Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
plantea la teora de gravitacin universal, la cual dice, que la atraccin entre dos cuerpos, es directamente proporcional a sus masas, e inversamente proporcional al cuadrado de la distancia que los separa, esto expresado de forma matemtica tendramos la siguiente expresin:
m 1 m2 d2
donde: F = fuerza de atraccin gravitacional m1 = masa del cuerpo 1 m2 = masa del cuerpo 2 d = distancia que separa a los cuerpos G = constante de gravitacin universal Por lo tanto el nico valor conocido dentro de esta frmula ser el valor de G en cual es de 6.67x10-11 Nm2/Kg2 y con esto podemos concluir que los dems valores expresados podemos calcularlos mediante esa igualdad. A continuacin se realizaran los respectivos despejes tanto para el clculo de la masa como para calcular la distancia. Para poder despejar la masa es indiferente cual de las dos sea la masa a despejar, como condicin debo conocer al menos una de las masas, entonces por ello es indiferente cual de las dos masas se despeja, por lo tanto tendremos que:
F m1 m2 d2 G m1 m2
= =
m1 m2 d2
F d2 F d2 G m2
m1
d2 F d2
G m 1 m2 G m 1 m2 F G m1 m2 F
d2
G m1 m2 F
m 1 m2 F = G Entonces a partir de estas tres formulas, d vamos a resolver ejercicios en los cuales 2 tendremos que aplicarlas, con sus pasos respectivos, adems de que deben de saber manejar tanto la calculadora cientfica y la notacin cientfica o de base 10, esa fue la razn de la tarea anterior, es decir una cantidad muy grande o muy pequea la podemos representar con la notacin cientfica, lo nico que debemos hacer es recorrer el punto ya sea hacia la derecha o a la izquierda de su posicin como se mostro en los ejercicios de la actividad anterior, teniendo en cuenta que el nmero de veces que vamos a recorrer el punto determina la potencia de la base de 10, es decir que si el punto se recorre 4, 6, 9 o las veces que sean, entonces ese nmero representa la potencia de la base 10, y el signo de la potencia esta dado por la direccin en la que recorre el punto decimal, es decir que si el punto se recorre 3 espacios hacia la izquierda el exponente de la base ser -3, y de forma contraria si el punto se recorre 9 veces hacia la derecha, el exponente ser de 9. En el caso de la constante de gravitacin universal 6.67x10-11 Nm2/Kg2 su valor seria el siguiente: 0.0000000000667 por lo cual para poder simplificar las operaciones tenemos que expresar esa cantidad con la notacin cientfica. Ya que se ha explicado la informacin se plantearan los ejercicios correspondientes a lla ley de gravitacin universal: Problemas: 1.- Calcula en base a la ley de gravitacin universal de Newton, cual es la fuerza de atraccin gravitacional que se ejerce entre ente dos cuerpos celestes que se encuentran a una distancia de
8.96x1020 metros , considerando que la masa del primer cuerpo es de 4.689x1030 kilogramos, y el segundo cuerpo presenta una masa de 2.368x1019 kilogramos, considera la contante de gravitacin universal 6.67x10-11 Nm2/Kg2.
2.- Calcula cual es la fuerza de atraccin gravitacional entre dos objetos que estn separados por una distancia de 4.91x1031 metros y la masa de los objetos son 6.38x1020 kilogramos y 8.13x1015 kilogramos respectivamente.
3.- Cual ser la distancia que separa a dos planetas entre si, si se sabe que la fuerza de atraccin gravitacional entre ambos es de 2.3x10-18 Newtons, y la masa del primer planeta es de 8.3x1020 kilogramos y del segundo planeta es de 4.5x1018 kilogramos.
4.- Calcula la distancia de dos objetos con una masa de 2.4x1022 kilogramos y el segundo con 2.63x1019 kilogramos respectivamente, debemos considerar que entre ambos planetas existe una fuerza de atraccin de 1.18x10-5 Newtons
5.- cual es la masa de un planeta que se haya situado a una distancia de 8.3x1018 metros de otro planeta que tiene una masa de 6.4x1013 kilogramos, si sabemos que entre ellos existe una fuerza de atraccin de 8.16x10-2 Newtons
6.- Un planeta que tiene una masa de 9.8x1015 kilogramos est situado a una distancia de 2.5x1010 metros de un segundo planeta, si sabemos que la fuerza de atraccin entre ambos planetas es de 2.45x10-8 Newtons, cual ser la masa del segundo planeta.
Ejemplo de la resolucin de los problemas: Un planeta que tiene una masa de 3.13x1020 kilogramos, se encuentra situado a 6.35x1018 m de otro con una masa de 5.18x109 kilogramos, calcula cual es la fuerza de atraccin gravitacional entre ambos planetas. Datos: d=6.35x1018 metros m1=3.13x1020 metros m2=5.18x109 metros G=6.67x10-11 Nm2/Kg2 F = G m1 m2 d2 Formula:
F = (6.67x10-11 Nm2/Kg2)( 3.13x1020 m)( 5.18x109 m) (6.35x1018 m)2 F = 1.081x1020 4.032x1037 F = 2.681x10-18 Newtons (N)
Nota: para la resolucin de los problemas por favor leer bien las instrucciones, y utilizar las formulas planteadas al inicio, y al realizar las operaciones por favor primero realizar las potencias, raz, sumas restas productos (multiplicaciones) y divisiones, otra recomendacin en la calculadora cientfica, la notacin cientfica se anota mediante la tecla EXP o la tecla 10X dependiendo cual sea la funcin de su calculadora, todas las dems operaciones se realizan de forma normal.
Actividades para la siguiente semana con los grupos de tercer semestre: a) investigar que es un alcano, alquenos alquinos, cicloalcanos, y cicloalquenos, as como sus propiedades qumicas y fsicas b) Investigar que es un ismero y cuantos tipos de isomeras hay en la qumica orgnica c) cual es la estructura y nombre de los primeros 20 hidrocarburos d) investigar que es y cmo se forma un radical libre en la qumica orgnica e) investigar la estructura y nombre de los radicales libres ms comunes en la qumica orgnica f) investigar la nomenclatura IUPAC para los alcanos g) investigar la nomenclatura IUPAC para los alquenos h) investigar la nomenclatura IUPAC para los alquinos i) investigar la nomenclatura IUPAC para los cicloalcanos j) investigar la nomenclatura IUPAC para los cicloalquenos una vez que se hayan investigado estos temas vamos a comenzar a dejar problemas para resolver, en base a la informacin que ustedes encuentren, y por aparte les enviare material de apoyo con ejemplos de cmo deben de resolver los ejercicios.
Actividades para qumicos bilogos B en esta semana Material de apoyo para los tipos de reacciones qumicas, de acuerdo a los que investigaron los tipos de reacciones qumicas que podemos encontrar son reacciones de descomposicin, reacciones de sntesis, reacciones de sustitucin simple y de doble sustitucin. A continuacin se ejemplifican: Reaccin de descomposicin: AnBn Ejemplo: HgO An + Bn Hg + O2
Reacciones de doble sustitucin: AnBn + CnDn Ejemplo: H3PO4 + Fe(OH)2 AnCn + BnDn Fe3(PO4)2 + H2O
Segn la forma que se combinen los elementos para formar molculas, ser el tipo de reaccin qumica que se presenta, y los subndices que estn representados con la letra (n) al lado de cada tomo pueden ser los mismos o pueden cambiar, ya que estos representan la cantidad en nmero de tomos presentes en el compuesto qumico, en el primer caso la reaccin de descomposicin los elementos que estn formando una sustancia o molcula se separan para formar elementos puros u otros compuestos o molculas. En la reaccin de sntesis ocurre lo contrario ya que aqu a partir de elementos puros o molculas, podemos formar un nuevo compuesto o molcula, en la cual se pueden o no conservar los subndices.
En el caso de la reaccin de sustitucin simple solo uno de los elementos presentes en la reaccin es el que pasa de un estado puro es decir como elemento qumico puro para combinarse con otros elementos y formar una nueva molcula o compuesto y el elemento al que desplaza de la molcula inicial, quedara en forma de elemento qumico puro. Y finalmente la reaccin de doble sustitucin es aquella en la cual los tomos de las molculas presentes en la reaccin se intercambian completamente formando nuevos compuestos y molculas. Lo anterior explica la reaccin qumica, que no es otra cosa ms que la forma en la cual se combinan los tomos de los elementos en las molculas unos con otros para poder formar nuevas molculas, y la representacin que nosotros escribimos es la ecuacin qumica, la ecuacin qumica est formada por los tomos, y molculas en sus correctas proporciones, es decir podemos cuantificar (contar o medir) a partir de una ecuacin qumica la cantidad presente de los elementos y compuestos, esto es decir cuntos gramos o litros segn sea el caso, se requieren combinar para poder obtener una determinada cantidad de sustancia, dentro de la ecuacin qumica, tenemos dos partes que la conforman, la parte de los reactantes y la parte de los productos. AnBn + CnDn AnCn + BnDn
REACTANTES
PRODUCTOS
Con la ecuacin qumica, debemos de tener presente que antes de realizar cualquier otro clculo dentro de la misma, el primer pas que debemos de hacer, es balancear la ecuacin, para hacer esto existen tres formas de efectuarlo, a partir de un balanceo por el mtodo de tanteo, aplicando el mtodo algebraico y finalmente por medio del mtodo de xido-Reduccin (REDOX). En el primer caso solo se realiza el ajuste en las mismas proporciones de elementos tanto en la parte de los reactantes como en la parte de los productos y esto se hace probando coeficientes numricos en cada uno de los reactantes y productos, estos coeficientes se multiplicaran por el nmero de tomos presentes en los compuestos hasta llegar al balance: Ejemplo: Al(OH)3 + H2SO4 Al2(SO4)3 + H2O
De acuerdo a la reaccin debemos de saber cuntos tomos tenemos presentes en los reactantes y cuantos en los productos para esto debemos de contarlos, y aquellos que se encuentran entre parntesis se multiplican por sus subndices Reactantes Al = 1 O = (3 del hidrxido mas 4 del acido) 7 H = (3 del hidrxido ms 4 del cido) 7 S=1 Productos Al = 2 O = (4 de la sal por 3 del parntesis de afuera son 12 ms 1 del agua) 13 H=2 S=3
Entonces aqu vemos que la ecuacin no est balanceada por lo tanto debemos de agregar coeficientes a las formulas para igualar las cantidades de los elementos podemos comenzar a partir de los elementos que aparecen en menos ocasiones, en este caso a partir del aluminio y el azufre y terminar con los que aparecen en mayor ocasiones, como es el caso de el hidrogeno y el oxigeno, que serian los ms difciles de balancear
2Al(OH)3 +3 H2SO4 De esta forma tendremos ahora: Reactantes Al = 2 O = (3x2=6 + 4x3=12) 18 H = (3x2=6 +2x3=6) 12 S=3
Al2(SO4)3 + 6H2O
Aqu ya la ecuacin esta balanceada, con la misma cantidad de tomos tanto en los reactantes como en los productos. El balanceo por el mtodo algebraico, est basado en aplicar un modelo algebraico a la ecuacin, esto es decir plantear a partir de la ecuacin qumica, pequeas ecuaciones algebraicas que representan las cantidades de los tomos presentes, y posteriormente resolver esas ecuaciones. Ejemplo: H2SO4 + Ca3(PO4)2 a b CaSO4 + H3PO4 c d
En la ecuacin como primer paso, debemos asignar a cada formula en los reactantes y los productos una letra o literal, en este caso entonces al H2SO4 se le asignara la letra (a)al Ca3(PO4)2 se le asignara la letra (b) al CaSO4 se le asignara la letra (c) al H3PO4 se le asignara la letra (d)
Como segundo paso tenemos que analizar cada tomo en la ecuacin, y como lo representaremos en los reactantes y los productos. El Hidrogeno est presente en los reactantes dos veces en el H2SO4 y en los productos tres veces en H3PO4 que corresponden a las letras a y d, para diferenciar a los reactantes de los productos utilizaremos el signo de igualdad, esto se expresara de la siguiente manera 2a = 3d y ah tenemos ya nuestra primera ecuacin, y as realizaremos sucesivamente las dems ecuaciones. Ecuacin para H (2a =3d) Ecuacin para S (a = c) Ecuacin para O (4a + 8b = 4c + 4d) Ecuacin para Ca (3b = c) Ecuacin para P (2b = d) El siguiente paso es asignar valores, podemos asignar de manera arbitraria el valor de 1 a la letra (a) y a partir de esta sustituir y despejar los valores de las dems literales. Entonces si a = 1 como a = c podemos decir que c = 1 Ahora en la ecuacin del H sustituimos a = 1 y despejamos (d) por lo tanto tendramos 2(1) = 3d 2 = 3d d = 2/3 en la ecuacin del Ca sustituimos c = 1 y despejamos a (b) por lo tanto tendremos 3b = (1) 3b = 1 b = 1/3 De esta forma ya tenemos los valores para todas las literales a=1 b = 1/3 c=1 d = 2/3 Si observamos las letras b y d tienen valores fraccionarios, para eliminar esos valores podemos multiplicarlos por 3 y tendremos que multiplicar todas las literales por el mismo nmero a=1x3=3 b = 1/3 x 3 = 1 c=1x3=3 d = 2/3 x 3 = 2 Estos valores son los coeficientes para cada formula, entonces tendremos que (a) y (c) que corresponden al H2SO4 y CaSO4 sern 3 molculas, y la (b) que corresponden al Ca3(PO4)2 ser una mlecula y H3PO4 que corresponde a (d) sern dos molculas, entonces la ecuacin balanceada ser: 3H2SO4 + Ca3(PO4)2 3CaSO4 + 2H3PO4
Y finalmente el mtodo REDOX para balancear ecuaciones consiste en analizar los estados de oxidacin de los elementos presentes en la reaccin, en ciertas ecuaciones hay elementos que pueden cambiar sus estados de oxidacin en este caso tendremos a un elemento que se reduce y otro que se oxida, cmo sabremos quin se reduce y quien se oxida?, lo sabremos en base a los electrones que gana o pierde el elemento. Cuando un elemento GANA electrones, este se REDUCE, y cuando un elemento PIERDE electrones este se OXIDA. Finalmente para conocer el nmero de oxidacin de los elementos tenemos que partir de los nmeros que conocemos, y a partir de ellos calcular el nmero de los dems, por ejemplo el oxigeno siempre tendr su nmero de oxidacin de (-2) formando xidos, anhdridos y oxisales, y serqa (-1) cuando forme perxidos, el hidrogeno sus nmeros de oxidacin sern (+1) formando hidrcidos y oxiacidos y como (-1) cuando forma hidruros, otra regla que debemos saber es que la suma de los estados de oxidacin de los elementos presentes en un compuesto debe ser de cero, y cualquier elemento en estado puro (es decir sin combinarse con otro elemento como Ca, Fe, Na, Ag, o bien 2 tomos del mismo elemento unidos como H2 O2 N2 Cl2 ) su nmero de oxidacin ser de cero. Ejemplo: Cu + HNO3 Cu(NO3)2 + NO + H2O
Cu + HNO3
Cu(NO3)2 + NO + H2O
Siguiente paso ser identificar que elementos son los que cambien su estado de oxidacin Cobre pasa de Cu 0 a Cu +2 y nitrgeno pasa de N +5 a N +2 OXIDACION Pierde electrones
-1
+1
+2
El cobre al pasar de 0 a +2 se est OXIDANDO, por lo tanto est PERDIENDO 2 electrones. El nitrgeno al pasar de +5 a +2 se est REDUCIENDO, por lo tanto est GANANDO 3 electrones.
Cu (0) N (+5)
Cu (+2) N (+2)
Intercambiamos los electrones que ganan y los electrones que pierden y las dos ecuaciones
3 ( Cu (0) 2 ( N (+5)
-2 e +3e
Cu (+2) ) N (+2) )
-6 e +6e
Entonces aqu ya tenemos la ecuacin parcial balanceada por REDOX pero este balanceo incluye solo a los elementos que se reducen y se oxidan, para los dems elementos necesitamos terminar de balancear la ecuacin por el mtodo de tanteo tratando de no cambiar los ndices en la medida que sea posible de los elementos de la ecuacin REDOX.
3Cu(0) + 2N(+5)
3Cu(+2) + 2N(+2)
+1+5-2
+2 +5 -2
+2-2
+1 -2
Cu + HNO3
Cu(NO3)2 + NO + H2O
3Cu +2HNO3
Pero en esta ecuacin no tenemos balanceado al oxigeno, por lo tanto debemos de terminar de balancear este por el mtodo del tanteo respetando los coeficientes que obtuvimos por el mtodo REDOX
3Cu +8HNO3
En este caso ya esta balanceada la ecuacin pero tuvimos que alterar el coeficiente de 2 en el N(+5) y agregar coeficiente 4 al agua para terminar el balanceo. En base a lo anterior resuelve los siguientes ejercicios:
Por el mtodo algebraico KOH+Cl2----->KCl+KClO3+H2O K2Cr2O7+HCl----->KCl+CrCl3+Cl2+H2O I2 + HNO3 ---------> HIO3 + NO + H2O Por el mtodo REDOX
HCl + MnO2 -----> MnCl2 + H2O + Cl2 Cu + HNO3 -----> Cu(NO3)2 + NO + H2O H2SO4 + HI -----> H2SO3 + I2 + H2O HNO3 + HI -----> NO + I2 + H2O HNO3 + H2S ------> NO2 + H2O + S CuS + HNO3 -----> Cu(NO3)2 + S + H2O + NO K2Cr2O7 + HCl ------> CrCl3 + KCl + H2O + Cl2 KMnO4 + HBr -------> MnBr2 + KBr + H2O + Br2 MnO2 + HCl ------> MnCl2 + H2O + Cl2 Na2Cr2O7 + HCl --------> NaCl + CrCl3 + H2O + Cl2 C + HNO3 -----> CO2 + NO2 + H2O K2Cr2O7 + SnCl2 + HCl ------> CrCl3 + SnCl4 + KCl + H2O Por el mtodo de taneo
Al + O2 ---------> Al2O3 Mg + O2 ---------> MgO Al(OH)3 + H2SO3 ---------> Al2(SO3)3+ H2O Ga(OH)3 + HBr ---------> GaBr3 + H2O HBr + Mg ---------> MgBr2 + H2 H3PO4 + Mg(OH)2---------> Mg3(PO4)2+ H2O Pb(OH)4 + HI ---------> PbI4 + H2O Mg + HCl ---------> MgCl2 + H2 Br + O2 ---------> Br2O5
A) Cicloalcano
Los cicloalcanos o alcanos cclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula son ismeros de los alquenos. Tambin existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policclicos.
ndice
[ocultar]
o o o o o
5.1 Ciclopropano 5.2 Ciclobutano 5.3 Ciclopentano 5.4 Ciclohexano 5.5 Cicloalcanos de ciclo grande
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual nmero de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.
El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificacin se nombra sucesivamente los radicales con indicacin de su posicin correspondiente.
Resultan ms sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.
Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta. Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, halgenos y sus posiciones se sealan con nmeros. Asignamos la posicin 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinacin de nmeros ms bajos.
Tienen caractersticas especiales debidas a la tensin del anillo. Esta tensin es a su vez de dos tipos:
El ngulo de los orbitales sp3 se desva del orden de los 109 a ngulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.
Todos sus enlaces se encuentran en posicin eclipsada. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109 a los 60. El esqueleto de la molcula es un tringulo, por tanto la molcula es plana. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son tpicas las reacciones de adicin con los halgenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, estn favorecidas por la disminucin de la tensin angular en el seno de la molcula. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biolgicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adicin de un carbono.
El siguiente cicloalcano ms simple, formado por cuatro tomos de carbono, es el ciclobutano. Tiene enlaces en posicin alternada. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109 a los 88.1 El esqueleto de la molcula es un rombo ligeramente plegado, la molcula no es plana.
Los cicloalcanos de tamao mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los cidos dicarboxlicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Sntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del cido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilacin el cierre del anillo. La ciclocetona as generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.
B) Isomera
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de lostomos que conforman su molcula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin deismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
ndice
[ocultar]
o o o o o
2.1 Isomera de cadena u ordenacin 2.2 Isomera de posicin 2.3 Isomera de compensacin o por compensacin 2.4 Isomera de funcin 2.5 Tautomera
o o
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano
y el neopentano Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol. Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.
Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-butano):
Butano n-butano
Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.
Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o tomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje.
HCOO-CH2-CH2-CH3
CH3-COO-CH2-CH3
Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehdoscetonas,3 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.
CH3-CH2-CH0
CH3-CO-CH3.
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.
Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos estructuras, generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas tautmeras.4 Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.
Tautomera ceto-enlica.
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos.
Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no. Otra clasificacin los divide en enantimeros (son imgenes especulares) y diastereoismeros (no son imgenes especulares). Entre los diastereoismeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros.
e tipo de ismeros conformacionales5 o confrmeros, la conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros. Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo) se llama atropisomera. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.5
Distintas conformaciones del etano segn la rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote.
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos. A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
cis-1,2diclorociclohexano
trans-1,2diclorociclohexano
Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.1 Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizadaen diferente direccin:
un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro;
el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).6
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente empleando la proyeccin de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el ismero dextrgiro o forma (+).7
Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros pticos. Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, tambin se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales. As pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro ( +) y levo (-);
segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca para ismeros con un solo carbono asimtrico,8 y
segn la configuracin absoluta R-S (formas R y S),9 ms adecuada para molculas con varios centros asimtricos.
Diasteroismeros
Artculo principal: Diastereoismero
Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoismero de los dos anteriores. Mezcla racmica y formas meso
Formas R y S del cido lctico. Enantimeros del cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula es pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico y L-lctico forma una mezcla racmica, pticamente inactiva.. Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma meso. Poder rotatorio especfico Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la luz polarizada una disolucin con unaconcentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un recipiente de 1 dm de altura. Es el mismo para ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarmetro.10
Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de los que existe una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso especial es la tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin.
Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos. Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).
Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso, HNO2, o en complejos de coordinacin plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].
Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica con sustituyentes diferentes.
Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno de los aniones que lo neutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y obtendremos ismeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].
Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+12
c) Alcano
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal
y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:
donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butanocon dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
ndice
[ocultar]
o o o o
3.1 Abundancia de los alcanos en el universo 3.2 Abundancia de los alcanos en la Tierra 3.3 Abundancia biolgica 3.4 Relaciones ecolgicas
4 Produccin
o o o
5 Propiedades fsicas
o o o o o o o
5.1 Punto de ebullicin 5.2 Punto de fusin 5.3 Conductividad 5.4 Solubilidad en agua 5.5 Solubilidad en otros solventes 5.6 Densidad 5.7 Geometra molecular
o o
6 Propiedades qumicas
o o o o o
6.1 Reacciones con oxgeno 6.2 Reacciones con halgenos 6.3 Cracking 6.4 Isomerizacin y reformado 6.5 Otras reacciones
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano". Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:
Nombre
Frmula
Modelo
Metano
CH4
Etano
C2H6
Propano
C3H8
n-Butano
C4H10
n-Pentano
C5H12
n-Hexano
C6H14
n-Heptano
C7H16
Nombre
Frmula
Modelo
n-Octano
C8H18
n-Nonano
C9H20
10
n-Decano
C10H22
11
n-Undecano
C11H24
12
n-Dodecano
C12H26
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n. Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los alquinos.
Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas gaseosos exteriores, como Jpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano).Titn, un satlite, de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, lo que indic que la atmsfera de Titn llueve metano lquido a la superficie de la luna.3 Tambin se observ en Titn un volcn que arrojaba metano, y se cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nrdicas de Titn, como lo descubri el sistema de imgenes por radar de la sonda Cassini. Tambin se ha detectado metano y etano en la cola delcometa Hyakutake. El anlisis qumico mostr que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podran haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas molculas.4 Tambin se ha detectado alcanos en meteoritos tales como las condritas carbonceas.
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.5 El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anxico y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reaccin siguiente: C6H12O6 3CH4 + 3CO2 Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energtica. Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los gases y el aceite, se evaporande los depsitos de hidrocarburos. Uno de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.
Bacteria y archaea
Los organismos Archaea metanognicaen el estmago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmsfera de la Tierra.
Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metangenos, produce cantidades grandes de metanocomo producto del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin del hidrgeno: CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O Los metangenos tambin son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por aoel contenido atmosfrico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros, que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a los metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado por la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas natural se hayan formado en forma similar. Hongos y plantas
El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la manzana.
Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la planta de la prdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos, einsectos dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad. Animales Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es ms significativa en las feromonas, materiales que actan como mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano(C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una caracterstica muy til para el control de plagas.
Ophrys sphegodes.
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relacin ecolgica entre la abeja Andrena nigroaeneay la orqudea Ophrys sphegodes; la ltima depende para su polinizacin de la primera. Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonaspara identificar a una compaera; en el caso de A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de tricosano (C23H48), pentacosano(C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporcin 3:3:1, y los machos son atrados especficamente por este olor. La orqudea toma ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a dicha especie de abejas, sino que tambin producen grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporcin que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos machos son atrados a las flores e intentan copular con su compaera imaginaria; aunque este comportamiento no se corona con el xito para la abeja, permite a la orqudea transferir su polen, que se dispersar con la partida del macho frustrado a otras florales.
La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo crudo.5 Los alcanos son separados en una refinera de petrleo pordestilacin fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.
y la reduccin de Clemmensen8 9 10 11 o la reduccin de Wolff-Kishner eliminan los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:
Otros mtodos para obtener alcanos son la reaccin de Wurtz y la electrlisis de Kolbe.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.5 Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular del alcano
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a
C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.5 Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el nbutano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente.5 En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]
empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse.12 Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de arccos(1/3) 109.47 entre ellos.
cdigo]
Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. Lalongitud de enlace es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.
La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3; estn dispuestos tetradricamente, con un ngulo de 109,47 entre ellos. La frmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y til, no corresponde con la realidad.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.
El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior como en el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre un tomo de hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia de la rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin alternada. Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en energa: la conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable) que la conformacin eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos conformaciones, conocida como la energa torsional es baja comparada con la energa trmica de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a otro, es del orden de 1011 segundos. El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformacin antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razn, los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferir en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las conformaciones son pequeas comparadas con la energa trmica de las molculas: las molculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos as lo sugieran.
Metano
CH4
-162
-183
gas
Etano
C2H6
-89
-172
gas
Propano
C3H8
-42
-188
gas
Butano
C4H10
-0.5
-135
gas
Pentano
C5H12
36
-130
0.626
Hexano
C6H14
69
-95
0.659
Heptano
C7H16
98
-91
0.684
Octano
C8H18
126
-57
0.703
Nonano
C9H20
151
-54
0.718
Decano
C10H22
174
-30
0.730
Undecano
C11H24
196
-26
0.740
Dodecano
C12H26
216
-10
0.749
Triacontano C30H62
343
37
slido
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y carbono hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas espectroscpicas.
es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno). Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 CO + 2H2O Ver tabla de calor de formacin de alcanos para informacin detallada. El cambio de entalpa estndar de combustin, cHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de cHo que los alcanos de cadena lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo ms estables.
Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamenteexotrmica, y puede resultar en una explosin. Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados. Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de hidrgeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos slidos como silica-almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente uncarbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales.
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia.
el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde elpentano hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de steres. Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos
superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking. Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al ao.