Jaqueline Santos

Qumica Orgnica
INTRODUO H mais de 200 anos surgiu a expresso com postos orgnicos para designar as substncias produzidas por organismos vivos, porm, no se utiliza mais esta expresso com esse sentido. Atualmente, QUMICA ORGNICA o ra mo da qu mica que estuda os compostos que cont m carbono. Algumas substncias que, embora contenham carbono, no so consideradas substncias orgnicas: grafite e diamante (C), dixido de Carbono (CO2), o cido carbnico (H2CO3), e o cido ciandrico (HCN). A grande maioria dos compostos orgnicos formada pelos elementos Carbono (C), Hidrognio (H), Oxignio (O) e Nitrognio (N). As ligaes qumicas que ocorrem predominantemente nos compostos orgnicos so as covalentes. Ligao sigma (): a ligao formada pela superposio frontal de orbitais. forte e difcil de ser rompida. Ligao pi (): a ligao formada pela aproximao lateral de orbitais O carbo no sofr e o fenm eno da hibridao

O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao ou hibridizao. Hibridar ou hibridizar significa alterar a forma dos orbitais. Carbo no sp3: Saturado (4 ligaes simples) ligaes , ngulo de ligao 109 28 e geometria tetradrica. Carbo no sp2: Insaturado (1 dupla e 2 simples), 3 ligaes e 1 ligao , ngulo de ligao 120 e geometria trigonal plana ou triangular. Carbo no sp: Insaturado (1 tripla e 1 simples ou 2 duplas), 2 ligaes e 2 ligaes , ngulo de ligao180 e geometria linear. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS As cadeia Carbnicas podem ser classificadas como: ABERTA S (Tambm chamadas de Acclicas ou Alifticas) Quanto disposio dos tomos; Quanto aos tipos de ligaes; Quanto natureza dos tomos. Normal Ramificada

PROPRIEDADES DO CARBONO (POSTULADO DE KEKUL) 1: O carbono tetravalente A tetravalncia do carbono sua propriedade de formar 4 ligaes covalentes. 2: Todas as ligaes so iguais O bromometano um exemplo desta propriedade, ele formado pela substituio de um hidrognio da molcula do metano por um tomo de Br. O Br poder substituir qualquer H da molcula que o composto receber a mesma nomenclatura. 3: O carbono forma cadeias tomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbnicas.

Saturada

Insaturada

Homognea

Heterognea

FECHADA S (Tambm chamadas de Cclicas) ALICICLICAS: Quanto disposio dos tomos; Quanto aos tipos de ligaes; Quanto natureza dos tomos. Normal Ramificada

O silcio o elemento que mais se assemelha ao carbono. Ele tambm pode ligar-se a, no mximo, quatro tomos diferentes, em quatro direes diferentes. No entanto, o tomo de silcio maior que o de carbono, de modo que as combinaes entre tomos de silcio so menos estveis que as do carbono.
TIPOS DE CARBONO Carbo no primrio: Carbono ligado a somente um tomo de carbono. Carbo no s ecundrio: Carbono ligado a dois tomos de carbono. Carbo no tercirio: Carbono ligado a trs tomos de carbono. Carbo no quater nrio: Carbono ligado a quatro tomos de carbono.

Saturada

Insaturada

Homociclicas

Heterociclicas

AROMTICAS: Mononucleares ncleos isolados ou condensados). Carbonos 1:______________________________________________ Carbonos 2: ______________________________________________ Carbonos 3: ______________________________________________ Carbonos 4:_____________________________________________ Mononucleares

Polinucleares

(com

Polinucleares

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TESTANDO O CONHECIMENTO
(UNAMA) QUESTO 01 O jornal "O liberal", de 22/10/2000, publicou a seguinte matria: (UFSM-RS) QUESTO 06 No composto: As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 3 b)3, 5 e 2 d) 8 e 10 c) 4, 3 e 5 d) 6, 4 e 4 e) 5, 6 e 5.

SEM PDIO O COI (Comit Olmpico Internacional) vai punir mais um atleta que participou das olimpadas de Sidney Austrlia. (...) ser o oitavo caso de dopping nos jogos olmpicos de 2000.
Uma das substancias qumicas consideradas "dopping,quando presente em doses elevadas na urina, a cafena. Em uma molcula desta substancia os nmeros de tomos de carbono e hidrognio so, respectivamente, iguais: a) 7 e 9 b) 7 e 10 c) 8 e 9 (PUC-RS) QUESTO 02 O acido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de frmula: apresenta cadeia carbnica: a) acclica, insaturada e homognea. b) acclica, saturada e heterognea. c) acclica, saturada e homognea. d) cclica, saturada e heterognea. e) cclica, insaturada e homognea. (UERJ) QUESTO 03 Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o numero de hidrocarbonetos ramificados melhor e a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

(UFSM-RS) QUESTO 07 O mirceno, responsvel pelo "gosto azedo da cerveja", representado pela estrutura abaixo: Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto classificao da cadeia: a) acclica, homognea, saturada. b) acclica, heterognea, insaturada. c) cclica, heterognea, insaturada. d) aberta, homognea, saturada. e) aberta, homognea, insaturada. (UCDB-MS) QUESTO 08 Muitas plantas contm substncias orgnicas simples, como por exemplo, hidrocarbonetos, responsveis pelo odor e sabor. O terpineno, cuja cadeia carbnica mostrada abaixo, uma das substncias responsveis pelo odor do limo:

O nmero total de tomos de hidrognio presentes nesta substncia : a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14. (UEPA) QUESTO 09 O eugenol (estrutura abaixo), um composto utilizado em procedimentos que requerem anestesia local: A alternativa que indica corretamente o nmero de carbonos secundrios na estrutura do eugenol a: a) 2 b) 5 c) 7 d) 8 e)10 (UNAMA) QUESTO 10 A correlao entre o nvel de colesterol no sangue e certas doenas como a arteriosclerose, desencadeou o interesse da indstria da produo de alimentos com baixo ou nenhum teor de colesterol. Essa substncia qumica cuja frmula estrutural apresentada abaixo, possui frmula molecular representada por:

O hidrocarboneto mais ramificado o de numero: a) IV b) III c) II d) I (Mack-SP) QUESTO 04 A borracha natural um liquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil-1,3-butadieno do qual correto afirmar que: a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) um hidrocarboneto aromtico c) tem frmula molecular C4H5 d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos primrios e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular (Marckenzie-SP) QUESTO 05 O cido adpico:

a) C25H40O
matria-prima para a produo de nilon, apresenta cadeia carbnica: a) saturada, homognea e ramificada. b) saturada, heterognea e normal. c) insaturada, homognea e ramificada. d) saturada, homognea e normal. e) insaturada, homognea e normal.

b) C27H46O c) C27H24O

d) C27H48O

e) C29H49O

(PUC-MG) QUESTO 04 Um hidrocarboneto cuja cadeia carbnica formada por cinco carbonos, todos secundrios, tem nome de: a) n-pentano b) 2-penteno c) ciclopentano d) metil-ciclobutano e) 1-penteno

GABARITO: 123456789-

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FUNO QUMICA O conjunto de substncias que apresenta semelhanas na frmula estrutural e, por consequencia, possui comportamento qumico semelhante, chamado de Funo Qumica ( Clas se Funcional). NOMENCLATURA Com o crescimento do nmero de compostos orgnicos conhecidos, os qumicos, reunidos no Congresso de Genebra (1892), resolveram criar uma nomenclatura sistemtica para os compostos orgnicos. Aps vrias reunies internacionais, surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC (sigla para "Inernational Union of Pure and Applied Chemistry", isto Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). Originam-se de alcanos pela perda de um hidrognio. NOMENCLATURA

PREFIXO + IL(A)

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

PREFIXO Depende do nmero de C 1 C met 2 C et 3 C prop 4 C but 5 C pent 6 C hex 7 C hept 8 C oct 9 C non 10 C dec 11 C undec 12 C dodec INFIXO Depende das ligaes entre os tomos de C SUFIXO Depende da Funo

HC O
AN

lcool - OL Cetona ONA Amina AMINA c.Carboxlico -ICO ter OXI + ANO ster ATO + ILA Enol - ENOL

EN

IN

HIDROCARBONETOS Os Hidrocarbonetos (HC) so compostos orgnicos formados somente por carbono e hidrognio. De acordo com o tipo de cadeia e o tipo de ligao entre carbonos, os HC podem ser classificados em: Subgrup os Alcanos ou Parafinas Alcenos, Alquenos ou oleofinas Alcinos ou Alquinos Alcadienos ou dienos Ciclanos Ciclenos Aromticos Caractersti ca Cadeia aberta Ligaes simples Cadeia aberta 1 ligao dupla Cadeia aberta 1 ligao tripla Cadeia aberta 2 ligaes duplas Cadeia fechada Ligaes simples Cadeia fechada 1 ligao dupla Contm anel benznico Frmula Geral NOMENCLATURA DOS ALCANOS RAMIFICADOS 1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada. 2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros). 3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. 4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas. 5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens. Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos. Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, isec, terc, no so levados em considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica. Nota.: O prefixo iso levado em considerao na ordem alfabtica

CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n CnH2n-2

-

NOMENCLATURA IUPAC DOS HIDROCARBONETOS

PREFIXO + INFIXO + O
ALCANOS So hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam unicamente ligaes simples entre carbonos.

CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
RADICAIS ALQUILAS OU ALCOILAS (R ).

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ALCENOS , ALCINOS e ALCADIENOS So hidrocarbonetos de cadeia aberta insaturaes em sua cadeia. que apresentam NOMENCLATURA (RAMIFICADOS) 1. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir do carbono da insaturao (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros. 2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros). 3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

CH2 = CH CH2 CH3 HC. Alceno CH2 = C = CH CH3 HC. Alcadieno. CH3 - CH2 - C CH HC. Alcino.
NOMENCLATURA PREFIXO + INFIXO + O 1. Escolhe-se a cadeia principal a que deve possuir o maior nmero de carbonos, de instauraes e de ramificaes. 2. A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da insaturao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. A posio da dupla/tripla dada pelo nmero do primeiro carbono da insaturao. 3. Caso a dupla/tripla esteja no meio da cadeia, iniciamos na extremidade mais prxima da ramificao para que esta receba o menor nmero possvel (regra dos menores nmeros).

metilciclopropano

3-metilciclopropeno

CICLA NOS ( cicloparafi nas) e CICLENOS So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam anel aromtico.

NOMENCLATURA

Nomes das ramificaes + Nome do HC aromtico

Obs.1: Se houver mais do que uma ligao tripla na cadeia carbonada as suas posies so indicadas pelos respectivos nmeros, separados por vrgulas. O nome do hidrocarboneto dever ainda indicar se se trata de um dieno/diino, caso existam duas duplas/triplas ligaes, de um triino, se existirem trs duplas/triplas ligaes. NOMENCLATURA (RAMIFICADOS) 1. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros. 2. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel benznico. A posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p". 3. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica.

CICLANOS (ci cl oparafinas) e CICL ENOS So hidrocarbonetos de cadeia fechada que no apresentam anel aromtico. Os ciclanos so contitudos somente de ligaes simples, e os ciclenos apresentam ligaes duplas em sua cadeia.

ciclanos NOMENCLATURA

ciclenos

CICLO + PREFIXO + INFIXO + O 2-etil-1-metil-benzeno

ciclo penteno

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TESTANDO O CONHECIMENTO
(UFSCar) QUESTO 01 Considere as afirmaes seguintes sobre hidrocarbonetos. (I) Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente de carbono ehidrognio. (II) So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. (III) Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados de frmula geral CnH2 n. (IV) So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, pnitrotolueno e naftaleno. So corretas as afirmaes: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. (PUC-PR) QUESTO 02 O composto: (Mackenzie) QUESTO 06 Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja frmula estrutural mostrada na figura a seguir. INCORRETO dizer que: a) em relao ao metil, o grupo nitro est em posio orto e para. b) a cadeia carbnica aromtica, mononuclear e ramificada. c) o nmero de hidrognios, em uma molcula, igual a cinco. d) todos os carbonos so hbridos sp . e) um poderoso explosivo. (Cesgranrio) QUESTO 07 Assinale a nica afirmativa correta, com relao ao composto que apresentaa estrutura a seguir: O composto: a) um alqueno; b) apresenta um radical npropila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano. d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano. (UFLA) QUESTO 03 De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monmero bsicodos polmeros, : a) 4-metil-1,3-butadieno b) 2-metileno-1,3-butadieno c) 4-vinil-1-penteno d) 2-metil-1,3-butadieno e) 2-metil-1,3-pentadieno (Cesgranrio) QUESTO 04 A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. (UFF-RJ) QUESTO 05 Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura daIUPAC: Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos denmeros 4 e 5 da cadeia hidrocarbnica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil e) apresenta 2 radicais etila.. (UFPA) QUESTO 08 O polietileno um dos polmeros mais empregados na fabricao de utenslios utilizados no cotidiano. Esse polmero pode ser sintetizado por diferentes rotas, obtendo-se cadeias carbnicas longas e altamente lineares, praticamente sem ramificaes, ou cadeias carbnicas de menor tamanho e com maior nmero de ramificaes. As propriedades fsicas desse polmero so alteradas de acordo com o tipo de cadeia carbnica formada. A esse respeito, correto afirmar: a) As cadeias altamente lineares permitem a mxima interao entre elas e conduzem formao de um polietileno com maior resistncia mecnica. b) As cadeias com ramificaes permitem a formao de ligaes cruzadas e conduzem formao de um polietileno mais cristalino. c) As cadeias com ramificaes aumentam a densidade do polmero e levam formao do polietileno de alta densidade (PEAD). d) As cadeias altamente lineares diminuem a densidade do polmero e levam formao do polietileno de baixa densidade (PEBD). e) As cadeias com ramificaes levam formao de um polmero termofixo e impedem que o polietileno possa ser moldado em temperaturas elevadas. (UEM-PR) QUESTO 09 Considerando a frmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta: a) O composto possui a funo enol que tautomeriza com a funo cetona. b) O composto possui uma funo lcool. c) O composto possui 2 carbonos primrios. d) O composto possui 4 dos seus tomos de carbono formando somente ligaes simples e apenas 2 tomos de carbono que formam ligao dupla entre eles. e) O composto tem frmula molecular C6H12O. .: Enol uma funo orgnica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primrio com hibridao sp. O enol pode ser identificado pelo grupo CH2=CH-OH ligado a outro radical
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