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BaccalaurÈat des voies gÈnÈrale et technologique …preuve de physique-chimie de sÈrie S Annales 0 :

BaccalaurÈat des voies gÈnÈrale et technologique

…preuve de physique-chimie de sÈrie S

Annales 0 : exemples díexercices BO n 27 du 4 juillet 2002

Chimie, enseignement de spÈcialitÈ :

Formule brute d'un acide gras

Attention : Les sujets proposÈs ne sont pas reprÈsentatifs de l'ensemble des possibilitÈs offertes par les programmes et ne constituent donc pas une liste fermÈe de ces possibilitÈs. Aussi doivent-ils Ítre considÈrÈs comme des exemples et non comme des modËles.

27 ao˚t 2002

MinistËre de la Jeunesse, de l'…ducation nationale et de la Recherche Direction de líEnseignement scolaire eduscol.education.fr/bac

Enseignement de spÈcialitÈ

DETERMINATION DE LA FORMULE BRUTE DíUN ACIDE GRAS

Líusage de la calculatrice est autorisÈ.

Líacide olÈique, prÈsent dans certaines huiles, est un acide gras insaturÈ. Les acides gras insaturÈs sont des acides carboxyliques contenant plus de 10 atomes de carbone et une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Leur formule brute est de la forme C n H 2 n +1-2 d COOH o˘ d est le nombre de doubles liaisons.

Principe Pour dÈterminer le nombre de doubles liaisons d de la molÈcule díacide olÈique, on utilise la rÈactivitÈ de la double liaison C = C. Chaque double liaison est le siËge díune transformation modÈlisÈe par la rÈaction díÈquation :

C C + I C l = C C H
C
C
+ I
C l
= C
C
H

H

H

I

C l

H

(1)

Le chlorure díiode ICl est introduit en excËs ; le titrage de cet excËs permet ensuite la dÈtermination du nombre de doubles liaisons d dans la molÈcule.

Masse molaire de líacide olÈique : 282 g.mol -1

Protocole opÈratoire

…tape 1 : Action du chlorure díiode *Dans un erlenmeyer, on introduit :

v ICl = 10,0 mL díune solution de chlorure díiode de concentration C ICl = 0,11 mol.L -1 ;

250 mL de cyclohexane ;

m 2 = 0,20 g díacide olÈique.

*On bouche et on agite. *On place ‡ líobscuritÈ pendant 45 minutes en agitant de temps en temps. La transformation qui a lieu dans cette Ètape est modÈlisÈe par la rÈaction díÈquation (1).

…tape 2 : Transformation de ICl en excËs en diiode LíexcËs de chlorure díiode ne pouvant Ítre dosÈ facilement, il est transformÈ intÈgralement en diiode selon la rÈaction díÈquation :

ICl

+

I -

=

I 2

+ Cl - (2)

*On ajoute dans líerlenmeyer :

20,0 mL díune solution díiodure de potassium ;

100 mL díeau distillÈe. *On agite et on attend quelques minutes dans líobscuritÈ.

…tape 3 : Titrage du diiode *Le diiode formÈ au cours de la deuxiËme Ètape est titrÈ par une solution de thiosulfate de sodium de concentration molaire C 0 = 0,10 mol.L -1 en prÈsence díempois díamidon selon la rÈaction díÈquation :

I 2

+

2 S 2 O 3 2-

=

S 4 O 6 2-

+

2 I - (3)

On a versÈ ‡ líÈquivalence un volume de solution de thiosulfate de sodium V E = 7,6 mL.

Questions

Enseignement de spÈcialitÈ

1. Exploitation du titrage du diiode par la solution de thiosulfate de sodium

1.1. Le titrage mis en úuvre ici est-il direct ou indirect ? PrÈciser quels ÈlÈments, donnÈs dans le

principe, permettent de rÈpondre.

1.2. PrÈciser, en le justifiant, la verrerie utilisÈe pour prÈlever :

- le volume v ICl = 10,0 mL díune solution de chlorure díiode ;

- les 250 mL de cyclohexane.

1.3. DÈterminer la quantitÈ de diiode, n(I 2 ), formÈe au cours de líÈtape 2 et titrÈe dans l'Ètape 3.

1.4. DÈterminer la quantitÈ de chlorure díiode en excËs n(ICl) ex .

1.5. DÈterminer la quantitÈ de chlorure díiode introduit n(ICl) 0.

1.6. DÈterminer la quantitÈ de chlorure díiode, n(ICl) f ,fixÈe par la masse m 2 díacide olÈique.

2. DÈtermination de la formule brute de líacide olÈique

2.1.

DÈterminer la quantitÈ díacide olÈique, n acide olÈique , prÈsente dans la masse m 2 .

2.2.

a- En dÈduire le nombre d de doubles liaisons par molÈcule díacide olÈique.

b- DÈterminer la formule brute de cet acide insaturÈ.

Enseignement de spÈcialitÈ

DETERMINATION DE LA FORMULE BRUTE DíUN ACIDE GRAS

 

Question

RÈfÈrences aux compÈtences inscrites au BO

1.

Exploitation du titrage par le thiosulfate de

 

sodium 1.1 Le titrage mis en úuvre ici est-il direct ou indirect ? PrÈciser quels ÈlÈments, donnÈs dans le principe, permettent de rÈpondre.

Distinguer un titrage direct díun titrage indirect díaprËs le protocole expÈrimental.

1.2.

PrÈciser, en le justifiant, la verrerie utilisÈe

 

pour prÈlever :

 
 

- le volume v ICl = 10,0 mL díune solution

Choisir et justifier líutilisation du matÈriel de laboratoire.

de chlorure díiode ;

 

- les 250 mL de cyclohexane.

   

1.3.

DÈterminer

 

la

quantitÈ

de

diiode,

n(I 2 ), dans

 

formÈe

au

cours

de

líÈtape

2

et

titrÈe

Exploiter un titrage.

l'Ètape 3.

 

1.4.

DÈterminer la quantitÈ de chlorure díiode en

 

excËs n(ICl) ex .

 

Exploiter un titrage.

1.5.

DÈterminer la quantitÈ de chlorure díiode

 

introduit n(ICl) 0.

 

Exploiter un titrage.

1.6.

DÈterminer la quantitÈ de chlorure díiode,

 

n(ICl) f ,fixÈe par la masse m 2 díacide olÈique.

 

Exploiter un titrage.

2.

DÈtermination de la formule brute de líacide

 

olÈique 2.1 DÈterminer la quantitÈ díacide olÈique, n acide olÈique , prÈsente dans la masse m 2 ,.

DÈterminer une quantitÈ de matiËre connaissant la masse díun solide (B.O de seconde).

2.2.

   

a- En dÈduire le nombre d de doubles liaisons par

Elaborer une argumentation.

molÈcule díacide olÈique.

 

b-

DÈterminer

la

formule

brute

de

cet

acide

 

insaturÈ.

 

Elaborer une argumentation.

Enseignement de spÈcialitÈ

DETERMINATION DE LA FORMULE BRUTE DíUN ACIDE GRAS

 

RÈponse attendue

 

barËme

Commentaires

1.

Exploitation du titrage par le thiosulfate de sodium

   

1.1.

Il síagit díun titrage indirect puisquíon dose la quantitÈ de

0,25

chlorure díiode qui nía pas rÈagi selon la rÈaction (1).

1.2.

     

Une pipette jaugÈe pour prÈlever les 10,0 mL de chlorure díiode car on a besoin de connaÓtre prÈcisÈment la quantitÈ introduite.

0,25

Une Èprouvette graduÈe.

 

0,25

1.3.

     

A líÈquivalence n(I 2 ) ñx max = 0 et n(S 2 O 3 2- ) ñ 2x max = 0

0,5

On pourra utiliser Èventuellement un tableau díavancement.

 

n

S

 

O

2

3

 

C0VE =

0,10

×

7,6

×

10 3

Dío˘ n(I 2 ) =

2

=

 
 

2

 

2

2

 

= 3,8×10 -4 mol

0,25

 

1.4.

DíaprËs líÈquation (2)

     

n(I 2 ) = n(ICl) excËs = 3,8×10 -4 mol

 

0,25

1.5. n(ICl) 0 = C ICl × V ICl = 0,11 × 10,0×10 -3 = 1,1×10 -3 mol.

0,25

 

1.6. n(ICl) 0 = n(ICl) f + n(ICl) excËs

 

0,25

 

Dío˘ n(ICl) f = n(ICl) 0 - - n(ICl) excËs = 1,1×10 -3 - 3,8×10 -4 = 7,2×10 -4 mol

0,25

2.

DÈtermination de la formule brute de líacide olÈique

0,25

 

2.1.

 

m

=

0,20 = 7,1×10 -4 mol

n acide olÈique =

 

M acideolÈique

 

282

0,25

2.2.a. DíaprËs líÈquation (1), une molÈcule de ICl síadditionne sur une double liaison. Or n acide olÈique n(ICl) f donc chaque molÈcule comporte une double liaison.

0,5

 

2.2.b. La formule brute de líacide olÈique est de la forme C n H 2n-1 COOH car cíest un acide gras insaturÈ comportant une double liaison. Dío˘ 12n + (2n-1)×1 + 12 + 2×16 +1 = 282 14n + 44 = 282 n = 17 La formule brute est C 17 H 33 COOH.

0,5

 

TOTAL

 

4