Colgio Ressurreio Nossa Senhora

3 ano do Ensino Mdio Qumica Orgnica Prof. Juliano Nome: ___________________________________ n: ______
Qumica Orgnica: o ramo da Qumica que es uda os com!os os que con m car"ono# c$amados compostos orgnicos. %em car"ono mas n&o orgnico: Grafite (Cgraf), diamante (Cdiam), monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO 2), cido carbnico (H2CO3), cido ciandrico (HCN), carbonatos (Na2CO3, CaCO3...), cianetos (NaCN, CN...)

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Cadeia Carbnica ! a estr"t"ra formada #or todos os tomos de carbono de "ma mo$!c"$a org%nica e tamb!m #e$os $e ero' omos &"e este'am #osicionados entre esses carbonos.

(e acordo com a dis#osi)*o dos tomos de carbono de "ma cadeia carbnica, e$a #ode a#resentar diferentes ti#os de c$assifica)*o+ , aberta o" fec-ada , norma$ o" ramificada , sat"rada o" insat"rada , -omog.nea o" -eterog.nea , aromtica o" n*o,aromtica (es a classifica(&o es!ecfica !ara as cadeias fec$adas) Cadeia ABERTA, ACCLICA ou ALIFTICA *!resen a !elo menos duas e+ remidades ,#ontas) e nen$um ciclo ou anel

Cadeia FEC ADA ou CCLICA N&o a!resen a e+ remidades# e os ' omos de car"ono se unem originando um ou mais ciclos ,ou anis).

/ssas cadeias #odem ser re#resentadas de o"tras formas, como+

O
ou ou

ou

ou

Cadeia NOR!AL, RETA ou LINEAR *!resen a somen e duas e+ remidades# e seus ' omos es &o dis!os os numa -nica seq./ncia.

Obser0a)*o+ N"ma cadeia norma$, reta o" $inear, n*o ! #reciso &"e todos os tomos este'am re#resentados n"ma mesma $in-a. Obser0e+

Cadeia RA!IFICADA *!resen a no mnimo r/s e+ remidades# e seus ' omos no es &o dis!os os em seq./ncia -nica# a!resen ado ramifica(0es.

Cadeia SAT"RADA 1 aquela que a!resen a somen e liga(0es simples en re os ' omos de car"ono.

Cadeia INSAT"RADA 1 aquela que a!resen a !elo menos uma liga(&o dupla ou tripla en re os ' omos de car"ono.

Cadeia O!O#$NEA 1 cons i uda somen e !or ' omos de car"ono.

Cadeia ETERO#$NEA E+is e !elo menos um heterotomo en re os ' omos de car"ono da cadeia.

1rinci#ais -eterotomos+ N234OG5N2O (N), O62G5N2O (O), /N6O74/ (8) e 7987O4O (1).

Cadeia ARO!TICA 1 aquela que a!resen a !elo menos um anel "en2/nico.

Cadeia ALICCLICA, n%o&ARO!TICA ou CICLOALIFTICA 3adeia fec$ada que n&o a!resen a o n-cleo arom' ico ou "en2/nico.

Cadeia !i'(a :#resenta #arte aberta e #arte fec-ada.

C C

C C C C C

E)erc*cio'+ ;) Com#$ete com -idrog.nios as $iga)<es &"e est*o fa$tando nos tomos dos com#ostos abaixo+
O C C C C C O

a)
Cl

C C C C C C C C O

b)
C C C N

C C O C C C

c)

2) C$assifi&"e as cadeias carbnicas a seg"ir como abertas o" fec-adas, normais o" ramificadas, sat"radas o" insat"radas, -omog.neas o" -eterog.neas e aromticas o" n*o,aromticas. a) = == = e) == == i) O C C C C C C C C C C
C

C C C C C

b)

f)

')

C C C C C N
c) g)

C C O C C
$)

C C O C C C

C C
d)

C C

C O C
-)

C C

C C

C O C C C
m)

C C C C C

C C

C C C

C C

C C

C C

C C C C C C C C

3) >"anto ? c$assifica)*o das cadeias carbnicas, #ode,se afirmar &"e+ ('ulgue os i ens como 4erdadeiros ou falsos# a!resen ando uma cadeia que 5us ifique sua res!os a.) a) "ma cadeia sat"rada cont!m $iga)<es d"#$as entre carbono e carbono b) "ma cadeia -eterog.nea a#resenta "m tomo diferente do tomo de carbono $igado #e$o menos a dois carbonos c) "ma cadeia norma$ a#resenta cadeia com ramifica)<es d) "ma cadeia aromtica #ode #oss"ir mais de "m gr"#o aromtico e) "ma cadeia aromtica n*o #ode ser c$assificada como sat"rada f) "ma cadeia aberta n*o #ode ser c$assificada com aromtica g) "ma cadeia ramificada n*o #ode ser c$assificada como insat"rada -) "ma cadeia &"e a#resenta "ma $iga)*o tri#$a entre carbonos ! dita insat"rada i) "ma cadeia &"e a#resente "ma $iga)*o d"#$a entre o carbono e o oxig.nio ! dita insat"rada. ') "ma cadeia fec-ada #ode ser ramificada e insat"rada ao mesmo tem#o. @) Ama das 0ariedades de ni$on #ode ser obtida a #artir da mat!ria,#rima denominada ca#ro$actana, &"e a#resenta a seg"inte frm"$a estr"t"ra$+ : res#eito dessa s"bst%ncia, #ede,se+ a) s"a frm"$a mo$ec"$arB b) a c$assifica)*o da s"a cadeia.

C) (AN:,DG) : cadeia a seg"ir #ode ser c$assificada como+

a) aberta, -eterog.nea, sat"rada e norma$. b) acc$ica,-omog.nea,insat"rada e ramificada. c) cc$ica, aromtica.

d) acc$ica, -omog.nea, insat"rada e norma$. e) a$iftica, -eterog.nea, ramificada e insat"rada.

E) : frm"$a mo$ec"$ar de "m -idrocarboneto com cadeia carbnica !+

a) CFHG.

b) CFH;2.

c) CFHH.

d) CEH;;.

e) CFH;I.

H) C$assifi&"e as cadeias carbnicas dos com#ostos indicados a seg"ir e determine s"as frm"$as mo$ec"$ares.

gs de coJin-a

G) (adas as frm"$as estr"t"rais do exerccio anterior (H), indi&"e a frm"$a mo$ec"$ar de cada com#osto org%nico. F) (A71:) O $ina$o$, s"bst%ncia iso$ada do $eo de a$faJema, a#resenta a seg"inte frm"$a estr"t"ra$+

/ssa cadeia carbnica ! c$assificada como+ a) acc$ica, norma$, insat"rada e -omog.nea. b) a$icc$ica, ramificada, insat"rada e -omog.nea. c) acc$ica, ramificada, sat"rada e -eterog.nea.

d) acc$ica, ramificada, insat"rada e -omog.nea. e) a$icc$ica, norma$, sat"rada e -eterog.nea.

;I) (AN/K,K:) O e"geno$, "m com#osto org%nico extrado do cra0o,da,ndia, #ode ser re#resentado #e$a frm"$a estr"t"ra$+

Com base nessa informa)*o, #ode,se conc$"ir &"e a frm"$a mo$ec"$ar do e"geno$ !+ a) C;IH;;O. b) C;IH;;O3. c) C;IH;;O2. d) C;IH;2O. e) C;IH;2O2. ;;) (1AC,48) O cido eti$enodiaminotetrac!tico, con-ecido como /(3:, "ti$iJado como antioxidante em margarinas, de frm"$a

a#resenta cadeia carbnica+ a) acc$ica, insat"rada e -omog.nea. b) acc$ica, sat"rada e -omog.nea. c) cc$ica, insat"rada e -omog.nea.

d) acc$ica, sat"rada e -eterog.nea. e) cc$ica, sat"rada e -eterog.nea.

;2) : nafta$ina ! "m #rod"to de "so dom!stico, "ti$iJado #ara matar tra)as e baratas. Na s"a com#osi)*o, encontramos o nafta$eno, &"e a#resenta a seg"inte cadeia+

: res#eito do nafta$eno, res#onda+ a) &"a$ ! a s"a frm"$a mo$ec"$arL b) &"a$ ! a c$assifica)*o de s"a cadeiaL ;3) (A7M,DG) Considerando os com#ostos a seg"ir+ 2 N CH3N(CH2)2NCH3. 2M N CH3CH2CH(OH)CH3. 22 N C(CH3)NCH2NCH3. 222 N CH3CH2CH(CH3)2. M N CH3CHKrCHKrCH3.

a) >"ais de$es a#resentam cadeias carbnicas ramificadasL b) >"ais de$es a#resentam cadeias carbnicas insat"radasL c) >"ais de$es a#resentam cadeias carbnicas -eterog.neasL ;@) (Oa0ras) O com#osto+

CH3 CH3
:#resenta "ma cadeia &"e #ode ser c$assificada como+ a) a$icc$ica, norma$, -eterog.nea e sat"rada.

C CH2 CH3

N CH CH2 H

d) a$icc$ica, ramificada, -omog.nea e sat"rada.

b) c)

a$iftica, ramificada, -omog.nea e insat"rada. a$iftica, norma$, -omog.nea e sat"rada.

e) a$iftica, ramificada, -eterog.nea e insat"rada.

;C) (1ACC:D1,81) 1reoc"#a)<es com a me$-ora da &"a$idade de 0ida $e0aram a #ro#or a s"bstit"i)*o do "so do 1MC #e$o terefta$ato de #o$ieti$eno, o" 1/3, menos #o$"ente na comb"st*o. /sse #o$mero est re$acionado com os com#ostos+

O
2 cido tereft$ico+

O C C OH

HO
22 eti$eno+ CH2PCH2 Q correto afirmar &"e 2 e 22 t.m, res#ecti0amente, cadeia carbnica+ a) a$icc$ica e acc$ica b) sat"rada e insat"rada c) -eterocc$ica e aberta d) aromtica e insat"rada e) acc$ica e -omog.nea.

;E) (D:C ,81) Ama s"bst%ncia de frm"$a mo$ec"$ar C@HGO, &"e tem cadeia carbnica a$iftica, tem frm"$a estr"t"ra$+ a) d)

OH
b)

CH3

CH

CH2 OH

CH3 O
e)

O CH3 CH2 CH2 C OH

CH3
c)

CH C CH3 H

CH3

CH

CH CH3

;H) Rs 0eJes a frm"$a estr"t"ra$ de "m com#osto org%nico #ode se tornar m"ito $onga e com#$exa se re#resentarmos todas as $iga)<es entre os tomos. 1or essa raJ*o "ti$iJamos a$g"mas regras de sim#$ifica)*o de frm"$as estr"t"rais. 2ndi&"e a frm"$a estr"t"ra$ com#$eta e a frm"$a mo$ec"$ar dos com#ostos cc$icos es&"ematiJados a seg"ir.
O

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

;G) 8abendo &"e os &"atro e$ementos carbono (C), -idrog.nio (H), oxig.nio (O) e nitrog.nio (N) faJem, res#ecti0amente, @, ;, 2 e 3 $iga)<es co0a$entes com"ns, forne)a a frm"$a estr"t"ra$ dos seg"intes com#ostos+ a) C3HG. b) C@H;I, c"'a cadeia ! ramificada. c) C@HGO2, c"'a cadeia ! norma$ e -omog.nea. d) C@H;;N, em &"e todos os tomos de carbono est*o $igados a no mximo "m o"tro tomo de carbono. e) CCHGO, c"'a cadeia carbnica ! -eterog.nea f) C2HCON, c"'a cadeia carbnica ! -omog.nea.