CONcEITOS CIENTFIcOS EM DESTAQUE

O que uma Gordura Trans?

Fbio Meron
Os principais componentes dos leos e das gorduras so os triacilgliceris, molculas formadas a partir do glicerol e de cidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Apesar de termodinamicamente menos estveis, os cidos graxos cis ocorrem predominantemente na natureza, devido estereoespecificidade das enzimas que atuam na biossntese de lipdios. Durante o processo de hidrogenao parcial de leos vegetais, ocorre a reao de isomerizao com formao dos cidos graxos trans (gordura trans). A ingesto excessiva de cidos graxos trans acarreta malefcios sade, principalmente devido alterao dos nveis de colesterol no organismo. Assim, no recomendada a ingesto de alimentos contendo cidos graxos trans. A abordagem desse tema em sala de aula possibilita a promoo de um ensino crtico, contextualizado e interdisciplinar. cido graxo trans, gordura trans, isomeria cis-trans

78
Recebido em 04/11/09, aceito em 12/03/10

Nos ltimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posio de destaque no dia a dia em funo da divulgao de possveis malefcios sade decorrentes de seu consumo. Geralmente, as informaes veiculadas pela mdia apenas apontam seus malefcios, sem uma explicao mais detalhada do significado desse termo. Nesse sentido, o objetivo do presente artigo abordar o tema gordura trans, de forma a fornecer subsdios para a promoo de um ensino contextualizado e interdisciplinar.

Figura 1: Reao de formao de um triacilglicerol.

leos e gorduras
Os principais macronutrientes presentes nos alimentos so glicdios, protenas e lipdios. Alm da funo energtica, os lipdios conferem sabor e aroma ao alimento, tambm sendo fontes de substncias essenciais ao organismo. Os principais tipos de lipdios so os

leos e as gorduras, sendo que sua diferena est no estado fsico sob temperatura ambiente, pois leos so lquidos e as gorduras so slidas. Apesar dessa diferena, leos e gorduras apresentam como componentes majoritrios os triacilgliceris. Na Figura 1, apresentada, de forma genrica, a reao qumica de formao de um triacilglicerol: um ster formado a partir do glicerol (lcool) e trs molculas de cidos graxos (cidos carboxlicos de ocorrncia natural) em um processo catalisado por enzimas (lipases) ou meio cido. As molculas de triacilglicerol so diferenciadas em funo das ca-

A seo Conceitos cientcos em destaque tem por objetivo abordar, de maneira crtica e/ou inovadora, conceitos cientcos de interesse dos professores de Qumica.
QUMICA NOVA NA ESCOLA O que uma Gordura Trans?

deias carbnicas dos cidos graxos incorporados em sua estrutura. Os principais cidos graxos apresentam cadeia no ramificada e nmero par de tomos de carbono1, podendo ser saturados ou insaturados. Em funo da presena de uma insaturao entre tomos de carbono, tem-se a possibilidade de ocorrncia dos dois ismeros geomtricos: cis e trans. Em virtude da tenso provocada por dois seguimentos volumosos presentes do mesmo lado da ligao dupla, os ismeros cis so termodinamicamente menos estveis (Solomons e Fryhle, 2005). Apesar disso, devido estereoespecificidade das enzimas, na natureza, os ismeros cis so formados preferencialmente na biossntese de
Vol. 32, N 2, MAIO 2010

lipdios (Fox e cols., 2004). Na Tabela 1, so apresentados os principais cidos graxos presentes nos triacilgliceris. Uma simbologia muito utilizada para representar os cidos graxos se baseia em um sistema alfanumrico, iniciado pela letra C, seguido pelo nmero de tomos de carbono na molcula, o nmero de ligaes duplas entre tomos de carbono e as posies das insaturaes na cadeia carbnica com indicao das que forem trans. Como exemplo, o cido cis-octadec9-enico representado por C18:1(9) e o cido trans-octadec-9-enico por C18:1(9trans). Nessa tabela, tambm so apresentados os pontos de fuso dos cidos graxos. Como se pode constatar, o aumento do nmero de tomos de carbono eleva o ponto de fuso em funo do aumento na atrao de van der Waals entre as molculas. Por sua vez, para um nmero de tomos de carbono, a presena de uma ou mais insaturaes diminui o ponto de fuso, sendo esse efeito mais pronunciado na forma cis, visto que sua curva rgida dificulta a aproximao das molculas, reduzindo a atrao de van der Waals (Solomons e Fryhle, 2006). Na Tabela 2, apresentada a composio mdia dos cidos graxos presentes em leos e gorduras

empregados na alimentao. importante lembrar que quase todo o cido graxo presente nos alimentos est incorporado nos grupos acila nas molculas de triacilgliceris. cidos graxos trans Apesar de no ser a forma predominante na natureza, cidos graxos trans2 so encontrados em algumas bactrias, dos gneros Vibrio e Pseudomonas, e em alguns vegetais como rom, ervilha e repolho. Esses cidos so formados a partir da reao de isomerizao dos respectivos ismeros cis, em uma adaptao a mudanas no meio, como variaes de temperatura e presena de substncias txicas (Ferreri e cols., 2007; Doyle, 1997). Na alimentao humana, as principais fontes de cidos graxos trans so: a transformao por microorganismos em alimentos originados de animais ruminantes, a etapa desodorizao no processamento industrial de leos vegetais, o processo de fritura de alimentos e o processo de hidrogenao parcial de leos vegetais. Alimentos obtidos de animais ruminantes (subordem dos mamferos que inclui os bovinos), como carnes, leites e derivados, so fontes naturais de cidos graxos trans. Esses cidos so formados no processo

de bio-hidrogenao, no qual cidos graxos cis ingeridos so parcialmente hidrogenados por sistemas enzimticos da flora microbiana presente no rmen desses animais (Semma, 2002; Chatgilialoglu e Ferreri, 2005). cidos graxos trans tambm so formados a partir da isomerizao de cidos graxos cis presentes em leos vegetais em dois processos induzidos termicamente: a desodorizao industrial, que visa remoo de componentes volteis de sabor e odor indesejveis; e a reutilizao prolongada de leos na fritura de alimentos (Wolff, 1994; Martin e cols., 2005). Hidrogenao de leos vegetais A principal fonte de cidos graxos trans a hidrogenao parcial de leos vegetais usados na produo de margarina e gordura hidrogenada. A descoberta dos efeitos prejudiciais sade de cidos graxos saturados, e principalmente do colesterol presentes em alimentos de origem animal, deu impulso a sua substituio por gorduras vegetais hidrogenadas. Industrialmente, a hidrogenao conduzida em tanques hermticos, nos quais feita a mistura do leo com hidrognio e um catalisador, geralmente nquel finamente dividido, a temperaturas superiores a 180C, com presses entre 0,5 a 4 atm (Ri-

79

Tabela 1: Principais cidos graxos presentes na natureza. Nome oficial cido butanico cido hexanico cido octanico cido decanico cido dodecanico cido tetradecanico cido hexadecanico cido cis-hexadec-9-enico cido octadecanico cido cis-octadec-9-enico cido cis,cis-octadec-9,12-dienico cido cis,cis,cis-octadec-9,12,15-trienico cido eicosanico Nome usual cido butrico cido caprico cido caprlico cido cprico cido lurico cido mirstico cido palmtico cido palmitoleico cido esterico cido oleico cido linoleico cido linolnico cido araqudico Smbolo C4:0 C6:0 C8:0 C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C16:1(9) C18:0 C18:1(9) C18:2(9,12) C18:2(9,12,15) C20:0 Ponto de fuso (C) -8,0 -3,0 16,5 31,0 44,0 54,0 63,0 0,0 70,0 13,0 - 5,0 - 11,0 75,0

Adaptado de: Hartman e Esteves (1982); Solomons e Fryhle (2006) e Vieira e cols. (1999).
QUMICA NOVA NA ESCOLA O que uma Gordura Trans? Vol. 32, N 2, MAIO 2010

Tabela 2: Composio mdia percentual de cidos graxos obtidos na hidrlise de alguns tipos de alimentos. cido graxo C4:0 C6:0 C8:0 C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 C16:1(9) C18:1(9) C18:2(9,12) C18:2(9,12,15) Manteiga 3 2 1 3 5 15 27 5 5 30 4 Banha 1 28 12 3 48 8 Azeite de oliva 1 10 2 70 17 leo de milho 1 8 3 1 36 51 leo de algodo 1 23 1 2 24 49 leo de soja 1 10 2 1 28 50 8 leo de coco 6 8 45 18 9 3 1 7 2 leo de girassol 8 5 1 25 61 leo de canola 4 3 58 27 8 leo de dend 1 42 4 42 11 -

Adaptado de: Hartman e Esteves (1982); Solomons e Fryhle (2006) e Vieira e cols. (1999).

80

beiro e cols., 2007). O mecanismo da reao tem incio com a adsoro da molcula de hidrognio na superfcie do catalisador metlico, havendo o rompimento da ligao entre os tomos de hidrognio e a formao da ligao do hidrognio com o metal decorrente do emparelhamento do eltron do hidrognio com um eltron desemparelhado do catalisador metlico. A molcula de triacilglicerol adsorve na superfcie do catalisador mediante a interao da ligao com o catalisador metlico. Em seguida, ocorre a transferncia dos tomos de hidrognio para a molcula orgnica com o rompimento da ligao e formao de uma ligao saturada entre tomos de carbono. Por fim, tem-se a dessoro da molcula hidrogenada e a liberao dos stios metlicos para uma nova etapa de hidrogenao (Solomons e Fryhle, 2005). Existem duas formas de hidrogenao industrial: total e parcial. Na hidrogenao total, tem-se a saturao de todas as ligaes carbonocarbono. J na hidrogenao parcial, tem-se a reduo do teor de insaturaes. As caractersticas do produto final so definidas pelas condies de operao do processo, sendo as principais variveis envolvidas: temperatura, presso, agitao, tipo e concentrao do catalisador (Ribeiro
QUMICA NOVA NA ESCOLA

e cols., 2007). Diante do papel dos cidos graxos saturados no aumento do nvel de colesterol no sangue, teve incio uma maior utilizao dos produtos parcialmente hidrogenados (Sanibal e Mancini Filho, 2004). Isomerizao de cidos graxos cis Nas condies da hidrogenao, em paralelo adio de hidrognio, tambm ocorrem reaes de isomerizao das ligaes duplas remanescentes. As reaes de isomerizao so de dois tipos: converso cis-trans e mudana de posio da ligao dupla ao longo da cadeia carbnica. Como a isomerizao de posio no altera o tipo de ismero geomtrico, os principais estudos reportam apenas a reao de formao dos ismeros trans. Um provvel modelo para que ocorra a reao isomerizao durante o processo de hidrogenao tem incio na ligao da molcula de cido insaturado superfcie do catalisador por meio de sua interao com a ligao . Entretanto, essa interao no estvel e se o cido se desligar antes da adio de hidrognio, temse a regenerao da ligao dupla. Todavia, como a configurao trans mais estvel termodinamicamente, esse ismero formado preferencialmente frente configurao cis (Doyle, 1997; Semma, 2002).
O que uma Gordura Trans?

O mecanismo de Horiuti-Polanyi possibilita a interpretao do fenmeno de isomerizao cis-trans. Esse mecanismo considera a formao de um intermedirio parcialmente hidrogenado do cido (ligado com apenas um tomo de hidrognio) na superfcie do catalisador. Esse intermedirio apresenta facilidade de rotao da cadeia carbnica, anteriormente impedida pela ligao dupla. Caso o tomo de hidrognio ligado ao intermedirio retorne superfcie do catalisador, a molcula original de cido graxo cis dessorvida. Entretanto, se esse tomo de hidrognio permanecer ligado molcula e outro tomo de hidrognio inicialmente presente na molcula for removido, tem-se a inverso de conformao e formao do ismero trans, conforme esquematizado na Figura 2. Por fim, se outro hidrognio adsorvido na superfcie do catalisador se ligar ao intermedirio parcialmente hidrogenado, tem-se a formao da ligao saturada e a dessoro da molcula hidrogenada (Tonetto e cols., 2009).

Figura 2: Reao de isomerizao cistrans.

Vol. 32, N 2, MAIO 2010

As reaes de isomerizao so conhecidas desde a dcada de 1950 (Feuge e cols., 1953; Glushenkova e Markman, 1968; Raju e cols., 1968), porm, antes de se conhecer os efeitos prejudiciais dos cidos trans, sua formao era uma vantagem, pois como os cidos trans apresentam ponto de fuso superior aos ismeros cis, h um aumento do teor de slidos nas gorduras hidrogenadas (Ribeiro e cols., 2007). Efeitos dos cidos graxos trans no organismo Os cidos graxos trans sempre fizeram parte da alimentao humana mediante o consumo de carnes, leite e seus derivados. No entanto, com a produo de substitutos para a manteiga e as gorduras animais por meio da hidrogenao parcial de leos vegetais, houve uma significativa elevao da presena dos cidos graxos trans na dieta (Martin e cols., 2004). Um composto influenciado pelos cidos graxos trans o colesterol, um esteride de ocorrncia natural nos animais e que participa da biossntese de substncias com funes importantes no organismo. A quantidade de colesterol no organismo funo do que produzido pelo prprio organismo e da parcela obtida pela alimentao. No organismo, o colesterol se encontra associado com lipdios e protenas nas lipoprotenas, sendo as principais a lipoprotena de alta densidade (HDL-colesterol) e lipoprotena de baixa densidade (LDL-colesterol). A lipoprotena de alta densidade, tambm conhecida por colesterol bom, tem a funo de transportar os lipdios dos tecidos para o fgado, onde so degradados e excretados. Por sua vez, a lipoprotena de baixa densidade, conhecida por colesterol ruim, transporta os lipdios biossintetizados do fgado para o resto do organismo (Solomons e Fryhle, 2006). Nas ltimas dcadas, os efeitos do consumo de cidos graxos trans sobre a sade comearam a ser investigados. Em um dos trabalhos pioneiros, Mensink e Katan (1990) desenvolveram um estudo com trs grupos de pessoas submetidos mesma dieta, variando apenas o tipo
QUMICA NOVA NA ESCOLA

de cido graxo. Ao se comparar as taxas de HDL-colesterol, constatou-se que as pessoas submetidas s dietas com cido cis e com cido saturado apresentaram a mesma concentrao dessa lipoprotena, que era superior concentrao nos indivduos cuja dieta continha cidos trans. J para a LDL-colesterol, as concentraes foram maiores nas pessoas submetidas dieta com cidos trans e com cidos saturados do que os que se alimentaram com cidos cis. Esses resultados levaram concluso de que o consumo de cidos graxos saturados aumenta o nvel de LDL-colesterol, enquanto que os cidos graxos trans no s aumentam o nvel desse composto como tambm diminuem o nvel de HDL-colesterol. A elevao dos nveis de LDL-colesterol contribui para o aumento do risco de doenas cardiovasculares. Logo, tanto os cidos trans quanto os cidos saturados potencializam esse efeito (Aued-Pimentel e cols., 2003). Entretanto, a ingesto de altos nveis de cidos graxos trans pode promover um aumento mais significativo na razo LDL-colesterol/HDL-colesterol do que a ingesto de cidos graxos saturados e, consequentemente, um efeito adverso sade mais acentuado (Willett e Ascherio, 1995; Mozaffarian e cols., 2006). Costa e cols. (2006) relatam que o consumo de cidos graxos trans maior nos Estados Unidos, no Canad e em pases do norte da Europa do que no Japo e em pases do Mediterrneo. De forma semelhante, a incidncia de doenas cardiovasculares so maiores naqueles pases que apresentam um maior consumo desse tipo de lipdio. Na busca por uma explicao para esses efeitos, Scherr e Ribeiro (2007) e Chiara e cols. (2002) relataram que a ingesto de cidos graxos trans aumenta a atividade da enzima responsvel pela transferncia de steres de colesterol da HDL-colesterol para a LDL-colesterol, justificando assim a mudana de perfil lipdico. Chiara e cols. (2002) tambm destacaram a supresso da atividade do LDL-receptor, que capta o LDL-colesterol, removendo-o da circulao. Variaes mnimas de LDL-receptor
O que uma Gordura Trans?

no fgado afetam os nveis plasmticos de LDL-colesterol. Assim, quando os nveis do LDL-receptor esto baixos, por ao de nutrientes ou efeito gentico, ocorrer maior acmulo de LDL-colesterol no plasma. Alm da alterao dos nveis de colesterol, outros efeitos ao organismo vm sendo associados ingesto de cidos graxos trans. Um desses efeitos consiste na inibio da ao de enzimas de dessaturao, que catalisam a reao de desidrogenao de cidos graxos na biossntese de cidos graxos fundamentais aos processos metablicos (Costa e cols., 2006). Essa inibio pode ter efeitos na sade maternoinfantil, afetando o processo de crescimento e desenvolvimento da criana, pois os cidos graxos podem ser transferidos tanto pela placenta quanto pelo leite materno (Chiara e cols., 2002). cidos graxos trans em alimentos e sua rotulagem nutricional Em mdia, os percentuais de ingesto de cidos graxos trans por meio da alimentao so: 80 a 90% de alimentos obtidos por hidrogenao parcial; 2 a 8% de alimentos provenientes de animais ruminantes; e 1 a 1,5% de leos refinados, sendo que sua reutilizao, principalmente no preparo de alimentos fritos, pode tornar significativa a sua contribuio na ingesto diria de cidos graxos trans (Martin e cols., 2004). Atualmente, os principais alimentos que contm um significativo teor de cidos graxos trans so: sorvetes, chocolates diet, barras achocolatadas, salgadinhos de pacote, bolos/ tortas industrializados, biscoitos, bolachas com creme, frituras comerciais, molhos prontos para salada, massas folhadas, produtos de pastelaria, maionese, cobertura de acar cristalizado, pipoca de microondas, sopas enlatadas, margarinas, cremes vegetais, gorduras vegetais hidrogenadas, pes e produtos de padarias e batatas fritas (Costa e cols., 2006; Scherr e Ribeiro, 2007). Cabe destacar que a quantidade de cidos graxos trans varia de forma significativa em diferentes tipos de
Vol. 32, N 2, MAIO 2010

81

82

alimentos industrializados e at mesmo dentro de uma mesma categoria de produto. Essa variabilidade est associada s condies de hidrogenao e ao tipo de matria-prima utilizada (Ribeiro e cols., 2007). A partir dos resultados de estudos relacionando ingesto de cidos graxos trans com alteraes metablicas no organismo, teve incio um movimento mundial visando reduo de seu consumo (Gagliardi e cols., 2009). Diversas naes alteraram sua legislao para incluir informaes sobre a presena desses compostos nos rtulos de alimentos comercializados. No Brasil, a partir de 2003, obrigatria a informao da quantidade de gordura trans (em mg) por poro do alimento comercializado (ANVISA, 2003). Outro aspecto positivo foi a remoo dos cidos graxos trans de diversos produtos, de forma que a indicao de 0% de gordura trans adquiriu um status de qualidade nutricional. Todavia, para manter as caractersticas de alguns alimentos, a eliminao dos cidos graxos trans veio acompanhada do aumento do teor de cidos graxos saturados, um indicativo da substituio dos cidos graxos na formulao dos produtos (Gagliardi e cols., 2009). Costa e cols. (2006) relataram que avanos na tecnologia de alimentos podem reduzir o contedo de cidos graxos trans em alimentos, uma vez que modificaes nas condies do processo de hidrogenao podem contribuir para a reduo da formao desse cido graxo. Tendo em vista que a hidrogenao um processo cataltico, Vigier e cols. (2009) destacam que diversos estudos visam obteno de catalisadores mais seletivos. Na busca por alimentos isentos de cidos graxos trans, outra possibilidade consiste na substituio da hidrogenao pela reao de transesterificao. Em funo do reagente utilizado, a transesterificao por ser classificada em acidlise, alcolise e interesterificao, que utilizam um cido graxo, um lcool ou um ster, respectivamente. Na Figura 3, apresentada uma reao de transesterifiQUMICA NOVA NA ESCOLA

Figura 3: Reao de transesterificao.

Figura 4: Mecanismo de isomerizao cis-trans catalisado por um radical livre (Chatgilialoglu e cols., 2006).

cao do tipo acidlise. No processo de transesterificao, a conformao das insaturaes dos cidos graxos permanece inalterada, ocorrendo apenas sua substituio nas molculas dos triacilgliceris, resultando na modificao da composio dos triacilgliceris dos alimentos. Nesse sentido, o processo de transesterificao possibilita a reduo do teor de cidos graxos trans sem alteraes significativas na razo cido graxo insaturado por cido graxo saturado (Ribeiro e cols., 2007). Nos processos abordados at o momento, a incorporao de cidos graxos trans ocorre pela ingesto de alimentos contendo essa classe de compostos. Estudos recentes indicaram a formao endgena de cidos graxos trans em ratos adultos alimentados com uma dieta isenta de cidos graxos trans, mas submetidos a condies de stress celular (Ferreri e cols., 2007). Para esse processo, foi proposto um mecanismo radical livre, apresentado na Figura 4, sendo que diferentes radicais, inclusive alguns de relevncia biolgica como os radicais tiis (RS) e o dixido de nitrognio (NO2), catalisam a reao de isomerizao (Chatgilialoglu e Ferreri, 2005; Chatgilialoglu e cols., 2006).

cis - trans , esse tema possibilita a abordagem de uma forma contextualizada e interdisciplinar de alguns tpicos do contedo programtico de Qumica comumente presentes na educao bsica, tais como: funes e reaes da qumica orgnica, isomeria e cintica qumica. Alm do aspecto programtico, o tema tambm possibilita o desenvolvimento de atividades comprometidas com a formao da cidadania crtica dos alunos, que estimulam a participao, a reflexo e a tomada de decises como a interpretao de rtulos nutricionais de alimentos e a realizao de debates sobre alimentao balanceada e o consumo de alimentos contendo cidos graxos trans.

Notas
1. No metabolismo celular, os cidos graxos so formados a partir de grupos acetilas, unidades com dois tomos de carbono, da a ocorrncia de cidos graxos com nmero par de tomos de carbono (Stryer, 1996; Solomons e Fryhle, 2006). 2. O termo gordura trans decorre da ocorrncia de insaturaes trans na estrutura de um determinado percentual de triacilgliceris presentes na constituio da gordura. Na literatura cientfica, os termos gordura trans e cido graxo trans se confundem, sendo tratados como sinnimos por muitos autores. No presente artigo, optou-se por usar o termo cido graxo trans.
Fbio Meron (mercon@uerj.br), formado em Engenharia Qumica e Licenciatura em Qumica pela UERJ, doutor em Cincias em Engenharia Qumica pela COPPE/UFRJ, docente do Departamento de Tecnologia de Processos Bioqumicos do Instituto de Qumica da UERJ e do Departamento de Cincias da Natureza do Instituto de Aplicao Fernando Rodrigues da Silveira (CAP/UERJ). Vol. 32, N 2, MAIO 2010

Consideraes nais
Como se pode constatar, a diversidade de aspectos que envolvem os cidos graxos trans e a alimentao traz tona uma srie de questes que permeiam por vrias reas do conhecimento. No tocante ao ensino de Qumica, esse questionamento pode ser o elemento contextualizador de diferentes atividades didticas a serem desenvolvidas em sala de aula. Muito mais do que um simples exemplo da importncia da isomeria
O que uma Gordura Trans?

Referncias
ANVISA. Resoluo de Diretoria Colegiada n 360 : Aprova regulamento tcnico sobre rotulagem nutricional de alimentos embalados, tornando obrigatria a rotulagem nutricional. Braslia, 23 de dezembro de 2003. Disponvel em <http://e-legis.anvisa.gov.br/leisref/ public/showAct.php?id=9059&word=>. Acesso em jul. 2008. AUED-PIMENTEL, S.; CARUSO, M.S.F.; CRUZ, J. M.M.; KUMAGAI, E.E. e CORRA, D.U.O. cidos graxos saturados versus cidos graxos trans em biscoitos. Revista do Instituto Adolfo Lutz, v. 62, n. 2, p. 131-137, 2003. CHATGILIALOGLU, C. e FERRERI, C. Trans lipids: the free radical path. Accounts of Chemical Research, v. 38, n. 6, p. 441448, 2005. CHATGILIALOGLU, C.; FERRERI, C.; LYKAKIS, I.N. e WARDMAN, P . Trans-fatty acids and radical stress: What are the real culprits? Bioorganic & Medicinal Chemistry, v. 14, p. 61446148, 2006. CHIARA, V.L.; SILVA, R.; JORGE, R. e BRASIL, A.P . cidos graxos trans: doenas cardiovasculares e sade materno-infantil. Revista de Nutrio, v. 15, n. 3, p. 341-349, 2002. COSTA, A.G.V.; BRESSAN, J. e SABARENSE, C.M. cidos graxos trans : alimentos e efeitos na sade. Archivos Latinoamericanos de Nutricin, v. 56, n. 1, p. 12-21, 2006. DOYLE, E. Trans fatty acids. Journal of Chemical Education, v. 74, n. 9, p. 10301032, 2007. FERRERI, C.; PANAGIOTAKI, M. e CHATGILIALOGLU, C. Trans fatty acids in membranes: the free radical path. Molecular Biotechnology, v. 37, p. 19-25, 2007. FEUGE, R.O.; COUSINS, E.R.; FORE, S.P.; DuPRE, E.F. e OCONNOR, R.T. Modification of vegetable oils. XV. Formation of isomers during hydrogenation of methyl linoleate. Journal of the American Oil Chemists Society, v. 30, n. 11, p. 454459, 1953. FOX, B.G.; LYLE, K.S. e ROGGE, C.E. Reactions of the diiron enzyme stearoylacyl carrier protein desaturase. Accounts of Chemical Researches, v. 37, n. 7 p. 421-429, 2004. GAGLIARDI, A.C.M.; MANCINI FILHO, J. e SANTOS, R.D. Perfil nutricional de alimentos com alegao de zero gordura

trans. Revista da Associao Mdica Brasileira, v. 55, n. 1, p. 50-53, 2009. GLUSHENKOVA, A.I. e MARKMAN, A.L. Isomerization during hydrogenation. Chemistry of Natural Compounds, v. 4, n. 6, p.318-319, 1968. HARTMAN, L. e ESTEVES, W. Tecnologia de leos e gorduras vegetais. Srie Tecnologia Agroindustrial. N. 13. So Paulo: Secretaria da Indstria e Comrcio, 1982. MARTIN, C.A.; CARAPELLI, R.; VISANTAINER, J.V.; MATSUSHITA, M. e SOUZA, N.E.; Trans fatty acid content of Brazilian biscuits. Food Chemistry, v. 93, n. 3, p. 445-448, 2005. MARTIN, C.A.; MATSHUSHITA, M. e SOUZA, N.E. cidos graxos trans: implicaes nutricionais e fontes na dieta. Revista de Nutrio, n. 17, v. 3, p. 361-368, 2004. MENSINK, R.P . e KATAN, M.B. Effect of dietary trans fatty acids on high-density and low-density lipoprotein cholesterol levels in healthy subjects. New England Journal of Medicine, v. 323, n. 7, p. 439445, 1990. MOZAFFARIAN, D.; KATAN, M.B.; ASCHERIO, A.; STAMPFER, M.J. e WILLETT, W.C. Trans fatty acids and cardiovascular disease. The New England Journal of Medicine, v. 354, n. 15, p. 1601-1613, 2006. RAJU, D.S.; SUBBARAM, M.R. e ACHAYA, K.T. Isomerization during hydrogenation of soap. I. potassium oleate. Journal of the American Oil Chemists Society, v. 45, n. 3, p. 165-168, 1968. RIBEIRO, A.P .B.; MOURA, J.M.L.N.; GRIMALDI, R. e GONALVES, L.A.G. Interesterificao qumica: alternativa para obteno de gorduras zero trans. Qumica Nova, v. 30, n. 5, p. 1295-1300, 2007. SANIBAL, E.A.A. e MANCINI FILHO, J. Perfil de cidos graxos trans de leo e gordura hidrogenada de soja no processo de fritura. Cincia e Tecnologia de Alimentos, v. 24, n. 1, p. 27-31, 2004. SCHERR, C. e RIBEIRO, J.P . O que o cardiologista precisa saber sobre gorduras trans? Arquivos Brasileiros de Cardiologia, v. 90, n. 1, p. e4-e7, 2007. SEMMA, M. Trans fatty acids: properties, benefits and risks. Journal of Health Science, v. 48, n.1, p. 7-13, 2002. SOLOMONS, T.W.G. e FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. V. 1. Trad. R.M. Matos e D.S. Raslan. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. ______. Qumica Orgnica. V. 2. Trad.

R.M. Matos e D.S. Raslan. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006. STRYER, L. Bioqumica. Trad. A.J.M.S. Moreira; J.P . Campos; L.F. Macedo; P .A. Motta e P .R.P . Elias. 4. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1996. TONETTO, G.M.; SNCHEZ, J.F.; FERREIRA, M.L. e DAMIANI, D.D. Partial hydrogenation of sunflower oil: use of edible modifiers of the cis/trans-selectivity. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, v. 159, p. 353-357, 2000. VIEIRA, E.C.; GAZZINELLI, G. e MARESGUIA, M. Bioqumica celular e biologia molecular. 2. ed. So Paulo: Atheneu, 1999. VIGIER, K.O.; BARRAULT. J. e POUILLOUX, Y. Cis-trans isomerization of methyl cis-9-octadecenoate in the presence of cobalt tin catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, v. 306, p. 102-106, 2009. WILLETT, W.C. e ASCHERIO, A. Health effects of trans fatty acids. American Journal of Clinical Nutrition, v. 66, n. 4, p. 1006S-1010S, 1995. WOLFF, R. L.; Cis-trans isomerization of octadecatrienoic acids during heating. Study of pinolenic (cis-5, cis-9, cis-12 18:3) acid geometrical isomers in heated pine seed oil. Journal of the American Oil Chemists Society, v. 71, n. 10, p. 11291134, 1994.

83

Para saber mais:

FIORUCCI, A.R.; SOARES, M.H.F.B. e CAVALHEIRO, E.T.G. cidos orgnicos: dos primrdios da qumica experimental sua presena em nosso cotidiano. Qumica Nova na Escola, n. 15, p. 6-10, 2002. NEVES, A.P.; GUIMARES, P.I.C. e MERON, F. Interpretao de rtulos de alimentos no ensino de qumica. Qumica Nova na Escola, v. 31, n. 1, p. 34-39, 2009. OLIVEIRA, D.; OLIVEIRA, J.V.; FACCIO, C.; MENONCIN, S. e AMROGINSKI, C. Influncia das variveis de processo de alcolise enzimtica de leo de mamona. Cincia e Tecnologia de Alimentos, v. 24, n. 2, p. 178-182, 2004. QMCWEB. Colesterol. Revista Eletrnica do Departamento de Qumica UFSC. Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/ qmcweb/artigos/colesterol.html>. Acesso em out. 2009.

Abstract: What is a trans fat? The main components of oils and fats are triglycerides, molecules formed from glycerol and fatty acids that could be saturated or unsaturated. Although cis fatty acids are thermodynamically less stable, they occur predominantly in nature, due to the stereospecificity of enzymes that act in the biosynthesis of lipids. During partial hydrogenation of vegetable oils, occurs the isomerization reaction with formation of trans fatty acids (trans fat). Excessive intake of trans fatty acids leads to harmful health effects, mainly due to changing levels of cholesterol in the body. Thus, it is recommended foods containing trans fatty acids. The approach of this theme in the classroom enables the promotion of a critical, contextual and interdisciplinary teaching. Keywords: trans fatty acid, trans fat, cis-trans isomerism.

QUMICA NOVA NA ESCOLA

O que uma Gordura Trans?

Vol. 32, N 2, MAIO 2010