA
8SOS CO9ERCIALES
La piridina & los o(pues$os rela ionados on ella en uen$ran !ran u$ilidad o(o disol6en$es# en an'lisis qu(i os# & o(o rea $i6os para la sn$esis de /'r(a os# inse $i idas# %er"i idas# sa"ori>an$es# oloran$es# ad%esi6os# pin$uras# e;plosi6os# desin/e $an$es & qu(i os para el au %o. Ta("i.n es u$ili>ada 0un$o on las pi olinas o(o desna$urali>an$e en (e> las an$i on!elan$es & en el al o%ol e$li o# en /un!i idas# & en la $in i,n de $e;$iles.
=-PIRIDADINA
piridina# solu"le en a!ua & al o%ol# posee un pun$o de e"ulli i,n de =E1 !rados Celsius# su densidad es de 1#11 ! por en$(e$ro u"i o# (asa (olar es de 1E#E3 !ra(os por (ol.
SINTESIS DE LA PIRIDADINA
La apli a i,n del prin ipio sin$.$i o en la pirida>ina puede prepararse a par$ir an%drido (alei o# su rea i,n on %idra>ina produ e la %idra>ida (alei a que se on6ier$e on B$ri loruro de /os/orilo u ,;i loruro de /,s/oroC POCl@FPCl* en @#Gdi loropirida>ina resul$ando la /or(a i,n de la a pirida>ina por des%alo!ena i,n redu $ora on H= en Pd-C
8SOS DE LA PIRIDADINA
Pirida>ina sus$i$uidas & deri6ados de es$a (ues$ran en e;peri(en$a iones# a $i6idad "iol,!i a o(o la in%i"i i,n de an!io!.nesis Bpro eso /isiol,!i o que onsis$e en la /or(a i,n de 6asos san!uneos nue6os a par$ir de los 6asos pree;is$en$es# $a("i.n es un pro eso /unda(en$al en la $rans/or(a i,n (ali!na del re i(ien$o $u(oralC & se apli an o(o %er"i idas & an$i%el(n$i os Bpro6o an la erradi a i,n de las lo("ri es par'si$as del uerpo de (anera r'pida & o(ple$aC
@-PIRI9IDINA
La piri(idina es una sus$an ia solu"le en a!ua# onsiderada una "ase d."il# on pun$o de e"ulli i,n de 1=2 !rados Celsius# peso (ole ular de 1E.E3 !F(ol# piri(idina se o(por$a o(o un %e$eroareno BEl no("re !en.ri o de los %idro ar"uros aro('$i os (ono & poli lidosC desa $i6ado. La rea $i6idad on ele $r,/ilos se e/e $5a prin ipal(en$e por los ni$r,!enos Bpar de ele $rones li"resC en e/e $os de rea i,n de pro$ona i,n & rea iones de alquila i,n.
CARACTERISTICAS DE LA PIRI9IDINA
Para adi iones en el ar"ono de ele $r,/ilos4 son requeridos sus$i$u&en$es donadores de ele $rones BOH# NH=C au(en$an la rea $i6idad S.E.Ar en el sis$e(a piri(idina per(i$en la ni$ra i,n# a(ino(e$ila i,n & a>oa opla(ien$o que $endr' lu!ar en la posi i,n *.
En los pro esos de SN Ar se produ en ('s r'pido en C-2 & en C-G que en C-=. Des%alo!ena i,n disponi"le en $odas las posi iones de piri(idina por (edio de H=FPd en presen ia de "ases d."iles $ales o(o CaCO@ o 9!O. Es$o puede ser lle6ado a a"o de /or(a sele $i6a en C-2 & C-G on pol6o de Dn en H=O o en un (edio d."il(en$e al alino.
DERIHADOS DE LA PIRI9IDINA
La piri(idina $iene $res deri6ados (u& i(por$an$es para la 6ida# &a que /or(an par$e de los ' idos nu lei os: la $i(ina# la i$osina & el ura ilo4 las $res $ienen un !rupo ar"onilo BIOC en el ar"ono =4 las dos pri(eras /or(an par$e del ADN donde se aparean on sus purinas o(ple(en$arias# (ien$ras que la 5l$i(a es$' presen$e solo en el ARN.
TI9INA
CITOSINA
8RACILO
SINTESIS DE LA PIRI9IDINA
2-PIRADINA
La pira>ina es un
o(pues$o or!'ni o
aro('$i o %e$ero li o DE PESO 9OLEC8LAR 1E.E3 !F(ol# ono ida $a("i.n o(o 1#2-Dia>ina. 1#@-Dia>o"en eno Su (ol. ula presen$a una si(e$ra on !rupo pun$ual D =%. Es un s,lido de aparien ia erosa o ris$alina. Presen$a un /uer$e olor si(ilar al de la piridina. Es 6ol'$il on 6apor de a!ua.
REACTIHIDAD DE LA PIRADINA
Al i!ual que en los o$ros dia>inas# las rea iones de pira>ina se de$er(inan por la presen ia de '$o(os de Ni$r,!eno en el anillo. Por lo $an$o# son (u& po os los pro esos de S.E.Ar4 o(o en el aso de la %alo!ena i,n# $iene lu!ar# & si es as#s,lo on rendi(ien$os (oderados. Por la presen ia de sus$i$u&en$es donan$es# por e0e(plo# !rupos a(ino# a $i6an el %e$eroareno en posi i,n or$o & para. Sin e("ar!o# es$o depende de la presen ia de o$ros sus$i$u&en$es.
Pira>ina es ('s rea $i6o que piridina %a ia nu leo/ilos# es de des$a ar que es$as sus$i$u iones a (enudo no se produ en por un pa$r,n de adi i,n-eli(ina i,n sen illa
REACCIONES 78I9ICAS
ALQUILACIONES: Produ e las N-alquilpira>inas
orrespondien$es
*-P8RINA
ani(al & 6e!e$al# on$iene un sis$e(a "i i li o ons$i$uido por un anillo de piri(idina & o$ro de i(ida>ol. La purina es una sus$an ia in olora de pun$o de /usi,n de =1+ !rados Celsius# no se en uen$ra li"re en la na$urale>a.
REACCION 78I9ICA
Purina se so(e$e a rea iones on ele $r,/ilos & nu leo/ilos. La pro$ona i,n de purina se produ e en el ni$r,!eno 1# pero alquila i,n en el ni$r,!eno + & F o ni$r,!eno 3. Es$o se (ues$ra por sus rea iones on di(e$ilsul/a$o# &odo(e$ano & a e$a$o de 6inilo
puede lle6arse a a"o so"re s (is(a purina# as o(o en %alo# al o;i & alP&lsul/an&lpurines. La rea i,n de purina on )NH= en a(ona o lquido ondu e a la G-a(inopurina BadeninaC @:
SINTESIS DE LA P8RINA
En el (.$odo es$'ndar para la sn$esis de purina# 2#*-dia(inopiri(idinas se so(e$en a i lo ondensa i,n on ' ido /,r(i o o on deri6ados de ' ido /,r(i o.
En al!unos asos# las purinas se preparan a par$ir de los i(ida>oles 2#*-disus$i$uidos por i lo ondensa i,n on ' ido /,r(i o o sus equi6alen$es.
Las purinas $a("i.n se pueden deri6ar de si(ples "loques de ons$ru i,n a li os. Por e0e(plo# purina es$' /or(ada por la $er(,lisis de /or(a(ida# o por la in$era i,n de N-B iano(e$ilC /$ali(ida on $ris B/or(ia(inoC (e$ano# o on a e$a$o de /or(a(idina en /or(a(ida o "u$anol.
LA
Dos de las "ases de los ' idos nu lei os# adenina B$a("i.n lla(ada G-a(inopurinaC & !uanina Bo =-a(ino-G-o;o-purinaC# son deri6ados de una purina. En el ADN B' ido deso;irri"onu lei o# al(a enador prin ipal & /unda(en$al de la in/or(a i,n !en.$i a en $odos los seres 6i6osC.
8SOS DE LA P8RINA
es de !ran i(por$an ia en el a(po /ar(a .u$i o para el $ra$a(ien$o de $u(ores in%i"idores de las $irosina quinasas BLas %or(onas que a $5an so"re
los re ep$ores aso iados a $irosina quinasas son !eneral(en$e /a $ores de re i(ien$o que pro(ue6en la di6isi,n elular# o(o por e0e(plo la insulinaC# ade('s se u$ili>an o(o es$i(ulan$es & psi oa $i6idad en el B aso de la a/ena en espe i/i oC
*- P$eridina
de es$ru $ura pare ida al esquele$o de la purina# su o(posi i,n se "asa prin ipal(en$e en anillos de piri(idina# es$a sus$an ia presen$a olora i,n a(arilla en /or(a de ris$ales & es solu"le en $odos los disol6en$es o(unes desde .$er de pe$r,leo al a!ua# pun$o de /usi,n de 1@1 !rados Celsius & u&os deri6ados /ueron aislados por pri(era 6e> de las alas de (ariposa & o$ros insep$os Bp$eronI alaC.
CARACATERISTICAS
P$eridina es iner$e %a ia ele $r,/ilos# pero rea iona on nu leo/ilos. De"ido a la adi i,n re6ersi"le de a!ua a $ra6.s de la uni,n N-@FC-2# p$eridina puede a $uar o(o un ' ido o una "ase en un sis$e(a a uoso. La on/i!ura i,n a(idina en el i lo piri(idina Bsis$e(a dia>aall&lC es$a"ili>a la ar!a posi$i6a despu.s de pro$ona i,n & la ar!a ne!a$i6a despu.s de despro$ona i,n.
SINTESIS DE LA PTERIDINA
SINTESIS DE GABRIEL. ISA/:
2#*-dia(inopiri(idinas & lo ondense on o(pues$os 1#=-di ar"onilo si(.$ri as para dar p$eridinas.
SNTESIS
2-a(ino-*-ni$rosop&ri(idines = i lo- ondensa iones on sis$e(as que poseen un !rupo CH= a $i6ado Balde%dos# e$onas# ni$rilos# .s$eresC propor ionar p$eridinas en a$'lisis "'si a.
DE TIMMIS:
8SOS DE LA PTERIDINA
8so de p$eridinas para la prepara i,n de (edi a(en$os & o(posi iones /ar(a .u$i as. In%i"en la repli a i,n de % 6# ade('s a o("a$ir in/e iones de % 6 B6irus de la %epa$i$is CC.
RERERENCIAS
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