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URI - UNIVERSIDADE REGIONAL INTEGRADA DO ALTO URUGUAI E DAS

MISSES
CAMPUS DE FREDERICO WESTPHALEN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
CURSO DE QUIMICA INDUSTRIAL
DISCIPLINA DE QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL II
SINTESE DO FENOL, SINTESE DOVERMELHO MONOLITE E SINTESE DA
HIDRAZONA
CAMILA ALMEIDA
DIEGO 1ULIAN PRIEBE
RICARDO ALMEIDA
2
Frederico Westphalen, Setembro de 2011.
CAMILA ALMEIDA
DIEGO 1ULIAN PRIEBE
RICARDO ALMEIDA
SINTESE DO FENOL, SINTESE DOVERMELHO MONOLITE E SINTESE DA
HIDRAZONA
Relatrio apresentado como requisito
parcial de aprovao na Disciplina de
Qumica Orgnica Experimental II na
Universidade Regional Integrada do Alto
Uruguai e das Misses, Campus de
Frederico Westphalen, pelo Departamento
de Cincias Exatas e da Terra, no Curso de
Qumica Industrial.
Professor: Prof. Mrio 1os 1unges
3
Frederico Westphalen, Setembro de 2011.
4
IDENTIFICAO
Instituio de Ensino/Unidade
URI Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Misses
Campus de Frederico Westphalen
Direo de Campus
iretor !eral" #ro$% Msc% Ce&ar 'ui& #inheiro
iretora Acad(mica" #ro$% )ilvia Regina Canan
iretor Administrativo" #ro$% Msc% *estor +enri,ue de Cesaro
Departamento/Qumica
epartamento de Ci(ncias -.atas e da /erra Che$e" #ro$% r% 'eandro !re$$ da )ilveira
Curso de 0u1mica Coordenadora" #ro$% )andro Rog2rio !iacomelli
Disciplina
0u1mica 3rg4nica -.perimental II
5
SUMRIO
6
1 INTRODUO
Mol2culas de 7en&eno su7stitu1das t(m grande import4ncia em aplica8es ,u1micas
industriais% *ormalmente elas s9o utili&adas como solventes e :s ve&es s9o intermedi;rios
importantes em muitas s1nteses< incluindo a,uelas de poderosos agentes $armac(uticos% Uma
classe de compostos o7tidos desta maneira serve como intermedi;rios na s1ntese de
compostos para pigmentos ,ue s9o muito importantes na ind=stria de tintas% 3 tra7alho em
,uest9o apresenta e e.empli$ica uma introdu89o de um nucle>$ilo em sistemas com anel
arom;tico de uma $orma ,ue redu& 7astante os pro7lemas am7ientais negativos associados
com os procedimentos sint2ticos mais conhecidos%
3 m2todo mais comum para produ&ir an2is 7en&(nicos su7stitu1dos envolve a 7em
conhecida rea89o de su7stitui89o eletro$1lica arom;tica ?)-A@% -sta rea89o permite a $;cil
su7stitui89o de hidrog(nio por grupos nitro< halog(nios< ;cido sul$Anico< grupos al,uila e
acila% Mas deveBse sa7er ,ue aplica8es desta rea89o para su7stitui8es m=ltiplas s9o
limitadas pelas propriedades ortoCpara ou meta dos grupos no anel< 7em como com suas
propriedades ativanteCdesativante< normalmente 2 poss1vel preparar o composto deseDado<
desde ,ue o grupo a ser introdu&ido no anel seDa um eletrfilo% Isto signi$ica ,ue uma $am1lia
inteira de su7stituintes< ,ue s9o de nature&a nucleo$1lica< n9o pode ser introdu&ida no anel por
)-A%
E
2 SINTESE DO FENOL
2.1 Preparao do Sulfato cido de benzenodiaznio
Como primeiro passo para a s1ntese do $enol $oi preparado o )ul$ato ;cido de
7en&enodia&Anio< ,ue teve como reagentes ;gua destilada< ;cido sul$=rico< anilina< nitrito de
s>dio e papel amido iodetado%
-m um FecGer de 6HH m' $oi colocado I3H m' de ;gua destilada< 2H m' de acido
sul$=rico concentrado< 2J<I m' de anilina< ap>s essa mistura a solu89o $oi posta em 7anho de
gelo ?agitando@ para o res$riamento at2 a $orma89o de pe,uenos cristais%
*o segundo FecGer $oi misturado I5g de nitrito de s>dio em IHH m' de ;gua destilada<
,ue ap>s preparo $oi se adicionando gota a gota na solu89o de sul$ato de anilina% A solu89o $oi
dei.ada em repouso para a esta7ili&a89o das cargas e logo ap>s $eito um teste ,ue consiste em
identi$icar a presen8a ou n9o de acido nitroso livre< utili&ando um papel indicador de amido
?amido< ;gua ,uente< e cristais de iodeto de pot;ssio@% )e o papel apresentar uma tonalidade
a&ul escura por ,ue h; presen8a do acido%- houve a $orma89o da solu89o de sul$ato de
7en&eno dia&Anio%
2.2 Preparao do Fenol
)egundo )3'3M3) os $en>is ou 7en&en>is s9o compostos org4nicos ,ue apresentam o
grupo hidro.ila ?3 +@ ligado de $orma direta a um car7ono do n=cleo 7en&(nico%
*este segundo passo a solu89o $ormada anteriormente ?)ul$ato ;cido de
7en&enodia&nio@ $oi a,uecida a temperatura dentre 5HKB6HK C para haver o desprendimento
da liga89o car7ono nitrog(nio do anel li7erando o pr>prio g;s nitrog(nio< e a liga89o do grupo
hidro.ila $ormando como produtos o $enol< g;s nitrog(nio e o 7issul$ito ?+)3
4
B
@%
#ara $a&er est; separa89o montaBse uma destila89o de arraste a vapor< tomando cuida
para ,ue n9o aDam 7rechas entre os e,uipamentos para n9o haver a perca dos produtos% 3
produto o7tido $oi o esperado o $enol< com o odor caracter1stico segundo o pro$essor ,ue
acompanhou a e.peri(ncia< e pela rea89o de comple.a89o com FeCl
3
< ,uando este comple.o
L
se $orma com colora89o ro.a o arraste a vapor ainda n9o aca7ou< mas ,uando a colora89o
mudar para violeta ou incolor o arraste a vapor est; terminado< como mostra a $igura a7ai.o%
3 $enol e outras impure&as ,ue $oram destiladas s9o saturadas com cloreto de s>dio
s>lido para poder haver duas $ases ,uando misturado ao 2ter et1lico para e.trair o $enol mas
puro% Ap>s este processo o $enos $oi seco com uma solu89o de cloreto de c;lcio anidro< para
retira a ;gua e o 2ter et1lico ,ue poderiam sair na pr>.ima destila89o e preDudicar o produto
$inal%
estilando esse $enol ,ue sair; numa temperatura entre IELKC e IL5KC< e em seguida
res$riandoBo o7t2m o $enol puro%
3s compostos $en>licos s9o pouco sol=veis em ;gua< s>lidos< incolores< apresentam
car;ter ;cido e s9o t>.icos% -ssa caracter1stica ;cida 2 devido : presen8a do hidrog(nio na
hidro.ila< o grupo se desprende por ioni&a89o ,uando entra em contato com a ;gua< e torna a
solu89o mais ;cida% ?MAC-3 e CARMA'+3@%
J
3 SINTESE DO VERMELHO MONOLITE
Corante 2 toda su7st4ncia ,ue se adicionada a outra su7st4ncia< altera sua cor% #ode ser
uma tintura< pigmento< tinta ou um composto ,u1mico%
#ara est; s1ntese $oram usados os seguinte reagentes%
NBnitroBanilinaO
;cido clor1dricoO
nitrito de s>dioO
papel amido iodetadoO
PBna$tolO
;lcool et1licoO
sal grossoO
solu89o de hidr>.ido de pot;ssioO
iodeto de pot;ssio%
#artiuBse da mistura de 3<45g de NBnitroBanilina< E<5 m' de ;gua e E<5 m' de acido
clor1drico< a,uecendo at2 dissolu89o e res$riandoBo at2 temperatura am7iente% -m seguida
colocaBse I<E5g de nitrito de s>dio e 3<5m' de ;gua< res$riando em 7anho de gelo por IH
minuto e ap>s veri$ica o $inal da dia&ota89o pelo aparecimento da colora89o a&ul intensa no
papel amido iodetado ?papel $iltro em solu89o dilu1da de amido em ;gua $ervente e iodeto de
pot;ssio@%Meri$i,ue a rea89o na $igura a7ai.o%
IH
-m outro 7ecGer $oi dissolvido 3<6g de PBna$tol em IHHm' de ;lcool et1lico a
temperatura apro.imada de 5KC< onde $oi trans$erida para um $unil de decanta89o e goteDado a
solu89o de cloridrato NBnitroanilina e agitando continuamente e em res$riamento de 5KC com
7anho de gelo sal grosso% Agitada a solu89o por I5 minutos a um precipitado vermelho<
$iltraBse o corante hidroa&>ico com papel $iltro% 3 corante $oi secado ao ar% Rea89o da
$orma89o do corante segue na $igura a7ai.o%
3s corantes s9o sol=veis no meio em ,ue v9o ser utili&ados< D; o pigmento 2 geralmente
insol=vel ?part1cula s>lida colorida@% entre os a&ocompostos ?B*Q*B@< e.istem os ali$;ticos<
,ue ,uando a,uecidos podem $ormar iniciadores de pol1meros< e os arom;ticos< ,ue s9o os
a&o corantes I< est;veis< como o alaranDado de metila e o vermelho de monolite.
-ste composto poder; $a&er varias liga8es< essas liga8es dar9o uma tonalidade
di$erente< isto ocorre por ,ue h; uma liga89o de um a&ocomposto no anel 7en&(nico%
3s grupos B3+ e B*+2< em um anel 7en&(nico< direcionam a acoplagem com sal de
dia&Anio para as posi8es orto e paraO estes e$eitos dependem do p+< pois am7os grupos s9o
ioni&;veis%?)3'3M3*)@
#or isso estes a&ocompostos podem dar origem a di$erentes cores e tonalidades<
in$initamente%
3s corantes a&o< s9o azocompostos re$erentes a compostos ,u1micos ,ue carregam o
grupo $uncional R-NN-R'< em ,ue R e R podem ser tanto uma arila ou al,uila% 3 grupo
NN 2 chamado de a&o% Muitos dos derivados mais est;veis cont(m duas ou mais arilas
devido ao deslocamento de el2trons% R por causa desse deslocamento ,ue muitos
a&ocompostos possuem sua colora89o t1pica< sendo< ent9o< usados como tinturas%
?)3'3M3*)@
A versatilidade desta classe ?a&o@< deveBse grandemente : $acilidade com ,ue os
compostos a&o podem ser sinteti&ados< e de $ato ,uase todas as aminas arom;ticas
II
dia&oti&adas podem ser acopladas com ,ual,uer sistema nucleo$1lico insaturado para $ornecer
o produto a&o colorido%
3.1 Ligao de um Corante Hidroazico
-ntre as principais< as liga8es intermoleculares est9o presentes nas liga8es $i7raB
corante% /anto as $i7ras como os corantes possuem grupos< com ;tomos 3< * ou )< altamente
polares% !rupos B3+ s9o capa&es de $a&er liga8es hidrog(nio< a mais $orte intera89o
intermolecular% 3s grupos $en>licos< nos corantes< tem dupla $un89o" atuam como
au.ocromos e $ornecem s1tios para liga8es hidrog(nio%
A liga89o entre a $i7ra e o corante pode ser< ainda< do tipo covalente" 2 o caso da
intera89o nos corantes reativos< ,ue s9o ligados a um grupo eletro$1lico< capa& de reagir
,uimicamente com a $i7ra%
SUma nova moda entra a cada esta89o" novos tecidos< novos cortes e novas cores% R por
isso ,ue o tra7alho do 0u1mico /(.til n9o p;ra< e esta 2 uma ;rea de pes,uisa crescente na
,u1mica moderna% Como importamos< ainda< ,uase ,ue todos os corantes utili&ados em nossas
ind=strias< 2 natural se esperar ,ue ocorram mais incentivos $inanceiros para tra7alhos neste
campo%T?MA'IR #R-))3/3< #R3U-/3 IA/IC3 - #-)0UI)A<2HH6@%
I2
4 SINTESE DA HIDRAZONA
A hidra&ina 2 um composto ,u1mico cuDa $>rmula ,u1mica 2 *
2
+
4
e 2 usado< entre
outras aplica8es< como propelente para sat2lites arti$iciais%
A hidra&ina 2 um l1,uido com propriedades similares a amAnia% A disposi89o espacial
de seus dois ;tomos de hidrog(nio $a& com ,ue a su7st4ncia seDa muito mais reativa ,ue a
amAnia% #ode o.idar a amAnia com hipoclorito de s>dio%
/am72m s9o chamados de hidra&inas os seus derivados< compostos org4nicos ,ue
apresentam o grupo $uncional
R B * B * B R
V V
R R
-.emplos destes derivados s9o a I<IBdimetilhidra&ina e a I<2Bdimetilhidra&ina< nas
,uais os dois ;tomos de hidrog(nio s9o su7stitu1dos pelo grupo metil% -m geral< s9o
compostos com alto ponto de $us9o e e7uli89o< 7ai.a densidade e solu7ilidade na ;gua%
Periculosidade
Ingest9o
/>.ico< possivelmente um agente
cancer1geno%
Inala89o
Muito perigoso< e.tremamente destruidor
para o sistema respirat>rio
#ele
#ode causar ,ueimaduras severas% #ode
ser a7sorvido pelo sangue
3lhos #ode causar danos permanentes
I3
Uma hidra&ina consiste num composto ,u1mico de $>rmula *
2
*B*+
2
% R um l1,uido
incolor< sol=vel em ;gua< com suave odor a amon1aco e o7t2mBse por o.ida89o do amon1aco
com hipoclorito de s>dio%
A hidra&ina reage com os compostos de car7onila originando hidra&onas e reage com os
derivados de ;cidos car7o.1licos para originar hidra&idas%
A hidra&ina 2 utili&ada para deso.igenar a ;gua de alimenta89o de caldeiras e como
agente redutor na produ89o de espelhos%
esde a )egunda !uerra Mundial ,ue se utili&a uma mistura de o.ig(nio l1,uido ou
per>.ido de hidrog(nio muito concentrado com hidra&ina como car7urante para $oguetes%
A designa89o hidra&ina tam72m 2 atri7u1da a cada um dos compostos org4nicos de $>rmula
geral R*+*+RW ,ue se o7t(m su7stituindo um ou mais hidrog(nios da hidra&ina por radicais
al,uilo ou arilo%
4.1 Hidrazona
Uma hidra&ona 2 uma classe de compostos org4nicos com a estrutura R
2
C=NNR
2
% -stes
compostos est9o relacionados com cetonas e alde1dos pela su7stitui89o do o.ig(nio pelo
grupo $uncional **+
2
% -las se $ormam normalmente pela a89o de hidra&ina so7re cetonas ou
alde1dos%
I4
5 CONCLUSO
I5
6 REFERNCIAS
)IMX-)< /eresa )o7rinho< et al.< Tcnicas Laboratoriais de Qumica - Bloco II% #orto"
#orto -ditora< 2HH3%
A*/A)< Maria da Concei89o< et al.< 1ogo de Partculas, Qumica - 11 ano, Cincias
Fsico-Qumicas% I%ed% 'is7oa" -ditora 'A%<2HH4%
FACCA*< *ivaldo< et al% Qumica analtica quantitativa elementar. )9o #aulo" -ditora
-dgar FlYcher 'tda< 2HHI%
M3!-'< Arthur Israel< et al% Anlise qumica quantitativa. Rio de Uaneiro" '/C -ditora<
IJJ2%