UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGA DEPARTAMENTO DE QUIMICA

PROBLEMAS DEL TEMA # 4

1. Para las siguientes molculas, indique el numero de centros asimtricos que poseen : a) 2-cloropentano b) 3-metil-ciclohexanol c) cido 2-aminopropi nico d) 2-sec-butilciclopentanona.
9 %92 %5 : 5 : %55 9 -

:+)t) 2

:
95

%93

e) %olesterol. 9: 5

$) g) !ietilamida Penicilina del cido lisergico +;-!) 59 5 59 %9 3 5

:9 2 5

:
95

% :92

% 59 5%9 %559 3

95

%93 ") %oca6na :+%93)5 2 + .lcaloide) 95

i) .minocido 5 % h) <etraciclina +.ntibi tico)Ph

2.

!ibu"e todas las estructuras posibles para cada uno de los siguientes compuestos. #ndique adems el tipo isomerismo que se presenta en cada caso. a) 1-$eniletanol. b) cido ciclobutano-1,2-dicarboxilico. %) 2,&-hexadieno. d) cicloocteno.

de

3.

Para cada uno de los siguientes compuestos indique si presentan centros quirales ' se(lelos. )scriba $ormulas tridimensionales para los compuestos que sean pticamente acti*os ' se(ale la con$iguraci n +, carbonos asimtricos. a) 1-cloropropano. b) o-xileno. c) .cetaldehido. d) 2-metil-cloropropano. e) cido 2-etil-3-metilpentanoico.
59

- ) de todos sus

93%

%93 9

93 %

%9

93% 93%

59 % % %93 %93 %29=

9 3%

%93 9

$) 9

")

g)

h)

i)

&.

.ba"o estn escritas *arias molculas ba"o di$erentes representaciones con*encionales , cada una de ellas esta identi$icada con una letra. -e desea saber : a) /)s una me0cla equimolar de a ' b pticamente acti*a 1 b) / son a ' c enanti meros o idnticos1 c) / son a ' b enanti meros o idnticos1 d) / 2ue relaci n guarda b ' c 1 RAZONE TODAS SUS RESPUESTAS.
Pro$. ,onald 3lanco, Pro$. 4redd' 5canto. 2u6mica 5rgnica 2778-2717

H
HO HO
H

COOH COOH

COOH OH H H OH H OH H OH COOH COOH

b c

COOH

a
=. a) e) h) @. !ibu"e la estructura tridimensional de las siguientes molculas : +,,,) >2,3-diclorobutano. b) ,-bromocloro'odometano. %) --1-$eniletanol. d) +,,,)-2-metilciclopentanol. +2,,3-)-2,3-dibromo-3-$enilhexano. $) +2-)-2-$enil-1-propanol. g) eritro-&-bromo-3,&-dimetil-3-hexanol +1-,2-)-1,2-dibromociclopropano. i) --$enilalanina. ?) +2-,3,)-2,3-dibromopentano. JUSTIFIQUE SU RESPUESTA. Ana prote6na peque(a presenta 177 tomos de carbonos asimtricos. / cul es el nBmero mximo te rico de estereoisomeros posibles1.

C. Para el cis-3-metilciclohexanol. a) !ibu"e la con$ormaci n ms estable. b) )stable0ca la con$iguraci n , - del carbono 3. c) !ibu"e un diasterois mero ' un enanti mero de la estructura dibu"ada en a. D. Para el 3,&-diamino-3,&-dibromohexano, dibu"e, usando pro'ecciones de 4ischer. a) An par de enantiomeros. b) An par de diasterois meros. c) An estereoisomero pticamente acti*o. d) Para los pares dibu"ados en a) ' b) se(ale las analog6as ' di$erencias que existen en cuanto a las propiedades $6sicas ' qu6micas en cada uno de los casos. 8. !ibu"e los siguientes compuestos en $orma de cu(a , 4ischer ' :eEman. a) .cido ,-2-hidroxipropanoico. b) --3-metil-3-metoxi-&-hexen-2-ona.

17. !ibu"e las pro'ecciones de 4ischer del 2-bromo-3-cloro-&-$luorpentano. #ndique cules son enantiomeros ' cules son diasterois meros. 11. %uando se hace reaccionar el +,)-2-bromobutano con %l2 en presencia de lu0 se obtiene una me0cla de productos. )scriba todos los productos los productos posibles + monoclorados) , indicando cules presentan isomerismo ptico ' la con$iguraci n , - de cada carbono asimtrico para cada uno de los compuestos. 12. )scriba las estructuras de los compuestos aba"o indicados segBn las representaciones de :eEman ' 4ischer. )n cada caso indique s lo el con$ormero ms estable. a) meso-2,3-diclorobutano. b) d,l-3,&-dimetilhexano. 13. Para la siguiente molcula : a) 3r 95 % 9 59 !ibu"e todos los estereois meros. #ndique cul+es) presenta acti*idad ptica. b) Para los is meros geomtricos de la molcula anterior, dibu"e el con$ormero ms estable

Pro$. ,onald 3lanco, Pro$. 4redd' 5canto. 2u6mica 5rgnica 2778-2717

1&. .l lle*ar a cabo la cloraci n , *6a radical libre , del +-)-cloruro de sec-butilo, se obtienen una serie de productos isomricos. a) )scriba las $ rmulas tridimensionales de los 1,2-, 1,3-, ' 2,2 >diclorobutanos e indique la con$iguraci n , - de cada carbono. 1=. #ndique el nBmero total de estereoisomeros que pueden existir para cada uno de los compuestos que se muestran a continuaci n:
%l %9 3 a) %9 3 b) c) # 9 3r %9 3

%l d)

3r e) 3r

%93

:52

5 $) %93 g) %93 %93r%93r%93 h) 3r

59

3r i)
%l
9 %l % % % % %l 9

%93

") 3r :52

1@. :ombre los siguientes compuestos : JUSTIFIQUE SU RESPUESTA.

F Cl H3C C2H5 Br H H H CH3 3r CH3 Cl Br

OH

1C. <rans$iera a la pro'ecci n de 4ischer las siguientes con$ormaciones. !e la nomenclatura eritro o treo.

CH3 CH3 Cl H Cl H Br

OH OH

Cl COOH

Pro$. ,onald 3lanco, Pro$. 4redd' 5canto. 2u6mica 5rgnica 2778-2717