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MAIO 2011
1. TTULO DO EXPERIMENTO;
1. Testes para grupos funcionais;
2. OBJETIVO
Identificar grupos funcionais orgnicos de amostras desconhecidas, a partir de
reaes com mudana de cor e/ou formao de precipitado;
3. INTRODUO
Cada grupo funcional apresenta certas reaes caractersticas, da as mesmas serem
utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos que permitem
caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformao qumica
atravs de mudanas fsicas provocadas por uma reao. Algumas dessas mudanas no so
fceis de serem observadas, mas teis num determinado instante particular. Com restries
adicionais, os testes de anlise funcional devem ser realizados presso atmosfrica e num
intervalo de tempo relativamente pequeno.
A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os
grupos funcionais, que provavelmente esto presentes na amostra desconhecida, e realizam-se
os ensaios por meio de reagentes apropriados classificao.
Abaixo esto listados os mais importantes testes de anlise funcional, organizados por
classes funcionais.
1.
C=C
MnO4
(violceo)
H2O
C C
OH OH
MnO2
(precipitado
marron)
R
C=C
CCl4
Br2
Br
R
(vermelho)
R
C R
Br
(incolor)
Br Br
R C C
CCl4
2 Br2
R C
Br Br
(vermelho)
2.
(incolor)
Identificar lcoois
R2CHOH + CrO3 +
H2SO4
R C
H
R
H2SO4
R C
C O
OH
+
Cr2(SO4)3
(verde)
Cr2(SO4)3
(verde)
R3COH
+ CrO3 +
H2SO4
no reage
R OH +
HCl
ZnCl2
R Cl
H2O
ordem: secundrio < tercirio < allico < benzlico. Os lcoois allicos, benzlicos e tercirios
reagem imediatamente. Os lcoois secundrios demoram cerca de 5 minutos para reagir.
3.
Identificar Fenis
4.
[Fe(H2O)6]3+
Fe(H2O)3(OAr)3
3H3O+
Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina - Os aldedos e cetonas reagem com a 2,4dinitrofenilidrazina em meio cido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um
precipitado de colorao amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um
ponto de fuso definido, o que permite caracterizar o aldedo ou cetona original.
NO2
R
(H)R C=O
NO2
H2 SO4
+
NO2
NHNH2
2,4-dinitrofenilidrazina
NO2
NH N=C
R
R(H)
2,4-dinitrofenilidrazona
(ppt amarelo-avermelhado)
R CHO
2 Ag(NH3)2OH
2 Ag
reagente de
Tollens
espelho de
prata
RCOO NH4
4. METODOLOGIA
4.1. VIDRARIAS
Tubos de ensaio;
Pipeta Pasteur;
4.2. REAGENTES
Permanganato de Potssio (KMnO4) - 2%;
Tetracloreto de carbono;
Soluo de Bromo - 5%;
Soluo de anidrido crmico em cido sulfrico;
Reagente de Lucas (cido clordrico/cloreto de zinco);
Cloreto Frrico - 1%;
Soluo de hidrxido de sdio - 5%;
Soluo de bicarbonato de sdio;
2,4-dinitrofenilidrazina (2,4-DNPH);
Reagente de Tollens;
Solues de grupos funcionais desconhecidos (B,C,D,E);
4.3. DIVERSOS
Estante para tubos de ensaio;
3 NH3
H2O
Ensaio de Tollens:
5. RESULTADOS E DISCUSSO
O primeiro teste realizado foi o do bromo, a fim de analisar se a substncia possua
alguma insaturao. As ligaes mltiplas de alcenos e alcinos descoram a soluo de bromo
em tetracloreto de carbono devido formao de dibrometo ou tetrabrometo, incolores.
O segundo teste, de Bayer, consiste na reao da soluo de permanganato de
potssio em meio aquoso com a ligao mltipla de um alceno ou alcino. O teste positivo se
a soluo violeta do on permanganato se descora imediatamente com formao de
precipitado marrom (MnO2).
Verificou-se que apenas a amostra D descorou a colorao do bromo e no teste de
Bayer houve mudana de colorao, logo os dois testes foram positivos, logo a substncia
orgnica analisada possui insaturao.
O teste seguinte foi o de Jones, o qual se baseia na oxidao de lcoois primrios e
secundrios pelo cido crmico cidos carboxlicos e cetonas, respectivamente. lcoois
tercirios no reagem. A oxidao acompanhada de formao de precipitado esverdeado do
sulfato crmico. A amostra C, apresentou uma colorao esverdeada, comprovando que se
trata de um lcool primrio ou secundrio. Os demais compostos no apresentaram mudanas.
Na sequencia foi realizado o teste de Lucas na amostra C, para diferenciao de
lcool primrio e secundrio. A amostra apresentou uma turvao, logo o lcool em questo
secundrio.
A identificao de aldedos ou cetonas foi primeiramente realizada a partir da reao
com o 2,4-DNPH, e a amostra E apresentou formao de precipitado, caracterstico de
aldedos e cetonas. J para distino entre aldedos e cetonas foi realizado o teste de Tollens, e
na amostra E observou-se a formao de um espelho de prata, caracterstico de reao com
aldedo.
A ltima amostra, a amostra B, apresentou uma dificuldade na identificao j que
apresentou-se positivo para fenol, e tratava-se de um cido carboxlico. Porm, as reaes
com hidrxido de sdio e bicarbonato de sdio, para identificao de cidos carboxlicos,
apresentaram-se negativas. Tendo como suspeita que a cadeia do cido apresentava
grupamento caracterstico dos fenis (hidroxila diretamente ligada a anel aromtico).
6. Concluso
Atravs das variadas anlises podemos identificar constituio das amostras
desconhecidas. De fato, obteve-se resultados positivos para caracterizar a partir dos testes
apresentados e atravs das propriedades de cada reao as caractersticas dos grupos
funcionais. Tendo apenas um nico problema na identificao de uma substncia, que no se
pode concluir se era positivo para cido ou fenol.
7. REFERNCIAS
SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
LIDE, David R., et al. CRC- Handbook of Physics and Chemistry. 84th Edition. 2003
-2004. CRC-Press, Bocahaton-Miami. USA.
REZENDE, Roberto. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos. Sistema
elite de ensino, 2008.
Kurman,Ldia
Galagovisky,
QUMICA
ORGNIC
FUNDAMENTOS
PRTICOSTERICOS PARA O LABORATRIO Editora Universitaria de Buenos
Aires.