Qumica orgnica

Alquenos
Profesora: QFB Mara Oliveres Vidal.

Alumno: Roberto Carlos Martnez Vzquez

18-9-2013

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ALQUENOS

Introduccin.
Los alquenos, cuya frmula general es CnH2n , pueden ser considerados como derivados de los alcanos por prdida de dos tomos de hidrgeno en dos carbonos contiguos.

>CH-CH< ------- --H2 ------> C = C<

Crendose as un doble enlace entre dos carbonos.

La palabra olefina se usa con frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido es alqueno. Abundan en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin alquenos c omo el caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminacin -ano por eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posicin del doble enlace se indica mediante un nmero localizador. La numeracin parte del extremo que permite asignar los localizadores ms bajos al doble enlace La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. A continuacin se abordarn las propiedades fsicas y qumicas de algunos alquenos. Asimismo, se har mencin de sus usos y tambin se mostrarn sus respectivas frmulas, hablando tambin brevemente de su estructura.

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ETENO o ETILENO. Es un gas incoloro de olor ligeramente etreo, con punto de ebullicin a los -103 C y punto de fusin a los -169 C. Es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgnicos. Favorece a la maduracin de los frutos verdes, mezclado en pequea proporcin con el aire de las cmaras donde se almacenan aqullos. Posee un ligero poder anestsico.

Frmula estructural del etileno Es un compuesto qumico orgnico formado por dos tomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos qumicos ms importantes de la industria qumica. Se halla de forma natural en las plantas. Se almacena y se transporta con dificultad en condiciones criognicas, por lo que su produccin y consumo se realiza dentro de grandes complejos industriales en los que se encuentra integrada la refinera de tipo petroqumico y las plantas de produccin de derivados. Es un producto altamente reactivo participando en reacciones de oxidacin, polimerizacin, halogenacin y alquilacin. El mercado de etileno como tal es bastante reducido, siendo la gran mayora procesado en plantas de produccin de derivados. Existen dos especificaciones de referencia: el ms puro, tambin denominado grado polmero con contenidos muy bajos de metano, etano, y sobre todo, acetileno, y el de menor pureza, tambin denominado grado qumico.
La molcula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos estn en el mismo plano. El ngulo entre los dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a los 120 correspondientes a una hibridacin sp2.

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El eteno es empleado como materia prima de primer orden en la industria qumica orgnica, a partir de ste se fabrican polmeros de amplio uso como el polietileno, cloruro de vinilo; por condensacin a presin y alta temperatura con lquido, se obtiene etileno diamina, lquido aceitoso empleado en la fabricacin de productos farmacuticos; en los pases muy industrializados de grandes recursos de etileno, como EEUU, se fabrica etanol por hidratacin del etileno. En el siguiente recuadro podremos observar un resumen de todas sus propiedades.

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Propileno o propileno. Es un gas fcil de licuar. Tiene como punto de ebullicin la temperatura de -48 C. Se produce industrialmente a partir de los gases de cracking de los petrleos. Da lugar a reacciones de sntesis muy interesantes desde el punto de vista industrial y sus aplicaciones estn en va de desarrollo, ya que los gases de cracking de los petrleos suministran cantidades de propeno comparables a las de eteno. Es la materia prima de los compuestos en C3 , a su vez materiales de sntesis. Es usado tambin como materia prima para la fabricacin de numerosas sustancias qumicas como isopropanol y xido de propileno. Tambin se usa para hacer gasolina sinttica y como combustible.

Es un homlogo del etileno. Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional. Se utiliza tambin para obtener fibras sintticas con las cuales se fabrican telas y plsticos, para infinidad de productos de uso cotidiano. La adicin de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la acetona. Sntesis de isopropanol, trimeros y tetrmeros para detergentes. A continuacin se muestran dos recuadros que resumen las propiedades del propileno.

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1-Buteno. La mayor parte del Buteno-1 se emplea como co-monmero en la produccin de polietileno de alta densidad, de polietileno lineal de baja densidad y del plibutileno. El Buteno-1 tambin sirve para la produccin del xido de butileno-1,2, de Metiletilcetona, de anhdrido maleico y derivados que contengan el radical n-butilo. El Buteno-1 tiene buenas propiedades como disolvente.

Fue encontrado por primera vez en el ao de 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas. Concretamente existen cuatro ismeros: El 1-Buteno (CH2=CH-CH2-CH3) El Cis- y el trans-2-buteno (H3C-CH=CH-CH3) que se diferencias en que en el ismero cis los grupos metilo apuntan a la misma direccin mientras que en el ismero trans apuntan en direcciones opuestas. El iso-buteno o ms correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2. Los cuatro ismeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presin pueden ser licuados. Propiedades del gas

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Hexeno. Los hexenos pueden obtenerse de diferentes formas, va propileno, etileno, butileno, incluso por craqueo trmico de ceras. Por va propileno se obtiene por medio de la reaccin de oligomerizacin: 2C2H = CH - CH3 + H2 Propileno CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3 1- hexeno

catalizador metlico

En la reaccin de oligomerizacin se unen un nmero limitado de molculas del monmero de propileno, obtenindose hexeno, nonenos, dodecenos, etc. Sin embargo, en los ltimos aos se han realizado estudios que demuestran que la obtencin de hexeno va propileno no es factible a escala industrial y es por ello que han sobresalido procesos basados en la oligomerizacin del etileno ya que son ms eficientes. La oligomerizacin es la agregacin de molculas para la formacin de una estructura ms compleja formada por sus sub-unidades independientes. A continuacin se enlistan algunas propiedades del 1-hexeno.
Denominacin Frmula Aspecto Olor Punto de ebullicin Punto de fusin Punto de inflamacin Temperatura de autoignicin Presin de vapor Solubilidad 1-Hexeno C6H10 Lquido incoloro Caractestico De 62 C a 64C -140C -20C 265C 412 hPa (38C) Inmiscible con agua

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Conclusin:
Los tomos de carbono de todas las molculas que se han considerado hasta el da de hoy en clases, utilizan sus cuatro electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos con otros cuatro tomos. Sin embargo, se encuentra que hay muchos compuestos orgnicos importantes en donde los tomos de carbono comparten con otro tomo ms de dos electrones; en estos compuestos los enlaces son covalentes mltiples. Por ejemplo, cuando dos tomos de carbono comparten cuatro electrones el resultado es un doble enlace carbono-carbono. Los hidrocarburos cuyas molculas contienen un doble enlace carbono-carbono se llaman alquenos. Los alquenos son importantes en la industria, y entre ellos el que sobresale es el etileno, debido a que es uno de los productos qumicos de mayor uso, adems que es la materia prima para obtener el polietileno, dicho en otras palabras, el plstico ms utilizado del mundo. Los alquenos son compuestos muy utilizados industrialmente, ya que participan en gran cantidad de reacciones, dad la reactividad que proporciona el doble enlace, y sin ellos, las industrias y la vida cotidiana como hoy la conocemos no seran tales.

Bibliografa.
Qumica orgnica (primera edicin). T.W.G. Salomons. Editorial: Limusa. Mxico, 1990.

Qumica orgnica. G. Devore. Editorial: Publicaciones cultural, S.A. Mxico, 1982.

Otras referencias:
1.- http://www.cntq.gob.ve/siqym/productos/cadenas/fichastecnicas/ficha_hexeno.pdf 2.http://www.aga.com.ec/international/web/lg/ec/likelgagaec.nsf/repositorybyalias/pdf_msds_g/ $file/PROPILENO.pdf 3.http://encyclopedia.airliquide.com/encyclopedia.asp?languageid=9&GasID=9&CountryID=19#M ajorApplications 4.- http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcanos-alquenos-y-alquinos

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