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a - C5H 10 O DBE = 1 3400-3200 cm-1 : pas de OH 3100 cm-1 : pas de bande suggrant des CH insaturs 2900 cm-1 : bande

intense, CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymtrique 1710 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle 1610 cm-1 : pas d'absorption suggrant une C=C
O

Licence Professionnelle BPL - BPF Corrig du TD de Spectroscopie InfraRouge - Correction exercice 3 NB : possibilit d'isomres.

b - C8H8O DBE = 5 => petite molcule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : : pas de OH 3100 cm-1 : absorption modre suggrant des CH insaturs 2900 cm-1 : bandes faible, possibles CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymtrique 1690 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle. Cette absorption est un faible nombre d'onde, suggrant une conjugaison 1610 cm-1 : bandes faibles C=C Ar
O

c - C7H 8O DBE = 4 => petite molcule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : bande forte, OH 3100 cm-1 : bande faible, CH insaturs 2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymtrique 1720 cm-1 : pas de carbonyle 1450-1500 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar
OH

d - C8H7N DBE = 6 => petite molcule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : pas de NH 3100 cm-1 : bande forte, CH insaturs 2900 cm-1 : bandes moyennes, CH alkyle 2250 cm-1 : triple liaison asymtrique 1720 cm-1 : pas de carbonyle 1450-1600 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar
N

e - C7H 6O DBE = 5 => petite molcule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : pas de OH 3100 cm-1 : bande moyenne, CH insaturs 2900 cm-1 : pas de CH alkyle 2750-2600 cm-1 : bandes moyennes, CH aldhyde 2250 cm-1 : pas de triple liaison asymtrique 1700 cm-1 : prsence d'un carbonyle 1450-1600 cm-1: bandes moyennes, C=C Ar
O H

f - C3H7 NO DBE = 1 3400-3200 cm-1 : bande intense, OH ou NH (pas NH2 car une seule bande) 3100 cm-1 : bande faible, CH insaturs 2900 cm-1 : bandes faibles, CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymtrique 1650 cm-1 : carbonyle 1550 cm-1 : absorption modre, dformation N-H NB : Le nombre d'onde peu lev du C=O (1680 cm-1) semble indiquer un amide
O N H

g - C4H8O 2 DBE = 1 3400-3200 cm-1 : pas de OH 3100 cm-1 : pas de CH insaturs 2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymtrique 1760 cm-1 : carbonyle dont le nombre d'onde est compatible avec un ester 1600 cm-1 : pas de C=C 1250 cm-1 : bande forte, large , compatible avec une C-O
O O

h - C7H5ClO DBE = 5 => petite molcule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : pas de OH 3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturs 2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles 2750-2600 cm-1 : pas de CH aldhyde 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymtrique 1780 cm-1 : absorption forte d'un carbonyle 1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar
O Cl

i - C6H6S DBE = 4 => petite molcule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturs 2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles 2550 cm-1 : bande forte correspondant la vibration S-H (thiol, rajouter dans vos tables) 2200 cm-1 : pas de triple liaison 1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar
SH

j - C4H6 DBE = 2 3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturs 2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles 2200 cm-1 : pas de triple liaison 1710 cm-1 : pas de carbonyle 1590 cm-1 : bande forte compatible avec une C=C
H H H H H H

Remarque : 3000 cm-1: paulement qui pourrait correspondre une vibration d'longation de CH d'alkyle 1820 cm-1: bande fine pouvant correspondre la vibration d'longation C=C=C d'un allne 1590 cm-1: double liaison C=C 1400 cm-1: vibrations de dformations symtriques et antisymtriques CH3 => autre structure propose : CH2=C=CH-CH3 Il s'agit probablement d'un mlange de ces deux composs

Licence Professionnelle BPL - BPF Corrig du TD de Spectroscopie InfraRouge - RMN Identifier les composs suivants au moyen des donnes spectroscopiques fournies : A - C4H8O

B - C4H8O

C - C4H8O

OH

D - C4H8O

E - C5H8O

F - C5H8O

H OH

G - C8H8O2

O O

H - C21H30O2

O CH3 CH3

O
NB : Seules quelques fonctions caractristiques sont trouver

Solution complte : Progesterone (pour information) Spectre RMN 1H :

399.65 MHz C21H30O2 0.035 g : 0.5 ml CDCl3 Assign. A B C D E F G J K L M N P Q R S T U V W X Y ASSIGNED BY Shift(ppm)

5.737 2.544 2.40 2.47 to 2.33 2.289 *2 2.187 2.130 2.07 2.05 1.870 *1 1.71 *2 1.69 1.65 1.565 1.46 1.45 *1 1.28 1.192 1.19 1.057 0.992 0.670 H-H AND C-H COSY.

Spectre RMN 13C :

50.18 MHz C21H30O2

0.15 g : 2 ml CDCl3 ppm Int. Assign. 456 501 581 987 918 825 771 821 878 822 937 904 1000 989 839 801 977 687 866 914 946 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21

208.61 198.82 170.41 124.07 63.65 56.25 53.93 43.97 38.89 38.73 35.94 35.81 34.02 32.86 32.13 31.27 24.47 23.17 21.21 17.53 13.36

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