Universidad de Castilla-La Mancha

Facultad de Ciencias Ambientales y Bioqumica

Curso 2013-14
y q
FUNDAMENTOS DE QUMICA
Cuaderno de prcticas
Nombre y apellidos:

Fundamentos de Qumica
2


Fundamentos de Qumica
10




Cuadro 2. Nombres qumicos comunes

NOMBRE COMN

NOMBRE SISTEMTICO

FRMULA MOLECULAR

alcohol
agua regia
aspirina
blanco de Espaa
cal
calomelanos
D.D.T.
dextrosa
ter
fren
tiza
glicerina
leja
mrmol
aceite de pltano
sal
salfumn
slica
sosa custica
tefln
agua oxigenada
almina
azcar
ter de petrleo
potasa custica
bicarbonato sdico

etanol
mezcla de cido ntrico y clorhdrico
cido acetilsaliclico
sulfato de calcio hidratado
xido de calcio
cloruro de mercurio (I)
diclorodifeniltricloroetano
glucosa
dietilter
diclorodifluorometano
sulfato de calcio decahidratado
glicerol
hipoclorito de sodio al 5%
carbonato de calcio
acetato de isopentilo
cloruro de sodio
cido clorhdrico concentrado
dixido de silicio
hidrxido de sodio
polmeto de tetrafluoroetileno
perxido de hidrgeno
xido de aluminio
sacarosa
mezcla de hidrocarburos
hidrxido de potasio
hidrogenocarbonato de sodio

C
2
H
5
OH
HNO
3
+3HCl en volumen
CH
3
COOC
6
H
4
COOH
CaSO
4
1/2H
2
O
CaO
Hg
2
Cl
2

(C
6
H
4
Cl)
2
CHCCl
3

C
6
H
12
O
6

C
6
H
10
O

CCl
2
F
2
CaSO
4
10H
2
O

C
3
H
5
(OH)
3
NaClO
CaCO
3

CH
3
COOC
5
H
11
NaCl
HCl
SiO
2

NaOH
(C
2
F
4
)
n
H
2
O
2
Al
2
O
3
C
12
H
22
O
11
C
n
H
2n+2
(n aprox.=6)

KOH

NaHCO
3




Fundamentos de Qumica
17

PRCTICA 1
PREPARACIN DE DISOLUCIONES REGULADORAS Y ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES
INTRODUCCIN
Una disolucin reguladora o tampn se opone a cambios de pH cuando se le aaden
cidos o bases, o cuando se diluye. Estas disoluciones tienen una gran importancia en
fisiologa y bioqumica. Hay disoluciones en las clulas, y en los tejidos, que son
amortiguadoras del pH. Los bioqumicos estn particularmente interesados en los
tampones porque el funcionamiento adecuado de cualquier sistema biolgico
depende del pH. Para que un organismo sobreviva, debe controlar el pH de todos los
compartimentos subcelulares y esto lo hace mediante tampones. Por ejemplo, la
sangre tiene un pH casi invariable, alrededor de 7,4. El efecto amortiguador lo realizan
protenas existentes en la sangre. La capacidad reguladora de las protenas es debida a
sus aminocidos constituyentes y es mayor que en los sistemas inorgnicos.
En esta prctica vamos a preparar una disolucin reguladora y a estudiar su
comportamiento frente a la dilucin y a la adicin de cantidades moderadas de cidos
y bases fuertes. El tampn es una mezcla de un cido y su base conjugada o viceversa.
Debe haber cantidades comparables de ambas especies, tpicamente dentro de un
factor de 10 para que haya un efecto tampn significativo. Utilizaremos diferentes
sistemas inorgnicos como modelo.
OBJETIVOS DE LA PRCTICA
Escoger los compuestos necesarios y utilizar las estrategias adecuadas para preparar
una disolucin reguladora de un pH requerido.
Comparar el comportamiento de disoluciones reguladoras de distinta concentracin
frente a la adicin de cidos y/o bases fuertes.
FUNDAMENTO
Las disoluciones amortiguadoras o reguladoras de pH, tambin llamadas tampn,
mantienen el pH del medio constante, de forma que aunque se diluyan o se les aada
un cido o una base fuerte el pH no vara. Estn constituidas por:
x Un cido dbil y una sal de su base conjugada, o bien por
x Una base dbil y una sal de su cido conjugado.
El funcionamiento de los tampones siempre es el mismo y consiste en que, segn la
naturaleza cida o bsica del agente agresivo (el que intenta hacer variar el pH), uno
de los dos componentes del tampn reaccionar con l y lo transformar en el otro.
El pH (o pOH) de un tampn viene dado por las siguientes expresiones:
pE = pK
u
+ log
|suI]
|cdo]
o bien p0E = pK
b
+log
|suI]
|busc]

Fundamentos de Qumica
18

El intervalo de pH (o pOH) en el que la disolucin se comporta como reguladora es:
ApE = pK
u
_1 o bien Ap0E = pK
b
_1
La capacidad reguladora, , es la cantidad (en moles C
A
o C
B
) de cido o base que es
necesario adicionar a un tampn para hacer que su pH vare en una unidad:
[ =
C
E
pH
o bien [ = -
C
A
pH

La capacidad reguladora a un pH determinado ser mayor cuanto ms concentrado sea
el tampn.
PROCEDIMIENTO
Primera parte: Preparacin de disoluciones reguladoras
1. Preparar 250 mL de una disolucin reguladora de pH 7,0 y de concentracin total 0,1
M.
Qu sistema cido-base hay que utilizar? Ver anexo I
Cules son las posibles estrategias para preparar esta disolucin?
x A partir de las dos especies en estado slido
Resolvemos el siguiente sistema de ecuaciones:
pE = pK
u
+log
|sol]
|ciJo]

|sol] +|ciJo] = u,1 H
Pesamos las cantidades correspondientes de ambas especies y disolvemos en un
vaso de precipitados. Transferimos a un matraz de 250 mL y enrasamos.
x A partir de la especie cida y NaOH
Pesamos m gramos de la especie cida y disolvemos en un vaso de precipitados
m = u,1H Pm I(I)
Medimos el pH de esta disolucin y aadimos NaOH hasta conseguir pH 7,0.
Transferimos a un matraz de 250 mL y enrasamos.
x A partir de la especie bsica y HCl
Pesamos m gramos de la especie bsica y disolvemos en un vaso de precipitados
Fundamentos de Qumica
19

m = u,1H Pm I(I)
Medimos el pH de esta disolucin y aadimos HCl hasta conseguir pH 7,0.
Transferimos a un matraz de 250 mL y enrasamos.
Cada pareja elegir el modo en que prefiere preparar la disolucin reguladora y
para ello dispondr el material de prcticas que figura en el anexo II. Los datos y
clculos se anotan en la tabla 1.
2. Verificar el pH.
Ajustar al mximo el pH deseado aadiendo gota a gota disoluciones de HCl 2 N o
NaOH 2 N.
Segunda parte: Estudio de las propiedades de las disoluciones reguladoras
1. Preparar 100 mL de dos disoluciones reguladoras a pH 7,0 de concentraciones 0,01
M y 0,005 M por dilucin exacta y medirles el pH. Anotar los resultados en la tabla 2.
2. Poner 50 mL de la disolucin reguladora 0,1 M en un vaso de precipitados de 100
mL, aadir 2 mL de HCl 0,1 M o bien 2 mL de NaOH 0,1 M y medir el pH. Hacer
exactamente lo mismo con las disoluciones reguladoras 0,01 M y 0,005 M. Cada pareja
seleccionar solamente uno de los dos reactivos para adicionrselo a las tres
disoluciones. Anotar los datos y resultados en la tabla 2.
3. Calcular la capacidad reguladora de cada una de las tres disoluciones. Anotar los
resultados en la tabla 2.
RESULTADOS
Completar la siguiente tabla con los datos y resultados obtenidos.
Tabla 1. Datos, clculos y resultados de la primera parte de la prctica.
Especie
Concentracin (M)
Peso molecular
Masa en 250 mL (g)






Tabla 2. Datos y resultados de la segunda parte de la prctica.
Disolucin pH inicial (1) moles aadidos (2) pH final (2) (3)
0,1 M
0,01 M
0,005 M
Fundamentos de Qumica
20

ANEXO I. Tampones de uso comn en Qumica y Bioqumica
Tampn* pK
a
Tampn pK
a

H
3
PO
4
/ NaH
2
PO
4
(pK
a1
) 2.12 TES 7.50
Glicina (pK
a1
) 2.34 HEPES 7.55
cido Actico 4.75 HEPPSO 7.80
cido Ctrico 4.76 Trietanolamina 7.80
MES 6.15 Tricina 8.10
cido Cacodilico 6.27 Tris 8.10
H
2
CO
3
/ NaHCO
3
(pK
a1
) 6.37 Amida Glicina 8.20
Bis-Tris 6.50 Bicina 8.35
ADA 6.60 Glicil-glicina (pK
a2
) 8.40
Bis-Tris Propano (pK
a1
) 6.80 TAPS 8.40
PIPES 6.80 Bis-Tris Propano (pK
a2
) 9.00
ACES 6.90 cido Brico (H
3
BO
3
/ Na
2
B
4
O
7
) 9.24
Imidazol 7.00 CHES 9.50
BES 7.15 Glicina (pK
a2
) 9.60
MOPS 7.20 NaHCO
3
/ Na
2
CO
3
(pK
a2
) 10.25
NaH
2
PO
4
/ Na
2
HPO
4
(pK
a2
) 7.21 CAPS 10.40
KH
2
PO
4
/ K
2
HPO
4
(pK
a2
) 7.21 Na
2
HPO
4
/ Na
3
PO
4
(pK
a3
) 12.67
*Los reactivos disponibles en el laboratorio se encuentran en negrita

ANEXO II. Material necesario para la prctica
Material individual
Bata Cuaderno de laboratorio
Calculadora Rotulador de vidrio

Material por pareja
1 matraz aforado de 250 mL 1 pesasustancias
2 matraces aforados de 100 mL 1 pipeta de 10 mL
1 vaso de precipitados de 100 mL 1 aspirapipetas
1 frasco lavador 1 varilla de vidrio
1 pipeta de 5 mL 1 vaso de precipitados de 250 mL
1 gotero de agua desionizada

Material por mesa (para cada 3 4
parejas)

1 disolucin de NaOH 0,1 M 1 gotero de NaOH 2 N
1 disolucin de HCl 0,1 M 1 gotero de HCl 2 N
1 pH metro con electrodo

Material del aula de prcticas
Balanza analtica Granatario
Esptulas
Fundamentos de Qumica
21

PRCTICA 2
DETERMINACIN VOLUMTRICA DE PERXIDO DE HIDRGENO EN AGUA
OXIGENADA COMERCIAL
INTRODUCCIN
El agua oxigenada comercial para uso domstico es una disolucin que contiene
perxido de hidrgeno (H
2
O
2
) como principio activo y tiene un gran campo de
aplicacin en el mbito mdico como desinfectante.
En esta prctica se va a determinar la concentracin exacta de perxido de hidrgeno
en un producto comercial utilizando como mtodo de anlisis una volumetra redox.
Las volumetras son tcnicas analticas sencillas que nos permiten conocer la
concentracin de multitud de analitos de inters (bio)qumico, medioambiental,
clnico, etc. y son una de las aplicaciones ms conocidas y verstiles de los equilibrios
qumicos. Dentro de ellas, las volumetras redox presentan un especial inters para los
bioqumicos porque ayudan a comprender las reacciones de transferencia de
electrones que se producen en sistemas biolgicos.
OBJETIVOS DE LA PRCTICA
Calcular la concentracin de perxido de hidrgeno (g/L) que contiene un frasco de
agua oxigenada de uso comercial.
Utilizar la volumetra como aplicacin de los equilibrios en disolucin acuosa.
Fundamento
La concentracin de H
2
O
2
se puede conocer hacindolo reaccionar con permanganato
potsico (KMnO
4
) en medio cido. En esta reaccin, el KMnO
4
acta oxidando al H
2
O
2
,
que acta como reductor.
La tcnica que se utiliza para esta prctica es la volumetra, que consiste en ir
adicionando una disolucin de concentracin conocida de agente valorante (KMnO
4
)
desde una bureta sobre una disolucin del analito (H
2
O
2
) cuya concentracin
queremos conocer, que se encuentra en un matraz erlenmeyer hasta que la reaccin
se haya completado. Ese momento, denominado punto de equivalencia, se pondr de
manifiesto porque el erlenmeyer pasar de ser incoloro a rosado y entonces se
cumplir la condicin de equivalencia:
eq (KMnO
4
) = eq (H
2
O
2
)
Los equivalentes de KMnO
4
sern:
cq(KHn0
4
) = NI
Fundamentos de Qumica
22

donde N es la normalidad exacta de la disolucin de KMnO
4
y V es el volumen (L) de
KMnO
4
que adicionamos desde la bureta hasta que se alcanza el punto de
equivalencia.
Los equivalentes de H
2
O
2
sern:
cq(E
2
0
2
) =
m(g)
Pcso cqui:olcntc
=
m(g)
Pcso molcculor
:olcncio

donde la valencia es el nmero de electrones que intercambia el H
2
O
2
. As pues, en
esta ecuacin la incgnita ser m (g) de H
2
O
2
puesto que el resto es conocido.
PROCEDIMIENTO
Primera parte: Preparacin disolucin KMnO
4

En primer lugar calcular cuntos gramos de KMnO
4
hay que pesar para preparar 500
mL de una disolucin de KMnO
4
0,1 N.
A continuacin, preparar una disolucin as cada dos parejas.
Cuestiones:
Ajustar el semisistema rdox MnO
4
-
/Mn
2+
en medio cido y utilizar la frmula de la
normalidad.
Segunda parte: Contrastar la disolucin de KMnO
4
.
La disolucin preparada anteriormente tiene una concentracin aproximada 0,1 N
pero necesitamos conocer su concentracin exacta. Esto se denomina contrastar una
disolucin. Para ello hacemos reaccionar nuestra disolucin con un compuesto cuyo
nmero de equivalentes conocemos con exactitud, que se denomina patrn. En este
caso, contrastamos nuestra disolucin de KMnO
4
frente a una cantidad conocida de
oxalato sdico (Na
2
C
2
O
4
) que acta como patrn.
Procedimiento:
Pesar con exactitud aproximadamente 0,25 g de oxalato sdico, traspasar a un
erlenmeyer y disolver en unos 75 mL de agua. Aadir con precaucin y agitando 15 mL
de H
2
SO
4
6 M. Agitar hasta completa disolucin del oxalato o cido oxlico. Valorar la
disolucin anterior con KMnO
4
0,1 N previamente preparado. Para ello, calcular
aproximadamente el volumen de KMnO
4
0,1 N que sea preciso utilizar, dado el peso de
patrn tomado y aadir alrededor del 90% de este volumen a una velocidad de unos
30 mL por minuto, mientras la disolucin se agita lentamente. Calentar hasta 55-60 C
y valorar hasta persistencia de color rosa durante 30 segundos. La adicin del ltimo
mL debe hacerse de forma que se decolore la gota de KMnO
4
antes de aadir la
Fundamentos de Qumica
23

siguiente. Realizar dos veces esta valoracin y calcular la normalidad exacta del
KMnO
4
.
Cuestiones:
Cul es la reaccin del contraste? Intervienen los semisistemas MnO
4
-
/Mn
2+
y C
2
O
4
2-
/CO
2
.
Cuntos equivalentes de Na
2
C
2
O
4
se van a valorar? Deducir la valencia del Na
2
C
2
O
4
y
utilizar la frmula de los equivalentes.
Qu volumen de disolucin de KMnO
4
se prev que se va a gastar hasta alcanzar el
punto de equivalencia? Utilizar la condicin de equivalencia y despejar la incgnita.
Cul es la normalidad exacta de la disolucin de KMnO
4
? Utilizar la condicin de
equivalencia y despejar la incgnita.
Tercera parte: Valorar la disolucin de agua oxigenada.
Procedimiento:
Se toman 2,0 mL de agua oxigenada comercial, se introducen en un erlenmeyer, se
agregan unos 50 mL de agua destilada y 6 mL de cido sulfrico 6 M. Se valora con la
solucin 0,1 N de KMnO
4
hasta aparicin de una dbil coloracin rosada. Realizar dos
veces esta valoracin y expresar el resultado en gramos/litro de H
2
O
2
.
Cuestiones:
Cul es la reaccin de valoracin? Intervienen los semisistemas MnO
4
-
/Mn
2+
y
H
2
O
2
/O
2
.
Cul es la masa (g) de H
2
O
2
que ha reaccionado con el KMnO
4
? Utilizar la condicin de
equivalencia y despejar la incgnita.
Cul es la concentracin de H
2
O
2
(g/L) en el agua oxigenada?
RESULTADOS
Completar la siguiente tabla con los datos y resultados obtenidos.
Tabla 2. Datos y resultados de la prctica
1 parte m (g) KMnO
4

2 parte m (g) Na
2
C
2
O
4
V (L) KMnO
4
N KMnO
4
N media


3 parte V (L) KMnO
4
m (g) H
2
O
2
C (g/L) H
2
O
2
C media



Fundamentos de Qumica
24

ANEXO III. Material necesario para la prctica.
Material individual
Bata Cuaderno de laboratorio
Calculadora Rotulador de vidrio

Material por pareja
1 matraz aforado de 1 L 1 pesasustancias
1 bureta 2 matraces erlenmeyer
1 vaso de precipitados de 250 mL 1 aspirapipetas
1 frasco lavador 1 varilla de vidrio
1 gotero de agua desionizada

Material por mesa (para cada 3 4
parejas)

1 disolucin de H
2
SO
4
6 M 1 pipeta de 10 mL
1 probeta de 50 mL

Material del aula de prcticas
Balanza analtica Agua oxigenada comercial
Esptulas 1 pipeta de 2 mL

Fundamentos de Qumica
25

PRCTICA 3
SEPARACIN Y PURIFICACIN DE MEZCLAS
SEPARACIN DE COMPUESTOS
La extraccin puede definirse como la separacin de un componente de una
mezcla por medio de un disolvente. Esta es la tcnica ms empleada para separar un
producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales,
tambin es muy utilizada en la Qumica de Productos Naturales para separar un
determinado compuesto de otros que lo acompaan en los tejidos de un animal o de
una planta, tejidos en los que hay un elevado contenido en agua.
El procedimiento consiste en agitar la mezcla acuosa con un disolvente
orgnico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos
presentes se distribuyen entre las fases acuosa y orgnica, de acuerdo con sus
solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los disolventes
orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras que los
compuestos orgnicos que no formen puentes de hidrgeno (hidrocarburos, derivados
halogenados,) insolubles en agua, se encontrarn en la orgnica. En general, los
compuestos pertenecientes a los tipos citados se separan bien con una sola extraccin.
Ciertos compuestos orgnicos, como los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos,
steres, aminas, etc., capaces de asociarse con el agua a travs de puentes de
hidrgeno, son parcialmente solubles en este disolvente y en los orgnicos; en estos
casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia
orgnica de la fase acuosa.
Cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, la
relacin de las concentraciones
1
en ambas fases, C
o
y C
A
, es proporcional a sus
solubilidades respectivas S
o
y S
A
a esta concentracin y se denominan coeficiente de
distribucin o de reparto:
C
o
S
o

K
d
= ---- = ----
C
A
S
A
En general, para un volumen determinado de lquido extractivo, la eficacia de la
extraccin aumenta con el nmero de las mismas.
Como norma prctica puede indicarse que para solutos mucho ms solubles en
el disolvente extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada extraccin un volumen
de aqul igual a la tercera parte de ste.
Otros disolventes orgnicos muy utilizados a este propsito son el tolueno, el
ter de petrleo (mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de
metileno, el cloroformo, el tetracloruro de carbono, el acetato de etilo y el alcohol n-
butlico. La eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la
solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede separarse
sta del disolvente.
El ter dietlico es el ms utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la

1
Expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente.
Fundamentos de Qumica
26

mayor parte de los compuestos orgnicos y por su bajo punto de ebullicin (35). Sin
embargo, su gran volatilidad y su fcil inflamabilidad exigen manejarlo con las
precauciones debidas.

Equipo y procedimiento

El aparato utilizado en las extracciones es el embudo de separacin
2
que se
muestra en la siguiente figura.


Figura 1. Extraccin

Como indica la Figura 1, el embudo de decantacin debe manejarse con ambas
manos; con una se sujeta el tapn -asegurndolo con el dedo ndice- y con la otra se
manipula la llave. Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su
interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presin en el interior, se aseguran
tapn y llave y se agita enrgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de nuevo
en contacto con la atmsfera a travs de la llave, se vuelve a cerrar sta y se apoya, ya
en posicin normal, en un aro metlico con unos trozos de tubo de goma que lo
protegen de roturas. Despus de separadas ambas fases,
3
SE SACA LA INFERIOR POR
LA LLAVE Y LA SUPERIOR POR LA BOCA; as se previenen posibles contaminaciones.

El nmero de extracciones necesarias en cada caso particular depende del
coeficiente de reparto y de los volmenes relativos de agua y de disolvente.
La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus densidades
4
.

2
El manejo del embudo de decantacin lo ensear el profesor de laboratorio.
3
El embudo se destapa y se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las dos capas de
lquido.
4
Se puede saber fcilmente cual es la capa acuosa, sin sacar del embudo ninguna muestra de ambas
capas, aadiendo a la mezcla de ambas unas gotas de agua y observando a qu capa se unen o,
Fundamentos de Qumica
27


Emulsiones. Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas,
se forman emulsiones durante el proceso de extraccin. Estas pueden romperse, de
ordinario, mediante:
1. Un movimiento de giro suave al lquido del embudo de separacin, mantenido en su
posicin normal.
2. Agitacin vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
3. Saturacin de la capa acuosa con sal comn. Este mtodo tiene una doble ventaja:
hace disminuir la solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los di-
solventes orgnicos. Su nombre es efecto salino.

Extraccin con cidos y lcalis. Con frecuencia se consiguen separaciones muy
netas de compuestos orgnicos, utilizando soluciones cidas o alcalinas capaces de
convertir dichas sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en un disolvente
orgnico.
Los cidos inorgnicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgnicos
por extraccin con una solucin de hidrxido, carbonato o bicarbonato sdicos.
El cido clorhdrico diluido se emplea con frecuencia para la extraccin de
sustancias bsicas de sus mezclas con otras neutras o cidas, o bien para eliminar
impurezas bsicas. El cido diluido convierte la base, p. ej., amoniaco o una amina
orgnica (R
3
N), en el correspondiente hidrocloruro (R
3
NH
+
,Cl
-
), soluble en agua. Por
otra parte, las impurezas orgnicas que acompaan a una amina pueden eliminarse
por extraccin de las mismas con un disolvente orgnico de una solucin cida de
aqulla.
Las soluciones acuosas de bicarbonato sdico convierten tambin los cidos
carboxlicos en sus respectivas sales sdicas, pero no son lo suficientemente bsicas
para formar sales con los compuestos fenlicos. Esta es la base de un elegante mtodo
de separacin de cidos carboxlicos y fenoles: el cido se extrae en primer lugar de su
solucin en un disolvente orgnico con una solucin de bicarbonato sdico y,
posteriormente, el fenol con solucin de sosa.
Las sales sdicas de los cidos carboxlicos y de los fenoles son fcilmente
convertibles en los compuestos de partida por tratamiento con cido clorhdrico,
sulfrico o fosfrico. Los hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en stas
por adicin de una solucin de hidrxido sdico.

PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

Los compuestos orgnicos una vez separados pueden ser purificados mediante
distintos procesos en funcin de su estado de agregacin a presin y temperatura
ambiente slido o lquido.
Los slidos se pueden purificar de dos maneras por sublimacin o por
recristalizacin. El fundamento de la recristalizacin consiste en la diferente solubilidad

sencillamente, cual aumenta de volumen.
Fundamentos de Qumica
28

de un compuesto en un disolvente a diferente temperatura, siendo las impurezas que
acompaan al slido impuro totalmente insolubles en el disolvente elegido.
La eleccin del disolvente es crucial. Las caractersticas deseables de un
disolvente son:
x Alto poder de disolucin de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
x Baja capacidad de disolucin de las impurezas que contaminan al producto
en cualquier rango de temperatura.
x Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
x No debe reaccionar con el soluto.
x No debe ser peligroso (inflamable).
x Debe ser barato.
x Fcil de eliminar.
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente,
generalmente a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas
insolubles, y entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin.
En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas
las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los
cristales se separan por filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin sencilla no
se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro
disolvente.

Existen varias clases de filtros:

Los filtros de pliegues se utilizan cuando interesa la disolucin que se obtiene
despus de filtrar, denominada comnmente "filtrado", quedando el slido o "residuo"
en el filtro. Para hacer un filtro de pliegues (Figura 2), se toma un trozo de papel de
filtro de forma circular y se dobla por la mitad, se abre y se vuelve a doblar por la
mitad, en el mismo sentido pero de forma perpendicular a la vez anterior, de esta
forma se divide el crculo en cuatro cuadrantes. A continuacin se dobla el crculo en
otras dos mitades pero por las bisectrices de los cuadrantes, y en sentido contrario, de
esta manera se ha realizado un filtro de 8 pliegues. Cada pliegue se dobla en dos
abriendo el pliegue y aplastando la arista de ste, contra el centro del filtro, juntando
los dos pliegues obtenidos. Para facilitar este proceso introducir un dedo o un
bolgrafo dentro del pliegue y se abrir ms fcilmente. El filtro contiene ahora 16
pliegues. Se repite la operacin con cada uno de ellos dando lugar as a 32 pliegues.
Este tipo de filtros se caracteriza por poseer una mayor superficie de filtracin,
realizndose as sta ms rpidamente.



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Figura 2. Esquema para la preparacin de un filtro de pliegues

Los filtros cnicos se utilizan cuando interesa el slido. Para prepararlo (Figura 3), se
toma un trozo de papel de filtro de forma circular y se dobla por la mitad, obteniendo
un semicrculo que se dobla a su vez por la mitad, obteniendo un cuarto de crculo.
ste se abre por uno de sus lados hasta obtener un cono.


Figura 3. Esquema para la preparacin de un filtro cnico

Este tipo de filtro posee poca superficie de filtracin, siendo sta ms lenta que
en el caso anterior.
Ambos filtros, de pliegues y cnico, se colocan en un embudo alemn de tal
forma que sobresalgan aproximadamente 1 cm por encima de las paredes del
embudo, se deben humedecer con el disolvente utilizado para preparar la disolucin,
antes de proceder a la filtracin.

Los filtros planos se utilizan cuando interesa filtrar un slido a vaco. Se coloca
sobre un embudo bchner. Es de forma circular y de un dimetro igual o ligeramente
inferior a la placa del embudo pero que cubra todos los agujeros. El Bchner se coloca,
con la ayuda de un tapn de goma o de corcho agujereado, sobre un matraz kitasato,
que se conecta por su tubuladura lateral a una trompa de vaco (Figura 4). Se
recomienda intercalar una trampa de seguridad, entre el kitasato y la trompa, para
evitar que se introduzca agua en el kitasato por succin. Por la misma razn se debe
desconectar el kitasato antes de cerrar el grifo de agua, pues el vaco del kitasato
puede succionar agua de la trompa.


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Figura 4. Filtracin en fro a travs de un embudo Buchner

La utilizacin de este tipo de filtros est recomendada cuando interesa el
slido, estando su uso mucho ms extendido que el de filtros cnicos. La filtracin es
mucho ms rpida, y la posibilidad de pasar una corriente de aire a travs de los
cristales permite un ms eficaz y ms rpido secado de stos.

Los lquidos se pueden purificar por destilacin. Esta tcnica se usa para
separar lquidos con puntos de ebullicin inferiores a 150C de impurezas no voltiles,
o bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de
puntos de ebullicin de al menos 60-80C. Mezclas de sustancias cuyos puntos de
ebullicin difieren de 30-60C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas,
recogiendo durante la primera destilacin fracciones enriquecidas en uno de los
componentes, las cuales se vuelven a destilar.
La destilacin simple se usa para separar de lquidos con puntos de ebullicin
inferiores a 150C de impurezas no voltiles, o bien para separar mezclas de dos
componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullicin de al menos 60-
80C. Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullicin difieren de 30-60C se pueden
separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilacin
fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar.
Para que la ebullicin sea homognea y no se produzcan proyecciones se introduce en
el matraz un trozo de plato poroso (o agitacin magntica).
El lquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse
mucho ms de la mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora. Cuando
se alcanza la temperatura de ebullicin del lquido comienza la produccin apreciable
de vapor, condensndose parte del mismo en el termmetro y en las paredes del
matraz. La mayor parte del vapor pasa al refrigerante donde se condensa debido a la
corriente de agua fra que asciende por la camisa de este. El destilado (vapor
condensado) escurre al matraz colector a travs de la alargadera. (Figura 5)
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Figura 5. Montaje para destilacin simple.
La destilacin fraccionada es una tcnica que permite la realizacin de una serie
de destilaciones sencillas en una sola operacin continua. Se usa para separar
componentes lquidos que difieren menos de 25C en el punto de ebullicin. Es un
montaje similar a la destilacin simple en el que se ha intercalado entre el matraz y la
cabeza de destilacin una columna que puede rellenarse con cualquier tipo de
sustancia inerte que posea gran superficie, por ejemplo anillos o hlices de vidrio,
alambre, trozos de arcilla, fragmentos de porcelana, etc. (Figura 6)

Figura 6. Montaje para destilacin fraccionada.




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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Materiales y Reactivos

cido Benzoico 2 Vasos de precipitados de 100 mL
Tolueno Varilla de vidrio
ter dietlico Esptula
NaOH Vidrio de Reloj
Agua destilada Embudo de extraccin
HCl al 5% en agua 2 Erlenmeyer de 50 mL
Sulfato Magnsico Pipeta Pasteur y Chupete
Plato Poroso Matraz de fondo redondo de 100 mL
Embudo cnico
Probeta Graduada
Embudo Buchner y Kitasato
Agitador magntico
Manta calefactora
Columna vigreux
Cabezal de destilacin
Termmetro con adaptador
Refrigerante recto
Colector
Tubos de ensayo y gradilla


Separacin de una mezcla de cido Benzoico y Tolueno.

En un vaso de precipitados de 100 mL se aaden 0.3 g de cido benzoico y 10 mL
de Tolueno. A continuacin se aaden 20 mL de ter dietlico y se agita hasta que se
observe una sola fase, la disolucin se vierte en el embudo de decantacin. Despus,
en un vaso de precipitados de 100 mL, se prepara una disolucin de 1.5 g de NaOH en
15 mL de agua, la cual, tambin, se vierte en el embudo de extraccin.
Se tapa el embudo de extraccin, se agita, se deja reposar y cuando se observen
bien ambas fases, orgnica y acuosa, se separan en dos recipientes distintos. La fase
acuosa se acidula con HCl al 5% observando la formacin de un precipitado.
Por otro lado, la fase etrea se secar sobre sulfato magnsico, un agente
desecante, durante 15 min; una vez seca, se trasvasar a un matraz redondo
perfectamente seco y se eliminar el ter en el rotavapor, observando los resultados.

Recristalizacin del cido Benzoico en Agua.

En un erlenmeyer de 50 mL (o del tamao disponible), se pone el cido
benzoico obtenido en la primera parte de la prctica y se disuelve en la mnima
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cantidad de agua a ebullicin. La solucin caliente se filtra a un erlenmeyer de 50 mL
(o del tamao disponible), a travs de un filtro de pliegues.

Se debe calentar el embudo y el erlenmeyer en una corriente de vapor, para
ello se pone una pequea cantidad de disolvente en el fondo del erlenmeyer y se
calienta a ebullicin; al ascender el vapor ste calentar las paredes del erlenmeyer y
el vstago del embudo evitando una rpida recristalizacin durante la filtracin (el
monitor indicar ms detenidamente como realizar esta operacin). Se deja cristalizar
la solucin, en reposo y a temperatura ambiente, durante veinte minutos.
Cuando la solucin se ha enfriado, se filtran los cristales con succin utilizando un
buchner y un kitasato y se lavan con dos porciones de 3 ml de agua. Se presionan los
cristales fuertemente con un corcho o tapn de vidrio invertido. Los cristales se pasan
a un papel de filtro doblado en tres o cuatro partes y se colocan encima tambin dos
o tres hojas de papel de filtro. Se presionan entonces fuertemente para extraer el
agua, y los cristales se pasan a un vidrio de reloj o cpsula de porcelana, donde se
pesan.

Destilacin fraccionada del Tolueno

Para realizar la destilacin fraccionada, se montar el aparato de destilacin
fraccionada, esquematizado en la Figura 6, introduciendo en el matraz de destilacin
el tolueno obtenido en la primera parte de la prctica y 2 o 3 trocitos de plato poroso
o piedra pmez. Se sujeta el matraz de destilacin con unas pinzas a un soporte
colocando una manta calefactora debajo. Se monta despus el aparato de destilacin
teniendo la precaucin de impregnar las uniones esmeriladas con grasa. Se hace
pasar a continuacin una corriente de agua suave y en sentido ascendente a travs
del refrigerante conectando con una goma la entrada de sta al grifo de agua.
Mediante otra goma unida a la salida se conduce el agua al desage.
Se recogen las fracciones que destilan entre 110 y 115C en tubos de ensayo.
Las fracciones obtenidas en ese intervalo de temperatura se pasan a una probeta
graduada se anota el resultado y se calcula el rendimiento con respecto a los mL
iniciales de tolueno.













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CUESTIONES

1. Elabore un esquema razonado de los procesos que se han llevado a cabo en la
separacin y purificacin del Tolueno y el cido Benzoico justificando en qu
fase queda cada uno de ellos.
2. Al tratar la fase acuosa con HCl, Qu es el slido que precipita? Razone su
respuesta e indique las reacciones qumicas que se han producido para
obtener ese slido.
3. a) Cuando un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un
slido? Raznelo. En base a su respuesta, que disolvente seleccion para
recristalizar su sustancia problema (cido Benzoico) y por qu?
b) Un slido que es soluble en determinado disolvente frio, puede ser
recristalizado en dicho disolvente?por qu?
c) Un slido que es insoluble en un disolvente en caliente, puede
recristalizarse de l? por qu?
4. En el proceso de recristalizacin se efectan dos filtraciones En qu se
diferencian? Qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?
5. Se podra separar por destilacin sencilla una mezcla de dos lquidos de puntos
de ebullicin 77 C y 111 C? Y por destilacin fraccionada? Qu lquido se
recogera en primer lugar? Qu relacin existe entre la presin aplicada y la
temperatura de ebullicin de un lquido?
6. Por qu refluye condensado continuamente al matraz de destilacin, desde
una columna de fraccionamiento? Ejerce esto alguna influencia en la
destilacin? Explquese.