Sntesis de un ter.

Elvia Odethe Guzmn Velderrain. Mara Jessica Hernndez. Laura Lara. Indira Andrea Morales Trejo.

Objetivos: 1. Distinguir las propiedades acidas de los alcoholes. 2. Sintetizar un ter a traces de una sustitucin nucleoflica bimolecular (sntesis de williamson). 3. Reconocer la importancia de las condiciones de reaccin y de los procesos de separacin y purificacin de compuestos.

Fundamento terico: Introduccin: La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no las atacan fcilmente. Los teres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolo dipolo. Sin embargo, estas atracciones son muchos mas dbiles que las interacciones por puentes de hidrogeno. Los teres, al no poder formar enlaces de hidrgeno entre s, son ms voltiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes. Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitucin nucleofilica alcoholes produciendo teres. La sntesis de williamson; es la sntesis de teres mas fiable y verstil, ya que se puede emplear tanto para obtener teres simtricos como asimtricos. Este mtodo implica un ataque SN2 de un in alcxido de un haluro de alquilo primario no impedido.

Competencias previas. 1. 2. 3. 4. 5. Reaccin de sustitucin nucleofilica biomolecular. Acidez de alcoholes, fenoles y de cidos carboxlicos. Condiciones de reaccin de la sntesis de williamson. Diferentes mtodos de obtencin de teres. Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

Material: 1 bao Mara. 1 Termmetro. 1 Anillo de fierro. 1 Refrigerante de Rosario. 1 Mechero de Bunsen. 1 Embudo de separacin. 1 Soporte universal. 1 Matraz baln fondo plano de 1Lt. 2 Pinzas para soporte.

Reactivos: Sodio metlico. Alcohol etlico. Yoduro de etilo. Cloruro de calcio. Acido clorhdrico.

Desarrollo experimental. 1. Preparacin del alcxido de sodio.

Enjuagar las paredes del matraz de fondo plano de 1 Lt. Con alcohol etlico. Colocar 25 ml de alcohol etlico en el matraz. Aadir cuidadosamente pequeas proporciones de sodio metlico hasta que la reaccin se vuelva muy lenta (cese desprendimiento de hidrogeno).

2.- Preparacin del ter. Montar el aparato de reflujo.

Vaciar lentamente 50 ml de yoduro de etilo a travs del refrigerante de Rosario. Calentar y mantener la operacin de reflujo por lo menos dos horas. Despus de transcurrido el tiempo, dejar enfriar la mezcla reaccionante. Lavar varias veces la mezcla anterior, colocndola en un embudo de separacin y agregndole porciones de 15 ml de una solucin de 10% de HCL-CaCl2.

 El ter etlico al evaporarse genera un frio intenso. En determinadas condiciones el frio generado puede solidificar una pequea cantidad de agua. Experiencia: colocar el ter en un vaso de precipitado. Introducir un tubo de ensayo con dos o 3 ml de agua. Colocar un extremo del tubo acodado en el ter. Soplar por el otro extremo del tubo. Observar como se evapora el ter por las paredes del vaso. Tomar la temperatura para comprobar el descenso de la misma. Si se sopla un tiempo considerable podr lograrse la solidificacin del agua.

Resultados. Qu fue lo que se obtuvo?

Cuestionario: 1.-conciderando los residuos de la mezcla de reaccin, Cul procedimiento qumico realizara para desecharla?

2.- Que reaccin ocurre entre el sodio y el alcohol?

El sodio reduce al hidrgeno del grupo -OH del alcohol a hidrgeno molecular, mientras ste se oxida a Na+. El producto es el alcxido de sodio correspondiente

3.-Desarolle el mecanismo de reaccin del etxido de sodio y el yoduro de etilo.

4.-Indique los principales usos del ter dietlico. -Uso anestsico. El ter no se usa mientras haya otro anestsico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes. -Uso recreativo. Los efectos anestsicos del ter le han hecho una droga recreacional o recreativa, aunque no popular. El ter etlico no es tan txico como otros solventes utilizados como drogas. recreacionales. -Disolvente. 5.- el calentamiento de un alcohol en acido sulfrico es un buen mtodo para la preparacin de un ter simtrico. Sin embargo, este no es un buen mtodo si se quiere conseguir un ter asimtricamente sustituido. a) Qu compuestos se obtendrn cuando una mezcla de npropanol y de isopropanol se calienta en acido sulfrico?

b) Cmo se podr obtener el isopropil n-propil ter?

c) El calentamiento de una mezcla de t-butanol y metanol en presencia de cantidades catalticas de acido sulfrico proporciona fundamentalmente un nico ter, de formula molecular C5H12O. Cul debe ser la estructura de este ter?

6.- La reaccin del fenil metil ter con HBr lleva a la formacin de fenol y de bromuro de metilo. Por otra parte, cuando el fenil t-butil ter reacciona con HBr se obtiene fenol y bromuro de t-butilo. Proponga un mecanismo para cada una de las dos reacciones anteriores y explique por que en ninguna de ellas se forma bromuro de fenilo (C6H5Br).

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ruptura_por_HBr_y_HI.jp g?uselang=es http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf