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cidos Grasos, Fosfoglicridos, Esfingolpidos y Esteroides

Profr. Victor Balderas Alumna: Karina Rivera Rincn 2do Semestre Lic. en Ciencias Biolgicas

cidos Grasos
Se encuentran en cantidades muy grandes dentro de los lpidos saponificables. -Existen 100 diferentes tipos de cidos grasos -Todos poseen una cadena hidrocarbonatada con un grupo hidroxilo al final Estos pueden ser saturados (cido palmtico), y pueden tener uno o ms enlaces dobles como el cido oleico adems de enlaces triples. Estos difieren entre s por su longitud de cadena y por nmero y posicin de sus dobles enlaces. Los cidos grasos insaturados predominan sobre los saturados especialmente en las plantas y en los animales que viven en temperaturas muy bajas. cidos grasos monoinsaturados: Tienen un doble enlace entre los tomos 9 y 10 de carbono. cidos grasos poliinsaturados (polienoicos): Un enlace doble se halla entre los tomos de carbono 9 y 10, los dobles enlaces adicionales se sitan generalmente entre el doble enlace 9,10 y el extremo metilo-terminal de la cadena. En la mayor parte de los cidos grasos polienoicos los dobles enlaces se hallan separados por un grupo metileno y solo en algunos tipos de cidos grasos vegetales se encuentran los dobles enlaces conjugados. Los dobles enlaces de casi todas las clases de cidos grasos insaturados que se encuentran en la naturaleza aparecen en configuracin geomtrica cis y muy pocos en configuracin trans. Las bacterias tienen menos y ms simples tipos de cidos grasos que los organismos superiores. cidos grasos saturados, algunos con un grupo metilo ramificado y grasos monoinsaturados. No se han encontrado cidos grasos con ms de un doble enlace.

cidos grasos con un nmero impar de tomos de carbono aparecen en cantidades mnimas en los animales terrestres y en los marinos se hallan cantidades importantes. Los cidos grasos que se precisan en la dieta de mamferos se llaman cidos grasos esenciales, el ms abundante es el acido linoleico que constituye del 10% al 20% de los cidos grasos totales de sus triglicridos y fosfogliceridos.

Los cidos linoleico y -linoleico no pueden ser sintetizados por los mamferos si no que tienen que conseguirlos de fuentes vegetales. El acido linoleico es el precursor en los mamferos para el acido araquidonico, que no se encuentra en las plantas. Los cidos grasos esenciales son precursores necesarios en la biosntesis de un grupo derivados de los cidos grasos llamados prostanglandinas los cuales ejercen profundos efectos sobre cierto nmero de actividades fisiolgicas importantes.

Propiedades fsicas y qumicas de los cidos grasos


Saturados e insaturados difieren en sus configuraciones estructurales. Saturadas. Cadenas hidrocarbonatadas, pueden existir en un gran nmero de conformaciones y tienen completa libertad de rotacin. Insaturadas Poseen uno o ms quiebros rgidos en sis cadenas hidrocarbonatadas originadas por su incapacidad de rotacin del doble enlace. Configuracin cis de los dobles enlaces. Produce ngulos de 30 grados en la cadena aliftica

Configuracin trans Se parece a la forma extendida de las cadenas saturadas.

Fosfoglicridos
Son componentes principales caractersticos de las membranas celulares: solamente son cantidades muy pequeas de fosfogliceridos las presentes en otras localizaciones de la clula. En los fosfogliceridos uno de los grupos hidroxilo primarios de la glicerina se halla esterificado por el acido fosfrico; adems grupos hidroxilo los son por cidos grasos. El compuesto originario de la serie es, por tanto el ester fosfrico de la glicerina. Adems de de los dos restos de acido graso que esterifican a los grupos hidroxilo en los tomos de carbono 1 y 2, los fosfogliceridos contienen un grupo de cabeza polar, o sea, un alcohol representado por X_OH cuyo grupo hidroxilo esta esterificado por el acido fosfrico. Debido a que los fosfogliceridos poseen una cabeza polar, adems de sus colas hidrocarbonatadas no polares, reciben el nombre de lpidos antipticos o polares. Los diferentes tipos de fosfogliceridos difieren en el tamao, forma y carga elctrica de sus grupos de cabeza polares. El compuesto originario de los fosfogliceridos es el acido fosfatidico, que contiene un grupo de cabeza no polar. Solamente se presenta en cantidades muy pequeas en las clulas, pero es un intermediario importante en la biosntesis de los fosfogliceridos. Los ms abundantes en plantas y animales: Fosfatidil-etanolamina Fostatidil-colina Fosfatidil-serina Fosfatidil-inocitol Fostatidil-glicerido

Contienen como grupos de cabeza los amino alcoholes etanolamina y colina. Estos fosfogliceridos son componentes principales de la mayor parte de las membranas de las clulas animales. En la fosfatidil-serina, el grupo hidroxilo del aminocido L-serina esta esterificafo por el acido fosfrico. En el fosfatidil-inoditol, el grupo de cabeza es el azcar alcohol cclico de seis carbono llamado inositol. El grupo de la cabeza del fosfatidil-glicerido en una molcula de glicerina, este se encuentra en molculas bacterianas en forma de derivado de aminocido. Este lpido que contiene aminocido recibe el nombre de lipidoamoacido.

Los grupos de cabeza polares de los fosfatidos pueden ser aportados por una molcula de azcar.

Propiedades de los fosfogliceridos


Son slidos blancos de consistencia crea, pero por exposicin al aire se oscurece y experimentan cambios complejos a causa de la tendencia de sus cidos grasos no saturados componentes a peroxidarse por la accin del oxigeno atmosfrico. Los fosfogliceridos son solubles en muchos disolventes no polares que contengan cierta cantidad de agua, y son extrados adecuadamente de las clulas y los tejidos mediante mezclas de cloroformo-metanol. No se disuelven fcilmente en acetona ahidra. Cuando los fosfogliceridos se adicionan al agua se disuelven; sin embargo, solamente forman disolucin verdadera en cantidades muy pequeas; la mayor parte del lpido <<disuelto>> se halla en forma de micelas dispersas en el sistema acuoso. Las variaciones en el tamao, forma, la polaridad de las cabezas polares, desempean, probablemente, un papel significativo en la estructura de diversos tipos de membranas celulares. Los fosfogliceridos, al igual que otros lpidos complejos descritos ms adelante, se separan e identifican con facilidad por cromatografa en capa fina o por cromatografa en columnas de acido silicico.

Esfingolipidos
Los esfingolipidos, lpidos complejos cuyo esqueleto est constituido por la esfingocina o una base relacionada, son componentes importantes de las membranas de las clulas vegetales y animales. Se hallan presentes en cantidades especialmente grandes en tejidos, nerviosos y cerebral. En cambio solo encontramos trazas de esfingolipidos en las grasas de depsito. Todos los esfingolipidos contienen tres componentes bsicos caractersticos: una molcula de acido graso, una molcula de esfingosina o de uno de sus derivados, y un grupo de cabeza polar, el cual, en algunos ensfingolipidos es muy grande y complejo. La esfingosina es uno de entre 30 o ms diferentes aminoalcoholes de cadena larga hallados en los esfingolipidos de diversas especies. La base esfingosina se halla conectada por su grupo amino, mediante un enlace amida, a un acido graso saturado de cadena larga o un monoinsaturado de 16 a 26 tomos de carbono. El compuesto resultante que posee dos colas no polares se llama ceramida, y la estructura originaria caracterstica de todos los esfingolipidos. Al grupo hidroxilo de la posicin 1 de la base esfingolisina se hallan unidos diferentes grupos de cabeza polares. Los esfingolipidos ms abundantes en los tejidos animales superiores son las esfingomielinas. Glucoesfingolipidos neutros Cerebrsidos (son los ms simples), contienen como grupo de cabeza polar un monosacridos unido mediante enlace -glucosidico al grupo hidroxilo de la ceramida. Los cerebrsidos del cerebro y del sistema nervioso, contienen D-galactosa y por ello reciben el nombre de galactocerebrosidos. Tambin estn presentes en menor cantidad en los tejidos no neurales de los animales, y debido a que contienen D-glucosa en lugar de D-galactosa tienen el nombre de glucocerebrsidos.

Los esteres sulfricos de los galactocerebrosidos se hallan presentes en el tejido cerebral; reciben el nombre de sulftidos. Los sulftidos y los cerebrsidos contienen cidos grasos, normalmente de 22 a 26 tomos de carbono, un acido graso que es componente de un cerebrsido es un acido cerebrnico. Los glucoesfingolipidos neutros son componentes importantes de los de la superficie celular de los tejidos animales. Sus colas no polares penetran

probablemente en la estructura de la bicapa lipdica de las membranas celulares, mientras que las cabezas polares emergen al exterior de la superficie. Algunos de los glucoesfingolipidos neutros se encuentran en sobre la superficie de de los glbulos rojos de la sangre confirindoles especificidad de grupo sanguneo: son parcialmente responsables de la necesidad de comprobar la compatibilidad entre el dador y el receptor de sangre. Los glucoesfingolipidos neutros se clasifican basndose en la identidad del azcar unido a la unidad ceramdica, la secuencia de los azucares y la longitud de las cadenas oligosacridas. Glucoesfingolipidos cidos (Ganglisidos) En sus grupos de cabeza policridicos contienen uno o ms restos de acido salico, lo cual confiere a la cabeza polar de estos compuestos una carga negativa neta a pH 7,0. El acido salico que se encuentra normalmente en los ganglisidos humanos es el acido N-acetilneiraminico. Donde ms abundan los ganglisidos es en la mayora gris del cerebro, donde constituye el 6% de los lpidos totales, pero tambin se encuentran tejidos distintos a los nerviosos se han identificado cerca de 20 tipos diferentes de ganglisidos, que difieren en el nmero de las posiciones relativas de los restos de hexosa de acido salico y en los cuales se basa su clasificacin. Casi todos los ganglisidos conocidos poseen un resto de glucosa unido a una ceramida mediante enlace glucosdico; se encuentran tambin restos de D-galactosa y de N-acetil-D-galactosamina.

Funciones de los glucoesfingolipidos


Aunque son solo constituyentes de las membranas, revisten gran importancia en cierto nmero de funciones especializadas. Debido que los ganglisidos son especialmente abundantes en las extremidades nerviosas, se ha apuntado la posibilidad de que actan en la transmisin de impulsos nerviosos atreves de la sinapsis. Se cree tambin que se hallan en los centros receptores para la acetilcolina y otras sustancias neurotransmisoras. Algunos de los glucoesfingolipidos de la superficie celular se hallan relacionados no solamente con la especificidad de de grupos sanguneos si no tambin con la de los rganos y tejidos. Estos lpidos complejos estn tambin implicados en la inmunidad de los tejidos y en los centros reconocimiento celula - celula que son fundamentales para el desarrollo y la estructura tejidos.

Las clulas cancerosas por ejemplo, poseen glucoesfingolipidos caractersticos que son diferentes de las clulas normales. El ganglisido GM2 se acumula en el cerebro en la enfermedad Taylor Sachs, debido a una carencia gentica del enzima necesario para su degradacin. Muchas otras enfermedades provocadas por carencia gentica provocan acumulacin de diferentes esfingolipidos.

Esteroides
Son derivados del hidrocarburo tetraciclico saturado perhidrociclopentanofenantreno. De fuentes naturales se han aislado muchos esteroides diferentes, cada uno de los cuales posee una funcin o actividad caractersticas. Los esteroides difieren en el numero y en la posicin de sus dobles enlaces, en el tipo, localizacin y numero de sis grupos funcionales sustituyentes en la configuracin ( o ) de los enlaces entre sus grupos sustituyentes y en el ncleo, y en la configuracin que adoptan los anillos entre si ya que el hidrocarburo originario posee seis centros de asimetra. Todos los esteroides se originan a partir del escualeno, triterpeno lineal que se cicla con facilidad. Productos esteroides importantes de esta ciclacin: Lanosterol, precursor del colesterol en los tejidos animales

El colesterol y el lanosterol son miembros de un gran grupo de esteroides llamados esteroles. Se encuentran en forma de alcoholes libres, o de esteres de cidos grasos de cadena larga del grupo hidroxilo situados en el carbono 3; todos ellos son slidos a temperatura ambiente. El colesterol se funde a 150 grados centgrados, es insoluble en agua pero se extra fcilmente de los tejidos con cloroformo, ter, benceno o alcohol caliente. Se encuentra el colesterol en las membranas plasmticas de muchas clulas animales y en las lipoproteninas del plasma sanguneo. El lanosterol fue encontrado por primera vez en la cubierta cerea de la lana, en forma esterificada, antes de ser definido como un intermediario importante en la biosntesis del colesterol en los tejidos animales. El colesterol aparece solo muy raramente en las plantas superiores lo cuales contienen otros tipos de esteroles conocidos colectivamente como: Fitosteroles, entre ellos se halla: Estigmasterol Sitosterol

Los hongos y las levaduras contienen otros tipos de esteroles Micosteroles (se convierten en vitamina D por irradiacin solar) Ergosterol (se convierten en vitamina D por irradiacin solar)

Los esteroles no se encuentran en las bacterias. En los tejidos animales el colesterol es precursor de otros muchos esteroides se incluyen entre ellos: cidos biliares ( ayudan a la mulsin de lpidos y a su absorcin intestinal) Andrgenos (u hormonas sexuales masculinas; ) Estrgenos (hormonas sexuales femeninas) Progesterona (es una hormona progestogena) Hormonas andrenocordicales

Entre los esteroides mas importante es se halla un grupo de compuestos que posee actividad de vitamina D.

Bibliografa The Johns Hopkins University, Bioqumica Lehninger, (2da Edicin). Nueva York p.p 286-306

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