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Tutoriel ChemSketch

Adaptation du tutoriel de ACDLabs et du manuel de laboratoire de Serge Rodrigue et Michelle Ferron (par Ivan Constantineau et ric Gaul).
Le logiciel CHEMSKETCH permet entre autres choses dditer, reprsenter et analyser des formules chimiques et des molcules. Nous prsentons ici les notions de base qui vous permettront de dessiner et retrouver certaines proprits de ces dernires. Des tutoriels complets sont disponibles sur le site de la compagnie Advanced Chemistry Development (ACD) qui a ralis le logiciel. Les notes qui suivent ne sont rien dautre quun bref rsum de certains points saillants de ces documents, gratuits et trs bien faits en passant. LURL du site est le suivant : http://www.acdlabs.com/ .

1. Description gnrale de lenvironnement (interface).


Voici lenvironnement CHEMSKETCH (Version 12.0), tel quil apparat louverture du logiciel.

On y trouve : La barre TITRE :

qui indique le titre du fichier, ici noname01 suivi de lextension .sk2 .

La barre de MENU : Page 1 sur 13

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Il y a trop de dtails dans chaque menu pour les explorer tous dans le cadre de ce cours. Il est laiss au lecteur le soin de parcourir ce qui ne sera vu ici. Souvent, il sagit daspects dj vus dans des logiciels moins spcialiss. Il est quand mme bon de noter les points suivants : o Dans le menu PAGES la commande NEW ouvre un tout nouveau fichier, qui na rien voir avec celui en cours, alors que la commande INSERT ajoute une feuille au fichier dj ouvert. Le menu TOOLS mrite dtre explor en entier. Plusieurs commandes que nous verrons ultrieurement y sont prsentes de mme que leur raccourci correspondant. Litem GENERATE doit tre vu, ne serait-ce que pour y apprendre que CHEMSKETCH peut donner le nom de certaines molcules dessines. De plus, la liste se termine avec litem CALCULATE dont vous aurez besoin pour calculer les proprits des molcules. Attention au leurre : litem STRUCTURE PROPERTIES du mme menu ne donne pas les proprits chimiques de la molcule! Le menu TEMPLATES ( MODLES ) lui aussi doit tre examin en dtail. On y trouve, parmi plusieurs banques de donnes trs intressantes, les outils ncessaires la ralisation des montages chimiques. Dans ce menu, il faut cliquer sur longlet TEMPLATE WINDOW. Longlet TEMPLATE ORGANIZER sert plutt dfinir des modles personnels. Dans longlet TEMPLATE WINDOW seulement quelques familles de modles sont affiches dans la colonne de gauche. Les autres peuvent tre obtenus dans le menu drouleur immdiatement droite de cette colonne. Les menus qui restent sont de moindre importance pour nous, mais devraient quand mme tre parcourus. Le dernier pourrait tre particulirement important car on y trouve laide, le
HELP CHEMSKETCH.

Deux barres dOUTILS :

La plupart des commandes qui se trouvent sur la premire barre ne sont que des icnes (alias) reprsentant des commandes dj rencontres dans la barre de menus vue plus haut. Il faut quand mme noter : o Les boutons annuler/reprendre la dernire action , . ( noter que la commande bien

connue Ctrl Z est toujours en usage pour lannulation) o Lefface, , avec laquelle on doit se familiariser. Il faut dabord slectionner lobjet effacer avant de le faire disparatre, sinon il faut effacer chacun de ses composants.

Le bouton permet de lancer le ACD-3D VIEWER qui sert visualiser les molcules en 3 dimensions. Ce visionneur est un espace de travail lui seul et doit tre parcouru de long en large. On vous demandera probablement dobtenir une figure de molcule aprs lavoir transforme laide des commandes quon y trouve. On transporte les images du visionneur dans le fichier normal avec un copier-coller ordinaire. Leffet est saisissant! Attention aux couleurs trop sombres. Vous pouvez ajuster ces paramtres.

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La seconde barre constitue la barre de lespace de travail en mode mode STRUCTURE, qui fait lobjet de la prochaine section. Elle y sera examine en dtail. LESPACE DE TRAVAIL (mode STRUCTURE) :

Lespace de travail est bord de deux colonnes datomes et de molcules prdfinies dont nous ferons usage ultrieurement La barre des COULEURS : Ou la palette des couleurs permet de colorer les objets slectionns. La barre de RECHERCHE: Cette barre donne des informations gnrales dont nous ne tiendrons pas compte dans ce cours. La barre dTATS : Outre le nom et le numro de la page affiche, cette barre contient le bouton PROPERTIES qui peut donner certaines informations proprement chimiques au sujet de la structure en cours. MODES. Par dfaut, le bouton STRUCTURE de la premire barre doutils est blanchi. Cela qui signifie que le logiciel est en mode structure, qui permet de raliser des molcules. Lorsque le bouton DRAW est choisi, , on active le mode dessin, destin la rdaction dun rapport. Les barres doutils sont ajustes en consquence de mme que les bordures de lespace de travail : LESPACE DE TRAVAIL (mode DRAW)

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2. Le travail faire en CHEMSKETCH.


La premire partie du travail consiste connatre suffisamment bien le logiciel pour pouvoir : Dessiner (reproduire) des molcules diverses en mode STRUCTURE Visualiser ces molcules en 3-D et les copier sous cette forme Calculer certaines proprits des molcules laide des outils de CHEMSKETCH

La seconde consiste, en mode DRAW (DESSIN), prparer un rapport qui devra contenir les molcules dessines en mode STRUCTURE de mme que leur version 3-D raliser des montages chimiques (Facultatif) y reprsenter certaines ractions chimiques

Il est important de remarquer que les deux modes transforment un seul et mme fichier, bien quils aient des fonctions compltement diffrentes. La premire barre doutils est la mme dans les deux cas, ce qui permet entre autre de visualiser la molcule en 3-D dans les deux modes.

3. Le mode STRUCTURE.
3.1Slections. Pour slectionner un objet, le bouton
BOUTONS est appropri. Lorsquil sagit dun ensemble dobjets slectionner on utilise plutt le lasso ou le rectangle, selon la disposition des objets. FONCTIONS

SLECTIONS
, , Slection, Slection courbe (lasso), Slection rectangulaire

3.2 Molcules. Le dessin des molcules se fait laide des boutons suivants. Par dfaut la molcule choisie est celle du mthane. Elle correspond au driv hydride de plus faible valence associe latome de carbone, cest--dire latome de carbone C auquel on a ajout un minimum datomes dhydrogne H (4 fois ici).
BOUTONS FONCTIONS

MOLCULES et TRACS
Dessins normal, continu, chan de molcules , ,

On peut lier les molcules produites par le bouton en cliquant sur la premire molcule avec le bouton gauche de la souris et en le gardant enfonc puis en menant la souris jusqu la seconde molcule. On relche alors le tout. Lorsque ces molcules sont toutes deux de mme nature, le bouton en continu facilite la liaison.

3.3 Liaisons. Diverses liaisons sont possibles, selon le contexte et la reprsentation utiliss. Pour en
savoir plus sur les diffrentes reprsentations des molcules, leurs quivalences et leurs diffrences, vous pouvez consulter lexcellente introduction Cours de Chimie Organique de G.Dupuis, professeur au Lyce Faidherbe de Lille, disponible ladresse suivante : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm .

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Lutilisation de ces notes est gratuite, en autant quelles servent des fins pdagogiques et noncommerciales. Voici les principaux liens disponibles en CHEMSKETCH. BOUTONS FONCTIONS

LIAISONS
, : Liaisons spciales : Liaisons de Markush : On cre une de ces liaisons entre molcules de la mme manire quavec le bouton slection (voir plus haut) en cliquant dabord sur le bouton du lien dsir. Liaisons strochimiques avant et arrire Liaisons de coordination

3.4 Rotations, transformations. Le boutons suivants permettent de dplacer et rorienter des molcules selon certains axes de symtries. Le mieux est encore de se familiariser avec ces oprations en les essayant et en notant le rsultat obtenu.
BOUTONS FONCTIONS Rotations 2 et 3 D. , , , Changement de positions Rotations partir de liaisons Flip (Symtries) divers

ROTATIONS, TRANSFORMATIONS

3.5 [Facultatif] Ractions chimiques. Il est possible de dessiner des ractions chimiques avec le
logiciel. Voici les principales commandes disponibles. Une description exhaustive de toutes ces commandes est disponible en Franais, sur le site de lditeur. BOUTONS FONCTIONS

RACTIONS CHIMIQUES

+ de raction Flches de ractions : tiquettes de flches de ractions Calculateur de raction Mapping

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3.6 Choix de molcules. Le choix de molcules se fait de plusieurs manires. On peut les obtenir directement en appuyant sur les boutons des atomes ou encore en parcourant le tableau priodique et en cliquant sur latome souhait, sil nest pas immdiatement disponible dans la liste (colonne de gauche). Des radicaux sont disponibles sur la droite. Lditeur de molcules permet dinsrer une molcule dynamiquement dans une autre. Les boutons de changement de charge permettent dioniser/d-ioniser des
atomes et le bouton den modifier les proprits. BOUTONS FONCTIONS

CHOIX DE MOLCULES
, , , , ,

Tableau priodique et atomes divers, [colonne de gauche] Table des radicaux [colonne de droite] diteurs de molcules Changement de charge

: Modification des proprits chimiques des atomes

4. Le mode DESSIN.
Appel le mode DRAW , cette partie du logiciel est en fait un diteur graphique spcialis pour la chimie, ayant des outils prdfinis cet gard. La barre ddition. Les deux premiers boutons de la barre ddition sont les boutons de slection Normale : et Tournante : ,

qui permettent de slectionner, agrandir/rapetisser et dplacer/tourner les objets slectionns. Lorsquune figure est slectionne, des nuds

Figure tire de [1], p.118, Manuel de rfrence, ACD ChemSketch, version 10.0 Pour Microsoft Windows apparaissent. On peut alors modifier laspect de la figure en agissant sur ces nuds grce au bouton diteur de nuds , le troisime bouton de la barre dditions. Le bouton suivant , , , fait partie du groupe

Edition de Textes

, qui permettent dditer, dcrire et dcrire artistiquement des

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textes sur la feuille graphique. Lorsque un des boutons du groupe est actionn, la barre de traitement texte suivante apparat (ces fonctions usuelles tant connues, nous en omettons la description).

Les boutons de DRAW. Le sens et la signification des boutons de cet environnement sont faciles daccs. Le dtail en est laiss au lecteur, qui en apprendra le fonctionnement beaucoup mieux en essayant chacun des boutons quen en lisant la description. La liste suivante nest pas exhaustive. BOUTONS FONCTIONS

POSITIONS RELATIVES

Dplacements avant-arrire des objets Grouper/Scinder

Dplacements rigides : rotations, rflexions. Alignements horizontaux et verticaux

BOUTONS

FONCTIONS

DTAIL GRAPHIQUE

, ,

Ajout/Suppression de liaisons entre les noeuds Ajouter/Supprimer des noeuds Passage Trait/Courbe

, , Lissage et Symtrisation

BOUTONS , , ,

FONCTIONS Traits, Courbes diverses, Courbes lisses et brises, Flches Rectangles, Ellipses, Polygones Insertion dune image (fichier externe) Traitements de textes Tableau Parenthses diverses, Bulles diverses

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5. Exemples.
Exemple 1. Dessin de molcule lmentaire : lacide sulfurique. Pour raliser une
molcule dacide sulfurique H2SO4 en CHEMSKETCH il faut dabord constater que lenvironnement est fait de molcules hydrides (dans le cas de molcules non-mtaliques). Il ne sert rien dessayer dobtenir un atome de soufre sans des liens hydrognes, le logiciel ne VEUT ;) pas vous le donner. Qu cela ne tienne, nous procdons en commenant par la molcule de sulfure dhydrogne, tel que nous le verrons dans les tapes suivantes. La formule dveloppe de lacide sulfurique est la suivante :

En CHEMSKETCH, en mode STRUCTURE on commence avec le bouton soufre (dans la barre des atomes :

. Aprs slection de latome de

(colonne de gauche), ou aprs avoir ouvert le tableau priodique

), on clique dans la feuille afin de faire apparatre :

On change ensuite en mode de dessin de structure en continu

pour ajouter des atomes doxygne lis

au soufre. Pour ce faire, il faut choisir loxygne . Le mode continu nous oblige deux clics : un premier sur latome existant lier et le second, sur une zone vide proximit pour faire apparatre le nouvel atome. En effectuant 4 fois cette opration partir du soufre, on obtient :

Nos clics mal aligns peuvent tre corrigs avec le bouton qui suit :

nettoyeur de structure pour donner ce

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On termine en changeant les liens simples pour des liens doubles en cliquant une fois sur chacun (toujours en demeurant dans le mme mode) :

Exemple 2. Dessin de molcule avec des cycles. Dans un premier temps, un clic sur le bouton
Table of Radical ouvre la fentre Table of Radicals . Un second clic vous permet de slectionner le cycle dsir ou encore tout autre structure. Un dernier clic dans votre Espace de travail vous permet de coller le cycle pralablement choisi. Remarquez la forme du pointeur, la position de la flche est trs importante, dpendamment de lemplacement de cette dernire vous avez en filigrane le rsultat de votre prochain clic. Remarquez galement que le fait davoir slectionn loutil benzne ajoute un bouton benzne votre barre doutil Reference toolbar . Si jamais, vous voulez vous dbarrasser de ces boutons superflus, il suffit dun double clic dans la barre doutils Reference toolbar . On est maintenant prt dessiner une autre molcule soit :

CH3 CH3 N O OH CH3

2-(3-ethyl-2-isopropyl-3,4-dihydroquinolin-8-yl)-3-hydroxycyclopent-3-en-1-one

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Quand cest possible, il est prfrable de dessiner les cycles en premier, puis les liens et en dernier lieu les symboles des atomes.

1)

Dessiner la structure suivante en slectionnant les cycles adquats : Ce point est srement le plus important, noubliez pas de sauvegarder rgulirement votre travail.

2)

Pour ajouter des liens et des symboles notre structure cyclique, on doit : Cliquer sur un des symboles de la Atoms toolbar , cette opration slectionne en mme temps le bouton suivant :

Dplacer le pointeur de la souris lendroit dsir et cliquer. Automatiquement la liaison et le symbole choisi vont apparatre avec la bonne orientation et la bonne valence (bon nombre de liens). Si vous voulez changer lorientation de la liaison ou encore la longueur de cette dernire, faites glisser la souris plutt que cliquer.

CH3 CH3

CH3

CH3

Ajouter les liaisons et les atomes suivants la structure pralablement dessine. Vous remarquerez quun des atomes de carbone devrait tre remplac par un atome dazote et lautre par un atome doxygne. Excuter ces changements pour obtenir la structure suivante :

CH3 CH3 N H OH CH3

Remarquer quun clic remplace un atome de carbone par latome pralablement slectionn.

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Ajouter le dernier atome doxygne, vous ne pourrez procder comme prcdemment. En effet, un clic sur latome de carbone remplace cet atome de carbone par un atome doxygne et ce nest pas ce que lon veut raliser. Pour ajouter un atome doxygne il faut utiliser le bouton suivant :

CH3 CH3 N H HO OH CH3

Slectionner ce bouton pour ajouter latome doxygne voulu laide cette fois dun double clic sur latome de carbone adquat. Il est maintenant le temps dajouter les doubles liaisons, rien de plus simple. Amener le pointeur de la souris avec un de ces symboles activs et cliquer sur la liaison que vous voulez transformer. Vous verrez alors chaque clic la liaison simple passer de simple, double, triple, simple et ainsi de suite

CH3 CH3 N O OH CH3

Pour terminer notre structure il ne reste plus qu ajouter les liaisons qui illustrent bien la strochimie. Pour cela il faut pralablement slectionner un des boutons suivants et cliquer sur la liaison dont on veut changer la strochimie.

CH3 CH3 N O OH CH3

Si la liaison na pas la bonne orientation, un dernier clic et le tour est jou.

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Notre molcule est maintenant complte, en un tour de main on peut trouver son nom. Il suffit de la slectionner et de cliquer sur le bouton suivant :

Le logiciel gnre un nom en quelques secondes : 2-(3-ethyl-2-isopropyl-3,4-dihydroquinolin-8-yl)-3-hydroxycyclopent-3-en-1-one

Exemple 3. Transformer un dessin 2D en 3D.


Le logiciel 3D Viewer permet ce changement. Aprs avoir slectionn la molcule que vous voulez visualiser en 3D, faites glisser votre souris de ACD/Labs quon retrouve dans la barre des menus 3D Viewer . Vous obtiendrez alors un rsultat similaire celui-ci. Votre rsultat est diffrent, ne vous gnez pas pour utiliser la barre des menus et la barre doutils fournies pour avoir un rsultat votre got.

Exemple 4. Des montages. Les montages qui vous seront demands peuvent provenir en partie dobjets graphiques prdfinis que vous trouverez dans le TEMPLATE LAB KIT . (Open Template Window
). Louverture de la bote de dialogue TEMPLATE vous permet de naviguer dans plusieurs groupes de modles prdfinis, dont la totalit disponible est accessible par le menu droulant du haut de la bote (et non seulement les groupes apparaissant dans la colonne de gauche). Chaque groupe comporte ventuellement plusieurs pages. Lappareil de la figure 1 est un exemple de modle disponible dans le groupe LAB KIT :

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Appareil de distillation

Figure 1

5 4 3 2 1

7 8 9 11 0 3 2

5 4

7 8 9

10

Il y a en tout 7 pages de modles divers dans LAB KIT . Ces montages ne sont rien dautre que des objets confectionns avec le logiciel de dessin que gre CHEMSKETCH. Il vous est tout fait possible de raliser ces objets vous-mme, avec un peu de patience et de temps. On vous demandera probablement de raliser des objets qui ne sont pas dans la banque de modles, bien que des parties importantes puissent en provenir. Lagencement de ces parties dpendra de la connaissance que vous aurez du mode DRAW. Ce quil est essentiel de savoir est quil est possible de grouper des pices de manire en obtenir de nouvelles, plus complexes. Il est galement possible de retirer des pices des modles disponibles en les scindant. Pour ce faire, il faut avoir choisi le mode et avoir choisi loutil de slection : .

Dans ce cas seulement, le bouton permettant de grouper/dissocier les lments dun dessin est disponible : . Le regroupement doit tre fait sur une slection multiple.

* Une srie dexercices accompagne, dans un document part, le prsent tutoriel qui constitue tout au plus un rsum de documents distribus gratuitement par la ACD Lab Company dont ladresse a t dj donne. Ces exercices vous permettront de vous familiariser avec les commandes principales de CHEMSKETCH. Il va sans dire que le meilleur exercice qui soit consiste explorer vous-mme le logiciel, essayer chacun des boutons et ne pas hsiter consulter le HELP de CHEMSKETCH (malheureusement seulement en Anglais), pour en savoir plus sur leurs fonctions, attributs, porte, etc. Pour les mordus, il restera lire les tutoriels de la compagnie, dont un est disponible en Franais dune version antrieure, mais tout fait satisfaisante pour les besoins du cours. **

6. Bibliographie.
[1] ACD CHEMSKETCH Manuel de rfrence.Version 10.0 pour Microsoft Windows, Description complte de linterface. Advanced Chemistry Development, 1997-2006. Disponible sur http://www.acdlabs.com/ . [2] ACD CHEMSKETCH Tutorial. Version 12.0 for Microsoft Windows, Drwaing Chemical Strucures and Graphical Images. Advanced Chemistry Development, 1997-2006. Disponible sur http://www.acdlabs.com/ . [3] Serge Rodrigue et Michelle Ferron. Chimie Organique 1, 202-ESC, Cahier de Laboratoire. Collge Montmorency.

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