Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Campus Londrina Engenharia de Materiais Disciplina: Qumica Orgnica Professora: Juliana

Feij de Souza Daniel Lista IV 1. Proponha o mecanismo A e B das reaes e polimerizaes (mecanismo radicalar) abaixo:
mecanismo A a) HC CH HCl cloreto de vinila Monmero polimerizao poli(cloreto de vinila) PVC polmero mecanismo B

mecanismo A b) HC CH HCN acrilonitrila Monmero

mecanismo B polimerizao poli(acrilonitrila) Orlon polmero

2. Explique atravs de estruturas a diferena de basicidade entre a piridina (pKb = 8,77) e o pirrol (pKb = 13,6).

N Piridina

N H

Pirrol

3. Esquematize uma possvel sntese laboratorial para os compostos abaixo, a partir do lcool n-butlico utilizando quaisquer reagentes que sejam necessrios: a) butanal b) cido butanico c) 4-octanona 4. Mostre o produto da reao abaixo. Usando esses reagentes sugira um produto diferente:

5. Os poli-halogenoaldedos desempenham um papel especial na polimerizao. O Chloral, tambm conhecido como tricloroacetaldedo, um composto orgnico com frmula Cl3CCHO. O tricloroacetaldedo pode ser polimerizado com uma grande variedade de iniciadores aninicos (e tambm alguns catinicos). 1. Procure na internet o artigo cientifico. Leia-o e mostre o mecanismo da polimerizao abaixo e a importncia na rea de engenharia de materiais. Vogl, O. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, Vol. 38, 26232634, 2000.

6.

Indique os produtos e mostre o majoritrio nas seguintes reaes:

O

a)

H3C H

H H

LDA THF

CH3I

7. D os produtos das seguintes reaes (a-c) e os reagentes, condies e etapas para snteses dos compostos (d-f):
PCC a) O b) CH 2OH CH2Cl2

O c) O O d)

CH3

NHCH 3

8. Coloque e explique os compostos dados a seguir em ordem crescente de reatividade diante da reao de substituio nucleoflica no carbono aclio:
O COCl 1 2 CONH2 3 COOCH3 O O

9. Fornea as estruturas qumicas das molculas abaixo: a) propanoato de metila b) N,N-dietilbenzamida c) anidrido butanico d) cido trans-pent-3-enico e) propanamida f) 1-etoxi-3-metilpentano g) 2-metil-heptan-4-ol h) pent-2-eno-nitrila i) anidrido frmico propinico j) anidridoBis(p-bromobenzico) k) Cloreto de 2,4-dimetilpentanola l) piridina m) etilamina 10. Coloque em ordem crescente de basicidade. Justifique.

11. Determinadas substncias macromoleculares, usadas na fabricao de fibras txteis, fios, membranas de dessalizadores de guas etc., so obtidas atravs de reao de condensao (com eliminao de H2O sob aquecimento e presso) de dois compostos (monmeros). Uma dessas macromolculas, identificada pelo nome de Nomex, tem a estrutura mostrada abaixo:

O N H N H

O N H N H

Identifique e mostre a estrutura dos monmeros com grupos funcionais necessrios para a obteno do Nomex.

12. Mostre mecanisticamente os produtos da saponificao de um triacilglicerdeo com 19 atomos de carbono em cada cadeia, com aquecimento, NaOH, H2O. 14. Mostre o produto principal que vc esperaria obter quando o anidrido actico reage com cada um dos seguintes compostos? a) H2O b) NH3 (excesso) c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2NH2 (excesso) 13. Considerando as projees de Fischer para os carboidratos a seguir:
CHO H H H OH OH OH CH2OH I H HO H CHO OH H OH CH2OH II
HO HO HO III OH O OH H

a) Qual (is) grupos funcionais classificam os carboidratos. b) Indique na estrutura I, II se so acares da srie D ou L, explique. c) Explique a alta solubilidade em gua dos compostos e qual a diferena entre a estrutura I e II da III. Como ocorre a formao da estrutura III. d) O que carbono anomrico? E a diferena entre configurao alfa e beta? 14. Mostre atravs de setas o mecanismo para a formao e o produto de um peptdeo utilizando os aminocidos abaixo:
H H3C C C NH2 Alanina O HS OH H H2C C C NH2 Cistena O OH