UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIOSA- UFV FLORESTAL

DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I QMF 136

Curso de Qumica
PROFESSOR: INACIO LUDUVICO

RECRISTALIZAO DA ACETANILIDA

Alunas: SABRINA SANTOS- 666 TRSSIA ALVES FERREIRA -654

Florestal, 02 de julho 2013

INTRODUO

A cristalizao um processo de equilbrio e produz material muito puro. Um pequeno ncleo do cristal formado inicialmente e ento cresce camada por camada de maneira reversvel. Uma segunda cristalizao chamada recristalizao, que resulta em cristais mais puros, porm com um rendimento menor. A recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente, ou seja, baseia-se nas diferenas de solubilidades entre a substncia desejada e seus contaminantes a uma dada temperatura e em diferentes solventes. A solubilidade de um soluto, em condies normais, corresponde sua quantidade mxima que se dissolve numa dada quantidade de solvente, a certa temperatura. O decrscimo da solubilidade da substncia medida que a temperatura diminui ocasiona a sua precipitao ou cristalizao. As impurezas solveis tendem a permanecer na soluo. Se o processo for lento ocorre formao de cristais ento chamamos de cristalizao, ou seja, a baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se for rpida chamamos de precipitao. Quando o esfriamento rpido as impurezas so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro, ou seja, o crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na soluo. Quando o esfriamento rpido as impurezas so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crtico na recristalizao a escolha do solvente, este no pode ter a mesma temperatura da amostra. O solvente ideal aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente; que no reage com a amostra, no pode ser txico, voltil, inflamvel e que no seja muito caro. Compostos orgnicos slidos, quando isolados ou obtidos em reaes qumicas, raramente so puros e apresentam impurezas que se f ormam em reaes secundrias juntamente com o produto desejado. Um mtodo de purificao desses compostos a recristalizao, que apresenta grande importncia na indstria qumica devido grande quantidade de materiais que so comercializados na forma cristalina.

A amostra a ser recristalizada nesta aula ser a acetanilida (C8H9NO), que uma amida slida temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodora; est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina.
O H N

Figura 1: Estrutura da acetanilida

A quantidade de acetanilida , no entanto, controlada pelo governo, j que esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio.

PARTE PRATICA Etapas da recristalizao: 1) escolher o solvente; 2) dissolver a amostra no solvente a quente; 3) filtrar a soluo a quente e deixar o filtrado resfriar lentamente; 4) separar o slido por filtrao vcuo; 5) secar e caracterizar o slido. OBJETIVOS: Realizar um procedimento de purificao da acetanilida atravs do processo de recristalizao. MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E VIDRARIAS: Tabela 01: materiais, equipamentos e vidrarias Erlenmeyer de 500 ml Papel filtro gua destilada Proveta de 50 ml Trompa de vcuo Carvo ativo Funil de buchner Manta aquecedora Pedras de porcelana. Kitassato de 1L Vidro de relgio Acetanilida impura

PROCEDIMENTOS:

Transferiu-se 5 g da acetanilida impura para um Erlenmeyer de 500 mL e

adicionaram-se pequenas pores de gua destilada (50 em 50 mL) aqueceu-se a soluo at que a acetanilida estivesse inteiramente dissolvida, assim como na figura seguinte:

Figura 2: Aquecimento da acetanilida impura

Adicionou-se 1,5 mL de etanol (C2H5OH). Escolheu-se o balo de fundo redondo adequado a amostra. Retirou-se a soluo do aquecimento e depois de alguns minutos adicionou-se 2

pontas de esptula de carvo ativo e levou-os novamente para o aquecimento (5 minutos).

Figura 3: Acetanilida aps adio de carvo ativo e sobre aquecimento.

Fez-se a filtrao a quente utilizando um funil de Buchner previamente aquecido, utilizou-se 2 papis filtro. Transferiu-se o filtrado para um Erlenmeyer de 500 mL. Colocou-se a amostra no balo. Com o resfriamento, a acetanilida se separou em cristais incolores. Quando a

mistura estava bem fria, filtraram-se os cristais com suco, utilizando novamente o

funil de Buchner, e lavou-os com cerca de 10 mL de gua fria. Transferiram-se os cristais para um vidro de relgio previamente tarado. Deixou-se secar.

RESULTADOS E DISCUSSO DOS RESULTADOS Adicionou-se 130 mL de gua acetanilida. Ao aquecer a gua com acetanilida percebeu-se que inicialmente, ela fundiu-se, aparecendo um lquido oleoso no fundo do Erlenmeyer, que era a acetanilida e as impurezas presentes em sua estrutura. Isso ocorre devido quebra das interaes entre as molculas de acetanilida, quebrando assim sua rede cristalina.

Impurezas

Figura 4: Interao entre acetanilida e as impurezas

Figura 5: Quebra das interaes entre acetanilida

Ao adicionar-se gua fria volta a formar a rede cristalina, porm com uma nova forma agora menos amorfa (menos desorganizada). Ao adicionar o etanol houve uma melhor solubilidade da acetanilida, que esta na forma de leo. Houve ento uma interao mais ativa, j que as duas estruturas (acetanilida e etanol) tem parte apolar e parte polar. Ao adicionar o carvo ativado, observou-se que as impurezas agruparam-se nele. O carvo ativado quimicamente inerte. utilizado para a remoo de impurezas dissolvidas nos produtos a serem tratados. Como o carvo insolvel em gua e tem uma superfcie muito grande, este interage melhor com muitas substancias, no caso,

com as impurezas. Tambm foi utilizado para evitar futuras projees devido ao aquecimento. Para separar a soluo da impureza, usou-se um funil previamente aquecido para evitar a recristalizao rpida da acetanilida pelo contato com uma temperatura menor, da que era indesejvel. Essa recristalizao ocorreu de forma mais lenta, obtendo uma massa de 3,2167g. O rendimento foi de ento 64,334% Massa inicial =5g 5g--------100% 3,2167g-------X% X= 64,334% Como j foi explicitado na introduo, o resfriamento, durante a recristalizao, deve ocorrer de forma lenta para que as molculas se disponham em retculos cristalinos, fazendo com que a formao dos cristais ocorra lentamente, camada por camada desde o ncleo at sua crosta, obtendo assim um produto de maior pureza, onde as impurezas ficaram na soluo. Na realizao desta prtica teve-se um resfriamento rpido (a soluo no foi resfriada totalmente), com isso ocorreu uma possvel formao de retculos imperfeitos e consequentemente com impurezas nas sua rede cristalina ou em sua superfcie. CONCLUSO: Usou-se a gua como solvente, pois o etanol quebraria a rede cristalina permanentemente, o que no seria favorvel nesta pratica. A gua tornou-se o solvente ideal, pois a certa temperatura quebra a estrutura cristalina da acetanilida e em outra temperatura forma-se outra estrutura, mais perfeita, que ajudou a separar as impurezas da amostra. Ento de 5 gramas inicialmente, obteve-se 3,2167g no final, mostrando a eficincia da recristalizao. A perda de material deve-se a perda de impurezas antes na estrutura e a filtrao que no foi muito efetiva e demorou-se um pouco para ser executada, diminuindo a temperatura do filtro que estava sobre aquecimento.

Atravs deste experimento foi possvel observar a eficincia do processo de purificao por recristalizao, compreendendo melhor o conceito de solvente ideal e reticulo cristalino e reafirmar a ideia de solubilidade em temperaturas diferentes.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS MCMURRY, John.Qumica orgnica.So Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning,c2005. 6Ed. Vol.2 http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm http://www.guaramex.com.br/index.php/o-que-e-carvao-ativado/ http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm