47funções Nitrogenadas

QUMICA
PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.

Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Lngua Portuguesa

Literatura

Matemtica

Fsica

Qumica

Biologia

Histria

Geografia

Francis Madeira da S. Sales

Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produo
Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico
Funes
nitrogenadas
``
Exemplo:
CH3 NH2
metilamina
Falar em aminas falar das mais diversas cores
(corantes) e pigmentos que encontramos nas roupas,
alimentos, tintas etc. Observa-se seu emprego na
vulcanizao das borrachas, assim como as amidas
que so utilizadas em inmeros remdios do nosso
uso dirio.
CH3 CH2 NH2

etilamina
etil metil amina
Fenilamina
(anilina)
Aminas
Aminas so compostos orgnicos derivados
da amnia (NH) pela perda de um ou mais hidrognios e entrada de substituintes orgnicos (cadeias
carbnicas).
Classificao de aminas
etil fenil metil amina
dimetil amina
Para aminas primrias, deve-se usar o grupo amino (NH como radical preso a estrutura da cadeia).
(mais complexas)
``
Exemplo:
Quanto ao nmero
de hidrognios substitudos
sec-butil amina
ou
2-aminobutano
EM_V_QUI_030
Quanto ao tipo de radical

(substituinte) ligado ao hidrognio
Nomenclatura de aminas
IUPAC (geral): nome do menor radical + maior
radical + amina
2-amino-3-etil-4-metilpentano
2-aminopropano
ou isopropilamina
Carter bsico das aminas

Como as aminas so derivadas de amnia (e o
N tem par de eltron para doar), elas tm um carter
bsico acentuado, mais forte que o dos lcoois, teres

e steres, sendo que as aminas alifticas so mais
bsicas que as aromticas.
Considerando:
R radical aliftico.
Ar radical aromtico.
Temos uma ordem decrescente de carter o
bsico:
Caractersticas gerais
So compostos bastantes polares e fazem muitas pontes de hidrognio, o que caracteriza pontos
de ebulio muito elevados.
So mais densas que a gua e bem reativas.
Nitrila
So tambm chamadas de cianetos, possuem o
grupo funcional
CN
``
Caractersticas gerais
So compostos polares, sendo que as aminas
primrias e secundrias podem fazer pontes de hidrognio; j as tercirias no.
As aminas alifticas so menos densas que a
gua e as aromticas so mais densas.
Sua reatividade aumenta em funo do crescimento do carter bsico do composto.
Exemplo:
CH3 CN
CH3 CH2 CH2 CH2 CN
CN
Sabemos que as nitrilas so, em geral, formadas

a partir do HCN (gs ciandrico).
Amidas
HCN
Amidas so compostos orgnicos cujo Nitrognio est ligado diretamente ao grupo carbonila.
H
R CN ou R C
+R
Nomenclatura:
Oficial ou IUPAC
Classificao de amidas
nome de Hc. + nitrila

Usual ou vulgar
Cianeto + de + nome do radical
``
Nomenclatura das amidas

IUPAC: (amidas no-substitudas): nome do
Hc. + amida
CH3 C
O
NH2
CH3 CH2 CH2 C
etanoamida
butanoamida
O
NH2
HC
O
NH2
CH3 CH2 C
metanoamida
O
NH2
propanoamida
IUPAC (amidas substitudas): As substituies

so tratadas como radicais, precedido de N.
As ramificaes da cadeia so numeradas normalmente.
3
CH3
2
1 O
CH3 CH2 C
NH2
2-metil propanoamida
CH3 C
O
NH2 CH3
N-metil etanoamida
CH3 CH2 C
N CH2 CH3
CH3
N-etil N-metil propanoamida
Exemplo:
H3C CN
etano nitrila
cianeto de metila
H3C CH2 CH2 CN
butano nitrila
cianeto de propila
H3C CH2 CN
propano nitrila
cianeto de etila
Isonitrila
Tambm chamada de isocianetos, so compostos derivados do cido isocianrico (HNC), pela
substituio do hidrognio por um radical (NC).
EM_V_QUI_030
``
Exemplo:
``
H3C NC
Exemplo:
H3C CH2 CH2 NO2
nitro propano
NC
NO2
H3C CH2 CH2 NC
Sabemos que as isonitrilas so formadas a
partir:
HNC
H
+R
R NC ou R N
nitro ciclopentano
CH
1
H3C CH CH2 CH CH CH2 CH3

NO2
CH2
CH3
Nomenclatura:
Oficial ou IUPAC
4-etil-5-metil-2-nitroheptano
nome de Hc. + isonitrila

Usual ou vulgar
Isocianeto + de + nome do radical
``
Os nitrocompostos podem reagir com o gs

h
idrognio, numa reao de reduo, produzindo
aminas primrias.
Exemplos:
H3C NC
metano isonitrila
isocianeto de metila
H3C CH2 CH2 CN
propanoisonitrila
isocianeto de propila
NO2
+ 3H2
nitrobenzeno
Nitrocompostos
So compostos caracterizados pela presena do
grupo NO preso a um radical orgnico.
O
NH2
Fe/HC
+ 2H2O
anilina
Quadro complementar
de funes (funes
secundrias)
R NO ou R N
O
``
cidos sulfnicos
Os cidos sulfnicos so compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Exemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 NO2
NO2
R SO3H ou R S OH
O
EM_V_QUI_030
O nome desses compostos obtido da seguinte

maneira:
Nomenclatura
nitro + nome do Hc.
nome do
cido + hidrocarboneto + sulfnico
correspondente
H3C C CH3
A numerao da cadeia carbnica deve ser

iniciada a partir da extremidade mais prxima do
grupo funcional.
H3C C CH3
propanona
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
propanotiona
CH3 SO2H
cido-4-metil-3-hexanosulfnico
1. No caso das aminas aromticas, diferenciamos um radical que est ligado ao ncleo aromtico de um radical
que est ligado ao nitrognio da seguinte maneira:
Organometlicos
Os radicais ligados ao ncleo aromtico so localizados

por nmeros:
Os radicais ligados ao nitrognio do grupo amina so
indicados pela letra N. Desse modo, N se for apenas um
radical e N,N se forem dois radicais.
Exemplo: N,N-etil-metil-4-metilfenilamina
So os compostos que apresentam pelo menos

um tomo de um metal ligado diretamente ao tomo
de carbono.
Entre os metais mais comuns que podem formar
esse tipo de substncia esto: Mg, Zn, Pb e Hg.
Entre os organometlicos mais importantes
esto os compostos de Grignard:
R MgX
Com base nesse exemplo, indique a frmula estrutural

das seguintes aminas aromticas:
a) N-metil-4-isopropilfenilamina.
Sua nomenclatura segue o seguinte esquema:

brometo
cloreto
+ radical + magnsio
fluoreto
iodeto
``
b) N-isopropil-3-metilfenilamina.
c) N,N-dietil-2-metil-4-n-propilbenzilamina.
``
Soluo:
a)
Exemplos:
H3C MgC
cloreto de metil magnsio
H2C = CH MgBr
b)
brometo de vinil magnsio
Tiocompostos
Os principais tiocompostos so: tiolcoois ou
tiis, tioteres, tiocetonas e tiofenis. Genericamente, suas estruturas so obtidas da seguinte
maneira:
composto oxigenado O
+S
c)
tiocomposto
H3C CH2 OH
etanOL
H3C CH2 SH
etanoTIOL
2. Classifique cada amina em primria, secundria ou

terciria e tambm em aliftica ou aromtica e fornea
seu nome.
EM_V_QUI_030
Veja alguns exemplos:
a)
CH2CH2CH3
N
b)
H
coniina (2-propilperidina)
a) Escreva a frmula molecular da cocana e da coniina.
c)
b) Cite os grupos funcionais existentes na molcula de

cocana
``
Soluo:
a) A cocana possui frmulas molecular C17H21O4N, a
frmula molecular da coniina C8H17N.
d)
b) Os grupos funcionais existentes na molcula de cocana so amina e ster.

e)
``
4. O texto a seguir um trecho de uma matria sobre

cigarro da revista veja, edio 1446, ano 29, n. 22,
de 29 de maio de 1996.
Soluo:
a) Terciria e aliftica: etil-metil-isopropilamina.
b) Primria e aliftica: s-butilamina.
c) Terciria e aromtica: etil-fenil-metilamina.
d) Secundria e aliftica: isobutil-isopropil-amina.
e) Secundria e aromtica: benzil-m-toluilamina.
3. A cocana um alcaloide cujo uso prolongado leva

dependncia fsica, a perodos de grande depresso,
podendo causar a morte. Ela tambm um anestsico
local. A coniina um outro alcaloide muito txico: sua
ingesto pode causar fraquezas, tonturas, nuseas,
respirao difcil, paralisia e morte. Ela a substncia
txica da planta de nome cicuta, utilizada na execuo
do filsofo Scrates.
Abaixo esto as estruturas qumicas da cocana e da
coniina.
N
CH3
O
O
O
EM_V_QUI_030
H
cocana
CH3
Os efeitos de curto prazo da nicotina so to

interessantes que difcil o fumante sentir vontade
de interromper suas tragadas. E a que entra o risco,
pois assim se cria uma dependncia fsica.
A nicotina tambm vicia porque menos maligna do
que as outras drogas. No transforma o dependente
numa no-pessoa, como acontece com o viciado em
herona, por exemplo. Tampouco seu uso exagerado
impede a pessoa de trabalhar e manter um convvio
social razovel, como o lcool e cocana.
A nicotina no inviabiliza a convivncia com os
amigos e parentes, no interfere no trabalho, enfim,
tem todos os benefcios de uma droga socialmente
aceita e fcil de ser adquirida. Basta ir a um
botequim da esquina e comprar o mao da sua
marca preferida.
Graas a tantas vantagens, abandonar o cigarro pode
ser mais difcil do que deixar de beber ou mesmo
de usar herona. Durante a Guerra do Vietn, por
exemplo, muitos soldados se tornaram viciados em
tabaco e herona. Com o fim da guerra, ao retornar
aos Estados Unidos, a maioria foi internada em
clnicas onde conseguiu abandonar a herona.
A dependncia do tabaco persistiu at porque
impensvel hospedar-se num sanatrio e submeterse a um regime de vigilncia mdica para parar de
fumar.
Uma comparao interessante pode ser feita entre

a nicotina e o lcool. Menos de 15% das pessoas
que tomam bebidas alcolicas tm problemas com
o exagero no seu consumo. A maioria pode beber
o seu chopinho ou copo de usque nos finais de
semana sem se tornar um alcolatra. Com o cigarro,
a proporo invertida.
A maioria consome uma base de dez cigarros ou mais
por dia. E todo dia. Menos de 10% dos fumantes
consomem menos de cinco cigarros ao dia ou do
suas tragadas apenas esporadicamente, ou seja, a
imensa maioria dependente de nicotina.
Terrvel o fato de essa dependncia matar. Ao
contrrio do automvel no qual se morre num desastre,
o cigarro o nico produto existente no mundo
que faz com que o cliente morra consumindo-o
exatamente de acordo com as regras definidas pelo
fabricante.
a) Quantas substncias diferentes existem e/ou
so formadas na queima do tabaco? Quantas e
quais so informadas no rtulo?
``
a) propanonitrila; cianeto de etila

b) pentanonitrila; cianeto de butila
6. Considere a reao representada a seguir:
nitrila + hidrognio amina

a) Equacione a reao entre a butanonitrila e o hidrognio, e d o nome do produto obtido.
b) Determine a frmula estrutural e o nome da nitrila
utilizada para se obter a propilamina por esse processo.
``
Soluo:
a) H3C CH2 CH2 C
n-butilamina
b) H3C CH2 C
propanonitrila
7.
D o nome dos seguintes compostos:

a) CH3 CH2 MgC
b) CH3 MgBr
Soluo:
c) CH3 CH2 CH2 MgI
a) O tabaco, depois de queimado, apresenta em

torno de 4 720 substncias diferentes.
d) CH3 NO2
e)
O rtulo indica apenas 3: monxido de carbono,

nicotina e alcatro.
b) A nicotina.
c) Os sintomas da sndrome de abstinncia so:
fissura (desejo incontrolvel por cigarro), irritabilidade, agitao, priso de ventre, dificuldade de
concentrao, sudorese, tontura, insnia e dor
de cabea.
b) H3C (CH2)3 C N
NO2
NO2
Soluo:
a) cloreto de etilmagnsio
b) brometo de metilmagnsio
c) iodeto de propilmagnsio
EM_V_QUI_030
a) H3C CH2 C N
CH3
O2N
``
5. Escreva os nomes das seguintes nitrilas:
CH2 CH CH2
I
I
I
O
O
O
I
I
I
NO2 NO2 NO2
f)
d) Cncer de pulmo, doenas coronarianas, doenas pulmonares obstrutivas crnicas, doenas

cerebrovasculares, aneurisma arterial, trombose
vascular, lcera do aparelho digestivo, infeces
respiratrias e impotncia sexual do homem.
N + 2 H2
H3C CH2 CH2 CH2 NH2
d) Quais as doenas mais frequentes provocadas

pelo uso contnuo do cigarro?
``
H
H
RCN
H
H
R C N + 2H2
b) Qual a substncia existente no tabaco que causa dependncia?

c) Quais os sintomas da sndrome de abstinncia
da nicotina (cigarro)?
Soluo:
d) nitrometano
prescrito tomar nitroglicerina internamente. Eles

chamam-na Trinitrin com inteno de no assustar
os farmacuticos e o pblico.
Em relao fabricao de explosivos, explique
a diferena entre explosivos detonadores, de
lanamento e de escorva.
e) trinitroglicerina (ou TNG ou nitroglicerina)

f) trinitrotolueno (ou TNT)
``
8. A venda de remdios falsificados um dos crimes
mais hediondos que existem, porque atinge as pessoas na hora em que elas esto mais frgeis, que o
momento da doena e da dor, sem lhes dar nenhuma
chance de defesa. A esperana de cura, de alvio e de
que o pesadelo acabe logo ( qual se agarram no
s o doente mas tambm os familiares, os amigos,
o mdico) vai embora com as plulas de farinha que
tm feito a fortuna de uma srie de distribuidoras
clandestinas.
A jornalista Karina Pastore: Veja, edio 1 554, ano
31, n. 27, de 8 de julho de 1998, comenta:
A mfia dos medicamentos falsos mais cruel
do que as quadrilhas de narcotraficantes. Quando
algum decide cheirar cocana, tem absoluta
conscincia do que coloca corpo adentro. s vtimas
dos que falsificam remdios no dada oportunidade
de escolha.
[...] Hoje o Brasil um dos campees mundiais da
falsificao de remdios. Vendem-se aqui at drogas
falsas para cncer, doenas do corao e infeces
graves como a meningite.
Em relao fabricao de remdios, responda:
a) Quais os passos necessrios para se lanar uma
nova droga no mercado?
b) Quais as formas principais de comercializao
de eterminado princpio ativo? Qual delas
d
considerada a melhor em termos industriais?
c) Explique como so fabricados os comprimidos
e porque alguns princpios ativos necessitam
passar por uma drageadeira antes de serem
comercializados.
EM_V_QUI_030
d) A nitroglicerina pode ser usada para salvar vidas, pois atua como vasodilatador coronrio e
prescrita em casos de obstruo nas artrias e/
ou risco de infarto.
e) Nobel chegou a experimentar tambm esse
lado da substncia, pois no final da vida teve
vrios ataques cardacos, alm de sofrer de angina peitoral.
Pouco antes de sua morte escreveu em uma carta:
parece ironia do destino que tenha sido a mim
Soluo:
a) Antes que um novo medicamento seja lanado
ao mercado, ele cuidadosamente investigado
em relao ao aspecto toxicolgico. Suas propriedades fsicas e qumicas so esmiuadas, e
so definidos os mtodos para o ensaio e para
a anlise, a farmacologia, a dose apropriada aos
diversos nveis de enfermidade e a forma de administrao.
b) Aps essas provas, o medicamento submetido aos ensaios clnicos que comprovam a sua
real eficcia. Por fim, o novo medicamento
examinado pelos rgos estatais de controle,
aos quais cabe permitir sua fabricao e comercializao. Uma vez autorizada a fabricao do
medicamento, a indstria determina a instalao
do piloto, que tem por funo transpor a frmula da escala de laboratrio para a de indstria,
corrigindo-a se necessrio.
c) Os medicamentos so encontrados na forma
de solues injetveis por via intramuscular ou
endovenosa, xaropes, supositrios, geleias, pomadas e cremes, e uma grande variedade de
comprimidos e drgeas. Em termos industriais,
a fabricao de medicamentos na fase slida
a mais conveniente, porque exige uma embalagem menor e mais simples, permitindo reduo
no custo de transporte.
d) A fabricao de comprimidos comea com a granulao dos princpios ativos da droga com outros materiais inertes, empregados como carga
ou para favorecer a dissoluo do produto numa
poro determinada do sistema digestrio do
paciente. Os granulados passam por mquinas
denominadas misturadores de p, cuja funo
distribuir homogeneamente os princpios ativos
por toda a massa slida. O granulado seco recebe a adio de 1% a 2% de talco ou estearato de
magnsio, Mg(C17H35COO)2(s) substncia que
atua como lubrificante , a fim de permitir uma
alimentao uniforme da mquina que molda os
comprimidos. Os comprimidos tambm podem
ser revestidos de acar e outros ps de cobertura por meio de sucessivos banhos de xarope
colorido dentro das drageadeiras. As drgeas
so um modo de apresentao do medicamen-
e) A diferena bsica est na velocidade de reao

de autocombusto que se propaga entre as molculas do explosivo.
Nos explosivos detonadores, essa velocidade
elevada, cerca de 8 500m/s. A energia liberada
muito grande e, por isso, eles so empregados em
escavaes, demolies e trabalhos de destruio.
f) Nos explosivos de lanamento (deflagadores),
essa velocidade varia aproximadamente entre 10
cm/s e 400m/s. Por serem mais lentos, so utilizados, por exemplo, como propelentes em lanamento de projteis de armas de fogo.
Os explosivos de escorva so desencadeadores
da exploso. So substncias ou misturas que explodem facilmente pela ao de coque mecnico, atrito, chama ou fasca eltrica e, por isso, so
utilizadas para fornecer energia inicial, que far
detonar cargas maiores.
1. (Unificado) D o nome dos fenis abaixo:

a)
OH
3. (UFRJ) Muitos produtos como, por exemplo, balas

e chicletes, contm no rtulo a informao de que
possuem flavorizantes, substncias que imitam sabor e
odor de frutas. O etonoato de isobutila, flavorizante de
morango, uma delas.
a) Escreva a frmula estrutural plana do etanoato de
isobutila e indique a funo qumica a que pertence.
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser
obtido pela reao entre o cido etanoico e um lcool, escreva a equao qumica correspondente
sua obteno.
4. (UFRJ) Piero Volpi, o mdico do Internazionale de Milo,
afirmou ontem, em depoimento perante o promotor
Raffaele Guarinello, de Turim, que Ronaldinho pode ter
sofrido uma crise convulsiva no dia da deciso da Copa
do Mundo, devido ao uso contnuo do anti-inflamatrio
Voltarem para recuperao de seu problema nos joelhos.
Tal hiptese j havia sido levantada por Renato Maurcio
Prado em sua coluna no GLOBO do dia 15 de Julho.
Jornal o Globo, 02/10/98.
A literatura mdica d sustentao s suspeitas do

mdico do Inter, pois relata vrios efeitos colaterais
do diclofenaco de sdio (princpio ativo deste e vrios
outros anti-inflamatrios), especialmente quando
utilizado em associao a analgsicos comuns como,
por exemplo, o cido acetilsaliclico (ASS).
_
Na+ OOC
COOH
O
C
O
CH3
N
C
CH3
b)
CH3
CH2 CH3
OH
2. 2. (UERJ) Para que a cola de sapateiro no seja

utilizada como droga e tambm porque ela contm uma
substncia cancergena, o tolueno (ou metil benzeno),
uma das propostas sugeridas foi a adio de pequena
quantidade de formol ou soluo aquosa a 40% de
metanal, que, em virtude de seu cheiro forte e irritante,
desestimularia a inalao do produto. As substncias
orgnicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam,
respectivamente, as seguintes frmulas moleculares:
a) C7H10 e CH3O
b) C7H10 e CH2O
c) C7H8 e CH2O
d) C7H8 e CH3O
Diclofenaco de sdio
cido acetilsaliclico
Identifique as funes qumicas destacadas por meio de

retngulos nas estruturas do diclofenaco de sdio e do
cido acetilsaliclico (AAS).
5. (UERJ) Um modo de prevenir doenas cardiovasculares, cncer e obesidade no ingerir gordura do tipo
errado. A gordura pode se transformar em uma fbrica
de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das clulas.
As consideradas boas para a sade so as insaturadas
de origem vegetal, bem como a maioria dos leos.
Quimicamente, os leos e as gorduras so conhecidos
como glicerdeos, que correspondem a steres da
glicerina, com radicais graxos.
Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/99.
A alternativa que representa a frmula molecular de um

cido graxo de cadeia carbnica insaturada :
a) C12H24O2
b) C14H30O2
EM_V_QUI_030
to que permite disfarar um eventual sabor desagradvel ou ento proteger o princpio ativo.
c) C16H32O2
d) C18H34O2
6. O polo gs-qumico, a ser implantado no estado do Rio
de Janeiro, ir produzir alcenos de baixo peso molecular
a partir do craqueamento trmico do gs natural da
bacia de Campos.
na cuja estrutura apresentada abaixo. Essa substncia

conhecida como a plula do dia seguinte, que bloqueia a ao da progesterona, o hormnio responsvel
pela manuteno da gravidez.
CH3
II
CH3 CH = CH CH3 + HC
CH3 CH CH2 CH3

C
7.
Quais os nomes dos compostos I e II?

O vinagre uma soluo aquosa diluda que contm o
cido actico ionizado. As frmulas molecular e estrutural deste cido esto abaixo representadas.
Frmula molecular:
Frmula molecular:
H4C2O2
H
O
OH
O segundo membro da equao qumica que representa

corretamente a ionizao do cido actico aparece na
seguinte alternativa:
a)
b)
c)
d)
8. (UFRRJ)
H
Com base na estrutura da substncia acima, pode-se

observar a presena dos seguintes grupos funcionais:
a) Amida, cetona, fenol.
b) Amida, alcino, fenol.
c) Amina, alcino, fenol.
d) Amina, cetona, lcool.
e) Amina, nitrila, lcool.
10. (UERJ) Na indstria petroqumica, a expresso adoar o
petrleo corresponde adio de aminas leves s fraes
gasosas do petrleo para eliminao de sua acidez.
HCC
H
HO
CH3
Alm de sua utilizao como matria-prima para

polimerizao, os alcenos so tambm intermedirios
importantes na produo de diversos compostos
qumicos, como, por exemplo:
I
CH3
Considerando as aminas ismeras de frmula molecular

C3H9N,
a) indique a frmula estrutural plana da amina que
possui carter bsico mais acentuado.
b) nomeie as aminas que possuem cadeia carbnica
classificada como homognea.
11. (UFF) O tolueno muito usado na indstria tanto como
solvente quanto como intermedirio qumico na fabricao de explosivos.
Identifique o composto formado, preferencialmente, pela
trinitrao do tolueno, considerando as regras usuais de
substituio eletroflica aromtica.
a)
H C C C C C
H OH OH NH2
OH
Na substncia, cuja frmula estrutural est representada

acima, esto presentes as seguintes funes
orgnicas:
a) Aldedo, amida e lcool.
b) ster, lcool e amina.
b)
c) lcool, cido carboxlico e amina.
EM_V_QUI_030
d) cido carboxlico, amida e lcool.

e) lcool, amida e cetona.
9. (UFF) Em 1988, foi publicada uma pesquisa na Frana
sobre uma substncia qumica denominada mifepristoEsse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
b)
c)
d)
c)
12. (Unirio) De acordo com o sistema oficial de nomenclatura (IUPAC), assinale a correspondncia correta:
d)
e)
I.
II.
14. D a nomenclatura:
III.
a)
a) I isocianeto de fenila; II 3 metilbutanonitrilo; III

4 nitro 2,2 dimetil pentano.
b)
b) I Fenilcarbilamina; II 2-metilbutanonitrilo; III

4-nitro-2,2-dimetilpentano.
c) I isocianeto de fenila; II 3-metilbutanonitrilo; III
c)
d) I fenilcarbilamina; II 2-metilbutanonitrilo; III

e) I fenilcarbilamina; II 3 metil butano nitrilo; III 2
nitro-4,4 dimetil pentano.
13. (Elite) Indique as funes que podemos reconhecer em
cada um dos compostos a seguir:
a) p diclorobenzeno.
b) m bromonitrobenzeno.
c) 1,2,3 trinitrobenzeno.
d) 2,4,6 trinitrotolueno.
10
EM_V_QUI_030
a)
15. Associe as estruturas a seguir aos nomes:
01.
a) A-06; B-02; C-07; D-01

b) A-05; B-02; C-03; D-07
c) A-05; B-04; C-07; D-01
d) A-06; B-04; C-01; D-07
e) A-06; B-02; C-01; D-07
02.
16. (PUC) O composto com a frmula estrutural a seguir

absorve radiaes ultravioleta, sendo usado em preparaes de bronzeadores. Nessa frmula, temos os
grupos funcionais:
03.
04.
a) amina e cido carboxlico.

b) nitrocomposto e cido carboxlico.
c) amina e aldedo.
d) nitrocomposto e aldedo.
e) amina e ster.
05.
17. A etil-fenilamina uma substncia presente em alguns

vinhos e pode causar uma considervel dor de cabea
em quem os ingere em grandes quantidades.
a) Escreva a frmula estrutural da substncia mencionada.
b) Escreva a frmula molecular dessa substncia.
18. D o nome usual das seguintes aminas:
06.
a) CH3NH2
b) (CH3)2NH
c) (CH3)3N
d)
e)
07.
EM_V_QUI_030
f)
11
g)
a) X = H
b) X = F
c) X = Cl
d) X = Br
e) X = I
19. (UFF) A molcula de tirosina utilizada pelo corpo

humano para a formao de vrias outras molculas e,
entre elas, algumas responsveis pela transmisso de
sinais de uma clula nervosa a outra. A frmula estrutural
da tirosina :
1. (Unirio) Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado
Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificao de medicamentos pelo nome genrico. A primeira
novidade que o princpio ativo substncia da qual
depende a ao teraputica de um remdio dever
ser informado nas embalagens em tamanho no inferior
metade do nome comercial.
(Revista poca, fevereiro de 1999).
HO
Os grupos funcionais presentes nessa molcula so:

a) fenol, nitrocomposto e aldedo.
b) lcool, amina e aldedo.
c) fenol, amina e cido.
d) lcool, amina e cido.

e) fenol, nitrocomposto e cido.
20. (UFF) Analise a estrutura do analgsico e antipirtico
fenacetina (abaixo) e marque a alternativa que indica a
funo representada na referida estrutura:
CH
O princpio ativo dos analgsicos comercializados com os

nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin etc. o paracetamol,
cuja frmula est apresentada anteriormente.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol so:
a) lcool e cetona.
b) amina e fenol.
c) fenol e amida.
d) ster e lcool.
e) cetona e amina.
2. (Unirio) Em 1886, um farmacutico americano comeou
a comercializar uma bebida preparada com extratos de
suas plantas. Cola acuminata e Erythroxylon coca.
Por sugesto de seu scio, a bebida foi denominada
Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E.coca,
nesta bebida, foi proibido por conter cocana, substncia
utilizada na poca como analgsico local e atualmente
de uso ilcito, por causar dependncia.
b) fenol.
c) amina.
d) ter.
CH3
e) aminocido.
21. (Cesgranrio) Seja um cido orgnico de frmula geral
XCH2COOH, onde X pode ser um dos seguintes tomos: H, F, Cl, Br, I. Em qual dos casos o cido ser mais
fortemente dissociado em soluo aquosa?
12
COOCH3
N
HC
H2C
CH2
CH
CH2
C
O
EM_V_QUI_030
a) aldedo.
Na estrutura da cocana, apresentada anteriormente,

esto presentes os grupos funcionais:
a) amina e lcool.
b) amina e ster.
Dentre essas substncias esto:
c) amida e ster.
HO
d) cetona e fenol.
HO
3. (UERJ) Um dos episdios da final da Copa da Frana

de 1998, mais noticiados no Brasil e no mundo foi o
caso Ronaldinho. Especialistas apontaram que: estresse,
depresso, ansiedade e pnico podem ter provocado a
m atuao do jogador brasileiro. Na confirmao da hiptese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades
de trs substncias qumicas excitatrias do crebro - a
noradrenalina, a serotonina e a dopamina cujas estruturas esto a seguir representadas:
HO
OH
HO
CH2 CH2 NH2

N
HO
CH2 CH2 NH2
OH
C C N CH3
H
H H2
HO
HO
epinefrina
OH
N C CH2
C C NH2
HO
H2 H2
HO
H2
noradrenalina
A funo qumica comum s substncias anteriormente

mencionadas :
a) fenol.
c) lcool.
d) amida.
dopamina
Essas substncias tm em comum as seguintes funes

qumicas:
a) amida e fenol.
b) amina e fenol.
c) amida e lcool.
d) amina e lcool.
e) amina.
6. (UFPI) O Viagra, o principal agente oral contra impotncia sexual masculina, um sal de cido ctrico e
sildenafila, a substncia mostrada abaixo. Escolha a
opo que contm trs funes orgnicas presentes
na sildenafila.
CH3CH2
4. (PUC-Rio) O aspartame, usado como adoante artificial

em mais de 3 000 produtos do mercado, tem a seguinte
frmula estrutural:
HOOC CH2CH(NH2)CO NH CH(CH2 C6H6)COO CH3
CH3
O=S=O
N
N
N
CH2CH2CH3
Assinale a opo em que os nomes das funes que

esto em negrito e identificados por 1, 2 e 3 esto
corretas:
a) 1-lcool; 2-amida; 3-ster.
a) Cetona, ter, amina.
b) 1-lcool; 2-amida; 3-cido.
b) Cetona, hidrocarboneto, amida.
c) 1-aldedo; 2-amina; 3-ter.

EM_V_QUI_030
serotonina
dopamina
b) benzeno.
H
serotonina
HO
N
H
feniletilamina
CH CH2 NH2
noradrenalina
CH2 CH2 NH2
C C NH2
H2 H2
HO
e) cido e amida.
HO
5. (Faetec) O amor qumica. Mos suando, corao

palpitando, respirao pesada, olhar perdido. Esses
sintomas so causados por um fluxo de substncias
qumicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.
c) Fenol, ster, amina.
d) 1-cido; 2-amina; 3-aldedo.
d) lcool, amina, amida.
e) 1-cido; 2-amina; 3-ster.
e) ter, amina, amida.
N
CH3
13
7.
(UFRRJ) Os derivados carbonilados constituem uma

das mais importantes classes de compostos na qumica
orgnica.
O
CH3CH2CH2CHO
( II )
(I)
O O
(CH3)2CHCH2COCCH3
( III )
CH3CO2CH3
(V)
NH2
( IV )
HCO2H
( VI )
Analisando os compostos anteriores, a opo que

apresenta a classificao correta para as funes
qumicas presentes em cada um deles :
a) I-amida; II-aldedo; III-ster; IV-cetona; V anidrido; VI-cido carboxlico.
b) I-cetona; II-aldedo; III-anidrido; IV-amida; V-ster;
VI-cido carboxlico.
c) I-cetona; II- cido carboxlico; III-anidrido; IV-amida; V-ster; VI-aldedo.
d) I-cetona; II-aldedo; III-anidrido; IV-ster, V-amida;
VI-cido carboxlico.
e) I-cido carboxlico; II-ster; III-anidrido; IV-amida;
V-aldedo; VI-cetona.
8. (UERJ) A frmula abaixo representa um composto responsvel pelo fenmeno da viso nos seres humanos,
pois o impulso nervoso que estimula a formao da
imagem no crebro ocorre quando h interconverso
entre ismeros deste composto.
c) cetona.
d) cido carboxlico.
9. (Elite) Estudos envolvendo o etanol mostraram que,
em ratos, a dose letal (isto , que leva morte) de
14g desse composto para cada quilograma de peso
corporal. Supondo que para o ser humano a dose a
mesma, responda:
a) Qual a massa de lcool que mata um adulto de
60kg?
b) Sabendo que a densidade do lcool 0,80g/mL,
qual o volume ocupado pela quantidade de lcool
que voc calculou em a?
c) Sabendo que a aguardente tem teor alcolico de
40 GL, que volume dessa bebida contm a quantidade de lcool que voc calculou em b?
10. (UERJ) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque
argentino Armando Diego Maradona foi punido pela
FIFA por utilizar um descongestionante nasal base da
substncia efedrina (considerada como doping), cuja
frmula estrutural representada por:
H 3C C C
N OH
H
CH3
Com relao a essa molcula, podemos afirmar

respectivamente que sua frmula molecular e os
grupos funcionais presentes correspondem s funes
orgnicas:
a) C10H21NO, fenol e amina.
b) C10H20NO, fenol e amida.
c) C10H15NO, lcool e amina.
d) C10H15NO, lcool e amida.
e) C9H10NO, lcool e nitrila.
Um ismero de funo deste composto pertence

funo denominada:
a) ster.
11. Catecolaminas so substncias sintetizadas por clulas de eucariotos. As reaes qumicas que ocorrem
para a sntese dessas substncias, que esto abaixo
representadas, ocorrem em diferentes clulas do nosso organismo como, por exemplo, clulas da medula
adrenal e neurnios.
14
EM_V_QUI_030
b) amida.
Fenilalanina
CH2CH(NH)2COOH
Fenilalanina hidroxilase
CH2CHCOO
tirosina hidroxilada
NH3+
HO
CH2CHCOO
Dopa
descarboxilase
HO
HO
OH
Tirosina
CH2CH2NH2
NH3+
Dopa
Ascorbato
+ O2
OH
CO
Dopamina
Dopamina
- hidroxilase
OH
CH3
CCN
H
HO
Feniletanolamina
N - metil transferase
OH
C C NH2
OH
adrenalina
HO
S - adenosil
- homocistena
S - adenosil
- metionina
deidroascorbato
+ O2
OH
noradrenalina
Observando a frmula estrutural da adrenalina, possvel identificar grupos funcionais relativos s funes encontradas
numa das opes abaixo. Assinale-a.
a) Fenol, amina e lcool.
b) Fenol, amina e ter.
c) Enol, amida e fenol.
d) Aldedo, fenol e ter.
e) Cetona, lcool e amida.
12. (Unirio)
13. (PUC adap.) Dentre os mtodos de obteno de nitrilas, um deles representado pela equao a seguir:
N
N
CH3
A nicotina um alcaloide altamente venenoso,

encontrado nas folhas do tabaco. A anlise da frmula
estrutural da nicotina, apresentada acima, permite
classific-la como um (uma):
a) alceno com frmula molecular C10H16.
b) lcool insaturado com frmula molecular C10H14N2O.
c) amina aromtica com frmula mnima C5H7N.
R X + NaCN
haleto
orgnico
cianeto
de sdio
R- CN + NaX
nitrila
sal de
sdio
A partir dessas informaes, responda s questes

abaixo:
a) Ao reagirmos cloreto de etila com cianeto de sdio,
qual ser a frmula estrutural e o nome da nitrila
obtida?
b) Para obtermos o cianeto de propila por esse processo, que substncia devemos utilizar?
d) amina insaturada com frmula molecular C10H13N2.
EM_V_QUI_030
e) amida com frmula mnima C5H8N2O.
15
14. Indique a nomenclatura oficial dos compostos a

seguir:
17. D a nomenclatura dos compostos abaixo:

a)
a)
b)
b)
c)
c)
d)
d)
e)
e)
15. Os nitrocompostos so derivados de qual cido? Faa a

reao deste cido com o metano e d a nomenclatura
oficial do produto principal.
f)
16. Espermina e espermidina foram isoladas do fludo

seminal humano (esperma), no qual aparecem em concentraes relativamente elevadas e, da, seus nomes.
18. (Elite) D a estrutura de Lewis e a frmula molecular

da etilcarbilamina.
a) Escreva a frmula molecular da espermidina.

b) Escreva a frmula molecular da espermina.
c) Em qual(is) dela(s) h amina primria?
d) Em qual(is) dela(s) h amina secundria?
16
e) Em qual(is) dela(s) h amina terciria?
Assinale a alternativa incorreta:

a) as molculas de cido benzoico formam ligaes
de hidrognio entre si.
b) o cido benzoico ser mais solvel em gua que o
tolueno.
EM_V_QUI_030
19. (UFF adap.) A ingesto acidental de tolueno pode levar

a manifestaes sistmicas caracterizadas por estmulo
do sistema nervoso central, seguido de depresso, tontura e nuseas. A equao abaixo representa um dos
processos de biotransformao do tolueno no organismo
humano pela adio da enzima citrocromo p-450.
c) o cido benzoico apresenta maior temperatura de

fuso que o tolueno.
d) o tolueno e o cido benzoico apresentam carbono
com hibridizao sp2 e sp3.
e) as foras intermoleculares no tolueno so mais fracas que as foras no cido benzoico.
20. D a nomenclatura dos compostos orgnicos a
seguir:
a)
H2N (CH2)4 NH2

Putrescina
H2N (CH2)5 NH2
Cadaverina
23. Durante a Segunda Guerra Mundial, milhares de pessoas
foram mortas devido s questes religiosas e racistas.
Nas cmaras de gs, morriam pelo processo de asfixia.
Qual era o gs utilizado nessas cmaras?
24. Voc provavelmente j ouviu falar no gs hilariante. D
sua frmula e explique por que ele tinha este nome.
b)
c)
d)
e)
21. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) metilisopropilamina.
b) O-etilanilina.
EM_V_QUI_030
c) cido -aminopentanoico.
22. Putrescina e cadaverina so duas substncias que foram,
pela primeira vez, obtidas a partir de estudos realizados
com a bactria causadora da clera (Vibrio cholerae).
Elas receberam esses nomes em consequncia dos
odores desagradveis exalados pela carne em apodrecimento. Posteriormente descobriu-se que a putrescina possui odor muito leve. Outras aminas presentes
juntamente com ela que so a fonte do cheiro ruim.
Escreva o nome, de acordo com as regras da IUPAC,
da putrescina e da cadaverina.
17
4. Sal de cido; ster.

5. C
6. 2-buteno; 2-cloro-butano.
1.
7.
a) p-hidroxitolueno.
8. C
b) p-metil-m-etil fenol.
9. D
2. C
10.
3.
a)
a)
CH3 C
CH3
ster
CH3
b)
CH3 C
O
+ HO CH2 CH CH3
OH
O CH2 CH
lcool
CH3
H3C N CH2 CH3
b) 1-amino propano e 2-amino propano.

11. D. O grupo CH3 presente no anel aromtico orienta a
substituio nas posies orto-para. J o grupo NO2,
metadirigente; logo, forma-se o 2,4,6 trinitrotolueno.
12. E
CH3 C
18
II. nomenclatura correta.
O
O CH2 CH CH3
III. IUPAC correta.
CH3
EM_V_QUI_030
I. nomenclatura oficial correta.
13.
7.
a) cido carboxlico e lcool.
8. C
b) amida, nitrila e aldedo.
9.
c) fenol e nitrocomposto
a) 840g.
d) isonitrila.
b) 1,05L.
e) cido carboxlico e nitrocomposto
c) 2,6L.
14.
10. C
a) ortonitrotolueno.
11. A
b) 2-nitrobutano.
12. C
c) 1,2-dinitro-4-penteno.
13.
15. C. Correto pela regra IUPAC
a) CH3 CH2 Cl + NaCN CH3 CH2 CN + NaCl

propanonitrila.
16. A. O grupo NH2 representante da funo amina.

O grupo COOH representante da funo cido
carboxlico.
17.
b) CH3 CH2 CH2 Cl + NaCN CH3 CH2 CH2

CN + NaCl cianeto de propila.
14.
a)
a) etanonitrila.
b) 3 metil butano nitrilo.
c) cianeto de fenila.
d) cianeto de ciclobutila.
b) C8H11N
e) pentanonitrila.
18.
15. O cido utilizado o cido ntrico (HNO3

NO+2).
a) metilamina.
OH- +
b) dimetilamina.
c) trimetilamina.
d) n-propilamina.
nitrometano
e) trietilamina.
f) metil-n-propilamina.
16.
a) C7H19N3
g) trifenilamina.
19. C. ArOH fenol; RNH2 amina; FIG cido carboxlico.
b) C9H24N4
20. D. ArOR funo ter.
c) nas duas.
21. B. Devido eletronegatividade do flor.
d) nas duas.
e) nenhuma.
17.
a) isocianeto de fenila.
b) isopropilcarbilamina.
2. B
c) 3-metilbutanonitrila.
3. B
EM_V_QUI_030
1. C
d) nitro-benzeno.
4. E
e) 3-etil-4-metil-pentano nitrila.
5. E
f) 2-nitro-5-metil-4-hexeno.
6. E
18.
19
19. D. O cido benzoico apresenta apenas carbonos sp2.
20.
a) cianeto de metila.
b) 1-cloro-3-nitrobenzeno.
c) o-toluilamina.
d) Isocianato de isobutila.
e) p-nitro-fenol.
21.
a)
b)
c)
22. Putrescina => 1,4 diamino butano

Cadaverina => 1,5 diamino pentano
23. Trata-se do cido ciandrico, que tambm conhecido
como gs da morte.
24. Sim, o xido nitroso N2O.
20
EM_V_QUI_030
O gs hilariante recebeu este nome porque provoca

contraes nos msculos faciais. Era usado em feiras e
circos para divertir as pessoas.

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IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

Francis Madeira da S. Sales

CH3 CH2 NH2

etil metil amina

etil fenil metil amina

Quanto ao tipo de radical

Carter bsico das aminas

bsico acentuado, mais forte que o dos lcoois, teres

Sabemos que as nitrilas so, em geral, formadas

nome de Hc. + nitrila

Nomenclatura das amidas

CH3 CH2 CH2 C

IUPAC (amidas substitudas): As substituies

N-etil N-metil propanoamida

H3C CH CH2 CH CH CH2 CH3

nome de Hc. + isonitrila

Os nitrocompostos podem reagir com o gs

O nome desses compostos obtido da seguinte

A numerao da cadeia carbnica deve ser

H3C CH2 CH CH CH2 CH3

Os radicais ligados ao ncleo aromtico so localizados

So os compostos que apresentam pelo menos

Com base nesse exemplo, indique a frmula estrutural

Sua nomenclatura segue o seguinte esquema:

brometo de vinil magnsio

2. Classifique cada amina em primria, secundria ou

Veja alguns exemplos:

a) Escreva a frmula molecular da cocana e da coniina.

b) Cite os grupos funcionais existentes na molcula de

b) Os grupos funcionais existentes na molcula de cocana so amina e ster.

4. O texto a seguir um trecho de uma matria sobre

3. A cocana um alcaloide cujo uso prolongado leva

Os efeitos de curto prazo da nicotina so to

Uma comparao interessante pode ser feita entre

a) propanonitrila; cianeto de etila

nitrila + hidrognio amina

D o nome dos seguintes compostos:

c) CH3 CH2 CH2 MgI

a) O tabaco, depois de queimado, apresenta em

O rtulo indica apenas 3: monxido de carbono,

d) Cncer de pulmo, doenas coronarianas, doenas pulmonares obstrutivas crnicas, doenas

H3C CH2 CH2 CH2 NH2

d) Quais as doenas mais frequentes provocadas

b) Qual a substncia existente no tabaco que causa dependncia?

prescrito tomar nitroglicerina internamente. Eles

e) trinitroglicerina (ou TNG ou nitroglicerina)

e) A diferena bsica est na velocidade de reao

1. (Unificado) D o nome dos fenis abaixo:

3. (UFRJ) Muitos produtos como, por exemplo, balas

A literatura mdica d sustentao s suspeitas do

2. 2. (UERJ) Para que a cola de sapateiro no seja

Identifique as funes qumicas destacadas por meio de

A alternativa que representa a frmula molecular de um

na cuja estrutura apresentada abaixo. Essa substncia

CH3 CH CH2 CH3

Quais os nomes dos compostos I e II?

O segundo membro da equao qumica que representa

Com base na estrutura da substncia acima, pode-se

Alm de sua utilizao como matria-prima para

Considerando as aminas ismeras de frmula molecular

Na substncia, cuja frmula estrutural est representada