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TP 3 : Extraction de lhuile essentielle dorange Objectifs - Mettre en vidence le principe de lextraction par hydrodistillation.

- Mettre en vidence le principe de lextraction par un solvant.. - Identifier le limonne dans lhuile essentielle dorange I. Hydrodistillation de lhuile essentielle dorange 1. Les huiles essentielles Les huiles essentielles sont des mlanges de composs organiques odorants utiliss en cosmtique ou dans lalimentation comme agent de saveur. Les agrumes contiennent dans leur zeste des composs organiques volatils limonne! citral! "# 2. Principe de lhydrodistillation $n porte % &ullition de zeste dorange et deau. 'ous laction de la chaleur! les cellules des oranges clatent et li&rent des composs organiques odorants et volatils. La vapeur deau forme entraine les composs organiques % ltat gazeux dans le rfrigrant. La condensation de ce mlange gazeux provoque sa sparation en deux phases liquides ( - une phase organique huileuse et trs odorante! appele ) huile essentielle *! contenant la ma+orit des composs odorants. - une phase aqueuse! odorante appele ) eau aromatique *! qui nen contient que trs peu. 3. Hydrodistillation de l corce dorange Le mlange eau-zeste dorange &roy a t introduit dans le &allon. ,aire circuler leau froide dans le rfrigrant % eau. -uis! % laide du chauffe-&allon! porter le mlange % &ullition. .ecueillir environ /0 mL de distillat et stopper le chauffage. Questions : 1. .eproduire soigneusement et lgender le montage dhydrodistillation. 2. Que se passe-t-il lorsquon chauffe le mlange eau-orange ? 3. Quobserve-t-on dans le rfrigrant eau au cours du chauffage ? Quel est le rle de ce rfrigrant eau ?

4. sparation des phases aqueuses et organiques Le distillat o&tenu ne permet pas la rcupration de lhuile essentielle par simple dcantation. $n va donc raliser une extraction par solvant pour extraire lhuile essentielle du mlange. 1erser le distillat dans un &cher. a+outer 20 mL dune solution sature de chlorure de sodium au distillat. 3giter avec une tige en verre. 4ette opration porte le nom de relargage. -our extraire lhuile essentielle! nous allons utiliser le cyclohexane

verser le mlange prcdent dans une ampoule dcanter (schma ci-contre) verser dans lampoule dcanter 10 mL de c clohe!ane" raliser le!traction #voir le schma ci-contre$" liminer la phase aqueuse et rcuprer la phase organique dans un rcipient sec"

5. Schage de la phase organique 3prs extraction! la solution organique dhuile essentielle peut contenir un peu deau. a+outer % la solution dhuile essentielle une spatule de dess chant sulfate de magnsium ou chlorure de calcium anhydre# Questions : a. 3 partir des donnes du ta&leau! +ustifier ladition du chlorure de sodium dans leau. b. 3 partir des donnes du ta&leau! +ustifier lemploi du cyclohexane comme solvant extracteur. c. ,aire le schma de lampoule % dcanter aprs agitation. d. -rciser le contenu de la phase aqueuse et de la phase organique. e. 5ustifier lemplacement relatif des deux phases. f. 6uel est le r7le du schage 8 Le ta&leau suivant fournit des donnes de densits et de solu&ilits utiles pour raliser lextraction. eau %ensit +olubilit dans leau +olubilit dans leau sal e +olubilit dans le cyclohe" ane 1&' , !au sal e cyclohe" ane 1&1 '&() , nulle citral '&)) -r$s faible nulle li#on$ne '&)* -r$s faible nulle

nulle

nulle

nulle

i#portan te

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II. Chromatographie de l huile essentielle %rparation de la cuve lution & 'ettre dans la cuve lluant # ( clohe!ane $" )ermer la cuve" *alisation des dpts sur la plaque de chromatographie +essiner au cra on sans appu er la ligne des dpts ,crire sur la plaque au cra on et sans appu er les lettres L- . et ( en dessous des futurs dpts" +pt L & le limon/ne de rfrence +pt . & phase organique contenant lhuile essentielle

+pt ( & le citral de rfrence

Lorsque lluant est presque arriv au sommet de la plaque & *etirer la plaque de la cuve et reprer le front de l0luant au cra on" 1cher la plaque l0air et rvler les taches au! 2"3 puis avec une solution de permanganate de potassium" Laisser scher la paque sur du papier absorbant" Questions : !. Quelles esp/ces chimiques peut-on identifier dans lhuile essentielle ? 2. (alculer le rapport frontal du limon/ne et du citral"