ESCOLA MUNICIPAL GOVERNADOR ISRAEL PINHEIRO

Av. Luzia Brando Fraga de Souza [EMIP - Qumica (Av. H)], N 201, Loanda, 35931-026
- Joo Monlevade, MG Brasil
TRABALHO DE QUMICA ORGNICA II - 2013
Nome Completo:
Professor: Huita do Couto Matozo
Mdulo II
Data de entrega: 09/01/2014

| Turma:
Disciplina: Qumica Orgnica Terica II
Valor : 30 Pontos

1) Os cientistas ainda estudam os processos que ocorrem na pele humana e os motivos que causam
o odor desagradvel da transpirao. Entre os muitos progressos obtidos nos ltimos anos est a
descoberta de que cidos carboxlicos so, em geral, as substncias responsveis pelo mau cheiro.
Entre eles, um dos principais o cido 3-metil-hex-2-enico. Esses compostos malcheirosos so
produzidos por bactrias que se alimentam do material liberado por glndulas que temos nas axilas.
Tais bactrias so encontradas em 90% dos homens e 60% das mulheres.
Existem muitas variedades de desodorantes no mercado. Algumas simplesmente tentam utilizar um
perfume para mascarar o cheiro da transpirao. Outras incluem em sua composio substncias que
inibem a atuao dos microorganismos, como o caso do 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifenil ter (triclosan
nome comercial). Outros desodorantes contm substncias bsicas, capazes de neutralizar os cidos
responsveis pelo odor desagradvel. H no mercado, por exemplo, talcos e desodorantes que
possuem bicarbonato de sdio. A funo dessa substncia diminuir o odor por meio da reao com
os cidos carboxlicos, transformando-os no sal correspondente.
a) Quais seriam os produtos formados utilizando um desodorante bsico? Monte a reao em forma
de linha. b) Nomear os reagentes e produtos.
2) (Cesgranrio-RJ) A PREDNISONA um glicocorticide
sinttico de potente ao anti-reumtica, antiinflamatria e
antialrgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da
cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos
efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a
esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a
relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser um fator
preponderante na sua indicao. Com base na frmula
estrutural apresentada anteriormente, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que ocorrem
em cada molcula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
3) Observando as frmulas estruturais dos
principais componentes do detergente, nota-se a
diferena quanto:
a) disposio dos carbonos na cadeia
carbnica.
b) ao nmero dos elementos qumicos
componentes.
c) ao nmero de ligaes insaturadas.
d) funo qumica a que pertencem.
e) ao nmero de tomos de carbono.
Justifique sua resposta
4) Na questo 3 (trs), porque as frmulas estruturais esto com sinais + (positivo) e - (negativo)?
5) "O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de pulmo."
Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura
de substncias aromticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

a) Monte as trs reaes (forma de linha) de combusto de dois componentes do alcatro.

b) Qual a massa de dixido de carbono formada?
6) A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias
cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a
estrutura ao lado. Sua cadeia carbnica corresponde a um
a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados.
c) heterocclico, saturado, aromtico.
d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.
e) alceno, insaturado, no aromtico.
7) D quatro exemplos de funes mistas em forma de linha e seus respectivos nomes (IUPAC-2001)
8) Qual a massa de gs hidrognio formada utilizando quatro mols de cido etanoico com alumnio?
9) Um aluno do curso de qumica misturou vinagre com KOH(aq.) no laboratrio. Qual a reao
envolvida? Monte a reao em forma de linhas.
10) Um tcnico em qumica foi indagado quanto a cidos fortes e fracos (em qumica orgnica). A
indagao foi:
- Quais dos cidos abaixo seriam mais fortes em relao ao cido etanico? Justifique sua resposta.
I- H3CCH2CH2COOH ; II- BrCH2COOH; II- O2NCH2COOH; IV- (H3C)3CH2COOH
11) Analisando a solubilidade do composto
quando X for:
a) H b) I c) F
d) CH3 e) CH4
Justifique a resposta.

X-CH 2-COOH, esta substncia estar mais ionizada

12) Os frascos A, B, C e D apresentam solues das seguintes substncias:

Frasco A Benzenol; Frasco B etanol; Frasco C cido etanico; Frasco D metila amina
Qual seria o pH (< ou > ou = )de cada soluo?
Justifique a resposta.
13) Quais os tipos de isomeria e d exemplos.
14) No laboratrio de qumica o professor pediu para os alunos prepararem uma soluo de
dicromato de potssio e em diferentes tubos de ensaio, no primeiro colocassem 1 mL de etanol, no
segundo 1 mL de propan-2-ol e no terceiro colocassem 1 mL de 2,2-dimetilpropan-2-ol. Monte as
reaes e nomeie os produtos formados.
15) Qual a importncia da reao de hidrogenao? Monte a reao envolvendo um cido graxo.
16) Monte a reao de formao de um Ester.
17) Quais as diferenas entre as reaes oxidaes branda, enrgica e ozonolise? Sua importncia e
aplicabilidade.
18) Escreva DUAS das possveis estruturas para cada frmula molecular abaixo e atribua o nome
(usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os
tomos (ligaes simples, ligaes duplas ou ligaes triplas).
a) C7H6O2
b) C3H5ON
19) Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os
alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo
dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral.

Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar
como CORRETA(S) a(s) proposio(es):
01. Ambos possuem 4 tomos de hidrognio.
RESPOSTA SOMA (
)
02. Ambos so ismeros de funo.
04. Ambos so ismeros de cadeia.
08. O alcino tem mais ligaes que o alcadieno.
16. Ambos so ismeros de compensao.
32. As frmulas estruturais so diferentes.
20) Os frascos A, B, C e D apresentam solues das seguintes substncias:
Frasco A Benzenol; Frasco B etanol; Frasco C cido etanico; Frasco D metila amina. Qual seria o
pH (< ou > ou = ) de cada soluo em relao ao pH NEUTRO? Justifique a resposta.
21) No laboratrio de qumica o professor pediu para os alunos prepararem uma soluo de
dicromato de potssio e em diferentes tubos de ensaio, no primeiro colocassem 1 mL de etanol, no
segundo 1 mL de propan-2-ol e no terceiro colocassem 1 mL de 2,2-dimetilpropan-2-ol. Monte as
reaes e nomeie os produtos formados.
22) Os produtos da oxidao de um dado alceno so: cido metilpropanico e acetona. O alceno em
questo
:
(a) 2-metilex-3-eno (b) 3-metilex-3-eno (c) 2, 3dimetilpent-2-eno (d) 2, 4-dimetilpent-2-eno (e) 2, 3,
3 trimetilbut-1-eno
23) Quais so as afirmaes corretas?
01. Ozonlise do pent-2-eno s produz aldedos.
RESPOSTA
SOMA (
)
02.Oxidao branda de um alceno produz aldedo ou cetona.
04. Um alceno produz por oxidao enrgica um cido e uma cetona, este hidrocarboneto pode ser 2metilpent-2-eno.
08. Dimetil but-2-eno d o mesmo produto por ozonlise e oxidao enrgica.
16. A combusto completa de todo hidrocarboneto fornece CO 2 e H2O.
24) As reaes de oxidao que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos:
oxidao branda, ozonlise, oxidao enrgica e combusto. Conforme esquema a seguir, a molcula
de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reaes separadamente, ir formar produtos
distintos. DEIXAR AS REES

Os produtos formados pela oxidao branda, ozonlise, oxidao enrgica e combusto completa,
so respectivamente:
(a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; cido etanico e butanona; dixido de carbono e gua.
(b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e cido etanico; cido etanico e cido butanico; monxido de
carbono e gua.
(c) etanoato de etila e cido metanico; 3-metil-pentan-2-ol; cido metanico e pentan-2-ona; dixido
de carbono e gua.
(d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; cido metanico e pentan-2-ona; dixido de carbono e gua.
(e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; cido metanico e cido-pentanico; dixido de carbono e
gua.
25) Represente as reaes monohalogenao abaixo:
a) 2,2,3-trimetilpropano e bromo
b) isoexano e cloro
c) monoclorao de C4H10
d) benzeno

e) cicloexano
26) Qual a importncia da halogenao, nitrao e sulfonao no dia a dia da populao brasileira?
27) Equacione as reaes em forma de linha de:
a) Nitrao do benzeno
b) Sulfonao do benzeno
c) Acilao de Fridel-Crafts do benzeno
28) Como voc classificaria compostos ismeros (geral e que possa utilizar para todos)? Utilizando
modelos, qual seria sua estratgia para conseguir melhor aprendizagem? Obs.: Pode desenvolver
sua resposta atravs de uma isomeria.
29) Quais os nomes segundo a IUPAC 2001 dos compostos com as frmulas moleculares
a) C5H12O
b) C4H7N
c) C5H10
d) C2H2