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As Cores dos Alimentos


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Usando as Cores da Natureza para Atender aos Desejos do Consumidor: Substncias Naturais como Corantes na Indstria Alimentcia
Lidilh on e Ha m er sk i, Mich elle J. C. Rezen de, B r ba r a V . Silv a
Ori gi n al m en te pu bl i cado em Rev i sta V i rtu al de Qu m i ca, v . 5, n . 3, 2013 Edi o: Lei l a Cardoso Teru y a Coorden ao: Gu i l h erm e A n drade Marson A poi o: Soci edade Brasi l ei ra de Qu m i ca

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Comentrios <enviar comentrio> Nenhum comentrio feito ainda. Conceitos Associados Espectroscopia Molecular 10114 visitas Compostos Aromticos 17889 visitas cidos Orgnicos 41229 visitas cidos e Bases 8099 visitas Carboidratos 17094 visitas Molculas Associadas ponceau 4R 1609 visitas -Caroteno, C 40 H56 1408 visitas Verde rpido, C 37 H34 N2 Na 2 O 10 S3 1799 visitas Glicose 2293 visitas Sala de Aula

1. Corantes na indstria alim entcia Satisfazer o desejo do consumidor atravs da formulao dos alimentos uma tarefa muito delicada. A expresso comer pelos olhos traduz muito bem a importncia da cor nos alimentos e esta expresso levada muito a srio pela indstria. Vrias pesquisas comprovam que o consumidor avalia primeiramente a cor de um produto alimentcio, associando-a ao sabor. Dar cor aos alimentos para torn-los mais apetitosos um hbito muito antigo, as especiarias e os condimentos j tinham essa funo. A cor de um alimento pode ser atribuda aos pigmentos naturais e aos corantes adicionados pela indstria alimentcia. No Brasil, a agncia reguladora que controla o uso de corantes nos alimentos a Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria (ANVISA), que se baseia em estudos internacionais para liberar o uso dos aditivos alimentares. Esta agncia utiliza como referncia as normas estabelecidas pelo Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), pelo Codex Alimentarius, pela Unio Europeia (UE) e pela Lista Geral Harmonizada de Aditivos do MERCOSUL. O JECFA realiza estudos toxicolgicos para estabelecer a Ingesto Diria Aceitvel (IDA) de um determinado alimento que no causa danos sade. O Codex Alimentarius normatiza o comrcio de alimentos semiprocessados ou crus, estabelecendo aspectos de higiene, propriedades nutricionais e as substncias que podem ser adicionadas na preparao dos alimentos.1 A Unio Europeia exige o estudo dos possveis efeitos adversos dos aditivos nos alimentos, estabelecendo as regras gerais para a sua utilizao.2 Todos os aditivos aprovados por este frum recebem a letra E seguida de um nmero. Os corantes compreendem a faixa de E100 a E199. O Brasil e os demais pases que fazem parte do bloco econmico do MERCOSUL acordaram que apenas os aditivos constantes na Lista Geral Harmonizada de Aditivos do MERCOSUL esto autorizados para utilizao em alimentos.3 De acordo com a legislao brasileira (Resoluo - CNNPA no 44, de 1977), os corantes empregados na produo de alimentos e bebidas so classificados como: Corante orgnico natural o obtido a partir de vegetal, ou eventualmente, de animal, cujo princpio corante tenha sido isolado com o emprego de processo tecnolgico adequado; Corante orgnico sinttico o obtido por sntese orgnica mediante o emprego de processo tecnolgico adequado; Corante artificial - o corante orgnico sinttico no encontrado em produtos naturais; Corante orgnico sinttico idntico ao natural - o corante orgnico sinttico cuja estrutura qumica a mesma do princpio ativo isolado de corante orgnico natural; Corante inorgnico o obtido a partir de substncias minerais e submetido a processos de elaborao e purificao adequados ao seu emprego em alimento. Uma lista com os corantes artificiais e naturais permitidos no Brasil pode ser encontrada no site da ANVISA.4 Os corantes artificiais incluem a Tartrazina (E-102), Amarelo de quinolena (E-104), Amarelo Crepsculo (E-110), Azorrubina (E-122), Amaranto (E123), Ponceau 4R (E-124), Eritrosina (E-127), Vermelho 2G (E-128), Vermelho 40 (E-129), Azul Patente V (E-131), Indigotina (E-132), Azul Brilhante (E-133), Verde Rpido (E143), Negro Brilhante (E-151) e Marron HT (E-155). O nico objetivo dos corantes artificiais conferir cor aos alimentos, essas substncias no apresentam valor nutritivo. Segundo a ANVISA, estudos toxicolgicos mostram que corantes no fazem mal sade se usados nos limites definidos pela legislao. Por outro lado, ainda existem controvrsias quanto aos seus malefcios. Estudos recentes mostram que os corantes artificiais so cancergenos, podem causar dermatite alrgica e irritao da pele. Alm disso, apresentam efeitos ecotoxicolgicos negativos e bioacumulao em animais.5 Por isso, cada vez mais, produtores de alimentos esto se voltando para o uso de corantes de origem natural. Os corantes naturais podem ser obtidos de plantas, animais ou insetos e podem ser classificados

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Os corantes naturais podem ser obtidos de plantas, animais ou insetos e podem ser classificados em trs grupos principais: 1) Os heterociclos com estrutura tetrapirrlica, como as clorofilas presentes em vegetais, o heme e as bilinas encontradas em animais; 2) As substncias de estrutura isoprenoide, representadas pelos carotenoides, encontrados em animais e principalmente em vegetais; e 3) Os heterociclos contendo oxignio, como os flavonoides, que so encontrados exclusivamente em vegetais. Existem ainda outros dois grupos de corantes: as betalanas, que so compostos nitrogenados, e os taninos, que so polifenis. Os corantes mais utilizados nas indstrias de alimentos so os extratos de urucum, carmim de cochonilha, curcumina, alm de diferentes antocianinas e betalanas.6-8 2. Flav onoides Os flavonoides so estruturas polifenlicas constitudas por dois anis aromticos e um anel heterociclo pirano. Dependendo do estado de oxidao do anel heterociclo, o flavonoide classificado como antocianidina, chalcona, flavanona, flavonol, flavona, isoflavona, flavavonol ou flavano-3-ol.9,10 Essas substncias esto distribudas no reino vegetal. Por ter atividade antioxidante,11 os flavonoides fazem parte da formulao de cosmticos e so adicionados aos alimentos industriais, no apenas para colorir, mas tambm para atuarem como conservantes. O sndalo vermelho (Pterocarpus santalinus (Linn. F.), Fabaceae) uma pequena rvore nativa da ndia, cujo tronco possui um corante natural conhecido como pigmento de sndalo vermelho. Esta rvore muito importante na terapia Ayurveda (cincia da vida), praticada na ndia h mais de 5000 anos, devido a suas propriedades farmacolgicas antipirtica e anti-helmntica.12 Alm disso, o sndalo vermelho muito valorizado na fabricao de mveis. Como uma rvore que leva anos para crescer at a plena maturidade, sua populao j diminuiu consideravelmente. Atualmente a espcie protegida por leis ambientais, o que restringiu a sua disponibilidade para fins de extrao e tornou o pigmento de sndalo vermelho menos popular.12 Os principais componentes do pigmento de sndalo vermelho so os flavonoides dmeros santalina A e B (Figura 1). A santalina B diferencia-se da A pelo grupamento R. O extrato de sndalo vermelho utilizado para colorir alimentos e bebidas. Na ndia, utilizado para colorir bebidas alcolicas no refinadas. Na Europa, o extrato era muito procurado para utilizao em produtos a base de frutas, doces e bebidas, porm este corante no foi contemplado com a numerao dada pela Unio Europeia, aos aditivos aprovados para aplicao em alimentos (o chamado nmero E). Este fato aliado necessidade de conservao da rvore reduziu bastante o seu uso para fins alimentcios ou medicinais.12

Figura 1. Estruturas qum icas da santalina A e B

2.1. Antocianinas A expresso antocianinas foi formada pela juno das palavras gregas anthos e kianos, que significam, respectivamente, flor e azul. O termo foi introduzido em 1835 por Louis Clamor Marquart em seu livro Die Farben Der Bluthen para se referir aos pigmentos azuis encontrados em flores. Com o passar do tempo, estudos mostraram que as antocianinas so responsveis pela colorao de uma grande variedade de frutas, legumes e hortalias, conferindo uma ampla faixa de cores desde o vermelho at o azul.13 Juntamente com os carotenoides, representam a maior classe de substncias coloridas do reino vegetal. Segundo Bridle e Timberlake (1997),14 esses corantes Figura 2. C tion flavila: e strutura bsica das naturais esto presentes em uma grande antocianidinas variedade de espcies, pertencentes, por exemplo, s famlias Compositae, Liliaceae, Rhamnaceae, Nymphaeaceae, Lobeliaceae, Commelinaceae, Orchidaceae, Leguminosae, Ranunculaceae, Gentianaceae, entre outras. Especificamente em plantas usadas para fins alimentcios, as antocianinas so encontradas em um universo de pelo menos 27 famlias.14 As antocianinas so solveis em gua e ocorrem em quase todas as plantas vasculares, ou seja, plantas que apresentam tecidos especializados - o xilema e o floema - para o transporte de gua e seiva. As antocianinas e as antocianidinas apresentam como estrutura bsica o ction flavila (2fenilbenzopirilium) ilustrado na Figura 2. Nas antocianinas, as posies 3, 5 e 7 contm hidroxilas, onde uma ou mais destas hidroxilas esto ligadas a acares, que, por sua vez, podem estar associados a cidos fenlicos. Dentre os acares encontrados pode-se citar, por exemplo, a ramnose, arabinose, glicose, galactose e a xilose. Com relao aos cidos fenlicos, os cidos cafeico, ferlico, cumrico e sinpico figuram entre os identificados.6 As antocianidinas, em contrapartida, no apresentam grupos glicosdicos em sua estrutura.15

contrapartida, no apresentam grupos glicosdicos em sua estrutura.15 As antocianidinas so de biossntese mista (via acetato e via do cido chiqumico), sendo a tetra-hidrochalcona a molcula precursora para todas as classes de flavonoides. A Figura 3 mostra um esquema da biossntese das antocianidinas. A tetra-hidrochalcona formada pela condensao de uma molcula de p-coumaroil-CoA com trs molculas de malonil-CoA, reao catalisada pela chalcona sintase (CHS), que pertence famlia das sintases de policetdeo. A estrutura cristalogrfica desta enzima est depositada no PDB (Protein Data Bank) com o cdigo 1BI5 (resoluo de 1,56 ).16,17

Figura 3. Esque m a ge ral da biossnte se das antocianidinas (C HS: chalcona sintase ; C HI: chalcona isom e rase ; F3H: flavanona 3-hidrox ilase ; F3H: flavanona 3-hidrox ilase ; F35H: flavanona 3,5hidrox ilase ; DFR : di-hidroflavonol-4-re dutase ; LDO X/ANS: le ucoantocianidina diox ige nase /antocianidina sintase )

Em 2012, Osorio e colaboradores identificaram a antocianina mostrada na Figura 4 nos frutos da espcie Solanum betaceum Cav. syn Cyphomandra betacea (Cav.) Sendtn., comumente chamada de tamarillo. Segundo os autores, este composto ainda no havia sido descrito na literatura apesar de mais de 50 antocianinas j terem sido identificadas com o grupo glicosila na posio C-3 da aglicona. Alm dessa substncia ser indita na literatura, tambm o primeiro relato de uma antocianidina com um acar ligado em C-3 em uma espcie da famlia Solanaceae.18

Figura 4. Antocianina isolada do fruto de tam arillo

A variedade de antocianinas existentes na natureza e sua consequente diferenciao em tonalidades e cores resultam da combinao de alguns fatores como: a) a quantidade e a posio das hidroxilas na molcula; b) a ocorrncia de metilao em uma ou mais hidroxilas presentes; c) a natureza, a quantidade e a posio dos acares ligados a estrutura da antocianina; e d) a natureza e a quantidade de cidos ligados a esses acares.19 Os esqueletos so derivados das seis antocianidinas mais comuns: pelargonidina, cianidina, delfinidina, malvidina, peonidina e petunidina.20 A Tabela 1 d alguns exemplos de antocianinas e onde elas podem ser encontradas.
Tabela 1. Ex e m plos de antocianinas: ocorr ncia e e strutura.

A distino de cores tambm influenciada pelo ambiente em que a antocianina se encontra. O pH do meio, a formao de quelatos com ctions metlicos e a presena de outros pigmentos podem levar a alterao dessa caracterstica em uma mesma molcula.19,21,22 A intensa colorao das antocianinas associada a sua alta solubilidade em gua e aos relatos crescentes de seus benefcios para a sade atraem inmeros estudos de viabilidade do uso dessa classe de pigmentos como corantes na indstria de alimentos. As pesquisas buscam elucidar questes importantes, como a disponibilidade do material vegetal, a extrao e o isolamento desses pigmentos, assim como a sua estabilizao. No que diz respeito particularmente ao ltimo ponto, as investigaes incluem avaliao do efeito do pH, da temperatura e da presena de copigmentos na estabilidade das antocianinas.13,23,24 Esses pigmentos podem ainda sofrer alterao de cor decorrente de reaes qumicas que podem ocorrer ao longo da preparao ou do processamento do alimento. A descoberta das antocianinas aciladas contribuiu para o avano no uso desses pigmentos em produtos alimentcios comerciais, uma vez que estudos mostraram que a presena do grupo acila estabiliza a cor.33 Esse tipo de antocianina foi identificada em rabanete, batata vermelha, repolho roxo, cenoura preta e batata-doce roxa. Dentre esses, rabanete e batata vermelha emergem como uma alternativa em potencial para a substituio do sal di-sdico de 1-(2metxi-5-metil-4-sulfofenilazo)-2-naftol-6-sulfonato, corante orgnico sinttico da classe azo tambm conhecido como vermelho 40 e allura red. A formao de complexos antocianinasflavonoides no antocinicos tambm so uma evoluo no sentido de utilizar esses corantes naturais nos alimentos processados.34 A adio de antocianinas a produtos alimentcios cresce tambm em virtude de sua ao antioxidante e anti-inflamatria.28 Diversas pesquisas indicam que o consumo de antocianinas diminui o risco de doenas cardiovasculares, diabetes, cncer, entre outras.35 Com o foco

diminui o risco de doenas cardiovasculares, diabetes, cncer, entre outras.35 Com o foco voltado para essa aplicao, estudos envolvendo o efeito das condies de processamento, de formulao e estocagem de alimentos sobre o comportamento de antocianinas so relatados na literatura. O objetivo desses trabalhos avaliar a cintica de degradao dessas molculas frente a operaes industriais ou at mesmo domsticas, como cozimento, congelamento, pasteurizao, entre outros.36 Extratos ricos em antocianinas so comercializados na forma de concentrado lquido ou em p, e so obtidos, por exemplo, a partir de casca de uva, groselha, cenoura, repolho, milho roxo, entre outros (Figura 5). Os extratos so aplicados em diversos produtos incluindo doces, geleias, laticnios, refrigerantes, isotnicos, bebidas alcolicas, etc.37-39

Figura 5. Fonte s de e x tratos com e rciais ricos e m antocianinas

A enocianina , provavelmente, a antocianina mais antiga disponvel no comrcio. O corante comercial obtido a partir do bagao de uva, e o mais abundante e de menor preo. Pode ser comercializado sob a forma de extrato, p ou lquido. As embalagens incluem tambor, embalagens de vidro, embalagem a vcuo, entre outras. A Figura 6 ilustra algumas formas de comercializao desse corante natural.

Figura 6. Form as de com e rcializao da e nocianina

3. Betalanas As betalanas, assim como os carotenoides e antocianinas, so pigmentos produzidos nas plantas e so responsveis pela diversidade de cores das flores. A betalana betanina, por exemplo, d cor s flores da Portulaca grandiflora Hook. (Portucalaceae), conhecida no Brasil como onzehoras.16,17

Figura 7. Portulaca grandiflora (Portucalace ae ), onze -horas, e a e strutura da be tanina, substncia re sponsve l pe la cor das flore s

O termo betalana foi introduzido pela primeira vez por Mabry e Dreiding40 e a essa classe de substncias foram dadas diversas designaes, incluindo cromoalcaloides. Apesar da presena do tomo de nitrognio, no so classificadas como alcaloides, pois so de natureza cida devido presena de vrios grupos carboxila (Figura 8).41 Quimicamente, a definio de betalana compreende todas as substncias com estrutura baseada na frmula geral mostrada na Figura 8. Portanto, so derivados do on imnio (A) conjugado com o cido betalmico (B). 41-43 As betalanas so classificadas em betaxantinas (do latim beta, beterraba vermelha e do grego xanthos amarelo, pigmento amarelo) e betacianinas (do latim beta, beterraba vermelha e kyanos, cor azul, pigmento vermelho-prpura) dependendo dos grupos R1-N-R2. Quando R no estende a conjugao do grupo imino, a substncia exibe absoro mxima em 480 nm, Figura 8. Estrutura ge ral das be talanas caracterstico das betaxantinas. Porm, se o grupo R permite a extenso da conjugao do sistema, a absoro mxima ocorre em 540 nm, caracterstico das betacianinas. Na literatura h a descrio de mais de 50 betalanas e todas tm a mesma estrutura bsica (Figura 9). Betaxantinas e betacianinas podem ser classificadas em vrias subclasses com base nas caractersticas qumicas do cido betalmico conjugado. Betanina, amarantina, gonferina e bougainvilina so exemplos de algumas dessas subclasses.
17,41-44

Figura 9. Estrutura bsica da be tacianina (A) e be tax antina (B)

As betalanas so encontradas em apenas 13 famlias de plantas da ordem Caryophyllales e tambm em alguns gneros de fungos superiores Amanita, Hygrocybe e Hygrosporus, todos basidiomicetos.45 No entanto, existem duas excees: as famlias Caryophyllaceae e Molluginaceae acumulam antocianinas. Em que momento ou em que circunstncias durante a evoluo essas famlias ganharam ou perderam a capacidade de produzir antocianinas e betalanas permanece um mistrio.46 Estudos moleculares so necessrios para elucidar os mecanismos evolutivos que envolvem essas famlias.47,48 Nas plantas superiores, as betalanas esto em diferentes rgos: flores, frutas, razes, sementes e em hastes produzindo uma grande variedade de cores. No cotidiano, o contato mais frequente com essa classe de substncias se d com a Beta vulgaris Lineu (Amaranthaceae) conhecida como beterraba (Figura 10).

Figura 10. Be te rraba ( Beta vulgaris ), inte ira, cortada e e m form a de p. Ao lado duas be tax antinas isoladas de cultura de calos de B. vulgaris

O crescente interesse no uso de pigmentos naturais para a colorao de alimentos uma das principais razes para o estudo da biossntese e biologia molecular envolvendo betalanas. Outro fator interessante a exclusividade da ocorrncia dessas substncias em Caryophyllales demonstrando a relevncia de estudos quimiotaxonmicos. A determinao da estrutura qumica das betalanas e de seus intermedirios biossintticos contribuiu para proposio de uma via biossinttica. Alm disso, experincias com precursores isotopicamente marcados e culturas de tecidos in vitro so ferramentas importantes no estudo da biossntese dessas substncias. No entanto, poucas enzimas envolvidas na sntese de betalanas foram purificadas e caracterizadas. 16,17,41,43 As betalanas so metablitos secundrios que tm no cido chiqumico e no aminocido tirosina seus precursores. So sintetizadas a partir da tirosina pela condensao do cido betalmico, intermedirio central na formao de todas as betalanas, com um derivado de di-hidrxifenilalanina (DOPA). Essa reao resulta na formao do vermelho para o violeta (betacianinas, representada na figura 11 pela betanidina), tais como os encontrados na beterraba ou nas flores de portulaca. A condensao do cido betalmico com um aminocido (serina, leucina ou fenilalanina) ou um derivado destes (por exemplo, 3-metoxitiramina) resulta na formao de amarelo para laranja (betaxantinas, representada na figura 11 pela miraxantina V). 16,17,41,43,49 A Figura 11 apresenta a proposta biossinttica para as betalanas.

Figura 11. Proposta da via biossint tica para be talanas (Etapas A, B e C so propostas para re ao catalisada por e nzim a. Acre dita-se que as e tapas D so e spontne as)

As betacianinas so diferenciadas pelas estruturas glicosdicas (por exemplo, 5-O-D-glicose) ou por grupos acila (por exemplo, feruloila). A betanidina a unidade estrutural bsica da maior parte das betacianinas, seguida por seu epmero em C-15 (isobetanidina). Um nmero considervel de diferentes betacianinas pode ser obtido com a glicosidao de uma das hidroxilas localizadas nas posies C-5 e C-6 (Figura 12). 16,17,41,43

Figura 12. Estrutura da be tanidina (be tacianidina) e da indicax antina (be tax antina)

As betaxantinas apresentam o mesmo esqueleto di-hidropiridina, porm mostram conjugao com diversas aminas (por exemplo, glutamina) e com aminocidos (por exemplo, a tirosina) nas suas estruturas. Mais de 200 aminocidos so encontrados em plantas e podem dar origem a betaxantina. A substncia que melhor representa as betaxantinas a indicaxantina, isolada a partir de pera espinhosa (fruta do cacto Opuntia ficus-indica (L.)Mill. (Figura 12). 16,17,41,43 As betalanas so muito utilizadas comercialmente e constituem uma importante fonte alimentar, pois apresentam forte atividade antioxidante e alta biodisponibilidade em humanos.50 As betalanas so solveis em gua e, ao contrrio das antocianinas, mantm as suas propriedades de cor sobre uma ampla faixa de pH (entre pH 3 e 7). Por outro lado, so menos comumente utilizadas do que as antocianinas e os carotenoides. Essas caractersticas as tornam interessantes para a colorao de produtos de baixa acidez. At o momento, apenas os preparados da beterraba vermelha foram explorados comercialmente, apesar de existirem outras fontes potenciais de betalanas comestveis, como Amaranthus sp.42 A Figura 13 ilustra estruturas de betacianinas e betaxantinas isoladas de beterraba vermelha e amarela, respectivamente.

Figura 13. Ex e m plos de be tacianinas isoladas de be te rraba ve rm e lha e flore s e frutos de e sp cie s de C actace ae e be tax antinas isoladas de be te rraba am are la e Opuntia ficus-indica

A beterraba (B. vulgaris) contm valores superiores a 200 mg de betacianinas por 100 g do vegetal fresco. Os pigmentos da beterraba so usados em misturas em p devido a sua excelente solubilidade e boa estabilidade. So aplicados tambm em produtos lcteos, como iogurtes e sorvetes, na fabricao de balas, confeitos, entre outros produtos (Tabela 2).
Tabela 2. Aplicae s de p de raiz de be te rraba com o corante natural e m produtos alim e ntcios

Betacianinas presentes em Amaranthaceae (Figura 14) foram testadas para suas propriedades de conferir cor e quanto a estabilidade dos pigmentos em modelos de sistemas alimentares.51 A famlia Amaranthaceae inclui vrios gneros importantes como Amaranthus, Celosia, Gomphrena e Iresine.52,53 Uma curiosidade sobre o gnero Amaranthus a origem e o uso de algumas de suas espcies, que foram plantadas entre 7000 e 5000 anos atrs e constituam o alimento bsico dos antigos Astecas.54 Hoje uma cultura menor, encontrada nas Amricas do Sul e Central e em algumas reas da sia e da frica, comercializada como amaranto.

Figura 14. Ex e m plos de be tacianinas isoladas de Am aranthace ae

O material contendo as betalanas (matrias-primas vegetais ou cultura de clulas) so geralmente macerados ou modos. Os pigmentos podem ser extrados com gua pura, a frio, ou na temperatura normal, embora na maior parte dos casos seja necessrio usar solues de metanol ou etanol (20 a 50 % v/v) para alcanar a extrao completa. Como algumas das substncias tm vrias unidades de acares, a fermentao aerbica do caldo com Saccharomyces cerevisiae ou Aspergillus niger necessria para reduzir os acares livres. Esse processo resulta no aumento da quantidade de betacianina. Por outro lado, as betaxantinas podem ainda ser precipitadas por uma ligeira acidificao com cido clordrico, ou com etanol acidificado (0,4 a 1 % de HCl). A adio posterior de etanol 95 % em gua aumenta o rendimento da extrao dessas substncias. 4. Curcum inoides Nos ltimos anos, os pigmentos naturais foram estudados com o propsito de conferir cor aos alimentos, mas os curcuminoides, principalmente a curcumina, foram estudados tambm quanto a suas propriedades farmacolgicas. H muito a Curcuma longa Lineu. (Zingiberaceae) (Figura 15) faz parte do cotidiano da populao da sia. Uma das citaes mais antigas foi encontrada nos documentos referentes medicina Ayurveda. O aafro em p (C. longa) era indicado para o tratamento de um considervel nmero de indisposies, incluindo distrbios hepticos e reumatismo.55

Figura 15. Curcuma longa (Zingibe race ae ) (A), de talhe s das raze s (B), condim e nto obtido aps se cage m e m oage m (C )

Na gastronomia da ndia, de Moambique e dos povos da frica Oriental, a crcuma o aafro da ndia. um dos ingredientes do Curry, que alm do sabor picante confere aos pratos uma cor amarelo vivo. Da ndia para o mundo, a crcuma foi levada por terra pelos mercadores rabes e por mar pelos portugueses. Garcia d`Orta, mdico do Vice-rei da ndia, descreve no Colquio dos Simples o aafro da ndia distinguindo-o do j conhecido em Portugal: O Aafro-da-ndia: Nasce no Malabar, em Calecute tambm se d aqui em Goa, mas em pequena quantidade. Avicena parece fazer meno dele... Vulgarmente utilizam-se desta raiz para tingir e adubar os alimentos, tanto aqui como entre os rabes e Persas, pelo motivo de ser comprado mais barato que o nosso aafro, que tambm se d na terra deles; tambm se aplica em medicina, principalmente em medicamentos de olhos e para a sarna....56 Os principais curcuminoides presentes na C. longa so a curcumina (3 a 4 %) e as curcuminas II (0,6 %) e III (0,3 %). A espcie possui tambm um leo essencial de cor laranja (3 a 5 %) rico em sesquiterpenos. Curcuminoide uma bis-, --dicetona no saturada e existe em equilbrio com o seu tautmero enol (Figura 16).

Figura 16. Tautom e rism o da curcum ina e m condie s fisiolgicas. Sob condie s cidas e ne utras, a form a de bis-ce to (topo) pre dom ina. A form a e nlica e ncontrada acim a de pH 8

A forma bis-ceto predomina em solues em gua cidas e neutras e na membrana celular. Entre pH 3 e 7, a curcumina age como um potente doador de hidrognio, isso porque na forma ceto, a ligao entre as duas unidades contm um tomo de carbono altamente ativado. A curcumina relativamente insolvel em gua, mas dissolve-se em dimetilsulfxido, acetona e etanol.57,58 Possui massa molecular de 368,37 e um ponto de fuso de 183 0C, enquanto que a curcumina comercial contm a curcumina II (MM 338; tipicamente 10-20 %) e curcumina III (MM 308; tipicamente inferior a 5 %). A absoro mxima da curcumina ocorre em 420 nm.55,58 Os rizomas de C. longa so comercializados na forma de trs tipos de extratos: leo essencial, leo-resina e curcumina. leo-resina o extrato mais comumente produzido e contm os componentes do aroma e da cor na mesma proporo que o condimento (aafro). obtido por extrao com solvente em processo idntico ao usado para outros condimentos. O extrato de curcumina contm o responsvel pelo poder corante e apresenta poucos componentes aromatizantes da crcuma, produzido pela cristalizao da leo-resina e apresenta nveis de pureza em torno de 95 %.59 A curcumina deve ser adequadamente dispersa em meio aquoso, pois em sua forma pura no ideal para aplicao direta em alimentos por ser pouco solvel em gua. Em virtude disso, comum misturar a curcumina com solventes e emulsificantes de grau alimentcio que facilitam sua disperso em gua. Outro fator que usualmente limita o seu emprego em alimentos a sensibilidade luz. A crcuma apresenta maior aplicao na colorao de picles e como ingrediente em molhos de mostarda. usada tambm em condimentos, sobremesas, sorvetes, iogurtes e leos, inclusive em combinao com outros corantes, como o urucum.59 A importncia da curcumina para a sade humana e nutrio impulsionou o estudo inicial da biossntese dos curcuminoides h mais de 30 anos atrs. Pesquisas sugerem que estes compostos so derivados de intermedirios da via fenilpropanoide e que sejam condensados com outras molculas derivadas do acetato. Os curc uminoides podem ser formados a partir da condensao de duas molculas de p-coumaroil-CoA com uma molcula de malonil-CoA atravs da ao de uma enzima policetdeo sintase (ou similar), envolvendo um intermedirio adicional (dicetdeo) como sugerido por Bernd (Figura 17).57,58,60

Figura 17. Proposta de biossnte se dos curcum inoide s (DC S: Dice tde o-C oA sintase , e tapa 1 e 2curcum ina sintase (C UR Ss))

A curcumina apresenta propriedades anticncer.61,62 Estudos em modelos pr- clnicos de carcinognese demonstraram que a curcumina comercial apresenta os mesmos efeitos de inibio que a curcumina pura. 63,64 No se sabe se os leos essenciais derivados de Curcuma spp. tm atividade semelhante curcumina.65

Alguns trabalhos sugerem que a curcumina induz efeitos sistmicos relevantes para a quimiopreveno do cncer em tecidos heptico e mamrio de animais, aps obteno de nveis de curcumina nestes tecidos na concentrao de 10-9 10-8 M.66-69 Alm da investigao da atividade anticarcinognica, a curcumina e seus derivados tambm esto sendo estudados quanto a sua atividade para o tratamento da doena de Alzheimer. A pesquisa teve incio aps a observao do baixo nmero de casos dessa doena na ndia.70 5. Carotenoides Os carotenoides so tetraterpenoides que apresentam cadeias polinicas com 3 a 15 ligaes duplas conjugadas. Mais de 700 carotenoides naturais j foram identificados. Esses pigmentos diferem de antocianinas e betalanas porque desempenham um papel essencial na vida das plantas, por exemplo, como fotoprotetor. Essas substncias so responsveis pelas cores laranja, amarela e vermelha de frutas, flores, hortalias, gema de ovos, fungos, bactrias, algas, alguns peixes e crustceos (Figura 18).71 Alguns exemplos de frutas que apresentam os carotenoides como metablito secundrio so burit i, tucum, tomate, melancia, mamo, goiaba, entre outros.

Figura 18. Alim e ntos que cont m carote noide s

Os carotenoides tm alto valor nutricional, pois no organismo so transformados em vitamina A (retinol) (Figura 19), ou seja, possuem atividade pr-vitamina A. Alm disso, atuam na preveno do cncer, doenas cardiovasculares, degenerao macular e catarata.72,73 Portanto, na indstria de alimentos, os carotenoides tm dupla funo: 1) Colorir os alimentos incolores ou uniformizar a colorao, de maneira a torn-los mais atrativos; e 2) Enriquec-lo do ponto de vista nutricional. Alguns dos carotenoides usados para este fim incluem a astaxantina, a cantaxantina, o -caroteno, a bixina, a norbixina e o licopeno. Como terpenoides, essa classe de corantes sintetizada pela via isoprenoide (Figura 20). A maior parte das etapas biossintticas foi elucidada, porm mais informaes so necessrias sobre as enzimas envolvidas. O pirofosfato de isopentenila (IPP) o precursor comum de muitos dos terpenoides. Assim, mecanismos de controle sofisticados devem existir para assegurar a produo de nveis adequados dessas substncias no contexto da via metablica, do estgio de desenvolvimento, e das condies ambientais.16,17,41,43

Figura 20. Via biossint tica dos carote noide s e m plantas (PSY: fitoe no sintase ; PDS fitoe no de saturase ; ZDS: -carote no de saturase ; LC YB: licope no -ciclase ; LC YE: licope no -ciclase ; C HYB: -ane l hidrox ilase ; C HYE: -ane l hidrox ilase ; ZEP: ze ax antina e pox idase ; VDE: violax antina de -e pox idase ; C R TISO : carote noide isom e rase ; NSY: ne ox antina sintase )

Na ltima dcada, os genes que codificam praticamente todo o sistema de enzimas da biossntese de carotenoides nas plantas foram identificados e as suas atividades enzimticas foram caracterizadas. Nas plantas, o caminho inteiro a partir do IPP ocorre nos plastdeos, e l que os metablitos so armazenados. A biossntese de carotenoides iniciada a partir da condensao de unidades de IPP at formar uma unidade C20 (pirofostato de geranil geraniol GGPP). A condensao cabea- cabea de duas unidades de GGPPA catalisada pela fitoeno sintase (PSY), que produz ento o primeiro carotenoide, o fitoeno. 16,17,41,43

5.1. Bix ina e norbix ina A bixina, um carotenoide de cor vermelha, o pigmento majoritrio presente nas sementes de urucum (Bixa orellana Lineu., Bixaceae). J a norbixina um pigmento amarelo hidrossolvel resultante da saponificao da bixina, e encontrada em pequenas quantidades.74 A Figura 21 apresenta as estruturas desses carotenoides.

Figura 21. Estruturas qum icas da bix ina ( ste r m e tlico) e norbix ina (cido) isoladas do urucum

O urucuzeiro ou urucueiro um arbusto nativo da Amrica do Sul e da Amrica Central e est distribudo nos trpicos. Esse arbusto pode ser encontrado em todo o Brasil, especialmente na regio amaznica. O extrato de urucum utilizado tradicionalmente pelos ndios para tingir tecidos e pintar o corpo, alm de fazer parte da culinria em diversas partes do mundo como condimento. Atualmente, o urucum uma importante fonte de pigmento vermelho, pois no txico e apresenta alto valor nutritivo, contendo fibra, clcio, fsforo 75 e protenas. Sua aplicao como corante na indstria de alimentos se d principalmente em derivados lcteos, embutidos, queijos, doces, massas e licores. A bixina indexada no Color ndex (CI N 75120) e na Unio Europeia (E160b).76 5.2. Licopeno O licopeno o carotenoide de cor vermelha predominante no fruto maduro de tomate e seus produtos industrializados. Tambm est presente na goiaba rosa, melancia e mamo. Alguns trabalhos descritos na literatura recente revelam que o consumo de alimentos ricos em licopeno previne aterosclerose77, doenas cardiovasculares78, cncer de prstata79 e comprometimento cognitivo.80 A Figura 22 ilustra a estrutura qumica do licopeno.

Figura 22. Estrutura qum ica do licope no e ncontrado no tom ate e se us produtos industrializados

Na indstria alimentcia, o licopeno usado como aditivo para manuteno da qualidade sensorial e nutricional, evitando a oxidao do alimento durante o processamento e o armazenamento. 81 O teor de licopeno no tomate varia de 70 a 130 mg/Kg, dependendo das condies climticas, tipo de solo, tcnica de cultivo e grau de maturao. Os produtos industrializados obtidos a partir do tomate tambm so ricos em licopeno (Tabela 3).82 Tanto o licopeno sinttico quanto o natural so corantes alimentcios aceitos pelo JECFA.83

Tabela 3. Q uantidade de licope no e ncontrado nos produtos de tom ate industrializados

5.3. Astax antina e cantax antina A astaxantina e a cantaxantina (Figura 23) so oxicarotenoides com dois anis de seis membros separados por uma cadeia de ligaes duplas conjugadas, podendo apresentar-se com a configurao E ou Z. A configurao E termodinamicamente mais estvel, no entanto, a isomerizao possvel quando a astaxantina exposta luz ou aquecida.84 Alm disso, possui dois carbonos estereognicos, sendo mais comum, na natureza, o ismero 3S,3S-astaxantina.85 A astaxantina sintetizada na forma racmica pela BASF e pela Hoffman-La Roche, seus maiores produtores,86 e utilizada como aditivo em alimentos para peixes.

Figura 23. Estruturas qum icas da astax antina e cantax antina

Este pigmento tem cor vermelho-alaranjado e encontrado em animais aquticos como lagostas, camares, caranguejos, trutas, salmes, plumas de flamingo e do guar maranhese.87 Esses animais no so capazes de sintetizar o carotenoide, no entanto, alimentam-se de algas ricas nessa substncia. Em fazendas que criam salmes, trutas e camares para fins comerciais, a astaxantina e a cantaxantina so includas na dieta dos animais para fazer com que a sua carne e pele adquiram o tom rosado desejvel.88 Para isso, a astaxantina produzida por mtodos sintticos ou biossintticos adicionada rao de peixe. Outra aplicao destes corantes est na avicultura para aumentar a colorao da carne de galinha e da gema de ovos.89 A astaxantina possui atividade antioxidante maior do que a vitamina E e outros carotenoides.90 Por esse motivo, a astaxantina uma candidata promissora contra doenas originadas ou agravadas pelo estresse oxidativo, como problemas cardiovasculares, inflamaes, infeces ulcerosas e danos causados pela exposio luz ultravioleta.91,92 A cantaxantina tambm possui atividades antioxidante, anticancergena e antidermatose.93 5.4. -Caroteno O -caroteno possui atividade pr- vitamina A maior do que qualquer outro carotenoide. O caroteno, e - criptoxantina, -caroteno e -zeacaroteno (Figura 24) tm aproximadamente 50 % da atividade pr-vitamina A do -caroteno. Apenas cenoura e laranja possuem alto nvel de -caroteno com configurao E, o qual encontrado tambm em outros vegetais e frutas amarelos ou alaranjados. O processamento desses alimentos na fabricao de sucos, conservas ou cozimento pode gerar o ismero Z.94

Figura 24. Estruturas qum icas de alguns carote noide s

Na indstria de alimentos, o -caroteno utilizado para colorir iogurte, bebidas, margarina, queijos, recheios de bolo, etc. Estudos farmacolgicos sugerem que o consumo de -caroteno diminui os riscos de cncer, especialmente o de pulmo.95 No entanto, no foi observada a reduo da incidncia desse tipo de cncer em fumantes aps 5 ou 8 anos de uma dieta suplementada com -caroteno. Esses resultados levantaram a possibilidade de que o -caroteno passa a ser benfico ou nocivo ao organismo devido a sua capacidade antioxidante, inibindo radicais livres, e pr-oxidante, propagando reaes induzidas por radicais livres, dependendo da concentrao ingerida.96,97 6. Carm im de cochonilha Dentro do contexto dos corantes naturais, o corante carmim um dos mais consumidos no mundo. verstil, possui boa estabilidade ao calor, luz e s condies oxidativas.98 O corante carmim o complexo de alumnio do cido carmnico. Este cido extrado do corpo liofilizado de fmeas do inseto Dactylopius coccus, mais conhecido como cochonilha. A cochonilha se alimenta de cactus selvagens Opuntia spp. e pode ser encontrada no Peru, Mxico, Bolvia, Chile e Espanha (Ilhas Canrias).98 O Peru o maior produtor mundial de cochonilha. Os insetos so coletados em vales andinos, em altitudes entre 1500 e 3000 metros. Cada inseto na forma adulta de aproximadamente 5 mm de tamanho contm de 18 % a 22 % de cido carmnico. Um quilo do inseto pode conter at 80 mil indivduos.99 O cido carmnico uma substncia slida, vermelha, solvel em gua, cuja estrutura consiste de uma unidade de glicose associada a uma antraquinona (Figura 25). A tonalidade do corante comercial pode variar de laranja a vermelho, conforme o mtodo de extrao empregado, o pH do meio e a formao de quelatos.
hidro-3,5,6,8-te tra-hidrx i-1-m e til-9,10-diox oO corante carmim aplicado em uma grande 2-antrace nocarbox lico (cido carm nico) variedade de produtos alimentcios. A lista engloba tanto alimentos doces quanto salgados. Em alimentos salgados, utilizado em molhos culinrios e carnes processadas, por exemplo. Dentre os alimentos doces esto as bebidas, Figura 25. cido 7--D-glicopiranosil-9,10-di-

sorvetes, iogurtes, balas, recheios de biscoitos, geleias, entre outros produtos. A sua nica limitao tcnica a baixa solubilidade em pH < 3,0, devendo ser aplicado em alimentos com pH acima de 3,5.100 Alm de promover cor, um estudo recente mostrou que o cido carmnico possui atividade antioxidante semelhante de antioxidantes conhecidos, como a quercetina e o cido ascrbico.101 Os relatos de reaes adversas associadas ingesto de alimentos ou bebidas contendo corante carmim so raros. O corante adicionado em baixas concentraes o que reduz a possibilidade de sensibilizao. Uma reao alrgica aps o contato com a pele, a partir do uso de cosmticos, por exemplo, pode ocorrer com maior frequncia, pois o nvel de exposio mais elevado.102 Alguns estudos apontam o surgimento de reaes alrgicas aps a ingesto de alimentos ou bebidas contendo corante carmim em sua formulao.103 Em estudo recente voltado para avaliao de genotoxicidade, o cido carmnico apresentou resultado negativo.104 7 . Concluso Colorir os alimentos a fim de atrair os consumidores uma das tarefas mais importantes na indstria. Enquanto os corantes artificiais no agregam valor nutritivo aos alimentos e so suspeitos de diversos malefcios sade, os naturais podem ter valor nutricional e apresentam um amplo espectro de propriedades farmacolgicas, como antioxidante e antipirtico. Alm de serem capazes de prevenir o risco de doenas cardiovasculares, cncer, diabetes, cataratas, entre outras. Os flavonoides, curcuminoides, carotenoides, o carmim de cochonilha e as betalanas so os principais corantes naturais utilizados na indstria alimentcia para colorir diversos doces, salgados e bebidas. O uso isolado ou combinado entre si permite a obteno de cores variadas. Em funo dos aspectos positivos dos corantes de origem animal ou vegetal, atualmente, o desenvolvimento de corantes alimentcios a partir de fontes naturais tornou-se tema de pesquisa atraente para a indstria e a academia. Dessa forma, a tendncia no mundo a reduo (ou eliminao) da dependncia dos corantes artificiais, substituindo-os pelos naturais. O principal desafio, no entanto, aumentar a estabilidade destes corantes frente ao pH, temperatura, luz e armazenamento por tempo longo. Agradecim entos As autoras agradecem a Fundao de Amparo Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) e ao Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientfico e Tecnolgico (CNPq) pelo apoio financeiro.

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