REACCIONES DE ELIMINACION DESHIDRATACION DE ALCOHOLES: PREPARACION DE CICLOHEXENO RESUMEN OBJETIVOS (COPIAR DE LA PRCTICA) REACCIN (Copiar de la prctica) MECANISMO DE REACCIN

RESULTADOS: Esta prctica se realiz por el mtodo B (reflujo directo) Al mezclar ciclohexano y cido sulfrico concentrado observamos una disolucin exotrmica color caf obscuro, tras la agitacin y el bao de aire (reflujo directo) durante 30 minutos, observamos dos fases. En el embudo de separacin tras lavar con bicarbonato de sodio nuestra fase orgnica (hexeno) quedo en la parte superior y la fase acuosa quedo en la parte inferior, nuestra fase orgnica presento un color cafverdoso. Nuestra disolucin era algo turbia hasta que quedo traslucido incoloro tras secarla con sulfato de sodio anhidro. Al termino de nuestra destilacin simple obtuvimos un volumen de 0.5 mL de destilado.

Mtodo utilizado Destilacin Simple

Temperatura de destilacin (C) 50C

Volumen de destilado (mL) 0.5 mL

Rendimiento de la reaccin (%)

Prueba de identificacin Identificacin de halogenos Presencia de insaturaciones

Solucin a reaccionar con nbutilo KMnO4 Bromo en CCl4

Observaciones generales

+ +

Solucin traslucida Precipitado color caf-rojizo

Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusin o ebullicin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

ciclohexano 100.16 g/mol 0.962 g/ml 160-161C eb. 9.62 g 10 ml mol

ciclohexeno 82.15 0.811 g/mL 83C eb 3.244 g 0.5 mL mol

CALCULOS
( )( ( [ [ ] ] ) )( )

ANALISIS DE DATOS

Se realiz la obtencin del Ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de la tcnica de deshidratacin de alcoholes catalizada por cidos y purificada por destilacin simple. La reaccin que se llev a cabo dentro del matraz de bola que contena el ciclohexanol y al ir agregando el cido sulfrico (que conforme se agregaba el ciclohexanol que era transparente se fue tornando de color verde-caf) y al agitar aumentbamos la entropa en el sistema favoreciendo la reaccin al protonarse, ionizarse y formar la doble ligadura del Ciclohexeno, por las caractersticas que se siguieron en la practica la reaccin sigui un mecanismo de eliminacin unimolecular. Nosotros no realizamos la trampa de permanganato debido a que utilizamos el mtodo B (Por reflujo directo) este tarda menos, es muy ineficiente y se comprob comparando los datos con los compaeros que lo hicieron por destilacin fraccionada ya que su rendimiento fue mucho mayor. Lo que hubiera pasado si hubiramos puesto la trampa de permanganato de potasio era que esta tena la funcin de atrapar el cido que se vaporizaba (gases generados por la reaccin) debido a que el permanganato es un oxidante. Se calent para destilar el Ciclohexeno y se recibi la primer gota a una temperatura de 55 C que es cercana a la reportada en la literatura, pero debemos recordar que esta es reportada a condiciones estndares de presin y temperatura, en el laboratorio esas condiciones y adems por la hora de clase fueron diferentes y esto puede justificar la temperatura de destilado (haciendo la conversin a nuestras condiciones debi ser de 64C por lo que destilo a buena temperatura nuestro producto, as obtuvimos el destilado que era una mezcla de Ciclohexeno y agua y en el residuo del matraz contena cido sulfrico y materia orgnica degradada esta presento un color negro-amarillento. Secamos nuestro producto con sulfato de sodio anhidro con el que se obtuvo solamente 0.5 mL de solucin despus de haberlo lavado con bicarbonato de sodio, el producto obtenido en la fase superior an era impuro por lo que utilizamos la tcnica de destilacin simple a bao de aire para obtener por fin ciclohexeno puro . Nuestro rendimiento fue muy bajo comparado con los que utilizaron destilacin fraccionada y el mtodo A, adems la temperatura con la que ellos destilaron fue mayor por lo que se concluye que es mucho mejor el mtodo de destilacin fraccionada debido a que es ms especfico para obtener un compuesto puro. Finalmente en las pruebas de identificacin , se realiz la de insaturaciones con permanganato de potasio acuoso este es un oxidante que al reaccionar con un alqueno produce un producto en el cual se adicionan dos grupos oxidrilos al doble enlace formando as dioles (di-alcoholes) comparado esto con nuestra practica a nosotros nos dio 1,2-Ciclohexanodiol y dixido de manganeso este ltimo es un precipitado color caf-rojizo en el cual el manganeso (VII) se oxido a manganeso (IV) llevndose a cabo una reaccin de oxico-reduccion, esta prueba se usa para saber si hay dobles enlaces en un compuesto y en nuestro caso fue positiva.

CONLCUSIONES Se logr conocer una tcnica para deshidratar alcoholes catalticamente, asumiendo que esta reaccin es reversible ya que si no se cuida adecuadamente las condiciones de temperatura y concentracin tanto de productos como de reactivos la reaccin puede regresarse y de ser as obtener de nuevo el reactivo original pero gracias a que se cuidaron estas variable pudimos obtener el Ciclohexeno y lo comprobamos con las reacciones de identificacin.

CUESTIONARIO YA LO TENGO LO TERMINO DE PASAR Y TE LO MANDO, SOLO DEL CUESTIONARIO ME FALTA LA PREGUNTA

http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/c061.htm http://cime.fcq.unc.edu.ar/cisapri1.htm http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/Cisaprida.htm http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/Ciprofloxacino%20Tabs.htm http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/45.HTM