Objetivo O experimento proposto consiste em identificar compostos orgnicos (5 amostras) atravs de testes de solubilidade, tendo o objetivo de identificar o grupo

funcional presente em cada amostra, assim como uma possvel identificao de cada composto. Resultados e Discusses A solubilidade de um composto est totalmente relacionada sua polaridade, ou seja, atravs do momento dipolar de uma molcula, tornar-se- possvel saber se a mesma solvel, pouco solvel (em casos que a molcula apresentar duas ou mais foras de interao intermolecular) ou insolvel em um dado solvente. H casos em que uma dada mistura (soluto e solvente) apresenta uma nica fase (sistema homogneo). Isso se deve, s vezes, a uma propriedade chama miscibilidade, que se conceitua como a capacidade que tem uma substncia lquida de se misturar ou se dissolver em outro lquido. Para este caso, ambas as substncias apresentam essa propriedade. Isso pode ser observado quando uma dada substncia solvel tanto em gua (molcula polar) quanto em ter etlico (molcula apolar, chegando-se a concluso de que esta substncia solvel em um, e miscvel no outro, pois, sabendo-se da regra de que semelhante dissolve semelhante, no existe um composto que seja solvel em dois outros compostos de polaridades diferentes. Para cada teste, utilizou-se a mesma proporo entre soluto e solvente. Resultado dos testes de solubilidade Ao realizar-se o teste de solubilidade na amostra A, verificou-se que a substncia era insolvel em gua (H2O), hidrxido de sdio (NaOH 5%), cido clordrico (HCl 5%) e cido sulfrico (H2SO4). Na amostra B, a substncia era solvel em gua, e insolvel em ter. Apresentou pH=7 (neutro) quando verificou-se com o papel de tornassol. Na amostra C, a substncia era insolvel em gua, hidrxido de sdio (NaOH 5%), cido clordrico (HCl 5%) e cido sulfrico (H2SO4). Na amostra D, a substncia era insolvel em gua, hidrxido de sdio (NaOH 5%) e em cido clordrico (HCl 5%). Porm era solvel em cido sulfrico (H2SO4) e cido fosfrico (H3PO4). Na amostra E, a substncia era solvel em gua e insolvel em ter. Aps a aferio da sua acidez, constatou-se pH= 5. Para uma melhor visualizao dos resultados obtidos, segue uma tabela informativa.

Amostra Solveis em gua Insolveis em gua NaOH 5% NaHCO3 5% HCl 5% H2SO4 ------------- H2O ter pH A I I I I B S I 7 ------------- ---------------- ----------- --------C I I I I ------ --------------------D I I I S ------ --------------------E S I 5 ------------- ---------------- ----------- ---------

H3PO4 ------------------------S ---------

Grupo --------I S2 I N1 S2

Aps realizar o teste de solubilidade na amostra 1 (solvel em gua e em ter), e analisado o ocorrido no papel de tornassol (mudana da cor azul para a cor rosa), conclui que a amostra 1 se enquadra na classe SA (cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, e cidos arenosulfnicos). Quando analisado o teste de solubilidade na amostra 2 (solvel em gua e insolvel em ter), e partindo do conceito de haver 2 fases em ambos os casos e analisando as classes determinadas pelos testes de solubilidade, conclui que amostra 2 pertence classe S2 (sais de cidos orgnicos, cloridratos de aminas, aminocidos e compostos polifuncionais). A amostra 3 apresentou-se uma insolubilidade em gua (2 fases foram observada) e tambm uma insolubilidade em hidrxido de sdio (5%) e cido clordrico (5%), no entanto quando feito o teste em cido sulfrico 96%, obteve-se uma soluo homognea, e ainda o aquecimento do tubo de ensaio, e o mesmo aconteceu em cido fosfrico. Desta forma a amostra 3 um composto orgnico da classe N1 (lcoois, aldedos, metilcetonas, cetonas cclicas e steres com um s grupo funcional e mais de cinco tomos de carbono, mas menos do que nove, teres com menos de oito tomos de carbono e epxidos). Na amostra 4, obteve-se um resultado muito semelhante na amostra 1, solvel tanto em gua quanto em ter, no entanto utilizou-se os dois papeis de tornassol (azul e vermelho) e nenhuma mudana de cor foi observada. Assim a amostra 4 se enquadra na classe S1 (lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas, com cinco tomos de carbono ou menos monofuncionais). Por fim na amostra 5 o composto no se mostrou solvel em nenhum dos testes realizados (em gua, em hidrxido de sdio (5%), em cido clordrico (5%) e cido sulfrico 96%). Analisando as classes de substncias determinadas pelos testes de solubilidade, observou-se que a amostra 5 um composto orgnico da classe I (hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos e compostos aromticos no-ativos). Desta maneira, comparando os resultados, as classes e as possveis substncias que poderiam ter sidos utilizados na prtica (Naftaleno, cido Propinico, Acetato de Etila, Dimetilformamida e Glicerina) tem-se a seguinte tabela mostrando os compostos que determinam as amostras:

METODOLOGIA Obtinha-se 5 substncias desconhecidas. Com essas, realizou-se uma sequncia de testes com intuito de identificar qual a substncia presente nas amostras. Tais sequncias seguem o fluxograma abaixo: Da primeira amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, aps adicionou-se 1,5 mL de gua. Agitou-se e esperou-se alguns instantes. Observou-se, aps, a dissoluo total e a formao de uma mistura incolor. Em outro tubo de ensaio com 1 mL da amostra, misturou-se 1 mL de ter. Aps agitao observou-se a dissoluo da mistura. Finalmente, realizou-se o teste com o papel de tornassol azul e observou-se a mudana para cor rosa ao entrar em contato com a substncia. Da segunda amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio 1 mL de tal amostra, aps adicionou-se na amostra 1,5 mL de gua. Observou-se a solubilizao e a caracterstica incolor. Por fim, misturou-se a substncia com o ter e observou-se a formao de duas fases, ambas tambm incolores. Da terceira amostra, adicionou-se, em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, aps adicionou-se na amostra 1,5 mL de gua. Observou-se a imiscibilidade das substncias. Em seguida, adicionou-se 1 mL do mesma amostra em outro tubo de ensaio e misturou-se nele 1,5 mL de NaOH 5%. Observou-se tambm a imiscibilidade. Em outro tubo misturou-se o composto com HCl 5% e novamente observou-se a imiscibilidade. Posteriormente, misturou-se mais 1 mL da amostra com H2SO4 96%, e aps alguns instantes observou-se a homogeneizao da mistura. Notou-se tambm o aquecimento no tubo de ensaio. Por fim, misturou-se 1 mL da amostra com H3PO4 85%, a soluo solubilizou-se e o houve tambm aquecimento do tubo. Da quarta amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, aps adicionou-se 1,5 mL de gua. Observou-se, aps, a dissoluo total e a formao de uma mistura incolor. Em outro tubo de ensaio com 1 mL da amostra, misturou-se 1 mL de ter. Aps agitao observou-se a dissoluo da mistura. Finalmente, realizou-se o teste com o papel de tornassol azul e vermelho. Observou-se que no houve mudana de cor em nenhum dos casos. Da Quinta amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, aps adicionou-se 1,5 mL de gua, que se mostrou insolvel. Em seguida, adicionou-se 1 mL do mesma amostra em outro tubo de ensaio e misturou-se nele 1,5 mL de NaOH 5%, que tambm se mostrou insolvel. Em outro tubo misturou-se o composto com HCl 5% e novamente se mostrou insolvel. Posteriormente, misturou-se mais 1 mL da amostra com H2SO4 96%. Observou-se tambm a insolubilidade do composto.