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Travaux Pratiques de Chimie Organique

Nadia BOULEKRAS

Identification des Fonctions Organiques


I. INTRODUCTION
Pour identifier les groupes fonctionnels : alcool, acide carboxylique, aldhyde, ctone, alcne, amine, halogne, contenues dans une molcule, on ralise des tests caractristiques. Ces tests permettent didentifier les principales fonctions organiques intervenant dans une raction chimique, suite la formation de prcipits ou l'apparition de colorations diverses.

II. PRINCIPE
A. Aldhydes et ctones 1) Test la 2,4-dinitrophnylhydrazine Le test caractristique permettant didentifier la prsence dun compos carbonyl est celui de la 2,4-dinitrophnylhydrazine (2,4-DNPH). La 2,4-DNPH ragit avec les fonctions aldhydes ou ctones en formant un prcipit jaune selon la raction suivante :
H+

H2N

NH

NO2

NH

NO2

+ H2O

2,4-DNPH NO2

(prcipit jaune)

NO2

Lapparition dun prcipit jaune orang atteste de la prsence dun compos prsentant la double liaison C=O. Il sagit dune raction de condensation entre la fonction carbonyle et le groupe NH2 terminal de la 2,4- DNPH. Le solide jaune orang peut tre filtr et son point de fusion permet didentifier le compos organique. Les aldhydes et les ctones sont les seuls composs ragir positivement ce test. La 2,4-D.N.P.H permet didentifier les composs carbonyls, mais ne permet pas de diffrencier les aldhydes des ctones.

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Travaux Pratiques de Chimie Organique 2) Test la liqueur de Fehling

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Ce test permet de distinguer entre les aldhydes et les ctones. Il est caractristique des aldhydes. La solution de Fehling (ou liqueur de Fehling) est un complexe basique dions cuivriques et dions tartrate. Au cours de la raction, le cuivre oxyde l'aldhyde pour donner un acide selon la raction d'oxydo-rduction suivante : R-CHO + 2Cu2+(aq) + 5HO-(aq) RCOO- + Cu2O(s) + 3H2O La liqueur de Fehling initialement bleue prcipite en un dpt de couleur rouge brique chaud et cela uniquement en prsence d'un compos qui prsente la fonction aldhyde (tels les sucres). 3) Test du miroir d'argent de Tollens Le ractif de Tollens permet de mettre en vidence un aldhyde : cest un complexe de nitrate d'argent en solution ammoniacale ([Ag(NH3)2]+ NO3-). Au cours de la raction l'ion argent I oxyde l'aldhyde pour donner un acide selon la raction bilan doxydo-rduction suivante :
+ RCHO + 3HO + 2Ag(NH3)2

RCOO- + 2H2O + 2Ag (s) + 4NH3

Les demi-quations lectroniques sont :


+ e RCHO (aq) + 3HO-(aq)

Ag(NH3)2+

+ 2NH3 (aq) RCOO-(aq) + 2H2O (l) +

Ag (s)

2e-

Lorsque le test est effectu dans de la verrerie rigoureusement propre, l'argent se dpose finement en un miroir sur les parois du tube essai : seuls les aldhydes donnent ce miroir dargent mtallique. Cette raction sappelle test du miroir d'argent .

Test positif avec les aldhydes (miroir d'argent). Test ngatif avec les ctones (pas de miroir).

B. Alcools 1) Test de Lucas Ce test permet de distinguer entre un alcool primaire, secondaire ou tertiaire.

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Le ractif de Lucas transforme les alcools en drivs chlors insolubles qui se sparent en couche d'apparence huileuse (phase insoluble ou mulsion). Le prcipit form est le chlorure d'alkyle correspondant :

R-OH + Cl-

R-Cl + OH

en moins de 2 mn avec les tertiaires. de 5 10 mn avec les secondaires: il se forme un trouble qui augmente progressivement pour se concentrer en couche huileuse insoluble qui peut prendre plus d'une heure se former selon l'alcool. les primaires ne ragissent pas et la solution reste limpide.

2) Test de Jones Ce test permet de distinguer rapidement entre un alcool primaire ou secondaire et un alcool tertiaire. Le ractif de Jones est le CrO3 en prsence d'acide sulfurique (H2SO4) dans l'actone. test positif avec un alcool primaire ou secondaire : coloration bleuvert en moins de 5 mn (couleur de l'ion de chrome III) test ngatif avec un alcool tertiaire, la solution demeure orange.

III. MODE OPRATOIRE :


1) Test la 2,4-dinitrophnylhydrazine

Prparation de la 2,4-DNPH : prpare par Sara Verser 4 g de 2,4-DNPH dans un erlenmeyer. Ajouter 20 mL dacide sulfurique concentr 98 %. Ajouter, goutte goutte, jusqu complte dissolution, 30 mL deau distille. Dans la solution chaude, verser 100 mL dthanol 95 %.

Test avec la 2,4-DNPH : Dans un tube essai, placer 1 mL de ce ractif (2,4-DNPH) de couleur jaune. Ajouter quelques gouttes de compos organique tester (exemple : thanol, thanal, actone (propanone) et acide thanoque). Agiter vigoureusement et laissez reposer. 25

Travaux Pratiques de Chimie Organique 2) Test la liqueur de Fehling

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Prparation de la liqueur de Fehling : prpare par Sara Solution A : 40 g de sulfate de cuivre (CuSO4) dans 1 L deau distille. Solution B : 200 g de sel de Seignette (tartrate sodicopotassique) + 150 g de soude dans 1 L deau distille.

Remarque : La liqueur de Fehling ne se conserve pas longtemps, il faut la stocker au rfrigrateur ou la prparer au dernier moment.

Test la liqueur de Fehling : Dans un tube essai, introduire 1 mL de solution A (bleue) et 1 mL de solution B. Ajouter 1 mL de compos organique tester (mthanal, thanal ou glucose). Chauffer lgrement le mlange (au bain marie), en agitant. Il se forme un prcipit rouge d'oxyde de cuivre (I) Cu2O, si la substance teste contient une fonction aldhyde.

3) Test de Tollens

Prparation du ractif de Tollens : prpar par Sara

Verser 1 g de nitrate d'argent (AgNO3) dans 10 mL deau (solution I), Verser 1 g de soude (NaOH) dans 10 mL deau (solution II), Mlanger (solution I) et (solution II). Tout en agitant l'aide d'une tige de verre ; ajouter, goutte goutte, une quantit suffisante d'hydroxyde d'ammonium (25%) pour dissoudre le prcipit. S'il reste quelques grains noirs (de nitrate d'argent ammoniacal) non solubiliss, filtrer l'aide dun entonnoir tige courte.

Test de Tollens :

Attention ! Le test chouera s'il y a trop d'ammoniaque. Dans un tube essais, parfaitement propre et sec, verser 1 mL de ractif de Tollens, frachement prpar. Ajouter 4 gouttes du produit tester. Agiter doucement. S'il n'y a pas de raction, mettre le tube dans un bain marie (35 60 C) pendant 5 mn. L'argent commence alors se dposer sur les parois, formant un beau miroir d'argent si la substance teste contient un aldhyde.

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Remarque : Le ractif de Tollens et la liqueur de Fehling sont spcifiques aux aldhydes. Ces tests correspondent des ractions doxydorduction et mettent en vidence le pouvoir rducteur des aldhydes : les aldhydes sont oxydables alors que les ctones ne le sont pas.

4) Test de Lucas Prparation du ractif de Lucas : prpar par Sara Verser 10 mL dacide chlorhydrique concentr ( 37 %) dans un erlenmeyer plac dans un bain de glace. Y dissoudre 16 g de chlorure de zinc anhydre (ZnCl2).

Test avec le ractif de Lucas : Prendre 3 tubes essais secs et propres, verser 2 mL de ractif de Lucas dans chaque tube. Ajouter 5 gouttes d'alcool : primaire (dans le premier tube) secondaire (dans le second) tertiaire (dans le troisime) Boucher les 3 tubes et agiter nergiquement pendant 1 mn. Laisser reposer et noter le temps ncessaire lapparition dun trouble : Pour les alcools tertiaires, la raction est trs rapide et se traduit par l'apparition immdiate d'un trouble (d aux drivs chlors, insolubles dans l'eau). Les alcools secondaires, ragissent au bout de 10 mn. Les alcools primaires ne ragissent pas.

5) Test de Jones Prparation du ractif de Jones : prpar par Sara Dissout 26,72 g de CrO3 dans 23 mL de H2SO4 concentr. Complter avec de l'eau distille jusqu' un volume de 100 mL.

Test avec le ractif de Jones : Dans un tube sec, verser 1 mL d'actone et une goutte d'alcool. Ajouter une goutte du ractif de Jones.

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IV. COMPTE RENDU


Tests didentification : Comment met-on en vidence : a. un alcool ? b. une ctone ? c. un aldhyde ? Reporter vos rsultats dans le tableau suivant : Fonction Test Rsultat Observation Nom du Compos A B C D E F G

Nommer un test qui permet de distinguer entre les 2 paires de composs suivants : O
et H
O O

et

CH3

Rfrences

Chimie organique exprimentale. Nadia Boulekras. OPU. 2010.

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