Alqueno

Alqueno
El alqueno ms simple de todos es eleteno. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y producir leos. ndice [ocultar]
1 Formulacin y nomenclatura de alquenos

o o
1.1 Nombres tradicionales 1.2 Nomenclatura sistemtica (IUPAC)
2 Estructura electrnica del enlace doble C=C 3 Energa de enlace 4 Sntesis 5 Propiedades fsicas
o o
5.1 Polaridad 5.2 Acidez
6 Reacciones 7 Vase tambin 8 Referencias
9 Enlaces externos
Formulacin y nomenclatura de alquenos[editar editar cdigo] La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula. Nombres tradicionales[editar editar cdigo] Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -enosistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Nomenclatura sistemtica (IUPAC)[editar editar cdigo] Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL 5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno. 6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:dieno, -trieno y as sucesivamente.
Frmula
Recomendaciones IUPAC-1979 localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno)
Recomendaciones IUPAC-19931 2 prefijo de nmero tomos C localizador -eno but-1-eno
CH3-CH2CH=CH2
1-buteno
Estructura electrnica del enlace doble C=C[editar editar cdigo] Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace loselectrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular. Energa de enlace[editar editar cdigo] Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple. Sntesis[editar editar cdigo] Artculo principal: Sntesis de alquenos Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenacin CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr Deshidratacin La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O H2C=CH2 + H2SO4 + H2O Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco.
Deshalogenacin BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2 Pirlisis (con calor) CH3(CH2)4 CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
Reaccin de Bamford-Stevens Reaccin de Barton-Kellogg
Por formacin de enlaces carbono-carbono
Reaccin de Wittig Olefinacin de Julia Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons

Por reacciones pericclicas Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reaccin de Heck Reaccin de Suzuki Acoplamiento de Hiyama Acoplamiento de Stille Propiedades fsicas[editar editar cdigo] La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. Polaridad[editar editar cdigo] Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura
inferior.
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez[editar editar cdigo] El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o loscidos carboxlicos. Reacciones[editar editar cdigo] Artculo principal: Reacciones de alquenos Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente. 1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. 1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3. 2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:
Alcano
El metano es el primer alcano . Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en unorbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:
frmula general de los alcanos donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y elbutano con dos, tres y
cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano... ndice [ocultar]

1 Nomenclatura 2 Cicloalcanos 3 Abundancia

o o o o
3.1 Abundancia de los alcanos en el universo 3.2 Abundancia de los alcanos en la Tierra 3.3 Abundancia biolgica 3.4 Relaciones ecolgicas
4 Produccin
o o o
4.1 Refinado del petrleo 4.2 Fischer-Tropsch 4.3 Preparacin en el laboratorio
5 Propiedades fsicas
o o o o o o o
5.1 Punto de ebullicin 5.2 Punto de fusin 5.3 Conductividad 5.4 Solubilidad en agua 5.5 Solubilidad en otros solventes 5.6 Densidad 5.7 Geometra molecular
5.7.1 Longitudes de enlace y ngulos de enlace
o o
5.8 Conformaciones 5.9 Propiedades espectroscpicas
5.9.1 Espectroscopa NMR 5.9.2 Espectrometra de masas
6 Propiedades qumicas
o o o o o
6.1 Reacciones con oxgeno 6.2 Reacciones con halgenos 6.3 Cracking 6.4 Isomerizacin y reformado 6.5 Otras reacciones
7 Aplicaciones 8 Riesgos 9 Vase tambin 10 Referencias 11 Enlaces externos
Nomenclatura[editar editar cdigo] Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano". Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos: C Nombre Frmula Modelo
Nombre
Frmula
Modelo
Metano
CH4
Etano
C2H6
Propano
C3H8
n-Butano
C4H10
n-Pentano
C5H12
n-Hexano
C6H14
n-Heptano
C7H16
n-Octano
C8H18
n-Nonano
C9H20
10
n-Decano
C10H22
11
n-Undecano C11H24
Nombre
Frmula
Modelo
12
n-Dodecano C12H26
Cicloalcanos[editar editar cdigo] Artculo principal: Cicloalcano Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n. Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los alquinos. Abundancia[editar editar cdigo] Abundancia de los alcanos en el universo[editar editar cdigo]
El metano y el etano constituyen una parte importante en la composicin de la atmsfera de Jpiter. Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas gaseosos exteriores, como Jpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano).Titn, un satlite, de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, lo que indic que la atmsfera de Titn llueve metano lquido a la superficie de la luna.3 Tambin se observ en Titn un volcn que arrojaba metano, y se cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nrdicas de Titn, como lo descubri el sistema de imgenes por radar de la sonda Cassini. Tambin se ha detectadometano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El anlisis qumico
mostr que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podran haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas molculas.4 Tambin se ha detectado alcanos enmeteoritos tales como las condritas carbonceas. Abundancia de los alcanos en la Tierra[editar editar cdigo] En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.
Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos. La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.5 El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anxico y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reaccin siguiente: C6H12O6 3CH4 + 3CO2 Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energtica. Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los gases y el aceite, seevaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfaltoconocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros. Abundancia biolgica[editar editar cdigo] Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn catalogados biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk, extrado de ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin adicional se refiere a los alcanos acclicos. Bacteria y archaea
Los organismos Archaeametanognica en el estmago de esta vaca son responsables de algo delmetano en la atmsfera de la Tierra. Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metangenos, produce cantidades grandes demetano como producto del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin del hidrgeno: CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O Los metangenos tambin son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por aoel contenido atmosfrico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros, que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a los metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de los humanos. Por
tanto, las archaea metanognicas estn en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado por lafotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas natural se hayan formado en forma similar. Hongos y plantas
El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la manzana. Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la planta de la prdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos, e insectos dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad. Animales Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es ms significativa en las feromonas, materiales que actan como mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano(C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-
metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una caracterstica muy til para el control de plagas. Relaciones ecolgicas[editar editar cdigo]
Ophrys sphegodes. Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relacin ecolgica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orqudea Ophrys sphegodes; la ltima depende para su polinizacin de la primera. Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para identificar a una compaera; en el caso de A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla detricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporcin 3:3:1, y los machos son atrados especficamente por este olor. La orqudea toma ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a dicha especie de abejas, sino que tambin producen grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporcin que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos machos son atrados a las flores e intentan copular con su compaera imaginaria; aunque este comportamiento no se corona con el xito para la abeja, permite a la orqudea transferir su polen, que se dispersar con la partida del macho frustrado a otras florales. Produccin[editar editar cdigo] Refinado del petrleo[editar editar cdigo]
Una refinera de petrleo en Martinez,California. La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo crudo.5 Los alcanos son separados en una refinera de petrleo por destilacin fraccionada y procesados en muchos productos diferentes. Fischer-Tropsch[editar editar cdigo] El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar hidrocarburos lquidos, incluyendo alcanos, a partir de monxido de carbono e hidrgeno. Este mtodo es usado para producir sustitutos para los destilados de petrleo. Preparacin en el laboratorio[editar editar cdigo] Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de N-butil-litio como una base produce el cido conjugado, n-butano como subproducto: C4H9Li + H2O C4H10 + LiOH Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una molcula en una estructura funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo como el de arriba o mtodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los mtodos ms conocidos es la hidrogenacin de alquenos o alquinos. RCH=CH2 + H2 RCH2CH3 (R = alquilo) Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la reaccin de Corey-House-Posner-Whitesides. La reaccin de Barton-McCombie6 7 elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.
y la reduccin de Clemmensen8 9 10 11 o la reduccin de Wolff-Kishner eliminan los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:
Otros mtodos para obtener alcanos son la reaccin de Wurtz y la electrlisis de Kolbe. Propiedades fsicas[editar editar cdigo] Punto de ebullicin[editar editar cdigo]
Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C. Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.5 Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular del alcano el rea superficial de la molcula
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con lamasa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.5 Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente.5 En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida] Punto de fusin[editar editar cdigo] El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse.12 Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos Conductividad[editar editar cdigo]
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. Solubilidad en agua[editar editar cdigo] No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua). Solubilidad en otros solventes[editar editar cdigo] Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones. Densidad[editar editar cdigo] La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua. Geometra molecular[editar editar cdigo]
hibridacin sp3 en el metano. La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del
orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de untetraedro, con un ngulo de arccos(-1/3) 109.47 entre ellos. Longitudes de enlace y ngulos de enlace[editar editar cdigo] Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.
Estructura tetradrica del metano. La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3; estn dispuestos tetradricamente, con un ngulo de 109,47 entre ellos. La frmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y til, no corresponde con la realidad. Conformaciones[editar editar cdigo] La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometra de una molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono carbono: el ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula se conoce como su conformacin.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.
Modelos de bolas y palitos de los dos rotmeros del etano. El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior como en el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre un tomo de hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia de la rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacinalternada. Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en energa: la conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable) que la conformacin eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos conformaciones, conocida como la energa torsional es baja comparada con la energa trmica de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a otro, es del orden de 1011 segundos. El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformacin antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razn, los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferir en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las conformaciones son pequeas comparadas con la energa trmica de las molculas: las molculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos as lo sugieran. NOMBRE Frmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./oC -183 -172 Densidad/g cm 3 (20oC) gas gas
Metano Etano
CH4 C2H6
-162 -89
Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano
C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26
-42 -0.5 36 69 98 126 151 174 196 216 343
-188 -135 -130 -95 -91 -57 -54 -30 -26 -10 37
gas gas 0.626 0.659 0.684 0.703 0.718 0.730 0.740 0.749 slido
Triacontano C30H62
Propiedades espectroscpicas[editar editar cdigo] Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y carbono hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas espectroscpicas. Espectroscopa NMR[editar editar cdigo] La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en H = 0.5 1.5. La resonancia del carbono-13 depende del nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono: C = 8 30 (primario, metilo, -CH3), 15 55 (secundario, metileno, -CH2-), 20 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajacin, y puede faltar en espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado seal un tiempo suficientemente largo. Espectrometra de masas[editar editar cdigo] Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil. El patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena
ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de losradicales libres resultantes. El fragmento resultante de la prdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH2. Propiedades qumicas[editar editar cdigo] En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno). Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad. Reacciones con oxgeno[editar editar cdigo] Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin:
CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO por ejemplo metano: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 CO + 2H2O Ver tabla de calor de formacin de alcanos para informacin detallada. El cambio de entalpa estndar de combustin, cHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de cHo que los alcanos de cadena lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo ms estables. Reacciones con halgenos[editar editar cdigo] Artculo principal: Halogenacin radicalaria Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamenteexotrmica, y puede resultar en una explosin. Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados. Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de hidrgeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromacin del propano:5
Cracking[editar editar cdigo] Artculo principal: Craqueo El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador cido(generalmente cidos slidos como silica-
almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicinbeta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales. Isomerizacin y reformado[editar editar cdigo] La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia. Otras reacciones[editar editar cdigo] Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre ycloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz. Aplicaciones[editar editar cdigo] Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presin. Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la compresin como el enfriamiento del gas. El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde elpentano hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es
medida por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de steres. Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking. Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al ao. Riesgos[editar editar cdigo] El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH4) es un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambin forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano estn clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El ismero de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.
Alquilo
Grupo metilo CH3, unido a unacadena de cinco tomos de carbono (pentano), formando el 3-metilpentano.
El grupo funcional alquilo (nombre derivado de alcano con la terminacin de radical -ilo) es un sustituyente, formado por la separacin de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo saturado o alcano,1 para que as el alcano pueda enlazarse a otro tomo o grupo de tomos. Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en s mismos, sino partes de compuestos mayores.2Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro tomo o grupo de tomos, como en el grfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgnicos y la comprensin del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilacin. As, si separamos un hidrgeno de un metano (CH4) nos quedara el grupo metilo (CH3-), pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sera el radical metilo (CH3) altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgnicos.3
ndice [ocultar]
1 Serie homloga 2 Estructura 3 Etilo 4 Metilo
o o o
4.1 Nomenclatura 4.2 Propiedades 4.3 Geometra
5 Propilo
6 Vase tambin 7 Referencias
Serie homloga[editar editar cdigo]

El grupo metilo forma parte de una "familia" de sustituyentes orgnicos llamados grupos alquilo alqulicos, ya que siguen un mismo patrn: slo contienen tomos de carbono e hidrgeno, unidos por enlace covalente sencillo en la serie homloga -(CH2)n-H con frmula molecular CnH2n+1 y al ser un grupo funcional forman parte de una molcula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molcula, se convierte en un radical metilo. Si los ordenamos de menor a mayor nmero de tomos de C, los cuatro primeros tienen nombres especficos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen slo se denominan con la raz latina segn el nmero de carbonos (pent-, hex-, etc) y la terminacin -il(o). Frmula simplificada
Radical
Frmula semi-desarrollada
Metilo -CH3
-CH3
Etilo
-C2H5
-CH2-CH3
Propilo -C3H7
-CH2-CH2-CH3
Butilo
-C4H9
-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo -C5H11
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo -C6H13
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo -C7H15
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo
-C8H17
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo -C9H19
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo -C10H21
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Estructura[editar editar cdigo]

Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada segn la geometra de la cadena alqulica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).
Segn que el tomo de hidrgeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc..) podemos distinguir entre grupos alquino primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho tomo de H que falta definir el carbono de unin entre el grupo alquilo y el resto de la molcula). En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil). Grupo alquilo Cadena y Tipo de alquilo
Estructura
Frmula
Ejemplo
Butil o butilo
CH3-CH2-CH2CH2-
Cadena lineal Alquilo primario
sec-butil
CH3-CH-CH2CH3
Cadena lineal Alquilo secundario
2-metilpropil Isobutil
CH3-CH(CH3)CH2-
Cadena ramificada Alquilo primario
ter-butil
CH3-C(CH3)CH3
Cadena ramificada Alquilo Terciario
Grupo Smbol funciona o l
Frmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
Ejemplo
Grupo metilo
Me
-CH3
metil-
-metano
Grupo etilo
Et
-CH2CH3
etil-
-etano
n-Pr Grupo propilo i-Pr
-CH2CH2CH3
propil-
N-propano
-CH(CH3)2
isopropil isopropan o
_ Grupo butilo _
-CH2CH2CH2CH3
butil-
-butano
-CH2CH(CH3)2
isobutil- -isobutano
-CH(CH3)CH2CH3
secbutil-
-C(CH3)3
tertbutil-
Grupo pentilo
CH2CH2CH2CH2CH
3
pentil-
-pentano
Etilo[editar editar cdigo]
Estructura de un grupo tpico "etilo".
En qumica el grupo etilo (-C2H5) es un grupo alquilo que resulta de la prdida de un hidrgeno del etano (C2H6). La etilacin es la introduccin en un compuesto de un grupo funcional etilo, lo que origina un nuevo compuesto. Dependiente de los estados de oxidacin de los compuestos involucrados, la etilacin puede conllevar un aumento sensible y contundente en la estabilidad molecular de los compuestos resultantes.
Metilo[editar editar cdigo]
Tolueno: Grupo metilo, unido como sustituyente a unfenilo.
Grupo metilo (en rosa) unido a una cadena de cinco tomos de carbono (en azul), en el 3-metilpentano.
El grupo funcional metilo (CH3-) es el ms simple de los grupos alquilo. Es de carcter hidrfobo que consta de un tomo decarbono (C) y tres de hidrgeno (H). Es siempre una parte o fraccin, generalmente un sustituyente, dentro de una molcula orgnica mayor.4 Para esta acepcin, ver este mismo artculo. No confundir con el radical metilo, (CH3), el cual deriva del metano (CH4) por eliminacin de un tomo de hidrgeno,5 posee un electrn desapareado6y existe como unidad molecular independiente aunque su vida media sea muy corta.
Nomenclatura[editar editar cdigo]

El grupo metilo es una ramificacin o resto alquilo de un slo tomo de carbono en una cadena carbonada mayor o a un grupo funcional dentro de uncompuesto orgnico. Es muy frecuente y se representa por CH3- (a veces, se abrevia como Me-) pero siempre forma parte de una molcula. Cuando se nombra un grupo metilo dentro del nombre de un compuesto, se omite la "o" final; por ejemplo, 2-metilpropano.
Por otro lado, si hay ms de un grupo metilo en un compuesto se nombra la cadena principal segn el nmero de carbono que contenga, y los radicales o sustituyentes se nombran delante, con el prefijo "di-" si aparecen dos grupos metilo, como en 1,3-dimetilbutano; "tri-" si aparecen tres grupos metilo, como en 2,2,3-trimetilbutano; "tetra-" si aparecen cuatro grupos metilo como en 2,2,3,3-tetrametilbutano,...y as sucesivamente, como en los siguientes ejemplos. Frmula semidesarrollada Frmula abreviada (poco usada)
Frmula estructural
Nombre
CH3-
Me-
Grupo metilo (nunca existe aislado)
CH3-Cl
MeCl
Cloruro de metilo o clorometano
CH3-OH
MeOH
Alcohol metlico o metanol
CH3-CH(CH3)-CH3
2-metilpropano o metilpropano
CH3-CH(CH3)2-CH2-CH3
2,2-dimetilbutano
Propiedades[editar editar cdigo]

Es un grupo muy estable que se mantiene intacto en muchas reacciones qumicas. Los enlaces carbono-hidrgeno poseen gran energa de disociacin, superior a 100 kcal/mol, por lo que estos hidrgenos no poseen carcter cido, no se separan del carbono. Esto contribuye a la escasa reactividad de los alcanos y de los grupos alquilo, como el metilo, dentro de una molcula frente a otros grupos funcionales ms activos.
Los enlaces carbono-hidrgeno no presentan polaridad debido a que el carbono y el hidrgeno poseen una electronegatividad parecida. Esto favorece la solubilidad de las sustancias con grupos alquilo en alcohol, acetona, ter y otros disolventes orgnicos pero no en agua.
El tomo de C posee una hibridacin sp3 (simetra tetradrica) en el grupo metilo,7 a diferencia del radical metilo, en el que tiene hibridacin sp2 (simetra triangular plana).
Geometra[editar editar cdigo]

En tres dimensiones, los enlaces que vienen del tomo de carbono en el grupo metilo (CH3, o H3C) estn simtricamente situados apuntando a los vertices de un tetrahedroimaginario el tomo de carbono est en el medio. El grupo metilo est libre para rotar alrededor del enlace carbono-nitrgeno. Tanto CH3 como H3C son slo representaciones bidimensionales como taquigrficas; el ltimo es nicamente usado como una opcin esttica que el que la representa puede usar si piensa que el hidrgeno parecer demasiado plegado contra el resto de la molcula.8 9
Propilo[editar editar cdigo]
De izquierda a derecha: los dos grupos ismeros propil y isopropil (o 1-metiletil), y el grupo no isomrico ciclopropilo.
En qumica orgnica, el grupo propilo es un grupo alquilo con la frmula qumica -C3H7. Es la forma sustituyente delalcano propano. Un sustituyente propilo es usualmente representado en qumica orgnica con el smbolo Pr (no debe confundirse con el elemento praseodimio). Hay dos formas isomricas de propilo:
con el sustituyente unido a uno de los carbonos extremos (llamada prop-1-il en la nomenclatura IUPAC, o n-propilo (Pr-n) en el viejo sistema de nomenclatura); y
con el sustituyente unido al carbono de al medio (llamada prop-2-il en el sistema IUPAC, o isopropilo en el sistema viejo).
Adems hay una tercera forma, cclica, llamada ciclopropilo, o c-propilo. Esta no es isomrica con las otras dos formas, teniendo la frmula qumica -C3H5. Ejemplos
Etanoato de propilo, tambin llamadoacetato de propilo.
Esto es etanoato de propilo, un ster. El grupo propilo se aade a la molcula despus del oxgeno de al medio.
Alcohol isoproplico
Aldehdo
Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y un tomo de hidrgeno.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcoholdehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
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1 Propiedades
o o
1.1 Propiedades fsicas 1.2 Propiedades qumicas
2 Nomenclatura 3 Reacciones de los aldehidos 4 Sntesis 5 Usos 6 Referencias
Propiedades[editar editar cdigo]

Propiedades fsicas[editar editar cdigo]
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas[editar editar cdigo]
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos sonnombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...) Nmero de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Frmula 1 2 3 4 Metanal Etanal Propanal Butanal Formaldehdos Acetaldehdo Propionaldehdo Propilaldehdo n-Butiraldehdo n-Valeraldehdo Amilaldehdo n-Pentaldehdo Capronaldehdo n-Hexaldehdo Enantaldehdo Heptilaldehdo n-Heptaldehdo Caprilaldehdo n-Octilaldehdo HCHO -21 P.E.C
CH3CHO 20,2 C2H5CHO 48,8 C3H7CHO 75,7
Pentanal
C4H9CHO 103
Hexanal
C5H11CHO 100.2
Heptanal
C6H13CHO 48.3
Octanal
C7H15CHO desconocido
Nonanal
Pelargonaldehdo n-Nonilaldehdo Caprinaldehdo n-Decilaldehdo
C8H17CHO 62.47
10
Decanal
C9H19CHO 10.2
Para nombrar aldehdos como sustituyentes
Si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo
1(se puede omitir) Benceno
Carbaldehido
2,3
Naftaleno
DiCarbaldehido
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:
Reacciones de los aldehidos[editar editar cdigo]

Artculo principal: Reacciones de aldehdos
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea: R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R' En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico. Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.
Sntesis[editar editar cdigo]
Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de alcohol primario.
Por oxidacin de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante laoxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:
Por carbonilacin. Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum) Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres, halogenuros de alquilo).
Usos[editar editar cdigo]

Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias. Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, lamelamina etc. otros usos muy comunes del metilamina es el formol
Cetona (qumica)
Este artculo trata sobre qumica. Para la comuna italiana en la provincia de Siena, vase Cetona (Italia).
R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.
La propanona (comnmente llamadaacetona) es la cetona ms simple.
ndice [ocultar]
1 Clasificacin
o o o
1.1 Cetonas alifticas 1.2 Cetonas aromticas 1.3 Cetonas mixtas
2 Propiedades fsicas 3 Propiedades qumicas 4 Sntesis
o o o o
4.1 Por cambio de grupo funcional 4.2 Por unin de esqueletos de carbono 4.3 Por transposicin 4.4 Por ruptura de esqueletos de carbono
5 Reacciones de cetonas
o o o o o
5.1 Nomenclatura de Cetonas 5.2 Nomenclatura sustitutiva 5.3 Nomenclatura radicofuncional 5.4 Nomenclatura en casos especiales 5.5 Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena
6 Vase tambin 7 Referencias 8 Bibliografa 9 Enlaces externos
Clasificacin[editar editar cdigo]

Cetonas alifticas[editar editar cdigo]
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas[editar editar cdigo]

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas[editar editar cdigo]

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.
Propiedades fsicas[editar editar cdigo]

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas[editar editar cdigo]

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Por cambio de grupo funcional[editar editar cdigo]

Oxidacin de alcoholes secundarios Hidratacin de alquinos Hidrlisis de dihalogenuros geminales Reaccin de Nef
Por unin de esqueletos de carbono[editar editar cdigo]

Sntesis de Gilman Sntesis de Weinreb Sntesis de Fukuyama Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch Reaccin de Haworth Condensacin acilonica Sntesis de Bally-Scholl Transposicin benzonica Sntesis de Blaise Condensacin de Claisen y Condensacin de Dieckmann Reaccin quelotrpica de una cetena con diazometano Cicloadicin de una cetena con olefinas Reaccin de Diels Alder con cetenas Ciclizacin de Ruzicka Reaccin de DakinWest Reactivos de Grignard con nitrilos Reaccin de Darzens Reaccin de Darzens-Nenitzescu Reaccin de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
Por transposicin[editar editar cdigo]

Transposicin de Claisen Transposicin de Carroll Transposicin de Fries Transposicin de KornblumDeLaMare
Transposicin de BakerVenkataraman Transposicin de Criegee Transposicin de MeyerSchuster y reaccin de Favorskii
Por ruptura de esqueletos de carbono[editar editar cdigo]

Ozonlisis de Harris Reaccin de Malaprade
Reacciones de cetonas[editar editar cdigo]

Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin nucleoflica de alcoholes. Adicin de amina primaria. Adicin de Hidroxilamina. Adicin de hidracinas. Adicin de cido Cianhdrico.
Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard, la reaccin de Reformatski, Transposicin de Baker-Venkataraman. Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de Baeyer-Villiger.
Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto
deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin). El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos (Reaccin de Paterno-Bchi)
Nomenclatura de Cetonas[editar editar cdigo] Nomenclatura sustitutiva[editar editar cdigo]
Nomenclatura sustitutiva.
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.
Nomenclatura radicofuncional[editar editar cdigo]
Nomenclatura radicofuncional en cetonas simtricas.
Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas.
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.
Nomenclatura en casos especiales[editar editar cdigo]
Cadenas con 2 o ms grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.
Cadenas con dos o ms grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.
Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.
En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona. As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnicose puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.
Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena[editar editar cdigo]
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:
Vase tambin[editar editar cdigo]

Quinona Cetena Acilona Cetosa Grupo acilo
cido carboxlico
Estructura de un cido carboxlico, donde R es unhidrgeno o unacadena carbonada.
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo ogrupo carboxi (COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como COOH -CO2H.
ndice [ocultar]
1 Caractersticas y propiedades 2 Sntesis
o o o
2.1 Vas industriales 2.2 Mtodos de laboratorio 2.3 Reacciones menos comunes
3 Reacciones 4 Nomenclatura 5 Ejemplos de cidos carboxlicos 6 Referencias
Caractersticas y propiedades[editar editar cdigo]
Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas; los dos tomosde oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupohidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido alelectrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin porresonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.
Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia que ms contribuyen a la estructura real

Vas industriales[editar editar cdigo]
Las sntesis industriales de los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.
Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de [Alqueno|alquenos]] porhidroformilacin.
Oxidacin de [`Hidrocarburo|hidrocarburos]] usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir del o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico se genera a partir del propeno.1
Deshidrogenacin de [lcohol|alcoholes]], catalizada por bases. La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono (CO) a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en el proceso Monsanto y el proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe": HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H
Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados con la la elaboracin del jabn.
Mtodos de laboratorio[editar editar cdigo]

Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de productos qumicos suelen utilizar reactivos caros.
Oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso.
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.
Carbonilacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl
Halogenacin de metilcetonas, seguida de hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina
Reacciones menos comunes[editar editar cdigo]

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico:
Dismutacin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro Transposicin de dicetonas, en la Transposicin del cido benclico, involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir denitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.
Reacciones[editar editar cdigo]
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la amida mediante deshidratacin.2 La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:
Reaccin general
Mecanismo de reaccin
Esterificaciones
Esquema general de las esterificaciones
Formacin de derivados de deshidratacin, como anhdridos y cetenas. Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-VolhardZelinsky o tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.
Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.
La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero es til en la determinacin de ciertos cidos grasos. Consiste en la descomposicin de cidos grasos insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento de hidrgeno.
En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un cido carboxlico. Descarboxilacin de Barton Reaccin de Hunsdiecker Reaccin de Kochi
Descarboxilacin de Krapcho Electrlisis de Kolbe

Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as: Nombres de los cidos carboxlicos
Nombre trivial
Nombre IUPAC
Estructura
Nmero de carbonos
cido frmico
cido metanoico
HCOOH
C1:0
cido actico
cido etanoico
CH3COOH
C2:0
cido propinico
cido propanoico
CH3CH2COOH
C3:0
cido butrico
cido butanoico
CH3(CH2)2COOH C4:0
cido valrico
cido pentanoico
CH3(CH2)3COOH C5:0
cido caproico
cido hexanoico
CH3(CH2)4COOH C6:0
cido enntico
cido heptanoico
CH3(CH2)5)COOH C7:0
cido caprlico
cido octanoico
CH3(CH2)6COOH C8:0
cido pelargnico
cido nonanoico
CH3(CH2)7COOH C9:0
cido cprico
cido decanoico
CH3(CH2)8COOH C10:0
cido undeclico
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH C11:0
cido lurico
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH C12:0
cido trideclico
cido tridecanoico
cido mirstico
cido tetradecanoico
cido pentadeclico
cido pentadecanoico
cido palmtico
cido hexadecanoico
cido margrico
cido heptadecanoico
cido esterico
cido octadecanoico
cido nonadeclico
cido nonadecanoico
cido araqudico
cido eicosanoico
cido heneicoslico
cido heneicosanoico
cido behnico
cido docosanoico
cido tricoslico
cido tricosanoico
cido lignocrico
cido tetracosanoico
cido pentacoslico
cido pentacosanoico
cido certico
cido hexacosanoico
cido heptacoslico
cido heptacosanoico
cido montnico
cido octacosanoico
cido nonacoslico
cido nonacosanoico
cido melsico
cido triacontanoico
cido henatriacontlico cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
cido laceroico
cido dotriacontanoico
cido pslico
cido tritriacontanoico
cido gdico
cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
cido ceroplstico
cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0
Ejemplos de cidos grasos insaturados
Nombre trivial
Estructura qumica
C: n D x
cido miristoleico
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
14 n :1 5
cido CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH palmitoleico
cis-9
16 n :1 7
cido sapinico
cis-6
16 n :1 10
cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
18 n :1 9
cido elidico
trans-9
18 n :1 9
cido vaccnico
trans-11
18 n :1 7
cido linoleico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis-9,12
18 n :2 6
cido linoelidico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
trans,trans9,12
18 n :2 6
cido Linolnico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis,cis9,12,15
18 n :3 3
cido
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3C cis,cis,cis,cis- 20 n
araquidnico OOHNIST
58,11,14
:4
cis,cis,cis,cis, cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C cis20 n eicosapentae 5 8 11 14 H(CH2)3COOH , , , , :5 3 noico 17
cido ercico
cis-13
22 n :1 9
cis,cis,cis,cis, cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C cis,cis22 n docosahexae HCH2CH=CH(CH2)2COOH 4,7,10,13, :6 3 noico 16,19
En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido. El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplos de cidos carboxlicos[editar editar cdigo]

Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH
Ac. Etanodioico
cido oxlico
HOOC-CH2-COOH
Ac. Propanodioico cido malnico
HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico
cido succnico
La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico que tiene ms prioridad que l.
HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)
CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante)
cido lctico Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.
cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH
Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+
Cianoacrilato
Mecanismos de sustitucion sn1(sustitucion nucleofilica unimolecular); , sustrato 3 + 2 + 1, nucleofilo debil baja concentracion, solvente polar o con agua, estado intermediario carbocation, se da en dos etapas. sn2(sustiticion nucleofilica bimolecular); sustrato 1 + 2+ 3, preferible nucleofilo fuerte o en alta concentracion, solvente apolar seco, estado de transicion pentavalente, proceso simultaneo En s, La SN2 En ella hay un estado de transicin, osea una molcula inestable que no se puede aislar . un nuclofilo(con carga negativa) es el que ataca a un electrfilo(carga positiva) para poder formar el producto final. En la SN1 es lo mismo, pero en esta no habr un estado de transicin, sino un intermediario de raccion llamado carbocatin(con carga positiva) el cual sera atacado por el nuclofilo V
Reaccin SN1 La reaccin SN1 es una reaccin de sustitucin en qumica orgnica. "SN" indica que es una sustitucin nucleoflica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante esunimolecular.1 2 La reaccin involucra un intermediario carbocatin y es observada comnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acdicas, con alcoholes secundarios y terciarios. Con los halogenuros de alquilo primarios, sucede la reaccin SN2, alternativa. Entre los qumicos inorgnicos, la reaccin SN1 es conocida frecuentemente como el mecanismo disociativo. Un mecanismo de reaccin fue propuesto por primera vez por Christopher Ingold y colaboradores en 1940.3 ndice [ocultar]

1 Mecanismo 2 Cintica 3 Alcance de la reaccin 4 Estereoqumica 5 Reacciones laterales 6 Efectos del solvente
7 Vase tambin 8 Referencias 9 Lecturas adicionales 10 Enlaces externos
Mecanismo[editar editar cdigo] Un ejemplo de una reaccin que tiene lugar con un mecanismo de reaccin SN1 es la hidrlisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butlico:
Esta reaccin SN1 tiene lugar en tres etapas:
Formacin de un carbocatin de tert-butilo, por la separacin de un grupo saliente (un anin bromuro) del tomo de carbono: esta etapa es lenta y es reversible.4
Ataque nucleoflico: el carbocatin reacciona con el nuclefilo. Si el nuclefilo es una molcula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para completar la reaccin. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reaccin es rpida.
Deprotonacin: La eliminacin de un protn en el nuclefilo protonado por el agua actuando como base conduce a la formacin del alcohol y un ion hidronio. Esta etapa de la reaccin es rpida.
Cintica[editar editar cdigo] En contraste con las reacciones SN2, las reacciones SN1 suceden en dos etapas (excluyendo cualquier protonacin o deprotonacin). La etapa limitante es la primera etapa, as que la velocidad global de la reaccin es esencialmente igual a la formacin del carbocatin y no involucra al nuclefilo atacante. En consecuencia, la nucleofilicidad es irrelevante, y la velocidad de reaccin global depende slo de la concentracin del sustrato. velocidad = k[sustrato] En 1954 se encontr que la adicin de una cantidad pequea de perclorato de litio a ciertas reacciones de acetlisis (por ejemplo del tosilato del colesterol) conducan a un aumento significativo de la velocidad de reaccin.5 A partir de este efecto de la sal especial el mecanismo general fue refinado para incluir un par inico de contacto con el catin y el anin juntos en una jaula de disolvente, que luego se disocia en un par inico separado por disolvente, y luego en iones libres. Todas las interconversiones son reversibles y la sal agregada evita la reformacin del par de contacto a partir del par separado por disolvente. En algunos casos, la reaccin SN1 suceder a una velocidad anormalmente alta, debido a la participacin de grupos vecinales. Los grupos vecinales frecuentemente abaten la barrera energtica requerida para la formacin del intermediario carbocatinico. Alcance de la reaccin[editar editar cdigo] El mecanismo SN1 tiende a dominar cuando el tomo de carbono central est rodeado por grupos voluminosos, debido a que tales grupos inhiben estricamente la reaccin SN2. Adems, los sustituyentes voluminosos en el carbono central aumentan la velocidad de formacin del carbocatin porque libera la tensin estrica cuando ocurre. El carbocatin resultante tambin est estabilizado tanto por estabilizacin inductiva y por hiperconjugacin de los grupos alquilo adyacentes. El postulado de Hammond-Lefflersugiere que esto tambin incrementar la velocidad de la formacin del carbocatin. De ah que el mecanismo SN1 domina en las reacciones en centros de alquilo terciario, y es observada en centros de alquilo secundario en presencia de nuclefilos dbiles. Un ejemplo de una reaccin que procede en un mecanismo SN1 es la sntesis del 2,5-dicloro-2,5dimetilhexano a partir del diol correspondiente con cido clorhdricoconcentrado:6
Estereoqumica[editar editar cdigo] Debido a que el carbocatin intermediario es plano, el carbono central no es un estereocentro. Incluso si hubiera sido un estereocentro antes de ser un carbocatin, la configuracin original en dicho tomo se pierde. En vez de ello, el carbono central puede ser proquiral. El ataque nucleoflico puede ocurrir desde cualquier lado del plano, as que el producto puede consistir de una mezcla de dos estereoismeros. En efecto, si el tomo de carbono central es el nico estereocentro en la reaccin, puede producirse una racemizacin. Esto contrasta con los mecanismos SN2, donde la configuracin quiral del sustrato se invierte. Sin embargo, usualmente se ve un exceso de inversin, puesto que el grupo saliente puede permanecer en la proximidad del intermediario carbocatinico por un corto tiempo, y bloquear el ataque nucleoflico. Por ejemplo, en la reaccin del S-3-cloro-3-metilhexano con anin yoduro, el intermediario carbocatinico est libre del grupo saliente y es, en consecuencia, aquiral, y habra una oportunidad idntica de ataque por cualquier lado. Esto conduce a una mezcla de R-3-yodo-3-metilhexano y S-3-yodo-3metilhexano:
Reacciones laterales[editar editar cdigo] Las dos reacciones comunes son la reaccin de eliminacin y el rearreglo de carbocatin. Si la reaccin es llevada a cabo bajo condiciones de calor (que favorecen un incremento en la entropa), conduciendo a la formacin de un alqueno. Incluso si la reaccin se lleva a cabo en fro, se puede formar algo de alqueno. Si se intenta llevar a cabo una reaccin SN1 usando un nuclefilo fuertemente bsico, tal como un ion hidrxido o metxido, se formar nuevamente el alqueno,
esta vez por un mecanismo deeliminacin E2. Esto ser verdad especialmente cuando la reaccin es calentada. Finalmente, si el intermediario carbocatinico puede rearreglarese a un carbocatin ms etable, dar un producto derivado del carbocatin ms estable, en vez del producto de sustitucin simple. Efectos del solvente[editar editar cdigo] Dado que la reaccin SN1 involucra la formacin de un intermediario carbocatinico inestable en la etapa limitante, cualquier cosa que facilite esto acelerar la reaccin. Los solventes de eleccin son tanto de naturaleza polar (para estabilizar los intermediarios inicos en general) y prtica (para solvatar el grupo saliente en particular). Los solventes prticos polares incluyen al agua y alcoholes, que tambin actan como nuclefilos.
Reaccin SN2
Representacin de bolas y palos de la reaccin SN2 del MeSH con el MeI.
Estructura del estado de transicin SN2.
La reaccin SN2 (conocida tambin como sustitucin nucleoflica bimolecular o como ataque desde atrs) es un tipo desustitucin nucleoflica, donde un par libre de un nuclefilo ataca un centro electroflico y se enlaza a l, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En
consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes estn involucradas en esta etapa limitante lenta de la reaccin qumica, esto conduce al nombre desustitucin nucleoflica bimolecular, o SN2. Entre los qumicos inorgnicos, la reaccin SN2 es conocida frecuentemente como elmecanismo de intercambio.
ndice [ocultar]
1 Mecanismo de la reaccin 2 Factores que afectan a la reaccin 3 Cintica de la reaccin 4 Competencia con E2 5 Vase tambin 6 Referencias
Mecanismo de la reaccin[editar editar cdigo]

La reaccin ocurre ms frecuentemente en un centro de carbono aliftico hibridado en sp3, con un grupo saliente estable electronegativo - 'L' - frecuentemente un tomo halogenuro. La ruptura del enlace C-L, y la formacin del nuevo enlace C-Nu sucede simultneamente para formar un estado de transicin en el que el carbono bajo ataque nucleoflico est pentacoordinado, en una hibridacin aproximadamente sp2. El nuclefilo ataca al carbono a 180 del grupo saliente, puesto que esto proporciona el mejor traslape entre el par libre del nuclefilo, y el orbital antienlazante * C-L. El grupo saliente es liberado del lado opuesto, y se forma el producto. Si el sustrato bajo ataque nucleoflico es quiral, la reaccin conduce a una inversin de la estereoqumica, denominada inversin de Walden.
Reaccin SN2 del bromoetano con el ion hidrxido. Los productos son etanol y ion bromuro.
En un ejemplo de la reaccin SN2, el ataque del OH (el nuclefilo) en un bromoetano (el electrfilo) resulta en etanol, con bromuro liberado como el grupo saliente.
El ataque SN2 ocurre si la ruta de atrs del ataque no est bloqueada estricamente por sustituyentes en el sustrato. En consecuencia, este mecanismo sucede inusualmente en un centro carbono primario descubierto. Si hay hacinamiento estrico en el sustrato, cerca al grupo saliente, tal como un centro carbono terciario, la sustitucin involucrar un mecanismo SN1, en vez de SN2 (una SN1 sera ms probable en este caso, debido a que se podra formar un intermediario carbocatinico suficientemente estable). En qumica de coordinacin, la sustitucin asociativa procede por medio de un mecanismo similar al SN2.
Factores que afectan a la reaccin[editar editar cdigo]

La basicidad del grupo saliente. Al comparar la velocidad de reaccin SN2 de compuestos con tomos en el mismo grupo peridico (por ejemplo, los halogenuros), los resultados muestran que la habilidad como grupo saliente durante una reaccin SN2 depende de su basicidad. En general, a menor basicidad de un grupo, mayor es su capacidad como grupo saliente. Por ejemplo, el ion yoduro es una base muy dbil, y debido a esto, es un excelente grupo saliente. Las bases dbiles no comparten bien suselectrones, debido a que estn muy lejos del ncleo, lo que hace que sus enlaces sean fciles de romper. En contraste, el ion fluoruro es una base ms fuerte que los otros halogenuros y, en consecuencia, es ms difcil que se comporte como grupo saliente. En efecto, el ion fluoruro es una base tan fuerte que los compuestos que lo contienen esencialmente no sufren reaccin S N2. Observando la tabla peridica, la basicidad relativa decrece hacia abajo en un grupo. (Base ms fuerte) F- > Cl- > Br- > I- (Base ms dbil) El tamao del nuclefilo. Cunto fcilmente un compuesto ataca a un tomo deficiente en electrones tambin afecta a una reaccin SN2. Como regla, las especies cargadas negativamente (por ejemplo, OH -) son mejores nuclefilos que las especies neutras (por ejemplo, H2O, agua). Hay una relacin directa entre basicidad ynucleofilicidad: las bases ms fuertes son mejores nuclefilos. Solvente. Si una reaccin es llevada a cabo en un solvente prtico, cuyas molculas tienen un tomo de hidrgeno enlazado a un oxgeno o nitrgeno, el tomo ms grande es un mejor nuclefilo en una reaccin SN2. En otras palabras, la base ms dbil es el mejor nuclefilo en un solvente prtico. Por ejemplo, el ion yoduro es mejor que el fluoruro como nuclefilo. Sin embargo, si la reaccin es llevada a cabo en un solvente aprtico, cuyas molculas no tienen hidrgeno enlazado a un oxgeno o a un nitrgeno, la base ms fuerte es el mejor nuclefilo. En este caso, el ion fluoruro es mejor que el ion yoduro como nuclefilo. Efectos estricos. El impedimento estrico es cualquier efecto de un compuesto, debido al tamao o posicin de los grupos sustituyentes. Los efectos estricos afectan a la nucleofilicidad, pero no
afectan la fuerza de la base. Un nuclefilo voluminoso, como el ion tert-butxido con su arreglo especfico de grupos metilo, es un nuclefilo ms pobre que el ion etxido, con una cadena lineal de carbonos, incluso aunque el tert-butxido es una base ms fuerte.
Cintica de la reaccin[editar editar cdigo]

La velocidad de una reaccin SN2 es de segundo orden, puesto que la etapa limitante depende de la concentracin del nuclefilo, [Nu] as como de la concentracin del sustrato, [RX]. r = k[RX][Nu] sta es una diferencia clave entre los mecanismos SN1 y SN2. En la reaccin SN1, el nuclefilo ataca despus de que finaliza la etapa limitante de la reaccin, mientras que en la reaccin SN2, el nuclefilo fuerza la salida del grupo saliente en la etapa limitante. En otras palabras, la velocidad de las reacciones SN1 depende solamente de la concentracin del sustrato, mientras que la reaccin SN2 depende de la concentracin del sustrato y el nuclefilo. En los casos donde son posibles ambos mecanismos (por ejemplo, en un centro de carbono secundario), el mecanismo depende del solvente, la temperatura, concentracin del nuclefilo o las caractersticas del grupo saliente. Las reacciones SN2 son favorecidas generalmente en halogenuros de alquilo primarios o secundarios, con un solvente aprtico. Se llevan a cabo a una velocidad despreciable en halogenuros de alquilo terciarios, debido al impedimento estrico. Es importante entender que las reacciones SN2 y SN1 son dos extremos en la escala continua de mecanismos de reaccin para los procesos de sustitucin, es posible encontrar muchas reacciones que muestran tanto un carcter SN2 como carcter SN1 en sus mecanismos. Por ejemplo, es posible encontrar un par inico formado a partir de un halogenuro de alquilo en el que los iones no estn completamente separados: cuando estos sufren sustitucin la estereoqumica se invertir (como en SN2) para muchas de las molculas reaccionantes, pero unas pocas mostrarn retencin de la configuracin.
un nuclefilo es una especie qumica afn con las cargas positivas, es decir, tiene zonas ricas en electrones, ya sea que tenga carga neta negativa (es un anin), tenga electrones sin compartir o tenga electrones accesibles. ejemplos de nuclefilos: - con carga: HO-, CN-, X- (halgeno), NH2-, carbaniones. - con electrones sin compartir: aminas y amonaco (el N tiene e- sin compartir), alcoholes y agua (el O es el que tiene e- sin compartir). - con electrones accesibles: alquenos y anillos aromticos (los e- de los dobles enlaces al estar por arriba o por debajo del plano son fcilmente accesibles). un electrfilo es una especie qumica afn con las cargas negativas, es decir, tiene zonas deficiente de electrones, ya sea con carga positiva (cationes) o que tengan densidad de carga positiva. ejemplos: - con carga: H+, carbocationes, NO+. - con deficiencia de electrones: carbenos, radicales libres, el C de carbonilos, C unido a halgenos, O o N, BH3, etc. generalmente, los nuclefilos atacan a los electrfilos para formar enlaces covalentes, aunque en algunos casos muy escasos sucede lo contrario. saludos!

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1 Formulacin y nomenclatura de alquenos

1.1 Nombres tradicionales 1.2 Nomenclatura sistemtica (IUPAC)

5.1 Polaridad 5.2 Acidez

6 Reacciones 7 Vase tambin 8 Referencias

Recomendaciones IUPAC-1979 localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno)

Recomendaciones IUPAC-19931 2 prefijo de nmero tomos C localizador -eno but-1-eno

Por cambio de grupo funcional

Reaccin de Bamford-Stevens Reaccin de Barton-Kellogg

Por formacin de enlaces carbono-carbono

Reaccin de Wittig Olefinacin de Julia Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons

Por reacciones pericclicas Por reacciones de acoplamiento con metales:

1 Nomenclatura 2 Cicloalcanos 3 Abundancia

4.1 Refinado del petrleo 4.2 Fischer-Tropsch 4.3 Preparacin en el laboratorio

5.7.1 Longitudes de enlace y ngulos de enlace

5.8 Conformaciones 5.9 Propiedades espectroscpicas

5.9.1 Espectroscopa NMR 5.9.2 Espectrometra de masas

7 Aplicaciones 8 Riesgos 9 Vase tambin 10 Referencias 11 Enlaces externos

-42 -0.5 36 69 98 126 151 174 196 216 343

1 Serie homloga 2 Estructura 3 Etilo 4 Metilo

4.1 Nomenclatura 4.2 Propiedades 4.3 Geometra

6 Vase tambin 7 Referencias

Serie homloga[editar editar cdigo]

Estructura[editar editar cdigo]

Cadena lineal Alquilo primario

Cadena lineal Alquilo secundario

Cadena ramificada Alquilo primario

Cadena ramificada Alquilo Terciario

Grupo Smbol funciona o l

n-Pr Grupo propilo i-Pr

Etilo[editar editar cdigo]

Estructura de un grupo tpico "etilo".

Metilo[editar editar cdigo]

Tolueno: Grupo metilo, unido como sustituyente a unfenilo.

Nomenclatura[editar editar cdigo]

Grupo metilo (nunca existe aislado)

Cloruro de metilo o clorometano

Alcohol metlico o metanol

Propiedades[editar editar cdigo]

Geometra[editar editar cdigo]

Propilo[editar editar cdigo]

Etanoato de propilo, tambin llamadoacetato de propilo.

1.1 Propiedades fsicas 1.2 Propiedades qumicas

2 Nomenclatura 3 Reacciones de los aldehidos 4 Sntesis 5 Usos 6 Referencias

Propiedades[editar editar cdigo]

Propiedades qumicas[editar editar cdigo]

Nomenclatura[editar editar cdigo]

CH3CHO 20,2 C2H5CHO 48,8 C3H7CHO 75,7

Pelargonaldehdo n-Nonilaldehdo Caprinaldehdo n-Decilaldehdo

Para nombrar aldehdos como sustituyentes

1(se puede omitir) Benceno

Reacciones de los aldehidos[editar editar cdigo]

Sntesis[editar editar cdigo]

Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de alcohol primario.

Por oxidacin de alcoholes primarios

Usos[editar editar cdigo]

R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.

La propanona (comnmente llamadaacetona) es la cetona ms simple.

1.1 Cetonas alifticas 1.2 Cetonas aromticas 1.3 Cetonas mixtas

2 Propiedades fsicas 3 Propiedades qumicas 4 Sntesis

6 Vase tambin 7 Referencias 8 Bibliografa 9 Enlaces externos

Clasificacin[editar editar cdigo]

Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas[editar editar cdigo]