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ISMEROS Idntica frmula molecular

ESTEREOQUMICA

Tienen la misma conectividad atmica? SI ESTEREOISMEROS

NO

ISMEROS CONSTITUCIONALES CH3CH2CH2OH CH3CH2OCH3

Interconversin por rotacin de enlaces? NO ISMEROS CONFIGURACIONALES

SI

ISMEROS CONFORMACIONALES

Imgenes especulares no superponibles? NO DIASTEREMEROS

SI

ENANTIMEROS CH2=CH H CH3 Br Br CH=CH2 H CH3

NO

Tiene carbonos asimtricos? CH3 H CH3 H H CH3 Cl CH3

SI

ISMEROS GEOMTRICOS (cis-trans) H Br H Br

CH3 Br Br H Cl CH3 H H

H Cl

Cl H

H Cl (meso)

H Cl

H H H H H OH CH CH3 CH3 CH3 3 HO H OH HO H H (meso)

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Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Estereoqumica).


O C4H8O Ismeros Constitucionales O

H C3H7Br H3C H H

H Br H3C

H H

Br

Ismeros Conformacionales Cl OH OH Cl HO HO Cl CH3 CH3

Cl C4H8Cl2O2 H3C H3C

Formas meso (son la misma molcula)

C5H10O

HO

HO

Ismeros Geomtricos

C4H9Br Br Enantimeros CH2OH Br C4H8BrClO H CH3 Diasteremeros Cl Cl CH3 H H Br CH2OH H Br

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1.

Dibuje una representacin tridimensional de cada uno de los estereoismeros siguientes: a) (R)-2-Bromopentano b) (S)-3-Bromo-3-clorohexano c) (R)-2-Cloro-2-fluorobutano d) (1R,2S)-1-Bromo-2-fluorociclopentano

2.

Represente las configuraciones R y S del pentan-2-ol.

3.

Aplique las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar la estereoqumica absoluta de cada centro quiral en las molculas siguientes:
H a) Cl b) H Br c) Cl Br Br d) H3CO Cl F

4.

De entre los compuestos siguientes, identifique los que son pticamente activos y de una explicacin para aquellos compuestos que no presentan actividad ptica.
Br Cl Cl a) Br Br Cl Cl b) Br d) g) H OH Et H Et f) H Me Me OH c) e) Cl Me H Me HO Cl OH H

5.

Para los incisos e, f y g del ejemplo anterior, dibuje la proyeccin de Newman de la configuracin ms estable.

6.

Indique la configuracin o dibuje la estructura de las siguientes molculas:


Br H a) CH3CH2 CH3 H3C b) Cl CH3 OH Br OH

c)

(2R,3R,4S)-2,3,4-Tribromohexano

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7.

Determine si los miembros de cada uno de los pares de compuestos siguientes son enantimeros, diasteremeros, ismeros constitucionales, ismeros geomtricos, ismeros conformacionales o si son idnticos.
Cl Cl a) b) Cl HO Cl c) OH HO OH

CH3 CH3 H d) H CH3 Br Br CH3 CH3 H Br H Br Br H CH3 H Br e) H Br Br H Br

CH3 Br f) H H CH3

8.

Asigne la estereoqumica absoluta de cada centro quiral en las molculas siguientes:


H a) Br H3C OH CO2H b) F H CH2CH3 NH2 CH3 c) H CH3 NH2 CH2 CH3

H d) e) f)

9.

Dibuje una representacin estructural para cada uno de los estereoismeros siguientes: a) (R)-2-(N-Etilamina)-(S)-3-bromopentano b) (S)-3-Cloro-3-metilheptano c) (R)-1-Cloro-(R)-2-fluorociclohexano d) meso-3,4-Diclorohexano e) (S)-2-(N-Metilamina)-(R)-3-cloropentano f) (R)-3-Bromo-3-metilheptano g) (S)-1-Bromo-(R)-2-fluorociclohexano h) meso-2,3-Diclorobutano i) (R)-3-Bromopentan-(R)-2-ol j) meso-Butano-2,3-diol k) Configuracin de silla ms estable de
CH3 OH (CH3)2CH

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10. De los siguientes compuesto determine cules son enantimeros, diasteremeros o compuestos meso:
CO2H H H Br Br CO2H A H Br CO2H Br H CO2H B Br H CO2H H Br CO2H C Br Br CO2H H H CO2H D

Cl HO HO CH3 E H H H H

Cl OH OH CH3 F H HO

CH3 OH H Cl G HO H

Cl H OH CH3 H

11. Asigne las configuraciones R o S a los centros quirales de la prostaglandina E1.


O H CO2H Prostaglandina E1 HO H H

HO

12. Represente los enantimeros y diasteremeros, indicando la configuracin R y S para cada uno de los carbonos quirales, de la siguiente molcula:
CHO H H Br OH CH2Br

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