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Introduction aux Acides Gras

Marie-Ange CARSOL

Quest ce quun acide gras?


AG = Acide carboxylique longue chane hydrocarbone
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

Enchanement datomes dHydrogne et de Carbone

Groupement CH3

Groupement COOH

Acide gras C18 (18 atomes de Carbone)


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Satur et insatur
Acide Gras
Acide Gras Satur
pas de double liaison

Acide Gras Insatur


au moins 1 double liaison

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

C18:0 Acide starique


CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

C18:1 Acide vaccnique


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Insatur
AG mono-insatur
1 double liaison

AG poly-insatur
plus d1 double liaison

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

C18:1 Acide vaccnique


CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

C18:2 Acide linolique


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Un Acide Gras Insatur est de configuration Cis ou Trans

CONFIGURATION CIS

CONFIGURATION TRANS

Disposition caractristique des atomes dHydrogne de part et dautre de la (les) double(s) liaison(s) H CC H
Atomes dHydrogne de ct oppos

CC H H
Atomes dHydrogne du mme ct

CONFIGURATION CIS Isomre Cis

CONFIGURATION TRANS Isomre Trans

Acide gras Trans


Acide Gras mono-insatur ou poly-insatur ayant au moins 1 double liaison en configuration Trans

Exemple: Acide Gras mono-insatur Trans


H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C = C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH H

Acide vaccnique C18:1 Trans

Exemple: Acide Gras poly-insatur Trans


H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C = C C = C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH H H H

Acide rumnique C18:2 Trans

Acide Gras poly-insatur


Comment sont localises ces doubles liaisons les unes par rapport aux autres?

Acide Gras
Insatur
mono-insatur poly-insatur

Isomre Cis ou Trans

Isomre Cis, Isomre Trans, Isomres Cis et Trans

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-CCCC
doubles liaisons spares par 1 simple liaison Doubles liaisons conjugues

CCCCC
doubles liaisons spares par au moins 2 simples liaisons Doubles liaisons non conjugues

Acide Gras conjugu

Acide Gras non conjugu

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Acide Gras Insatur


mono-insatur poly-insatur

Isomre Cis ou Trans

Isomres Cis, Trans

Acide Gras conjugu Acide Gras non conjugu


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Acide Linolique Conjugu


Acide linolique C18:2
AG 18 atomes de Carbone 2 doubles liaisons

Isomres Cis, Trans

Linolique conjugu
doubles liaisons conjugues: spares par 1 simple liaison
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-CCCC

Acide Linolique Conjugu


2 doubles liaisons avec 7 positions diffrentes
C18:2 (6, 8), C18:2 (7, 9), C18:2 (8, 10), C18:2 (9, 11), C18:2 (10, 12), C18:2 (11, 13), C18:2 (12, 14)

4 configurations possibles:
Cis, Cis / Cis, Trans / Trans, Cis / Trans, Trans

7 positions x 4 configurations = 28 ALC diffrents

28 isomres diffrents
avec des proprits physiques et chimiques diffrentes
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28 ALC diffrents Intrt pour 2 ALC bien particuliers C18:2 Cis-9, Trans-11 et C18:2 Trans-10, Cis-12
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Pourquoi ce choix?
C18:2 Cis-9, Trans-11 C18:2 Trans-10, Cis-12
Effet anti-cancreux

Diminution de la masse grasse au profit de la masse musculaire Diminution du TB chez la vache laitire

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Quest-ce quun Omga?


Nomenclature des nutritionnistes diffrente de celle des chimistes. Localisation de la 1re double liaison se fait partir du groupement CH3 de la molcule

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Nomenclature Omga
Approche chimiste Approche nutritionniste

CH3 C = C CH2 COOH


Atome de C n1

CH3 C = C CH2 COOH


Atome de C n1

Localisation partir de lextrmit du groupement COOH

Localisation partir de lextrmit du groupement CH3

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Exemple
Approche chimiste: Acide linolique C18:2(n-9,

n-12)

1re double liaison en position C n9

2e double liaison en position C n12

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH n12 n9 n1

Approche nutritionniste:

Omga-6

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
n1 n6

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Composition en Acides Gras de quelques huiles Famille des Acides Gras Omga

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Nature de lhuile Huile de lin Huile de colza

Acide Gras acide -linolnique acide olique (58%) acide linolique (20,5%) acide - linolnique (9,8%) DHA EPA acide linolique acide linolique (74%) acide olique (20%) acide linolique (51%) acide olique (22,8%) acide -linolnique (6,8%)
C18:3 (9,12,15) C18:1 (9) C18:2 (9,12) C18:3 (9,12,15)

Omga omga-3 omga-9 omga-6 omga-3

Huile de poisson Huile de tournesol Huile de carthame Huile de soya

C22:6 (4,7,10,13,16,19) omga-3 C20:5 (5,8,11,14,17) omga-3 C18:2 (9,12) C18:2 (9,12) C18:1(9) C18:2 (9,12) C18:1(9) C18:3 (9,12,15)

omga-6 omga-6 omga-9 omga-6 omga-9 omga-3

Riche en omga-3: huile de poisson, lin, colza, soya. Riche en omga-6: huile de tournesol, carthame, colza, soya, mas.
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Produits laitiers
(Carrefour - Vannes)

Candia riche en omga-3

lait crm: huile de poisson: omga-3:

98,8% 0,2% 75 mg / 100 ml 98% 1,31% 0,16%

Primevre sans cholestrol riche en omga-3

lait crm: huile de colza et de carthame: huile de poisson: omga-3: omga-6:

124 mg / 100 ml 386 mg / 100 ml

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