Nomenclatura de Grupos Funcionales De acuerdo a la IUPAC

Tabla de clases generales de compuestos en orden decreciente de prioridad para la eleccin y el nombramiento de un grupo principal caracterstico
1 2 3 4 Radicales Los aniones Los cationes Compuestos zwitterinicos cidos (en el orden COOH, C (O) O2H; entonces los S y derivados de Se seguido por 5 sulfnico, sulfnico, selenonio, etc., fosfrico, arsnico, etc., cidos) 6 Los anhdridos 7 Los steres 8 Haluros de cido 9 Amidas 10 Hidracidas 11 Imidas 12 Nitrilos 13 Los aldehdos seguido de tioaldehdos, Selenoaldehidos y Teluroaldehidos 14 Las cetonas seguido de tiocetonas, Selenocetonas, y Telurocetonas 15 Alcoholes y fenoles seguido de tioles, selenoles, y Teluros Los hidroperxidos seguido por Tiohidroperxidos, Selenohidroperxidos, y 16 Telurohidroperxidos 17 Aminas 18 Iminas 19 Hidracinas, fosfenos, etc. 20 teres seguido de sulfuros, seleniuros, y telururos 21 Perxidos seguido por disulfuros, diselenuros, y Ditelridos

Alcoholes La unin de un grupo OH a un tomo de carbono saturado, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes, R-OH. La clasificacin de los alcoholes depende del grupo alquilo al cual est unido el grupo OH. Por ejemplo, RCH2-OH es un alcohol primario (1), R2CH-OH es un alcohol secundario (2) y R3CH-OH es un alcohol terciario (3). El grupo R puede contener otros grupos funcionales, pero la necesidad de que el grupo OH est unido a un tomo de carbono saturado, es rgida 1. Alcoholes La cadena continua ms larga de tomos de carbono a la que se une el grupo OH se selecciona como el compuesto progenitor. El nombre alcano correspondiente a la cadena ms larga de carbono es el nombre original del alcohol, y la terminacin o es reemplazada por ol. As, la terminacin caracterstica de un alcohol es ol como en el nombre general alcanol. 2. La cadena ms larga est enumerada de modo que el grupo OH est unido al carbono que tiene el nmero ms bajo posibles. El grupo OH supone prioridad al numerar con respecto a los enlaces dobles y triples. 3. En cadenas ramificadas, se escoge como cadena principal a la que incluye a la mayora de grupos OH, cuando son polioxidrilados, aunque sea la de menor nmero de tomos de carbono. 4. La posicin del grupo OH generalmente sigue al nombre del alcanol, a menos de que se presenten enlaces dobles o triples, por tanto, tambin se debe indicar su posicin. Las posiciones de los sustituyentes restantes se indican por un nmero en la forma comn. 5. Cuando tenemos algn grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el ndice correspondiente a la posicin del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta como normalmente se hace.
CH3

HO OH Propanotriol

OHH3C CH2 CH CH2 CH2 HC CH3

HO
H2C CH CH CH CH2 OH

6 Metil heptanol-3

Pentadieno-2,3-ol-1

Fenoles La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia especfica (hidroxibenceno) o para nombrar a los compuestos aromticos hidroxisustituidos, de acuerdo a las reglas previstas para los compuestos aromticos di o polisustituidos. Por tal razn que fenol se emplea ahora como nombre base, ocasionalmente los fenoles se denominan hidroxicompuestos.
OH
H3C OH O+ + -

OH Cl

M-metilfenol

2,4-dinitrofenol

o-clorofenol

Aldehdos Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua ms larga que contiene al grupo aldehdo. La o final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por al, la terminacin caracterstica del aldehdo o dial (cuando hay dos grupos aldehdo) La numeracin de la cadena continua ms larga, empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehdo. Los sustituyentes se indican por el nombre y nmero de posicin.
HO
O H3C CH

O CH
O H3C CH2 CH2 CH CH H2C CH3

H3C CH2 CH CH CH O

Etanal

o-Oxibenzaldedol

Penten-2-al

2- Etilpentanal

O H3C C CH2 CH CH3

3-metil-3-fenilbutanal Cuando hay ms de dos grupos aldehdo unidos a una cadena no ramificada, el nombre se utiliza el sufijo -tricarbaldehdo y la numeracin de la cadena principal no debe incluir a los grupos aldehdo

1,2,4 butanotricarbaldehido Para un polialdehido acclico, en el cual los grupos aldehdo estn unidos a una ramificacin o una cadena ramificada, el nombre de la cadena ms larga que lleva el ms alto nmero de grupos aldehdo es utilizado con el sufijo dial, tricarbaldehdo y otras cadenas que llevan grupos aldehdo son nombradas usando formilalquilo

3-(2-Formiletil)-1,2,6-hexanotricarbaldehido

Cetonas
Para las cetonas, se emplea la cadena ms larga que contiene el grupo ceto como compuesto original. Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminacin o y remplazarla por ona. Los sustituyentes se identifican por su nombre y su nmero de posicin, y se numera la cadena ms larga, de modo que al doble enlace carbono-oxgeno se le da el nmero menor posible.
CH3 O H3C C CH2 C CH2 CH2CH3

O H2C CH C CH3

H3C C CH2 C CH3

2,4-Pentanodiona 3-Buten-2-ona 2-Metil-2-fenilheptanona-4 La palabra oxo se usa a veces como prefijo para el grupo carbonilo; por ejemplo:
O

O
O

H3C C CH2 CH CH CH3

2-Metil-5-oxohexanal

3,6-Dioxo-ciclohexadieno-1,4

La benzofenonas sustituidas pueden denominarse numerando los dos anillos aromticos mediante nmeros (1,2, et.) en el caso de un anillo, y nmeros primos (1,2, etc.) para el otro anillo; por ejemplo:
O Br O N
+

Br

2,4-Dibromo-2-nitrobenzofenona

cidos Carboxlicos El cido carboxlico describe a este grupo funcional de dos maneras. En primer lugar, la palabra carboxlico es una contraccin de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo COOH. En segundo lugar se agrega el trmino cido, debido a las propiedades cidas de esta familia de compuestos. Dichos compuestos reciben su nombre al tomar el trmino alcano correspondiente al nmero de tomos de carbono en la cadena ms larga, eliminando la terminacin o y reemplazndola por cido-oico. El compuesto se numera al asignar el tomo de carbono del grupo carboxilo como C-1
O H3C CH2 CH C OH H3C
H3C O CH CH2 CH2 CH2 CH2 C OH

cido 2-metilbutanoico
H3C CH CH3 O

cido 5-fenilhexanoico

H3C CH2 CH2 CH2 HC CH2 CH2HC C OH Br

cido 2-bromo-5-isopropolnonanoico
H3C CH2 C H C CH2 C H H C CH2 C H H C H CH2 7 CH2OH

cido cis,cis,cis-octadecatrien-9,12,15-oico El cido benzoico es el nombre aceptado para el C6H5COOH, y a menudo los cidos benzoicos sustituidos se denominan como derivados del compuesto original; por ejemplo:
HO C O N O
+ -

p-nitrobenzoico Algunas veces se debe tratar al grupo carboxilo como sustituyente, como cuando se enlaza a un sistema de anillo cclico (diferente del benceno); por ejemplo:
O O C OH

O cido

cido ciclohexanon-2-carboxilico El nombre puede ser formado tambin usando substitutivamente el sufijo acido carboxlico
O H3C CH2 CH C OH

cido 2-pronanocarboxilico Los grupos carboxilo son designado por el prefijo carboxi- cuando unidos a un grupo nombra como sustituyente o cuando otro grupo tambin presente tiene prioridad como grupo principal

H3C

cido 3-(Carboximetil)heptanodioico

Esteres Los steres se sintetizan a partir de dos entidades orgnicas: un cido y un alcohol o un fenol:
O R C O

+
OH

R OH

R C O R

+ H2O

cido Alcohol Ester Agua Carboxlico Los nombres deben reflejar al cido y al alcohol o fenol. Se sebe colocar primero el nombre del grupo alquilo o arilo que originalmente estaba en el alcohol o fenol, y despus el nombre del cido carboxlico a partir del cual se prepar el ster, cambiando la terminacin ico del nombre del cido carboxlico a ato; por ejemplo:
O

O H3C C O CH2 CH3

O
-

Etanoato de etilo (Derivado del c. Etanoico Y alcohol etlico)

O H3C CH2 CH2 CH2 C O CH2 4

Benzoato de 4-Nitrofenilo

O C O CH2 CH2 CH2 CH3

Hexanodiato de di-butilo teres El sistema IUPAC de denominacin de teres los considera derivados del grupo alquilo mayor que contiene carbono unido al oxgeno, y el grupo OR se considera como sustituyente que remplaza al hidrogeno. El grupo OR recibe el nombre de alcoxi(CH3O- es metoxi, CH3CH2CH2CH2O- es butoxi y as sucesivamente)
CH3 H3C O HC CH2 CH3
Cl O CH2 CH3

H3C CH2 O CH2CH2 O CH2CH3

2-metoxibutano

P-clorofenoxietano

1,2-dietoxietano

O CH3 HC CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

1-Metoxi-1-fenilhexano

Epxidos El xido de etileno tambin lleva el nombre de oxirano, que indica que la estructura de anillo de tres miembros contiene oxgeno. Los epxidos pueden denominarse considerndolos oxiranos sustituidos; los nombres y posiciones de los sustituyentes sirven como prefijos del nombre oxirano, en el que el anillo de oxgeno recibe el nmero 1 en el anillo. Asimismo los epxidos tambin pueden tambin pueden formar su nombre, al denominar epoxi al puente de oxgeno, y al indicar los tomos de carbono al que est unido el oxgeno; aqu, sin embargo, el nombre original del compuesto se deriva de la cadena continua ms larga de tomos de carbono que presenta el grupo epoxi.
CH3
H C H3C O C CH3 H

H2C CH2 O

H3C C O

CH2

Oxirano Metiloxirano (Oxido de 1,2-epoxipropano Etileno o Epoxietano) Nitrilos

cis-2,3-Dimetiloxirano 7 oxabiciclo 1,2-epoxi-2-metilpropano xido ciclohexeno 1,2 epoxiciclohexeno

Compuestos con RCN, en los cuales remplaza H3 al final de una cadena principal de un hidrocarburo aciclico son denotados aadiendo "-nitrilo" o "-dinitrilo" al nombre del hidrocarburo

Hexanitrilo

hexadinitrilo

Los compuestos RCN, cuando se consideran como derivados de cidos R-COOH cuyos nombres sistemticos terminan en "acido -carboxlico", son nombrados cambiado el final a "-carbonitrilo".

Ciclohexano carbonitrilo 1,3,6 Hexanotricabonitrilo Por el procedimiento de radical funcional, compuestos RCN son nombrados declarando el nombre del radical R, seguido del nombre "cianuro" para el grupo CN. Cuando el compuesto contiene tambin un grupo que con prioridad mayor -CN para encontrar el principal grupo, el -CN es nombrado con el prefijo "ciano-".

Aminas 1. La cadena continua ms larga de tomos de carbono a los que est unido el grupo NH2 es el compuesto original. El nombre alcano correspondiente a esta cadena de tomos de carbono se emplea como sufijo del nombre amino. El primero va precedido por la palabra amino y un nmero que designa la posicin del grupo amino en la cadena:
H
H3C CH2 CH2 NH2 H3C CH2 CH2 CH2

CH2

CH2 CH3

2. A medida que aumenta la complejidad de la amina, todos los sustituyentes reciben su nombre y se enumeran en la forma usual. El grupo amino, o el grupo amino sustituido, se vuelve un sustituyente ms. Observe que en estos casos los nombres de los sustituyentes en el grupo amino preceden al nombre amino. Por ejemplo, el p-dimetilaminobromobenceno significa que hay un aminobromobenceno con dos metilos en el grupo amino.
H3C N CH3

O H3C
Br

CH CH2 H2N

CH2 C

OH

p-Dimetilaminobromobenceno (p-bromo-N,N-dimetilanilina)
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 H3C N

cido 4-aminopentanoico

CH CH2 CH2 OH CH2 CH3

3-(Etilmetilamino)octanol-1 Se emplean parntesis para evitar la evitar la ambigedad. En el ejemplo anterior es claro que el grupo amino en la posicin 3 tiene un metilo y un etilo enlazados a l. Si no se empleara el parntesis, por ejemplo, en el 3Etilmetilaminooctanol-1 la estructura podra contener un grupo etilo en el carbono nmero 3. Un metilamino en el mismo carbono, y un esqueleto carbonado de octanol-1

Amidas Las amidas toman su nombre al cambiar la terminacin oico del nombre comn del cido carboxlico a amida.
O H3C C NH2
O Br C NH2
CH CH2 H3C O C

O
NH2

H3C

C NH2

Etanamida

3-Fenilbutanamida
O H2N

2-Butinamida
O NH2 C CH2 CH2 C

p-Bromobenzamida Butandiamida El grupo CONH2 debe denominarse como sustituyente cuando se une a un anillo diferente al benceno o est presente en las molculas complejas, y entonces se conoce como carboxamida. So las palabras cido carboxlico aparecen en el nombre del cido(por ejemplo cido ciclobutancarboxlico) se remplazan por carboxamida en el derivado amida; por ejemplo:
O C NH2

Ciclobutancarboxamida Cuando el tomo nitrgeno de una amida contiene sustituyentes diferentes al hidrogeno, por ejemplo en RCONHR y RCONR2. En estos casos, los sustituyentes nitrgeno aparecen como prefijo del nombre de amida regular y se indican por una N- seguida por el nombre del(los) grupo(s) alquilo o arilo. Ejemplos:
O CH3 N CH3

O H3C C NH

CH3

H3C

O N C H

CH3

N-Metiletanamida

N,N-Dimetiletanamida

N-Feniletanamida

Bibliografa
IUPAC. (s.f.). ACD labs. Recuperado el 02 de 02 de 2014, de http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ Wingrove, A. S., & Caret, R. L. (1984). Qumica Orgnica. Harla.