SNTESIS DE ACETANILIDA

Introduccin La sntesis de acetanilida consiste en una reaccin de acilacin de un amina por medio de una reaccin cido-base de Lewis, donde el grupo amino (-NH2) efecta un ataque del tipo nucleoflico sobre el grupo carbonilo de cido (>C=O). La reaccin requiere de altas temperaturas para que se produzca con cidos [1], ya que sin aplicacin de temperatura la reaccin es muy lenta para poder realizarla en laboratorios o de manera industrial, esta sntesis es utilizada debido a su efectividad al tener un buen rendimiento (ms menos de un 75%). A continuacin se muestra el mecanismo de acetanilida y la reaccin que se utilizar en la realizacin del laboratorio:

REACCION Y MECANISMO UTILIZADA EN EL EXPERIMENTO

Parte experimental Datos tericos Reactante y producto cido actico Anilina cido anhdrido Acetanilida Punto de ebullicin 118C 184C 139C 113-115C Densidad (gr/ml) 0.105 1.022 1.09 1.219 Peso molecular (g/mol) 60.05 93.13 102.09 135.17

Clculos de cada uno de los reactivos en moles: -Anilina: 0,0987 moles (el cual debido a la estequiometria, 1:1, correspondera al reactivo limitante) -Anhdrido actico: 0,1601 moles Peso terico del producto: 13.34 g.

Procedimiento En un baln de destilacin de 200 ml se le agreg 9.0 ml de anilina, 15.0 ml de cido actico glacial y a 15.0 ml de anhdrido actico, y se introdujo tambin piedras de ebullicin. Se ajust al baln a un refrigerante de reflujo y se calent la solucin durante un periodo de 30 minutos, una vez realizado esta operacin se procede a enfriar la solucin colocndolo bajo el chorro de agua del grifo, y posteriormente el contenido se vierte en un vaso de precipitados de 200 ml, que contiene 50 ml de agua y 40-50 g de hielo. La mezcla se agito con una varilla de vidrio y se filtr a vaco con un embudo Bchner, los cristales se lavaron, primero con su mismo filtrado y luego con agua fra (piseta con agua en el hielo) agregando pequeas cantidades para que no se hagan mas pequeos los cristales, luego se traspas a un vaso de precipitados de 600 ml, se aade 200 ml de agua destilada y la mezcla se calienta hasta ebullicin (suave), si los cristales no se disuelven completamente, se aade 50 ml de agua destilada y se calienta a ebullicin. El vaso se dejo enfriar un momento y se aade carbn activo para evitar impurezas, la mezcla se calienta nuevamente a ebullicin y se filtro en caliente usando un papel filtro de pliegues, se dejo enfriar para que el filtrado forme un precipitado en forma de cristales de color blanco (se conforman lentamente) y luego se enfri con hielo/agua (se aplic en la parte exterior del recipiente) para una precipitacin acelerada. Luego se recogi los cristales para ser guardados en un vaso precipitado de 100 ml, donde se inici el proceso de secado con en tres horas en la estufa a 70C y por lo menos 45 minutos en la desecadora y que posteriormente se cuantific su masa en una balanza granataria. Una vez terminado el proceso de secado se procedi a montar el aparataje de fusin con un tubo de thiele

que en su interior contiene glicerina, un termmetro, elstico y capilares que contiene la muestra pulverizada, con esto se verific el punto de fusin de la acetanilida, repitiendo el experimento por lo menos unas tres o cuatro veces para llegar a una temperatura de fusin promedio.

Resultados Punto de ebullicin para el Acetanilida: 110-112C Volumen de Acetanilida: 7.09 ml. Masa de Acetanilida: 8.65 gr. Porcentaje de rendimiento experimental: 64.84%.

Discusin -La cantidad de Acetanilida obtenido fue de 8.65 gr, con un rendimiento del 64.84%, siendo el porcentaje ideal de 75% debido a que posiblemente no reaccion toda la anilina e influy en el resultado final, adems podemos recalcar de que este porcentaje ideal de 75% est en condiciones especiales rigurosas, donde se maximiza el rendimiento de la reaccin. -El punto de fusin experimental fue de 110-112C, y el real mostrado en la literatura es de 113-114C [2], sin embargo el margen de error es muy pequeo comparado con el valor terico. ste punto de fusin se pudo haber alterado debido a que no se contaba con condiciones experimentales ideales (25C y 1ATM), a dems podemos hacer el comentario de que pudo estar contaminada la muestra y haber influido en el margen de error en la toma del punto.

Conclusin -Los resultados obtenidos en el punto de fusin (que vari en aproximadamente de 2C) y comparado con el espectro infrarrojo (IR) se puede decir de que corresponde a ste ya que contiene informacin de acetanilida.

Bibliografa [1] gua de trabajos prcticos de qumica orgnica aplicada, ao 2012. [2] Principios de Qumica analtica- T.A Geissman, segunda Edicin- Editorial Revert, sa. 1973- Pg 18.