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37ime Olympiade Internationale de la Chimie

Slection franaise

Problme structure et synthse de larnarane A


Le but de ce problme est danalyser la synthse racmique de larnarane A, molcule naturelle produite par une ponge marine, Dysidea arenaria. Larnarane A pourrait se rvler utile dans la lutte contre certains cancers : la molcule montre en effet des proprits cytotoxiques remarquables contre certaines lignes cellulaires cancreuses humaines.
O

Dans ce problme, les deux parties sont indpendantes. Au sein de chacune delles, de nombreuses questions sont indpendantes. Il est possible (et fortement conseill) davancer dans la rsolution du problme mme si certaines questions nont pas t rsolues. Proposer un mcanisme consiste crire les diffrents actes lmentaires conduisant des ractifs apports aux produits obtenus, en indiquant par des flches correctement dessines les transferts dlectrons entre les molcules mises en jeu. Les questions sont nombreuses mais la rponse certaines dentre elles ne ncessite que quelques mots. En outre, certaines questions ne sont pas indispensables la rsolution du problme. Sauf indication contraire, les spectres de rsonance magntique nuclaire du noyau dhydrogne (RMN 1 H ) sont enregistrs en solution dans CDCl3 . Les valeurs de dplacement chimique sont donnes en rfrence aux noyaux dhydrogne du TMS.

arnarane A

DONNES NUMRIQUES

: valeurs des pK A de quelques couples acide-base, T = 298 K


Base
O

Acide (Et = C2H5)


O H

pK A 21

CH2

O OEt H
EtOH

O OEt
EtO

15

16 > 35

NaH (hydrure de sodium)


N pyridine (py)

ion pyridinium

Des tables de donnes spectroscopiques sont jointes en annexe.

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Partie A synthse et analyse dun prcurseur


Le compos 1 est un prcurseur de larnarane A. Sa formule brute est C8 H14 O . On se propose dans cette partie den raliser la synthse et danalyser sa structure.
1. 2.

Combien dinsaturations possde la molcule 1 ? Le spectre IR de 1 fait apparatre essentiellement une bande fine = 1715 cm 1 . Quest-il possible den dduire ? La squence suivante est propose, permettant la prparation du compos 1.
O Br Mg, THF 2 2) H2O / NH4+ O EtOH Na O OEt 5 6 1) 3 HBr / H2O 4 1) HO, H2O 2) H2O / H+,

Dans un premier temps, du bromothne est trait par du magnsium en prsence de THF comme solvant. Il se forme le compos 2.
3. 4. 5.

Donner la formule semi-dveloppe schmatique de 2. Dcrire avec soin le protocole, les prcautions prendre et le montage utilis dans la prparation du compos 2. Quel est le rle du THF ? la solution de 2 est ajoute une solution de propanone dans lthoxythane. Aprs agitation, la solution obtenue est verse avec prcautions dans une solution aqueuse refroidie de chlorure dammonium. Aprs traitement, le compos 3 est isol. Son spectre IR fait apparatre une bande large vers 3300 cm 1 et une bande fine vers 1650 cm 1 .

6. 7.

Donner le mcanisme schmatique de la raction entre 2 et la propanone. En dduire la structure du compos 3. Pourquoi lhydrolyse est-elle ralise avec une solution aqueuse de chlorure dammonium et non avec une solution aqueuse dacide sulfurique ? Le compos 3 est trait par une solution aqueuse concentre de bromure dhydrogne (de fraction massique 0,48 en HBr) pendant 15 minutes, temprature ambiante. Il se forme le compos 4, de formule C5 H 9 Br , dont le spectre de RMN 1 H (enregistr la frquence de 60 MHz) est prsent dans le tableau 1. Le spectre IR fait apparatre deux bandes fines 1670 cm 1 et 1200 cm 1 .

8. 9.

Analyser le spectre de RMN 1 H et donner la formule semi-dveloppe de 4, en attribuant les signaux aux noyaux qui en sont responsables. Commenter la multiplicit observe. Proposer un mcanisme pour la formation de 4. On ne justifiera pas la rgioslectivit de la raction. Il est rappel quen solution aqueuse, le bromure dhydrogne est un acide fort, totalement dissoci.

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1

Tableau 1 spectre de RMN H du compos 4

Dplacement chimique / ppm 5,43 3,95 1,83 1,80

intgration relative 1 2 3 3

Multiplicit spectrale triplet doublet singulet largi singulet largi

Constante de Couplage J / Hz 8,0 8,0

Du sodium (quantit de matire note n) est ajout de lthanol refroidi, par petits morceaux. Un dgagement gazeux (inflammable) est observ, ainsi que la dissolution du mtal. Une solution de 3-oxobutanoate dthyle (voir schma page prcdente, quantit de matire n) dans lthanol est alors ajoute. Il se forme un compos 5. Ensuite, une solution de 4 (quantit de matire n) dans lthanol est ajoute goutte goutte. Le compos 6 de formule brute C11H18 O3 est obtenu. Ce dernier est isol puis trait sans purification par une solution hydroalcoolique dhydroxyde de sodium, reflux du solvant. Le compos 7 est obtenu. Aprs acidification par une solution aqueuse de chlorure dhydrogne (acide chlorhydrique), il se forme le compos 8 et le milieu est chauff. Aprs cessation dun dgagement gazeux (qui trouble leau de chaux), le milieu est refroidi, puis le compos 1 est isol.
10. 11. 12. 13. 14. 15.

crire lquation ajuste de la raction observe lors de lajout du sodium dans lthanol. Quelle est la nature du gaz dgag ? Donner la structure du compos 5, en justifiant la rgioslectivit de la transformation. Interprter notamment la diffrence dacidit entre une ctone et le 3-oxobutanoate dthyle. Donner la structure du compos 6. Proposer un mcanisme pour sa formation, en justifiant la rponse avec soin. Quel est le produit parasite qui pourrait se former ? Donner la structure du compos 7. Quel est le nom de la transformation ralise ? Donner le mcanisme de formation de 1. Donner la structure de 1 et identifier le gaz dgag. Le spectre de RMN du noyau dhydrogne, pour le compos 1, enregistr la frquence de 300 MHz est prsent figure 2. Les valeurs des dplacements chimiques sont indiques dans le tableau 2.

16.

laide de la table de donnes fournie en annexe, analyser le spectre de RMN. Commenter et interprter la multiplicit des signaux. Il est rappel que la concidence de certaines raies, due lidentit de valeurs de certaines constantes de couplage, peut rendre le spectre plus simple quil ny parat, a priori. Donner les valeurs des constantes de couplage entre les noyaux, laide du spectre de la figure 2.

17.

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1

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Tableau 2 spectre de RMN H du compos 1 rf SDBS No. 3575HSP-42-385

Dplacement chimique / ppm 1,62 1,67 2,13 2,25 2,45 5,07

Multiplicit spectrale singulet largi singulet largi singulet multiplet ressemblant un quadruplet triplet triplet largi

COPYRIGHT 1998 Sigma-Aldrich Co. ALL RIGHTS RESERVED

3H

3H

3H

2H

2H

2.7

2.6

2.5

2.4

2.3

2.2

2.1

2.0

1.9

1.8

1.7

1.6

1.5

1.4

Figure 1 extrait du spectre de RMN du noyau dhydrogne de 1 (source : www.sigmaaldrich.com)

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Partie B synthse de larnarane A


Les diffrentes tapes de llaboration de larnarane A partir du compos 1 vont tre passes en revue.

Premire tape
O 1 1) NaH , EtO 2) H2O / H+ 10 OEt O O OEt 13 SnCl4 COOEt O

Le compos 1, en solution dans le THF, est ajout goutte goutte une solution de carbonate de dithyle OC(OEt)2 9 contenant une quantit stchiomtrique dhydrure de sodium NaH. Le milieu est ensuite chauff reflux du solvant. Aprs hydrolyse acide modre le compos 10 est isol.
18. 19. 20. 21.

Sachant que lhydrure de sodium est une base trs forte non nuclophile, quelle est la structure du premier compos intermdiaire qui peut se former dans le milieu ? Sous quelle forme est prsent le compos 10 avant lhydrolyse ? Justifier la rponse. Justifier lusage dune quantit stchiomtrique dhydrure de sodium et non de deux quivalents molaires. Pourquoi le compos 1 est-il ajout au mlange carbonate de dithyle-hydrure de sodium et non le carbonate de dithyle au mlange compos 1-hydrure de sodium ?

Deuxime tape
Il sagit de la cyclisation de 10 en 13, sous laction du ttrachlorure dtain, acide de Lewis. Un mcanisme schmatique est propos.
22. 23.

Rappeler la dfinition dun acide de Lewis. crire deux structures de Lewis pour lintermdiaire rsultant de la fixation du ttrachlorure dtain sur le groupe carbonyle ctonique. Quelle est celle qui a vraisemblablement le plus grand poids dans la structure relle ? Ce cation perd un ion hydrogne et il se forme du chlorure dhydrogne et un nolate dtain 11 le plus stable possible. Reprsenter les transferts lectroniques intramolculaires correspondants. Lintermdiaire 11 se protone sous laction du chlorure dhydrogne. crire la structure du cation 12 le plus stable conduisant la possibilit de cyclisation en 13. Le cation 12 se cyclise pour donner le compos 13 et le catalyseur est rgnr. Schmatiser le transfert dlectrons conduisant la formation de 13.

24. 25. 26.

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Troisime tape
1) LiAlH4 , Et2O 13 2) H2O / NH4+ 14 OH OH TsCl, py OH OTs CrO3 , H2SO4 H2O 16 O OTs

15

27. 28. 29.

Donner une formule de Lewis ( Z Al = 13 ) et indiquer la structure gomtrique de lion AlH 4 . Expliquer pourquoi cette espce est lquivalent chimique dun ion hydrure. tait-il possible de rduire slectivement le groupe COOEt de 13 en prsence du groupe carbonyle ? Justifier la rponse. Le chlorure de tosyle (TsCl) est reprsent ci-contre. Par analogie avec la raction dacylation dun alcool, proposer un mcanisme pour la transformation de 14 en 15. Indiquer aussi avec prcision le rle de la pyridine.
O TsCl = S O Cl

30.

Le protocole propos oblige roxyder le groupe hydroxyle secondaire en groupe carbonyle. Comment aurait-il t possible de procder pour viter ltape de roxydation ?

Quatrime tape
O OTs 2) H2O / H+ 16 17 18 O 1) 19 Sn(Bu)3 O

31. 32. 33. 34.

Quel est le type de transformation mis en jeu dans le passage de 16 17 ? Quel type de ractif faut-il apporter ? Il est indiqu que lion TsO est un bon groupe partant. Proposer un mcanisme pour cette transformation, sachant quil se droule en deux tapes. Lintermdiaire ractionnel sera reprsent, en justifiant son intervention dans le mcanisme. Dans le passage de 17 18, le compos 19 (un tributylallylstannate) se comporte comme un organocuprate lithi. Indiquer les sites lectrophiles de la molcule 17, en justifiant le raisonnement. Quel est le compos intermdiaire obtenu avant lhydrolyse ? Reprsenter les transferts dlectrons conduisant son obtention.

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Cinquime tape
Cl O 18 X 20 Cl PCy3 Ru PCy3 Ph O

35.

Proposer une srie de ractifs permettant de passer, en plusieurs tapes, du compos 18 au compos 20. Les mcanismes des ractions ne sont pas demands. La dernire transformation est une raction de mtathse intramolculaire (RCM, acronyme de Ring Closure Metathesis). Elle est catalyse par un complexe du ruthnium baptis catalyseur de Grubbs de premire gnration . Le ligand PCy3 est le tris(cyclohexyl)phosphane, analogue au triphnylphosphane P(C6 H 5 )3 .

36. 37.

En faisant le bilan atomique, indiquer la nature du compos X qui se forme. Quelle est la force motrice de la raction de mtathse ? Dans quelle(s) tape(s) y a-t-il cration des informations strochimiques prsente dans larnarane A ? Larnarane A ainsi prpar est-il obtenu sous forme dun stroisomre unique ? Si oui, lequel ? Si non, quels sont les stroisomres forms ? Est-il possible den prciser les proportions relatives ?

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Exercice 1 radioactivit
Partie A le radium
Lisotope 226Ra se dsintgre selon lacte lmentaire, en mettant de lnergie E :
226 88

Ra

222 86

Rn + 4 2X + E

La constante de vitesse de cette raction est k Pour les applications numriques on prendra k = 1,36 1011 s1
1. 2. 3. 4.

Donner la dfinition de lisotopie. Quel est le nom et le symbole de llment reprsent par X ? quel type de radioactivit a-t-on affaire ? Combien y a-t-il de neutrons dans un atome de 226Ra ? En radioactivit, on raisonne en terme de population au lieu de quantit de matire. Soit P Ra (t ) la population dun chantillon de 226Ra la date t et P0Ra = P Ra (0) .

5.

Exprimer P Ra (t ) en fonction du temps. Lactivit dune quantit donne de nuclide est le nombre de dsintgrations spontanes que prsente cette quantit par seconde. Lactivit se mesure en Curie (Ci) : 1 Ci = 3, 7 1010 dsintgration s 1

6.

valuer lactivit dun gramme de 226Ra.

Application numrique : M Ra = 226 g mol1

N A = 6, 02 10 23 mol1

La priode dune substance radioactive (ou temps de demi-vie) reprsente la dure au bout de laquelle la population a t divise par deux.
7. 8.

Exprimer la priode TRa de lisotope 226Ra en fonction de k. Calculer sa valeur. Selon vous, quelle raison historique est lorigine de la dfinition de lunit Curie ?

Partie B le radon
Lisotope 222Rn se dsintgre selon lacte lmentaire :
222 86

Rn

218 84

4 Po + 2 X+E

Le temps de demi-vie du radon vaut TRn = 3,8 jour . On note k la constante de vitesse associe cette raction.
9. 10.

Calculer la valeur de k . valuer lactivit dun gramme de 222Rn.

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Slection franaise Exercice 1

Considrons maintenant la suite de ractions de dsintgration de lisotope 226Ra :


226 88

Ra

222 86

4 Rn + 2 X

222 86

Rn

218 84

4 Po + 2 X

Soit P Rn (t ) la population dun chantillon de 222Rn la date t et P0Rn = P Rn (0) .


11. 12.

tablir lexpression de la population P Rn (t ) en fonction du temps. quelle date tmax cette population est-elle maximale ?

Partie C le carbone
Lisotope
14

C du carbone se dcompose par un processus de dsintgration de type :


14 6 0 C 14 7 N + 1 e

La priode de cet isotope est TC = 5, 73 103 an


13.

Quelle est lactivit dun gramme de 14C ? La masse molaire de lisotope

14

C est M 14 C = 14 g mol1

Dans la nature, lisotope 14C du carbone est prsent en trs petite quantit. Un organisme prsente un 14 taux constant natC = 1,36 1012 de 14C, appel taux naturel . Aprs la mort de lorganisme, ce taux va diminuer en suivant la loi de vitesse de lacte lmentaire dfini plus haut.
Des archologues ont dcouvert un os fossilis dans le rift africain et son analyse a permis de 14 14 mesurer le taux osC = 3 / 4 natC de 14C que cet os contient.
14. 15. 16.

Expliquer la constance du taux de lisotope 14C dans lorganisme vivant Proposer une mthode danalyse physique permettant de mesurer ce taux Dterminer la date de la mort du propritaire de cet os. Il existe un autre isotope du carbone plus rpandu dans la nature que lisotope 14C, cest lisotope 13 C. Comme ce dernier possde un spin nuclaire non nul, il est possible de faire de la spectroscopie RMN du noyau 13C.
os 14C

17. 18.

C = 1,1102 , calculer la valeur de la probabilit pour que les deux noyaux des Sachant que nat atomes de carbone dune molcule dthane soient des 13C.

13

Pourquoi les couplages entre atomes de carbone ne sont pas observs, lors dune exprience de RMN de lisotope 13C ? Justifier la rponse. Le spectre de RMN de lisotope 13C dun compos inconnu X de formule brute C8H10 est prsent figure 1. Le signal de dplacement chimique 80 ppm correspond au solvant CDCl3 .

19. 20.

Combien le compos X comporte-t-il dinsaturation(s) ? Donner la formule dveloppe de X.

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10

Figure 2 spectre de RMN de lisotope 13C du compos X

ANNEXE : table de valeurs de dplacement chimique pour quelques noyaux chimique est exprim en ppm relativement aux noyaux de carbone du TMS. Type de noyau (en italique) CH3 (avec uniquement H ou un groupe alkyle en position ou ) CH2 (avec uniquement H ou un groupe alkyle en position ou ) CH (avec uniquement H ou un groupe alkyle en position ou )
C quaternaire (avec uniquement H ou un groupe alkyle en position ou )
CC

13

C . Le dplacement

/ ppm 0 30 20 45 20 45 30 50 75 95 77,3 105 145 110 155

CDCl3
C=C

C (dans un cycle aromatique)

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Exercice 2 leau de mer


On cherche dterminer les concentrations de diffrents ions prsents dans leau de mer (ions calcium Ca2+, magnsium Mg2+, sodium Na+, chlorure Cl-, sulfate SO42-). On considrera que la quantit dions carbonate est ngligeable et quil nexiste pas dautres ions que ceux mentionns cidessus dans leau de mer. On note respectivement c1 , c2 , c3 , c4 et c5 les concentrations en ions calcium, magnsium, sodium, chlorure et sulfate dans leau de mer. Une classification priodique est jointe en annexe.

Rsultats exprimentaux
Les expriences suivantes sont ralises.

Exprience 1
Un chantillon de volume V0 = 10, 0 mL deau de mer traverse une membrane changeuse de cations. La solution obtenue est ensuite titre par une solution dhydroxyde de sodium de concentration cB = 0,500 mol L1 , en prsence de phnolphtaline. La coloration rose persistante est observe pour un volume de titrant V1 = 11,8 mL .

Exprience 2
un chantillon de volume V0 = 10, 0 mL deau de mer est ajout un indicateur color qui joue galement le rle de tampon (le pH reste constant). La solution obtenue est titre par une solution dEDTA (prpare par dissolution dans leau dun sel de sodium Na 2 H 2 Y de lacide thylnediaminettraactique) de concentration cY = 0, 0500 mol L1 . Le changement de coloration est observe pour un volume de titrant V2 = 12, 6 mL .

Exprience 3
Un excs doxalate dammonium solide formule (NH4)2(C2O4) est ajout un volume V3 = 0,100 L deau de mer. Un prcipit se forme. Le prcipit est filtr et dissous dans lacide sulfurique chaud. La solution obtenue est alors titre par une solution de permanganate de potassium de concentration cT = 0, 0200 mol L1 . La coloration violette persistante est observe pour un volume de titrant V4 = 24, 0 mL .

Exprience 4
Un chantillon de volume V0 = 10, 0 mL deau de mer est dilu avec de leau distille pour donner un volume de 0,100 L de solution. On prlve alors un chantillon de volume V5 = 10, 0 mL de cette solution et on la titre avec une solution de nitrate dargent de concentration cAg = 0, 0430 mol L1 . Lquivalence est observe pour un volume de titrant V6 = 12, 4 mL .

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Interprtation
Exprience 1
1. 2. 3.

crire les quations des ractions entre la membrane changeuse dions note ( R , H + ) et chaque cation. Un cation divalent interagit avec deux sites de type R . crire la relation entre la concentration en ions H+(aq) dans la solution aprs passage sur la membrane et les concentrations initiales des ions Ca2+, Na+ et Mg2+ dans lchantillon deau de mer. En dduire la relation entre c1 , c2 , c3 , V0 , V1 et cB .

Exprience 2
4.

crire la formule semi-dveloppe de lEDTA. Dans le dosage des cations, tout se passe comme si lEDTA not Y 4 ragissait quantitativement, mole mole, avec les cations.

5. 6. 7.

LEDTA ne ragit quavec deux des cations prsents dans leau de mer. crire les quations des ractions correspondantes. Pourquoi faut-il travailler en milieu tamponn ? On rappelle que la solution dEDTA est en fait une solution de lacide faiblement dissoci H 2 Y 2 , obtenue par dissolution de lespce solide Na 2 H 2 Y . Dterminer la valeur de la concentration du 3me cation.

Exprience 3
8.

crire les formules de Lewis de lacide oxalique et du dianion oxalate. Seul le cation Ca2+ ragit avec les ions oxalate. On admettra que la transformation est totale. Par ailleurs, lacide oxalique est un diacide engag dans les couples de pK A voisins de 1 et de 4.

9.

Pourquoi le prcipit doxalate de calcium est-il soluble dans lacide sulfurique ? En milieu acide, les ions permanganate ragissent avec lacide oxalique raison de deux ions permanganate pour 5 ions oxalate.

10. 11.

crire lquation ajuste de raction entre les ions permanganate et lacide oxalique. En dduire la valeur de la concentration c1 en ions calcium dans leau de mer, puis la valeur de la concentration du dernier cation.

Exprience 4
12. 13. 14.

Avec quel anion lion Ag+ est-il susceptible de ragir ? Donner lquation de raction correspondante. On admettra que la transformation est totale. Calculer la valeur de la concentration en cet anion dans lchantillon deau de mer. Donner une proprit du prcipit form et une utilisation possible de cette proprit dans la vie courante.

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Slection franaise Exercice 2

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15. 16.

laide des rsultats des expriences prcdentes, calculer la valeur de la concentration en lautre anion. Largent est un mtal coteux ( 124 kg 1 ). Si on arrive la rcuprer facilement, quel sera le prix de la masse dargent rcupre dans un volume de 5 L de solution de concentration 0, 20 mol L1 en ions argent ? La masse molaire de largent vaut M Ag = 108 g mol1 . Disposer deau de mer lintrieur des terres est relativement difficile . Les solides suivants sont disponibles : NaCl, [Na2SO4 10H2O], [CaCl2 6H2O], [MgCl2 6H2O], [MgSO4 7H2O].

17.

Calculez les diffrentes masses de sels utiliser pour reconstituer un volume V = 1, 0 L deau de mer, compte tenu des dterminations effectues dans les calculs prcdents. Il nest peut-tre pas ncessaire dutiliser tous les solides.

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14

Exercice 3 la chimie du plat pays


Le systme priodique des lments de notre monde tridimensionnel est bas sur les quatre nombres quantiques de llectron :

n = 1, 2,3,


= 0,1, 2,  , n 1

m = 0, 1, 2,  , 
ms = 1 2

Voyageons maintenant vers le Plat pays . Cest un monde bidimensionnel o le systme priodique des lments est bas sur seulement trois nombres quantiques pour llectron :
n = 1, 2,3, m = 0, 1, 2,  , (n 1)
ms = 1 2


Dans le Plat pays , le nombre quantique m joue le rle combin des nombres quantiques du monde tridimensionnel (par exemple, les niveaux s, p, d, sont relis la valeur de m).

et m

Les questions suivantes se rapportent ce monde bidimensionnel o les expriences chimiques et physiques de notre monde tridimensionnel classique sont applicables. On procdera videmment par analogie avec notre monde. Le remplissage des orbitales en deux dimensions suit une rgle proche de celle de Klechkowski : elle se fait selon les valeurs croissantes de n + m . 1. Construire un tableau comportant les quatre premires priodes du systme priodique des lments du Plat pays. Pour cela, numroter les lments selon la charge ( + Ze ) de leur noyau et utiliser le numro atomique Z comme symbole de llment. Donner la configuration lectronique de chacun des lments ainsi crits. On pourra utiliser la notation [gaz noble] + lectrons de valence, importe du monde 3D. Indiquer comment, dans le Plat pays, il est possible de transposer la rgle de loctet et celle des 18 lectrons, bien connues dans notre monde tridimensionnel. Quel lment est la base de la chimie organique du Plat pays (cest--dire ayant ses niveaux de valence moiti pleins) ? Trouver dans le plat pays les analogues de lthane, de lthne et du cyclohexane de notre monde tridimensionnel. Quel type de cycle aromatique est-il possible davoir dans le Plat pays ? Reprsenter graphiquement lvolution des nergies de premire ionisation des lments de nombre quantique principal n = 2 dans le Plat pays.

2. 3. 4. 5. 6.

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Slection franaise Exercice 3

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7.

Considrons les molcules binaires E1x composs dun lment E de nombre quantique principal n = 2 , li de manire covalente avec x atomes de llment not 1. Dessiner la structure de Lewis de chacune de ces molcules. Prvoir leur structure gomtrique et indiquer la structure des molcules analogues du monde tridimensionnel. Considrons maintenant les lments pour lesquels n 3 . Pour chaque lment, proposer un analogue venant de notre monde tridimensionnel et donner son symbole chimique. Sur la base de cette analogie physico-chimique, prdire ceux des lments du monde bidimensionnel qui seront sous forme solide, liquide ou gaz temprature et pression ambiantes.

8.

FIN DE LPREUVE