COLEGIO PARTICULAR BELLA UNION

PROF. PAUL CONDOR RICALDI

CURSO: QUIMICA

SEMANA N

CUARTO AO

HIDROCARBUROS I
Es la clase ms sencilla de compuestos orgnicos. Son compuestos binarios constituidos exclusivamente por tomos de los elementos carbono (C) e hidrgeno (H).

Hidrocarburos

Aciclicos o Cadena Abierta

Ciclicos o Cadena Cerrada

Saturada Alcanos o Parafinas

Insaturada - alquenos - alquinos

Aliciclicos

Aromticos

HIDROCARBURO SATURADOS:
Son los compuestos binarios de carbono e hidrogeno ms simple. Se denominan alcanos o parafinas. Los alcanos son hidrocarburos aciclicos que contienen solo ligaduras simples entre carbono y carbono. Su composicin est descrita por la frmula general en Cn H2n+2 Propiedades y Usos:

Nombre
Gas natural

Composicin
Mezcla de hidrocarburos gaseosos CH4, C2H6 y otros. C3H8, C4H10

Uso
Usos industriales y casero.

Gas licuado de Petrleo Kerosene

Gas combustible embotellado.

Mezcla de nmeros de C5 - C9 y otros. Mezcla de alcanos de alrededor de 12-14 tomos de C. Mezcla de alcanos con 16 ms tomos de C.

Motores de combustin interna. Combustin para jet, uso casero. Velas.

Cera Parafina

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NOMENCLATURA COMN DE ALCANOS:

En la nomenclatura comn se usa los prefijos n para nmeros de cadena lineal o normal, si no hay ramificacin en el hidrocarburo. iso cuando en el 2 carbono hay un grupo CH3 unido a l, Neo cuando en el 2 carbono hay 2 grupos CH3 unidos a l. Ejemplo: CH3 CH2 CH3 propano ; CH3 (CH2)2 CH3 n butano ; CH3 CH CH3 CH3 isobutano

NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS RAMIFICADOS:

1. Elegir la cadena principal que es la cadena continua ms larga de tomos de carbono y la ms ramificada. 2. La cadena raz o principal es la que da el nombre bsico del alcano. 3. En la cadena raz el carbono N 1 es el extremo ms prximo a una ramificacin o sustituyente de un hidrgeno. 4. Los nombres de los grupos alquilos unidos a la cadena principal se anteponen al nombre de cada cadena bsica. Dichos grupos deben nombrarse en orden alfabtico. Si algn sustituyente se repite se usa los prefijos di, tri, tetra, etc.; luego se coloca la raz que debe indicar el nmero de C y el sufijo ano. 5. Si la cadena principal se unen varios grupos alquilos diferentes, nmbrelos en orden alfabtico.

Alcanos de Cadena Lineal

N de Orden Frmula Global Punto de Ebullicin (C)

Raz

Nombre IUPAC

Frmula Condensada

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

metetpropbutpenthexheptoctnondec-

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3 CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3

-161 -89 -40 -0,5 36 68 98 126 151 174

1. Dado el nombre segn IUPAC: CH3 CH CH3 CH CH3 CH2 CH3

a) 2, 3, - metilpentano b) 3, 2 - dimetilpenteno c) 2, 3 - trimetilpentano d) 2, 3 - dimetilpentanto

COLEGIO PARTICULAR BELLA UNION 2. Dar el nombre segn IUPAC: CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3 a) 2, 1, 4 trimetil-propano b) 3, 1, 4 trimetil-propano c) 2, 2, 4 trimetil-propano d) 2, 2, 4 trimetil-propano e) N.A. 3. Dar el nombre segn IUPAC: CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 e) CH3 CH2 H d) CH3 C=C c) CH 3 CH3 b) CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH2 CH2

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CH2

CH CH3 CH3

CH2

CH3

CH CH3 CH2

CH

CH3

CH3

CH3 CH3 C CH3 C CH3 = C CH3 CH3

a) 3, 4, 5, 6 - tetrametil -3, 6, - dietil octano b) 6, 4, 2, 1 - tetrametil -6, 1, - dietil octano c) 3, 6 - dietil -2, 4, 5, 6 tetrametil octano d) a y b e) N.A. 4. Dar el nombre segn IUPAC: CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 b) c) 7. La frmula semidesarrollada: CH3 CH2 CH2 CH(CH3) NHCH2 CH2OH Equivalente a: a) OH N H b) OH e) N.A. d) OH N H e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 a) d) 6. Hallar la frmula zigzag equivalente a la siguiente frmula semidesarrollada:

CH3 a) 3, 4, 7 trimetil 6 etil 5 - propil-nonano b) 3, 4, 7 dimetil 6 etil 5 - propil-nonano c) 2, 4, 7 trimetil 6 etil 5 - propil-nonano d) 3, 4, 7 trimetil 6 etil 5 - propil-noneno e) N.A. 5. Hallar la frmula desarrollada que equivalga a la siguiente frmula condensada: (CH3)3 C CH2CH (CH3) CH(CH3)2 CH3 a) CH 3 CH CH3 CH2 CH CH3 CH CH3

N H

c)

N H

OH

8. La frmula ciclica semidesarrollada:

COLEGIO PARTICULAR BELLA UNION H H H C H C H Equivale a: a) d) b) e) c) C CH C H H CH3 CH3 H

PROF. PAUL CONDOR RICALDI 2. Dar el nombre del siguiente compuesto: CH3 CH CH2 C2H5 C CH2 CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH3

C2H5

C2H5

a) 2-metil-4, 4 dietil 6 propil - nonano b) 2-metil-4, 4, 8 trietil 6 isopropil - nonano c) 2-metil-4, 4 dietil 8 etil - nonano d) 2, 6, 6 -trietil-4 isopropil 8 metil - nonano e) N.A. 3. Relaciona los nombres y estructura topolgica de los siguientes compuestos: I. II. III. A) Butano B) Propano C) Isobutano D) 3 - Etilpentano E) 2,2 Dimetilpropano IV. V.

9. Dar nombre al siguiente compuesto orgnico sistema IUPAC: CH3 CH CH3 a) 2 - metilpentano b) hexano c) 4 - metilpentano d) 4 - metilbutano e) 2 - etilbutano 10. Dar nombre al siguiente compuesto orgnico sistema IUPAC: CH3 CH2 CH C2H5 a) 3, 5 - dibutilhexano b) nonano c) 3, 5 - divinilheptano d) 4, 6 - dietilheptano e) 3, 5 - dietilheptano CH2 CH C2H5 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

a) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-D b) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-A c) I-D; II-A; III-E; IV-C; V-B d) I-A; II-E; III-C; IV-D; V-B e) I-C; II-B; III-A; IV-D; V-E 4. La frmula estructural del 2, 2, 3 trimetilpentano es: a) CH3 C(CH3)2 CH(CH3) CH2 CH3 b) CH3 C(CH3)2 CH(CH3) CH2 CH2 - CH3 c) CH3 CHCH3 CHCH3 CH2 CHCH3 CH2CH3 d) CH3 C(CH3)2 CH2 CHCH3 CH3 e) CH3 CH(CH3) CH2 CH2 - CH2 -CH3 5. Dar el nombre del siguiente compuesto: CH3 CH CH3 CH2 CH C2H5 CH2 CH CH3 CH2 CH3

TAREA
1. Con respecto a los hidrocarburos, indique lo correcto: a) Son compuestos de carbono, hidrgeno y en algunos casos de oxigeno. b) Slo se presentan en el estado gaseoso. c) El tomo de carbono se encuentra en su estado basal. d) Con el aumento del peso molecular disminuye el punto de ebullicin. e) La isomera se presenta en la gran mayora de ellos.

a) 2, 6 dimetil 4 - etilheptano b) 3, 7 dimetil 5 - etiloctano c) 4 etil 2, 6 - dimetiloctano d) 2, 6 dimetil 4 - etilocltano

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HIDROCARBUROS NO SATURADOS O INSATURADOS

Son de 2 tipos los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se denominan alquenos u olefinas y lo que presentan triple enlace se llaman ALQUINOS. A consecuencia de los enlaces no saturados, estos compuestos son altamente reactivos, localizndose en los dobles o triples enlaces la parte ms reactiva de la cadena donde se produce la reaccin. C = C alqueno -C Calquino

La relacin entre la longitud el enlace carbono carbono es como sigue: CC>C=C>C C Los alquenos (con un solo doble enlace) tiene frmula molecular en CnH 2n y tienen 2 grados de saturacin. Los alquenos pueden presentar isomera geomtrica cis y trans. Esta isomera se explica porque a diferencia del enlace CC, el enlace C=C no puede girarse, pues el enlace doble entre 2 tomos de C consta de 1 enlace y un enlace . CH3 H C = C CH3 H C = C CH3

H H CH3 y stos ms polares que los alcanos, pero an as son poco solubles en agua. Los alquinos son ms polares que los alquenos Son solubles en solventes orgnicos como ter, benceno, etc. el punto de ebullicin de los alquinos es mayor que el de alquenos y alcanos similares. Por ejemplo: C2H6 (-88,6C) ; C2H4(-103,7C); C2H2(-23,2C)

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS:

(se usan sufijos adems de las reglas de alcanos). ALQUENO SUFIJO eno ALQUINO ino

En ambos casos se numeran los carbonos a partir del extremo ms prximo a un doble o triple enlace, si hay 2 o ms enlaces mltiples, se escoge la cadena carbonada que de la suma de posiciones ms baja de stos: adems, el sufijo caracterstico debe ir precedido de los prefijos respectivos di, tri, tetra, etc. Ejemplo: CH3CH2CH = CH2 1 buteno CH2 = CH CH = CH CH = CH2 1, 3, 5 hexatrieno.

Cuando en la cadena carbonada hay doble y triple enlace simultneamente, la numeracin de la cadena principal se hace en base al doble enlace y la terminacin usada es en INO. Ejemplo: CH3C C CH2 CH = CH2 1 hexen 4 - ino

REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS:

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Hidrogenacin

CH3 CH = CH CH3 + H2 H CH3 C = C CH3 + Br2 H

PT

CH3

C Br

C H C Br

CH3

Halogenacin

CH3

C H

CH3

Hidrohalogenacin

CH3 C = C H + HCl H H CH2 = CH2 + H - OH H2SO4

CH3

H C H

Cl C H

Hidratacin

CH3 CH2 OH

Polemerizacin

nCH2 = CH2

(CH2- CH2)n Polietileno

Combustin

2C2H2(g) + 502(g)

E2

4CO2(g) + 2H2O(g) + 2599kj

OBTENCIN DE HIDROCARBUROS INSATURADOS

CnH2n+2

Catalizador

CnH2n + H2 alqueno

CH3 CH2 OH

H2SO4 170C

CH2 = CH2 + H2O

CaC2 + 2H2O

CH = CH + Ca (OH)2 etino

CH CH + H2(g)

Ni

CH2 = CH2

1.

Dar el nombre al siguiente compuesto: CH3CH2CH = CH2 a) 2 - buteno b) a y b c) 1 - buteno 2.

d) 1 - butano e) 1 - butino Dar el nombre al siguiente compuesto: CH2 = CH - CH = CH CH = CH2

COLEGIO PARTICULAR BELLA UNION a) 1, 3, 5 - hexatrieno b) 2, 3, 5 - hexatrieno c) 2, 3, 5 - hexatriano d) 1, 3, 5 - hexatriano e) N.A. 3. Dar el nombre al siguiente compuesto: CH3C C CH2CH = CH2 a) 1 hexen 4 - eno b) 1 hexen 5 - ino c) 1 hexen 4 - ino d) 1 hexen 4 - ano e) N.A. II. 4. Dar el nombre al siguiente compuesto: CH2 = CH CH = CH2 a) 1, 3 - butadiano b) 1, 3 - butadieno c) 1, 3 - butadino d) 2, 3 - butadieno e) N.A. 5. Dar el nombre al siguiente compuesto: CH2 = CH - CH2 CH = CH CH3 a) 2,4 hexadieno b) 3,4 hexadieno c) 1,4 hexadiano d) 1,4 hexadieno e) N.A. 6. Dar el nombre al siguiente compuesto: CH3 CH = C = CH2 a) 2, 2 - butadieno b) 1, 2 butadieno c) aleno d) 1, 2 - butadiano e) N.A. 7. Completar la siguiente Rx: CH3 C H C CH3 + H2 H PT Alcano a) 1 - pentino b) buteno c) 2 - pentino d) 3 - buteno e) butanodreno 1, 2 3. 2. a) VFV d) FFV I. 9. CH3 C H a) hidrogenacin b) halogenacin c) hidratacin 8.

PROF. PAUL CONDOR RICALDI El tipo de reaccin es: H C CH3 + Br2 CH3 Br H C C CH3 H Br d) polemerizacin e) N.A.

Determinar V o F las siguientes preposiciones: Los alquenos y alquinos se obtienen por Rx eliminacin. Los alquenos se obtienen por deshidratacin de alcoholes. III. Los alquenos se obtienen industrialmente por craqueo de los alcanos pesados que forman parte de las fracciones destiladas de petrleo. b) VFF e) FFF c) VVV

TAREA
1. Dar el nombre al compuesto orgnico: CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH = CH2 CH3 a) 3 metil 2, 5 - heptandieno b) 2 metil 1, 4 - heptandieno c) 2, 6 - heptadieno d) 3 metil 1, 5 - hepteno e) 2 metil 1, 6 - heptadieno

Dar el nombre al siguiente compuesto orgnico: CH3 CH2 C C CH3

a) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 b) CH3CH2CH2CH3 c) CH3CH2CH2CH2CH3 d) CH3CH2CH3

Cul es el nombre de la siguiente cadena?

CH3 CH C C (CH2)3 C C (CH2)3 C C CH2 CH3

COLEGIO PARTICULAR BELLA UNION CH3 a) 16 metil 4, 9, 11 - hexadecatrieno b) 16 metil 4, 9, 11 - heptadecatrieno c) 2 metil 6, 8, 13 - hexadecatrieno d) 15 metil 4, 9 - hexadecatrieno e) 16 metil 4, 9 - heptadecatrieno 4. Dar el nombre al siguiente compuesto orgnico: CH2 = CH CH2 CH C CH CH3 a) 1 eno 4 metil 5 - hexino b) 4 metil 1 hexen 5 - ino c) 1 eno 3 metil 5 - hexino d) 3 metil 4 eno 1 - hexino e) todas las anteriores eran equivocadas 5. Dar el nombre del siguiente compuesto: CH C C2H5 CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH

PROF. PAUL CONDOR RICALDI c) 5etil2, 3, 3, 3, 5pentametilnonano d) 7hexil3,7dimetil4pentil3 -nonen8-ino e) N.A. 7. Dar nombre al siguiente compuesto orgnico: CH3 CH CH2 a) 1 etil 1 - buteno b) 3 etil 1 - hexeno c) 1 eno, hepteno d) 3 etil 6 - hexeno e) 2 etil 1 - penteno CH2 CH2 CH3

CH3

a) 3 propil 3 etil 2, 4 - hexadieno b) 3 butil 5 etil 2, 5 - heptano c) 3 isopropil 5 etil 2, 4 - hexano d) 5 etil 3 isopropil 1, 5 - heptadieno e) 5 isopropil 2, 5 heptadieno 6. Dar el nombre al compuesto orgnico: CH C CH3 (CH2)5 C CH3 CH2 CH2 C (CH2)4 CH3 a) 3hexil3,6dimetil6butil6 nonen1-ino b) 1etil4, 4, 5, 5, 6pentametilnonano CH3 CH2 C CH3