Metabolitos secundarios de las plantas

Se llama metabolitos secundarios de las plantas a los compuestos qumicos sintetizados por las plantas que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no intervienen en el metabolismo primario de las plantas. Los metabolitos secundarios de las plantas intervienen en las interacciones ecolgicas entre la planta y su ambiente. Tambin se diferencian de los metabolitos primarios en que cada uno de ellos tiene una distribucin restringida en el Reino de las plantas, a veces a slo una especie o un grupo de ellas, por lo que muchos de ellos son tiles en Botnica Sistemtica. Por muchos aos el valor adaptativo de la mayora de los metabolitos secundarios fue desconocido. Muchas veces fueron pensados simplemente como productos finales de procesos metablicos, sin funcin especfica, o directamente como productos de desecho de las plantas. En general fueron percibidos como insignificantes por los bilogos por lo que histricamente han recibido poca atencin por parte de los botnicos. Muchas de las funciones de los metabolitos secundarios an son desconocidas. El estudio de estas sustancias fue iniciado por qumicos orgnicos del siglo XIX y de principios del siglo XX, que estaban interesados en estas sustancias por su importancia como drogas medicinales, venenos, saborizantes, pegamentos, aceites, ceras, y otros materiales utilizados en la industria. De hecho, el estudio de los metabolitos secundarios de las plantas estimul el desarrollo de las tcnicas de separacin, la espectroscopia para dilucidar su estructura, y metodologas de sntesis que hoy constituyen la fundacin de la qumica orgnica contempornea. En estudios biolgicos ms recientes se determin que la mayora de los metabolitos secundarios cumplen funciones de defensa contra predadores y patgenos, actan como agentes alelopticos (que son liberados para ejercer efectos sobre otras plantas), o para atraer a los polinizadores o a los dispersores de las semillas (Swain 1973, Levin 1976, Cronquist 1977 ). El reconocimiento de propiedades biolgicas de muchos metabolitos secundarios ha alentado el desarrollo de este campo, por ejemplo en la bsqueda de nuevas drogas, antibiticos, insecticidas y herbicidas. Adems, la creciente apreciacin de los altamente diversos efectos biolgicos de los metabolitos secundarios ha llevado a reevaluar los diferentes roles que poseen en las plantas, especialmente en el contexto de las interacciones ecolgicas. Los metabolitos secundarios de las plantas pueden ser divididos en 3 grandes grupos, en base a sus orgenes biosintticos

ALCALOIDE
Se llaman alcaloides (de lcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminocidos, que tienen en comn su hidrosolubilidad a pH cido y su

solubilidad en solventes orgnicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son bsicos. La mayora de los alcaloides poseen accin fisiolgica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafena, la estricnina y la nicotina. Sus estructuras qumicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por definicin, un compuesto qumico que posee un nitrgeno heterocclico procedente del metabolismo de aminocidos; de proceder de otra va, se define como pseudoalcaloide.

Historia y evolucin del trmino

El nombre alcaloide fue acuado por primera vez por el qumico alemn Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades bsicas similares a los lcalis. Dada la informacin estructural limitada en aquellos tiempos, la definicin de Meissner resultaba vaga. Knigs reservaba el nombre alcaloide a compuestos bsicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el trmino como sinnimo de base vegetal. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrgeno bsico. Estos autores distinguan entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definicin, deba cumplir los siguientes requisitos:

Presentar un nitrgeno bsico El nitrgeno debe estar incluido en un sistema heterocclico Estructura compleja Actividad farmacolgica potente Distribucin restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocclicos, su nitrgeno no es bsico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como lacapsaicina), pueden ser inertes farmacolgicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales. Hegnauer (1960) clasific a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El trmino secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aqu como una cuarta categora:

a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrgeno heterocclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminocido protenico.

b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrgeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminocidos sino que se forman por tranferencia de nitrgeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpnico, esteroide, polictido, monosacrido o a un cido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum yDelphinium.

c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocclico y se forman a partir de un aminocido protenico. Muchos de estos compuestos contienen un grupoamino, amida, etc. d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisin del anillo heterocclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta. e)Genalcaloides: -u xidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidacin de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrgeno tiene nmero de oxidacin +5, en contraposicin a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su accin es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es ms pausada. Se nombran aadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.

Existen productos naturales cuya consideracin como alcaloides se encuentra en debate:

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucletidos y cidos nucleicos. Los aminocidos no protenicos debido a que su actividad biolgica no es por unin a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminocidos protenicos y en consecuencia forman protenas defectuosas. Los esfingolpidos, debido a que son componentes de membranas celulares. Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad cataltica. Los glucsidos cianognicos debido a que su actividad biolgica no es por unin a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen cido cianhdrico, el cual es el que tiene la actividad biolgica.

Los glucosinolatos debido a que su actividad biolgica no es por unin a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biolgica. Los aminoazcares, tales como la glucosamina, por ser considerados ms bien como glcidos. Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxgeno o electrones. Los pptidos no ribosomales, los anhidropptidos y los antibiticos betalactmicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerarar en este artculo slo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidi ms o menos con la introduccin del proceso de percolacin para la extraccin de las drogas. El farmacutico francs Charles Derosne probablemente aisl en 1803 el alcaloide denominado despus narcotina, y el farmacutico Friedrich Sertrner investig sobre el opio y aisl la morfina. A ello sigui rpidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafena, entre otros. La cocana es el alcaloide ms antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su sntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron ms de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas. En el rea Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrpicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por ms de dos mil aos con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 aos (3 x 13 ciclos de evolucin biolgica segn su propia aproximacin cientfica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere est rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

Actividad biolgica
Sus actividades biolgicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervencin en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiolgicas anlogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma ms comn es la intoxicacin por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en nios. Su presencia en vegetales hace posible su incorporacin accidental en alimentos, creando una va fcil de intoxicacin. Generalmente actan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y otras al sistema nervioso simptico, por ejemplo, la cocana acta impidiendo la recaptacin de dopamina de la terminal sinptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminrgicos.

La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la ms estudiada es la accin euforizante que presentan algunos como la cocana, si bien tambin existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina. Los alcaloides pirrolidnicos estn asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes prdidas econmicas. Tambin son causa de muerte en humanos, especialmente en pases poco desarrollados, como consecuencia de la contaminacin de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestin de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 tomos unidos que comparten un tomo de nitrgeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posicin c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos tpicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

COMPUESTO FENLICO
Los fenoles o compuestos fenlicos son compuestos orgnicos en cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromtico unido a al menos un grupo funcional. Muchos son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas, aquellos productos biosintetizados en las plantas que poseen la caracterstica biolgica de ser productos secundarios de su metabolismo. En general son sintetizados por una de dos vas biosintticas: la ruta del cido shikmico o la va del cido malnico (o por las dos, por ejemplo los flavonoides). Los compuestos fenlicos de las plantas son un grupo heterogneo de productos con ms de 10.000 compuestos. Algunos son solubles en solventes orgnicos, otros son glucsidos o cidos carboxlicos y por lo tanto solubles en agua, y otros son polmeros muy grandes e insolubles. Este grupo tambin juega una variedad muy heterognea de roles en las plantas, roles que son atribuidos en general a los productos secundarios de las plantas: muchos son productos de defensa ante herbvoros y patgenos, otros proveen soporte mecnico a la planta, otros atraen polinizadores o dispersores de frutos, algunos de ellos absorben la radiacin ultravioleta, o actan como agentes alelopticos (por ejemplo reducen el crecimiento de plantas competidoras que estn cerca).

Biosntesis
Los fenoles de las plantas son sintetizados por muchas vas distintas y por lo tanto tambin son un grupo heterogneo desde el punto de vista metablico, pero dos vas bsicas estn involucradas: la va del cido shikmico y la va del cido malnico.

La ruta del cido shikmico participa en la biosntesis de la mayora de los fenoles de las plantas superiores. Utiliza como sustratos la eritrosa-4-fosfato (de la va de las pentosas fosfato) y el cido fosfoenolpirvico (proveniente de la gluclisis). Uno de los productos de esta va es la fenilalanina, de la que se deriva la mayora de

los fenoles. La fenilalanina, un aminocido esencial parte del metabolismo primario de las plantas y animales, entra al metabolismo secundario cuando la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la eliminacin de un amonio convirtiendo a la fenilalanina en cido cinmico. La va del cido malnico es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos, y en las plantas superiores existe aunque no es tan utilizada como en aqullos. Su sustrato es el acetil-CoA. Junto con la va del cido shikmico participa en la biosntesis de los flavonoides, la lignina y otros fenoles.liz

Clasificacin
En base a su esqueleto qumico:

Fenoles simples: Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto bsico de fenilpropanoide (un anillo aromtico unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: cido trans-cinmico, cido p-cumrico, y sus derivados como el cido cafeico. Lactonas fenilpropanoides (o "steres cclicos"), tambin llamadas cumarinas. Tambin poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano est ciclado. Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a la que se adicion un anillo furano). Derivados del cido benzoico (el esqueleto es un anillo aromtico unido a un carbono). Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propnica. Ejemplos: la vainillina, el cido saliclico. Fenoles complejos: Lignanos: Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjol, centeno, soya, brcoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque estn ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de g por cada gramo de producto seco Flavonoides:Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y tambin en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la va biosinttica central, poseen una gran variabilidad en la composicin qumica de sus productos finales y en los mecanismos de regulacin de su biosntesis, por lo que la composicin y concentracin de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente.

TERPENO
Estructura molecular simplificada del isopreno.

Muchos terpenos son extrados de la resina de las conferas, aqu un pino. Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgnicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), un hidrocarburode 5 tomos de carbono. El nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrs ("turpentine" en ingls, "terpentin" en alemn).2 Cuando los terpenos son modificados qumicamente, por ejemplo por oxidacin o reorganizacin del esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina A o retinol, que contiene un tomo de oxgeno). Los isoprenoides son un tipo de lpidos al que pertenecen las vitaminas A, E y K. Otros isoprenoides tienen olores y sabores caractersticos y forman parte de los aceites esenciales de muchas plantas, como el limonero, el naranjo, etc.. Los tetraterpenoides son los terpenoides de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos ms prevalentes son los pigmentos carotenoidesaccesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosntesis.

Generalidades
Los terpenos se originan por polimerizacin enzimtica de dos o ms unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras diferentes. La mayora de los terpenos tienen estructuras multicclicas, las cuales difieren entre s no slo en grupo funcional sino tambin en su esqueleto bsico de carbono. Los monmeros generalmente son referidos como unidades de isopreno porque la descomposicin por calor de muchos terpenos da por resultado ese producto; y porque en condiciones

qumicas adecuadas, se puede inducir al isopreno a polimerizarse en mltiplos de 5 carbonos, generando numerosos esqueletos de terpenos. Por eso se relaciona a los terpenos con el isopreno, si bien se sabe ya desdes hace ms de 100 aos que el isopreno no es el precursor biolgico de esta familia de metabolitos. Estos lpidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones biticas (Goodwin 1971). En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones primarias: algunos pigmentos carotenoides son terpenos, tambin forman parte de la clorofila y las hormonas giberelina y cido abscsico. Los terpenos tambin cumplen una funcin de aumentar la fijacin de algunas protenas a las membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilacin. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenos precursores. Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades aromticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los remedios herbolarios, y se estn investigando sus posibles efectos antibacterianos y otros usos farmacuticos. Estn presentes, por ejemplo, en las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. Tambin en el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.

Clasificacin
terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinacin de numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de forma cabeza-cola, pero tambin pueden darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos estn formados por uniones cabeza-medio. Los terpenoides pueden ser considerados como terpenos modificados donde grupos metilo han sido reacomodados o removidos, o a los que se les han aadido tomos de oxgeno. Algunos autores usan el trmino terpeno para referirse a los terpenoides. La clasificacin de los terpenos segn su estructura qumica, es similar a la de los terpenos, los cuales son clasificados en base al nmero de unidades isopreno presentes y en el caso de los triterpenos, si estn ciclados. Se los clasifica en:

Hemiterpenos. Los terpenos ms pequeos, con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno ms conocido es el isoprenomismo, un producto voltil que se desprende de los tejidos fotosintticamente activos. Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Llamados as porque los primeros terpenos aislados del aguarrs en los 1850s, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias voltiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca. Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un monoterpeno y medio). Como los monoterpenos, muchos sesquiterpenos estn presentes en los aceites esenciales. Adems muchos sesquiterpenos actan como fitoalexinas, compuestos antibiticos producidos por las plantas en respuesta a la aparicin de microbios, y como inhibidores de la alimentacin ("antifeedant") de los herbvoros oportunistas. La hormona de las plantas

llamada cido abscsico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por un "cleavage" asimtrico de un carotenoide de 40 unidades. Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los cidos de las resinas de las conferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacolgicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 tomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenos porque perdieron un tomo de carbono durante una reaccin de "cleavage". Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unin cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos, cada una de ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola. Esta gran clase de molculas incluye a los brassinoesteroides, componentes de la membrana que son fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y "feeding deterrents", y componentes de las ceras de la superficie de las plantas, como el cido oleanlico de las uvas. Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos ms prevalentes son los pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosntesis. Politerpenos. Los politerpenos, que contienen ms de 8 unidades de isopreno, incluyen a los transportadores de electrones que son quinonas preniladas ("prenylated quinone electron carriers") como la plastoquinona y la ubiquinona, tambin poliprenoles de cadena larga relacionados con las reacciones de transferencia de azcares (por ejemplo el dolicol), y tambin a enormemente largos polmeros como el caucho o goma natural ("rubber"), usualmente encontrado en el ltex. Meroterpenos. As se llama a los metabolitos secundarios de las plantas que tienen orgenes slo parcialmente derivados de terpenos. Por ejemplo, tanto las citokininas como numerososfenilpropanoides contienen cadenas laterales de un isoprenoide de 5 carbonos. El principio activo de la marihuana son los cannabinoides, los cuales tienen una porcin molecular de origenpolictido y la otra es terpnica. Algunos alcaloides, como las drogas anticncer vincristina y vinblastina, contienen fragmentos terpenos en sus estructuras. Adems algunas protenas modificadas incluyen una cadena lateral de 15 o 20 carbonos que es un terpeno, que es el que ancla la protena a la membrana. Esteroides. Triterpenos basados en el sistema de anillos ciclopentanoperhidrofenantreno ("cyclopentane perhydro-phenanthrene ring system"). Buchanan et al. no los consideran terpenos.

Funciones
Dan coloracin a los rganos vegetales y participan en la sntesis de las vitaminas A, K y E. Por ejemplo el color anaranjado de la zanahoria.

La formacin de terpenos en plantas, animales y microorganismos es hecha por enzimas muy similares, pero hay importantes diferencias en los procesos. En particular, las plantas producen una variedad muchsimo mayor que la que producen los animales o los microbios, y esta diferencia est reflejada en la compleja organizacin de la biosntesis de los terpenos de las plantas al nivel del tejido, celular, subcelular, y gentico. La biosntesis de los terpenos est compartimentalizada, como tambin lo est la formacin de su precursor el IPP. La produccin de grandes cantidades de terpenos as como su subsecuente acumulacin, emisin o secrecin es casi siempre asociada con la presencia de estructuras anatmicamente altamente especializadas. Por ejemplo los tricomas glandulares y las cavidades secretorias de las hojas, y la epidermis glandular de los ptalos generan y almacenan o emiten terpenos que son aceites esenciales importantes para la polinizacin por insectos. Los conductos y ampollas de resina de las conferas producen y acumulan una resina defensiva consistenteen aguarrs ("turpentine", o "monoterpene olefins") y rosina (cidos resinosos diterpenos). Las ceras superficiales triterpenos son formadas y excretadas por una epidermis especialiada, y los laticferos producen ciertos triterpenos y politerpenos como el "rubber". Estas estructuras especializadas secuestran a los metabolitos secundarios lejos de los procesos metablicos sensibles y as previenen la autotoxicidad. Muchas estructuras de este tipo son no fotosintticas y por lo tanto dependen de clulas adyacentes para suplirse del carbono y la energa necesarios para biosintetizar los terpenos. Algunos terpenos que se consideran como nutrientes: retinaldehdo, el retinol, los carotenos, los tocoferoles, las quinonas y las ubiquinonas. Se utiliza el trmino vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los tocoferoles y vitamina K para las quinonas. La vitamina a participa en el ciclo visual, que permite la adaptacin de los bastones retinianos a la oscuridad; mantenimiento de epitelios; respuesta inmunitaria; el gusto; la audicin y el crecimiento.

Rol de los terpenos en Botnica Sistemtica

Algunos tipos de terpenos fueron extensamente utilizados en Botnica Sistemtica para establecer relaciones de parentesco entre taxones de organismos.7 Algunos de ellos son:

Los aceites esenciales son caractersticos de los Magnoliales, Laurales, Austrobaileyales, y Piperales, y tambin de otros clados poco emparentados con stos, como Myrtaceae, Rutaceae,Apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae. Las piretrinas son una mezcla de compuestos orgnicos que se encuentran de modo natural en las flores de plantas del gnero Chrysanthemum, como Chrysanthemum cinerariaefolium(denominado piretro o pelitre) o Chrysanthemum coronarium.8 Las lactonas sesquiterpnicas son conocidas principalmente en las Asteraceae, pero tambin estn presentes en otras familias, como Apiaceae, Magnoliaceae y Lauraceae. La betulina es un triterpeno presente en Betula papyrifera y especies relacionadas. Las saponinas triterpnicas estn presentes en las Apiaceae y Pittosporaceae.

Los limonoides y cuasinoides son derivados de triterpenos presentes en Rutaceae, Meliaceae y Simaroubaceae de los Sapindales. Los cardenlidos son glicsidos de un esteroide, estn presentes en las Ranunculaceae, Euphorbiaceae, Apocynaceae, Liliaceae y Plantaginaceae. Los iridoides son derivados de monoterpenos 9-carbonados o 10-carbonados, y usualmente estn presentes como glicsidos. Los secoiridoides estn presentes en muchas familias del clado de las astridas, como Gentianales, Dipsacales, y muchas familias de Cornales y Asterales. Los iridoides carbocclicos son caractersticos de los Lamiales, excepto por Oleaceae,Tetrachondraceae y Gesneriaceae.

Las plantas se defienden de herbvoros y agentes patgenos

Como resultado de una infeccin inicial y la consiguiente ruta de transduccin de seales, los vegetales producen una variedad de molculas antimicrobianas Los herbvoros y los organismos causantes de enfermedades son los destructores ms peligrosos de las plantas. Alrededor del 50% de las especies de mamferos e insectos son herbvoros. Las enfermedades provocadas por hongos, bacterias y virus destruyen alrededor del 30% de los cultivos en el mundo, lo que deriva en hambre y en una prdida econmica del orden de billones de dlares. Las plantas en la naturaleza no son ms inmunes. Cualquier mutacin que soportara el ataque de estos predadores otorgara a la planta una enorme ventaja evolutiva. En muchas plantas, los metabolitos secundarios como los alcaloides, los compuestos fenlicos y los terpenos defienden al vegetal de los herbvoros y de las bacterias y hongos causantes de enfermedades. Pueden incrementar su concentracin durante el verano, conforme al aumento del nmero de insectos. Por ejemplo, la concentracin del compuesto fenlico tanino en las hojas de roble aumenta de un 0.7% del peso seco en abril, a un 5.5% del peso seco en septiembre. Con frecuencia, los metabolitos secundarios estn contenidos en los tricomas, los pelos foliares que suelen ser la primera parte del vegetal con la que se topa la boca de un

herbvoro. Muchos vegetales aumentan la produccin de metabolitos secundarios en respuesta a un ataque, de manera que un segundo ataque sea menos probable. Claro est, se necesita energa para la produccin de los metabolitos secundarios, por lo que la proteccin tiene un precio. La respuesta de una planta infectada por un organismo causante de enfermedades es compleja. Por ejemplo, las plantas presentan varias respuestas inducidas que slo se producen como resultado de la interaccin con un herbvoro o de la infeccin causada por un patgeno. Un ataque de herbvoros, por ejemplo de insectos, activa una ruta de resistencia inducida (RI), que produce cido jasmnico (JA) y otros compuestos que contribuyen al esfuerzo generalizado de liberar al vegetal de herbvoros y patgenos. La ruta RI hace que la planta sea menos apetecible, adems de atraer a insectos predadores que se alimentan de insectos herbvoros. Las tomateras que se tratan con JA, para simular la RI, atraen el doble de larvas de avispas parsitas que las plantas que no han sido tratadas. Estas larvas actan como parsitos que matan a las larvas de una especie de mariposa que se come las hojas de los tomates. La infeccin fngica, bacteriana o vrica induce la resistencia en los vegetales a travs de una segunda ruta. Las molculas de un patgeno se unen a unas protenas receptoras especficas en la membrana plasmtica del vegetal. Esta unin conduce a una reaccin localizada denominada respuesta hipersensible (RH), en la que las clulas vegetales sellan el rea de infeccin y producen compuestos para destruir los patgenos o para retrasar su crecimiento y divisin celular. Mediante la muerte celular programada, la RH produce una lesin evidente en la hoja. Las clulas que mueren a causa de la infeccin inicial alrededor de la regin de la RH liberan cido saliclico (una forma modificada del ingrediente activa de la aspirina) y gas xido ntrico (NO), lo que inicia una transduccin de seales en muchas partes del vegetal. Estas transduccin de seales acarrea una reaccin muy extensa conocida como resistencia sistmica adquirida (SAR, de las siglas del trmino ingls, systemic acquired resistance), que es una resistecia general adquirida como consecuencia de la infeccin. Esta SAR da lugar a la produccin de compuestos que ayudan a repeler a los patgenos.