Travaux Pratiques de Chimie Organique

Nadia BOULEKRAS

Extraction de la cafine des feuilles de th

I. INTRODUCTION
La cafine (ou 1,3,7-trimtylxantine) a pour formule brute C8H10N4O2. Elle fait partie de la famille des mthylxanthines (ou xanthines). On la retrouve dans plusieurs plantes tropicales : elle est prsente dans les grains de caf, les feuilles de th, le cacao (chocolat) ou la noix de kola. Dans sa forme pure elle consiste en une poudre blanche d'un got extrmement amer.

CH3 N N O

N H3 C O

N CH3

La cafine est bien connue pour ses proprits stimulantes du systme nerveux central et du systme cardio-vasculaire : elle diminue la sensation de fatigue, facilite le travail intellectuel et combat la somnolence.

II. PRINCIPE
Dans cette exprience, on se propose d'extraire la cafine des feuilles de th. On procde une extraction liquide-solide (eau chaude - feuilles de th) suivie d'une extraction liquide-liquide (eau froide - dichloromthane). La mthode d'extraction repose sur la bonne solubilit de la cafine dans l'eau chaude et les solvants chlors : Dans l'eau chaude, on extrait la cafine, mais aussi les tannins acides (solubles dans l'eau), des pigments et le glucose. Lors de l'extraction liquide-liquide, les anions provenant des acides restent dans la solution aqueuse basique, la cafine passe dans la phase organique.

Travaux Pratiques de Chimie Organique III. MODE OPRATOIRE

Nadia BOULEKRAS

Prparer un montage de chauffage reflux simple. Dans un ballon de 250 mL, introduire 15 g de feuilles de th (rduit en poudre), 8 g de carbonate de calcium (ou de sodium) et 150 mL d'eau. Ajouter quelques pierres ponce. Adapter le rfrigrant reflux, mettre sous agitation et chauffer pendant 30 mn. Laisser refroidir le ballon, puis filtrer les feuilles de th en les pressant pour enlever tout le liquide quelles contiennent.

Le filtrat contient la cafine extraite en solution dans l'eau. Placer ce liquide dans une ampoule dcanter, extraire avec 3x20 mL de dichloromthane. Les phases organiques runies sont sches sur du sulfate de magnsium anhydre, filtres puis distilles.

IV. DCANTATION
La dcantation est un procd permettant la sparation de deux phases liquides non miscibles de densits diffrentes ; en vue de procder une extraction liquide-liquide. Dans la majorit des cas, lune des phases est aqueuse, lautre organique. La phase organique tant souvent moins dense que la phase aqueuse, except pour le cas des solvants halogns. Pour sparer les deux phases, on utilise lampoule dcanter : Fixer un anneau laide dune noix sur un support et placer lampoule dcanter. Verser la solution extraire dans l'ampoule puis ajouter le solvant dextraction. Fermer avec un bouchon rod pour viter lvaporation du compos volatil.

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Prendre l'ampoule deux mains. Tenir le bouchon d'une main en le maintenant bien appuy pour viter toute fuite. Tenir le robinet de l'autre main. Renverser lampoule, lorienter vers une paroi et ouvrir doucement le robinet afin dviter les surpressions. Agiter vigoureusement en laissant "dgazer" de temps en temps. Dans tous les cas, bien maintenir le bouchon avec le pouce. Vrifier que le robinet est ferm puis replacer l'ampoule dcanter sur son support et ter le bouchon. Laisser les liquides non miscibles se sparer : les deux liquides non miscibles se sparent progressivement, jusqu ce quon observe deux phases bien distinctes. Isoler la phase organique dans un bcher. Recommencer lopration deux fois. Les phases organiques runies sont ensuite sches (limination des dernires traces d'eau), sous agitation ; puis filtres et rcupres dans un bcher.

Travaux Pratiques de Chimie Organique V. SCHAGE

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Le schage dun compos organique liquide sert liminer les traces deau que contient le produit aprs la synthse. Les desschants chimiques sont des solides inorganiques qui fixent leau lorsquils sont ajouts au milieu humide. Ils sont choisis parmi des sels anhydres susceptibles de shydrater: MgSO4 (le plus efficace), Na2SO4, CaCl2 (pour les hydrocarbures et les drivs halogns). Le choix du desschant tient compte des critres suivants : Il ne doit pas provoquer, de ractions chimiques avec le liquide organique scher Il doit avoir un pouvoir desschant efficace et rapide ; Il ne doit pas se dissoudre dans le liquide scher ; Il doit tre aussi conomique que possible.

Placer une pointe de spatule de desschant dans un erlenmeyer contenant le liquide. Agiter doucement. Continuer ajouter le desschant jusqu ce que les cristaux ne sagglomrent plus et forment une pluie de cristaux fins. Boucher lerlenmeyer et agiter quelques minutes. La solution, aprs schage doit tre limpide.

Le desschant hydrat est limin par filtration, laide dun entonnoir pos sur un anneau et muni dun filtre pliss. Le liquide organique est recueilli dans un erlenmeyer sec et bouch.

Travaux Pratiques de Chimie Organique VI. DISTILLATION

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La distillation est une mthode de sparation base sur la diffrence de temprature d'bullition des diffrents liquides qui composent un mlange. Si on chauffe un mlange de liquides, c'est le liquide le plus volatil: celui qui a la temprature d'bullition (Tb) la plus basse qui s'chappera le premier. Dans ce cas, on utilise un montage de distillation simple alors que si les tempratures sont proches, on utilise un montage de distillation fractionne. Lors dune distillation, comme pour tout chauffage dun liquide, on ajoute au mlange quelques grains de pierre ponce afin dassurer une agitation douce pendant lbullition. Remarque : si la temprature dbullition du distillat est proche de la temprature ambiante, placer le flacon de rcupration dans un bain de glace.

Thermomtre

Rfrigrant eau

Ballon

Rle des grains de pierre ponce : Les grains de pierre ponce nont pas de rle chimique. Ils jouent un rle mcanique dont leffet est de rguler lbullition du mlange : cela limite le bouillonnement.

Travaux Pratiques de Chimie Organique VII. RECRISTALLISATION

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Dissoudre le rsidu solide, restant au fond du ballon de distillation, dans 10 mL d'actone chaud. Ajouter lentement de l'ther de ptrole jusqu' cristallisation. Refroidir dans la glace. Essorer les cristaux sur bchner.

VIII. COMPTE RENDU

Quel est lintrt du montage reflux ? Pourquoi chauffe-t-on ? Quel est le rle du rfrigrant ? Quel est le rle de la pierre ponce ? Calculer le rendement de lextraction. Les feuilles de th contiennent, en moyenne, 5% en masse de cafine. Quelle est la masse maximale que l'on aurait pu esprer rcuprer ? Dterminer le point de fusion exprimental, le comparer au point de fusion thorique. La cafine est-elle une substance naturelle ou artificielle ? Quelle est la diffrence entre cafine et thine ? Quel est le lintrt de lajout du sulfate de magnsium anhydre ? Quel est le lintrt de lajout du carbonate de sodium ?

Rfrences

Chimie organique exprimentale. Nadia Boulekras. OPU. 2010. www.jallu.fr/Galilee/2de/TP/ChimieI%20TP3%202de.pdf http://fr.wikipedia.org/wiki/Cafine