SOLUBILLIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS RESUMO Em uma atividade no laboratrio, foram apresentadas cinco amostras, a inteno era analisar o comportamento

dessas nos seguintes solventes: gua, ter, NaOH 5%, NaHCO3, HCl 5%, H2SO4 95% e H3PO4 85% e a partir das observaes com o auxlio de uma tabela foi possvel determinar a que grupo funcional cada amostra pertence a partir do teste de solubilidade. OBJETIVO GERAL Testar a solubilidade dos compostos orgnicos, e determinar a que grupo funcional pertence a partir do comportamento em alguns solventes indicados posteriormente. INTRODUO Atravs da anlise do comportamento de substncias orgnicas quanto solubilidade em solventes aquosos, possvel avaliar algumas caractersticas quanto a grupo funcional, pois como foi visto muitos compostos orgnicos so insolveis em gua, mas podem apresentar comportamento solvel em outros solventes aquosos e indicar a presena de grupos funcionais. O conhecimento da solubilidade de substncias importante para trabalhos em laboratrios de qumica orgnica. PARTE EXPERIMENTAL Na bancada haviam cinco amostras, sendo trs lquidas e duas slidas e todas desconhecidas pelos acadmicos, a partir do roteiro realizamos a anlise de solubilidade com algumas substncias. Amostra 4 Anlise preliminar Estado fsico: slido Cor: branco Odor: inodor 1. Teste: inicialmente foi necessria a pulverizao do slido com o auxilio de um cadinho e pistilo, em seguida em um tubo de ensaio mdio, colocamos uma pequena quantidade da substncia, adicionamos H2O destilada, agitamos o frasco, e por fim foi notada a solubilidade da amostra em gua; 2. Teste: j em um outro tubo de ensaio, a mesma quantidade do slido e em seguida adicionamos ter. Aps o processo de agitao formaram-se duas fases, indicando a insolubilidade em ter. Ao analisar a tabela o resultado alcanado foi: S2: sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.). Amostra 2. Anlise preliminar Estado fsico: slido Cor: branco Odor: inodor 1. Teste: inicialmente realizamos o mesmo processo da amostra 4 (pulverizao). Em seguida realizamos o teste em H2O no tubo de ensaio, realizamos a agitao e observamos a homogeneidade da soluo em gua; 2. Teste: em outro tubo de ensaio realizamos o teste com ter, aps a agitao constatou-se a presena de duas fases, e assim a insolubilidade em ter. Resultado final: S2: sais de cidos

orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.). Amostra 5. Anlise preliminar Estado fsico: lquido Cor: incolor Odor: inodor 1. Teste: em um tubo de ensaio com uma pequena quantidade da amostra, adicionamos H2O destilada, e aps a agitao observou-se a presena de duas fases, e logo a insolubilidade da amostra 5 em gua; 2. Teste: antes da anlise, preparamos a soluo NaOH 5%, pesando inicialmente na balana analtica 5g de NaOH dentro de um becker de 100ml, depois adicionamos 100ml de H2O destilada. Feito o processo semelhante ao 1. Teste adicionamos NaOH 5%, aps a agitao soluo apresentou duas fases, sendo assim insolvel em NaOH 5%; 3. Teste: em outro tubo de ensaio, adicionamos pequena quantidade da amostra e em seguida HCl 5%, aps a agitao a soluo apresentou-se heterognea. 4. Teste: amostra 4 insolvel em H2PO4; Resultado final: I: hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos aromticos desativados. Amostra 3. Anlise preliminar Estado fsico: lquido Cor: incolor Odor: inodor 1. Teste: em um tubo de ensaio com uma pequena quantidade da amostra, adicionamos H2O, realizamos a agitao, ao final a soluo apresentava duas fases. Amostra 3 insolvel em H2O; 2. Teste: realizado mesmo processo do 1. Teste adicionamos NaOH 5% posteriormente preparada, aps a agitao o resultado foi insolubilidade da amostra 3 em NaOH 5%; 3. Teste: outro tubo de ensaio com pequena quantidade da amostra, teste realizado com HCl 5%, aps a agitao houve a formao de duas fases; 4. Teste: amostra 3 insolvel em H2SO4 96%; 5. Teste: amostra 3 solvel em H3PO4 85%. Resultado: a amostra 3 solvel em H3PO4 85% N1: lccois, aldedos, metilcetonas, cetonas cclicas e steres contendo somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos. CONCLUSO Ao trmino desse trabalho observou-se que o conhecimento da solubilidade das substncias importante para o trabalho em laboratrio, e que possvel determinar a que grupo essas pertencem atravs de testes com solventes aquosos, j que a maioria dos compostos orgnicos apresenta insolubilidade gua, mas a partir dela que podemos analisar comportamentos ou mesmo informaes especficas de grupos funcionais.

Material Utilizado

Tubos de ensaio Amostras de composto desconhecidos gua destilada ter NaOH 5% NaHCO3 5% HCL 5% H2SO4 95% H3PO4 85% Pipetas graduadas de 5 ml Fita de Tornassol Fita de pH

Concluso Observamos que a partir de simples reaes possvel descobrir a que grupo funcional pertence substancias at ento desconhecida, isso possvel, pois cada grupo funcional tem uma caracterstica prpria de solubilidade, permitindo assim classific-las.

Resultados e discusso A solubilidade uma propriedade muito importante dos compostos, sobretudo para sua identificao e caracterizao. Alm disso, por meio desta propriedade que se baseiam certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos naturais, de recristalizao de substncias, nas indstrias de tintas, perfumes, sabes e detergentes, acares e plsticos. De maneira geral, compostos polares, ou seja, aqueles que possuem maior concentrao de carga negativa numa parte da nuvem eletrnica e maior concentrao positiva no outro extremo tendem a se solubilizar em compostos que tambm possuem caracterstica polar. Compostos apolares, ou seja, aqueles em que a carga eletrnica est uniformemente distribuda tendem a se solubilizar em compostos que tambm so apolares. a mxima semelhante dissolve semelhante. A concentrao de cargas (em molculas polares) ocorre quando os elementos ligantes possuem uma diferena de eletronegatividade. Esta diferena significa que um dos tomos (o de maior eletronegatividade) atrai os eltrons da nuvem com maior fora, o que faz concentrar neste a maior parte das cargas negativas. Com o procedimento experimental realizado podemos classificar substncias desconhecidas em alguma das classes de solubilidade. De acordo com os testes de solubilidade podemos saber se uma substncia possui algum determinado grupo funcional. No entanto, s podemos ter certeza qual a substncia quando utilizamos o refratmetro para medir o ndice de refrao, pois esse especfico para cada substncia.

Anlise dos lquidos escolhidos: Liquido 01) Verificamos que o lquido solvel em gua, em ter e que no altera o tornassol, portanto pertence classe de solubilidade S1, mostrando que ele poderia ser um lcool, aldedo, cetona, ster, nitrila, amida mono funcional com cinco tomos de carbono ou menos. O fato desse lquido ser solvel em gua e em ter, pode indicar que esse possui uma parte polar que pode interagir com a gua(substncia muito polar) e uma parte menos polar que pode interagir com o ter(substncia pouco polar). Sendo assim, o lquido 01 pode possuir grupos hidroxila, carbonila ou possuir tomos mais eletronegativos como o nitrognio. No entanto, deve possuir uma cadeia carbnica pequena, para que a parte apolar do composto no seja muito maior que a parte polar, o que impossibilitaria que ele fosse solvel em gua. Para descobrirmos exatamente que composto era o lquido um, o analisamos no refratmetro e obtivemos um ndice de refrao de 1,35,ou seja, prximo ao valor terico de 1,3588 da propanona. Assim podemos identificar que nosso lquido a propanona, o que convm, pois possui uma carbonila que pode interagir com a gua e tambm uma cadeia carbnica pequena. Lquido 16) Esse lquido insolvel em gua e em NaOH(5%), mas solvel em HCl(5%), portanto pertence classe B ( Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres). Como o lquido no solvel em gua nem em NaOH(5%), mas solvel em HCl(5%) mostra que esse deve possuir um grupo funcional com caractersticas bsico, como aminas, mas deve possuir uma cadeia carbnica longa, pois no interagiu com a gua, sugerindo que realmente pertence classe B. Quando colocamos esse lquido no refratmetro, obtivemos 1,556 que um valor prximo 1,5582, que o valor terico da N,N- dimetil-anilina, que um composto Referncias bibliogrficas SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B.Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009. http://www.lce.esalq.usp.br/chimica/apostila_organica_2006.pdf - acesso em 15/09/2012. Apostila de experimentos de Qumica Orgnica Experimental A semestre 2012.2