Ractions de dshydratation des alcools

1. Dshydratation intermolculaire : a. Dshydratation de l'thanol : Chauffer au moyen d'une plaque chauffante ou d'une chauffe ballon un mlange d'thanol CH3-CH2-OH et d'acide sulfurique H2SO4 concentr une temprature voisine de 140C. Il se dgage un gaz dont l'odeur est celle de "l'ther des pharmaciens" Interprtation : Le gaz qui se dgage est du dithyloxyde (couramment appel ther). L'quation chimique de la raction observe est :
CH3-CH2-OH + HO-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3+ H2O. Au cours de cette raction il y a limination d'une molcule d'eau. Il s'agit d'une raction de dshydratation. Comme la molcule d'eau est limine entre deux molcules d'alcool on dit qu'il s'agit d'une raction de dshydratation intermolculaire

b. Gnralisation : La raction de dshydratation intermolculaire des alcools primaires ou secondaires conduit la formation d'un ther et de l'eau. R-OH + HO-R R-O-R + H2O. Toutefois les alcools primaires donnent beaucoup plus facilement des thers par dshydratation intermolculaire que les alcools secondaires ou tertiaires

2. Dshydratation intramolculaire a. Dshydratation du 2-mthylpropan-2-ol : Placer du 2-mthylpropan2-ol dans un ballon muni d'un tube dgagement termin son extrmit par un autre tube contenant de l'oxyde d'aluminium (ou alumine) Al2O3pralablement chauff vers 350C environ par une rsistance lectrique et muni d'un second tube dgagement qui plonge dans un flacon contenant de l'eau de brome. Chauffer le ballon au moyen dune chauffe ballon pour provoquer l'vaporation de l'alcool par bullition. Le gaz qui se dgage dcolore l'eau de brome :
Cest le 2-mthylpropne obtenu par dshydratation du 2mthylpropan-2-ol. L'quation chimique de la raction est:

Dans ce cas l'atome d'hydrogne et le groupe hydroxyle -OH qui s'liminent se trouvent dans la mme molcule. Il s'agit d'une raction de dshydratation intramolculaire. b.Gnralisation :

La dshydratation intramolculaire des alcools tertiaires conduit la formation d'un thne et de l'eau.

Raction des alcools avec les acides halogns

1. Raction avec l'acide chlorhydrique Introduire dans un ballon, 10 mL d'thanol pur (thanol absolu) et 10 g environ de chlorure de sodium. Chauffer le contenu du ballon 60C et ajouter, l'aide d'une pipette munie d'une propipette, goutte goutte une solution concentre d'acide sulfurique. Aprs quelques minutes, prsenter une bchette allume l'ouverture du ballon. Constater la formation d'une flamme de coloration verte. L'acide sulfurique ragit avec le chlorure de sodium pour donner naissance au chlorure d'hydrogne gaz NaCl (sd) + H2SO4 NaHSO4+ HCl (g). La formation de la flamme verte prouve la formation d'un nouveau compos: le chlorure d'thyle C2H5Cl selon:

HCl(g) + C2H5OH C2H5Cl(g) + H2O.

2. Gnralisation : Les alcools ragissent avec les hydracides halogns HX (HCl , HBr, HI) pour donner de l'eau et un chlorure d'alkyle.

HX + ROH RX + H2O.