RESUMO As reaes de substituio de haletos de alquila so o ponto de partida para a formao de vrias substncias orgnicas, a exemplo disto, teres

podem ser sintetizados pela reao de um haleto de alquila com um on alcxido, essa reao conhecida como sntese de Williamson considerada um dos melhores mtodos de obteno de um ter. Dessa forma objetivou-se neste trabalho sintetizar o ter 2-(sec-butoxy)naftaleno a partir de 2-naftol e 2-bromobutano utilizando hidrxido de potssio para a formao do on alcxido e iodeto de potssio como catalisador. Os valores obtidos no foram significativos, pois o produto final no pode ser separado totalmente para que pudesse ser calculado o rendimento. ABSTRACT

Substitution reactions of alkyl halides are the starting point for several organic substances formation, an example of this ethers can be synthesized by the reaction an alkyl halide with an alkoxide , the reaction known as Williamson synthesis, it is considered one of the best methods to obtain an ether . Thus the aim of this work was obtain the compound 2 sec butoxy naphthalene from 2 -naphthol and 2 bromobutane using potassium hydroxide for formation of the alkoxide ion and potassium iodide as a catalyst. The values obtained were not significant, since the product may not be separated completely to estimate yield.

INTRODUO Em virtude da grande estabilidade das ligaes C O C os teres so pouco reativos, o ngulo entre essa ligao difere de 180, devido ao efeito dos pares eletrnicos no ligantes do oxignio, o que impende que os momentos dipolos da duas ligaes se anulem mutuamente. Por esta razo, os teres apresentam um momento dipolo, ainda que pequeno, diferente de zero. No entanto essa fraca polaridade no interfere consideravelmente sobre os pontos de ebulio do grupo funcional. Por outro lado a solubilidade dos teres em gua pode ser comparada dos alcois correspondentes, visto que com as molculas de gua possvel formar ligaes de hidrognio. Os teres so substncias volteis, incolores e de odor agradvel, que podem servir como solvente apolar de substncias orgnicas. Na indstria qumica estes compostos continuem uma meio reacional e agente de extrao, so utilizados como solvente de ceras, gorduras, leos e alcaloides. Um dos principais mtodos de obteno de um ter a sntese de Williamson, que consiste n reao de um haleto de alquila com um on alcxido. O on alcxido preparado com a utilizao de sdio metlico ou um hidreto para remover um prton de um

lcool. Essa sntese ocorre atravs de substituio nucleoflica bimolecular, pois necessita de alta concentrao de um bom nuclefilo. Por se tratar de uma reao SN2, a utilizao de haletos de alquila primrios e haletos de metila recomendada, pois estes haletos so o nicos que formam produtos de substituio desejados. Haletos de alquila secundrio formam ter como produto minoritrio haletos de alquila tercirios forma alcenos por reao de eliminao. Ao sintetizar um ter o grupo menos impedido dever ser proveniente do haleto de alquila. Sendo assim, a escolha dos reagentes e as condies reacionais que maximizam o rendimento do produto dever ser analisada levando em considerao o composto que se deseja obter.

p.s. v se a parte experimental ficou com vc. ;) RESULTADOS E DISUSSES

As quantidades dos regentes que estavam em mol foram transformadas em unidades de massa (em gramas) por meio de regra de trs simples observando-se sempre os princpios que regem os clculos estequiomtricos. Posteriormente pesaram-se as massas dos regentes em balana de preciso. O 2-naftol apresentou colorao marrom e sua textura assemelhava-se com flocos de cereais, j o etanol em estado lquido era incolor, o hidrxido de potssio apresentou colorao branca e sua textura assemelhava-se com pequenas conchas, o iodeto de potssio apresentou colorao branca e sua textura era de um p muito fino, o 2-bromobutano que foi obtido no experimento anterior estava em estado lquido e apresentou coloo incolor com um pouco de turbidez. Assim, macerou-se o hidrxido de potssio para torn-lo mais reativo aumentando a sua superfcie de contato e adicionou-se sulfato de magnsio ao 2-bromobutano para se retirar o excesso de umidade e tornar a soluo lmpida. Em um balo volumtrico adicionou-se o 2-naftol e o etanol com o objetivo do lcool primrio solubilizar o secundrio. Agitou-se o sistema para agilizar a solubilidade. A nova soluo formada tinha colorao mbar (amarelo escuro), adicionou-se o hidrxido de potssio esperou-se a reao ocorrer. Na etapa de adio do hidrxido de potssio, por ser uma base forte o KOH retirou o hidrognio cido do 2-naftol formando o on B-naftolato de potssio + gua, aps esse processo a colorao da soluo apresentou coloo verde claro. A base (KOH) tambm poderia capturar o hidrognio do etanol, porm pela diferena de pKa a reao deslocada para o lado dos reagentes por isso o produto no se forma. O B-naftol possui pKa: 9,51 e o etanol possui pKa: 15,90, assim o hidrxido de potssio ir capturar o

hidrognio mais vulnervel ao seu ataque que ser o hidrognio da substncia mais cida (Bnaftol). Posteriormente adicionou-se o sal iodeto de potssio e imediatamente o 2-bromobutano. O sal foi utilizado como catalisador nucleoflico para acelerar a reao do on B-naftolato de potssio com o 2-bromobutano por meio de uma reao SN2, formando o produto desejado 2(sec-butoxy)naftaleno e brometo de potssio, aps o procedimento a colorao da soluo sofreu uma alterao para verde escuro. Colocou-se o balo com a soluo no condensador com a inteno de deixar o sistema aquecer em refluxo por 1h e 30 min sem que o solvente evapore. Observou-se sempre se o motor do condensador estava muito quente para que o sistema fosse desligado at o seu resfriamento. Ao observar-se que o produto do experimento da primeira equipe no teria o rendimento esperado, juntou-se todos os produtos das equipes afim de conseguir um rendimento, ainda que baixo. Entretanto o contedo final ao invs de ser obtido slido, como se esperava analisando a literatura, foi alcanado um produto com impurezas em estado lquido demonstrando que o objetivo da experincia no fora atingido. Como no se teve produto final formado isoladamente, o rendimento da reao no pode ser calculado. ( o motivo pelo qual unimos as substancias foi que o professor percebeu que no teramos muito rendimento depois de colocar a soluo do grupo do tharcilo no rota vapor.)

Como o balo volumtrico de 100 ml no se encaixava no rota-vapor, uniu-se todas as solues das equipes presentes no experimento em um nico balo com capacidade bem maior e com o auxilio de uma garra encaixou-se o balo no maquinrio. Abaixou-se o brao do rata-vapor at o balo tocar a gua. Ligou-se o rota-vapor, o balo comeou a girar e o solvente por evaporao deveria ser separado do produto desejado, no caso o 2-(secbutoxy)naftaleno. (Essa parte acredito que est mais prxima do parte experimental

Acredito que precisamos supor motivo para o erro e tb colocar as reaes. De resto t legal.