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COCANA: ASPECTOS TOXICOLGICO E ANALTICO Regina Alves da Cruz (Qumica; Faculdade Campo Limpo Paulista; reginacruz@gmail.com) Maria do Carmo Santos Guedes (Doutorado em Cincia de Alimentos pela Universidade Estadual de Campinas; Docente da do departamento de Cincia de Alimentos da Faculdade de Engenharia de Alimentos da Universidade Estadual de Campinas, Professor titular do Instituto de Educao Superior So Paulo FACP e Instituto de Ensino Campo Limpo Paulista - FACCAMP, Professor titular do IMAPES e UNIP - Sorocaba; maria.guedes@faccamp.br)

RESUMO: o abuso de drogas ilcitas, como a cocana vem crescendo cada vez mais e se tornando um problema de sade pblica, social, econmico e legal significativo. Relatrio do UNODC de 2009 apontou o Brasil como um dos quatro pases que mais consumiam drogas no mundo. A cocana um alcaloide obtida das folhas da planta de coca, a Erythroxylon coca, comercializada como cloridrato e base livre (crack) , embora outras formas apaream no mercado como o oxi e a cocana negra. A cocana atua no bloqueio da recaptao de neurotransmissores no sistema nervoso central, resultando no aumento da concentrao destes nas junes sinpticas, produzindo agitao intensa, interagindo com os neurotransmissores, tornando imprecisas as mensagens entre os neurnios. A cocana pode ser analisada por teste de cor de tiocianato de cobalto, empregado como teste preliminar, at as tcnicas de cromatografia lquida, CG-MS, empregando diferentes matrizes biolgicas como cabelo, sangue, urina e humor vtreo. PALAVRAS-CHAVE: cocana; drogas ilcitas; qumica forense; toxicologia; anlise qumica. SUMRIO: 1. Introduo; 2. A Planta; 3. Propriedades e Obteno; 4. Efeito sobre o crebro, SNC e receptores; 4.1. Testes de cor; 4.2. Mtodos Cromatogrficos; 5. Concluso; 6. Referncias Bibliogrficas.

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1. INTRODUO O uso abusivo de drogas ilcitas, entre elas, a cocana, tem se constitudo em um problema que afeta o contexto social. Aliado ao consumo, existem questes sociais extremamente srias envolvendo criminalidade, trfico, explorao de menores, prostituio, e viciao de menores (OLIVEIRA et al.; 2009). As folhas de coca so utilizadas h mais de 4.500 anos. Uma vez consumida, segue uma rota de biotransformao transformando-se em vrios produtos com elevada toxicidade, afetando o sistema nervoso central e alterando o estado de conscincia, acarretando modificaes emocionais, alteraes de humor, pensamento e comportamento. O sculo XIX ficou conhecido por seu consumo abusivo da cocana, com decaimento nas primeiras dcadas do sculo XX, com exceo dos pases andinos. O surgimento de regulamentaes e leis restritivas, como o tratado de Haia (1912), Harrison Act, de 1914, nos EUA, ou o Decreto-lei Federal n 4.292 de 6 de julho de 1921, no Brasil, tornaram a cocana menos disponvel para a populao em geral e o conhecimento das complicaes decorrentes do consumo da substncia s foi possvel a partir da publicao em 1926 do livro Der Kokainismus de Hans Maier, publicado em 1926, e colaborou no declnio do uso de droga aliado ao aparecimento e consumo das anfetaminas e outras drogas estimulantes mais baratas e com efeitos estimulantes mais duradouros que a cocana. Entretanto, nos idos de 1950, o mundo depara-se com o ressurgimento da cocana como uma droga de largo consumo. No incio da dcada de 70, havia pouca literatura demonstrando a toxicidade dessa droga e suas consequncias na sade e no desempenho do usurio. Justamente nessa dcada, a cocana ressurge como a droga de escolha para um suposto uso recreacional, que colaborava para a crena de que a droga segura, sem risco de causar dependncia, concepo que alterou-se a partir dos anos 80, com o aumento da oferta de cocana no mercado de todos os pases americanos e a observao de seus efeitos danosos. Esse aumento da oferta deve-se, principalmente, a uma maior produo e a uma distribuio mais eficaz realizada por alguns cartis de traficantes sulamericanos, com preo menor e com novas formas da droga, como o crack, surgido em 1985, nas Bahamas (FERREIRA E MARTINI, 2001).
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A anlise da cocana e de suas formas pela qumica forense nos casos de apreenso e morte essencial perante a lei e as amostras biolgicas mais utilizadas so urina, sangue, suor, cabelo, saliva, humor vtreo e tecidos de rgos, podendo serem analisadas por CLAE, CG, CCD, imunotestes e testes qumicos. 2. A PLANTA A cocana (Figura 1 b) pertence famlia dos alcaloides (compostos com nitrognio aromtico) que se obtm das folhas da planta de coca(Figura 1a), a Erythroxylon coca, variando o contedo do alcaloide, segundo as regies e suas variedades distintas da planta O arbusto cultivado na Amrica do Sul, em particular no Peru e na Bolvia, sendo encontrado ao leste dos Andes e acima da Bacia amaznica. Existem cerca de 200 espcies, mas apenas 17 delas so utilizadas para extrao de cocana (VARGAS, 2011).

Figura 1: (a) Folhas, flores e frutos da planta Erythroxylon coca; (b) estrutura qumica da Cocana (SIQUEIRA et al, 2011). 3. PROPRIEDADES E OBTENO A cocana pode ser comercializada principalmente sob duas formas: de cloridrato e de base livre. Na forma de base livre (crack) origina-se em uma massa petrificada, geralmente de aspecto marrom amarelado (Figura 2), sendo administrada via intrapulmonar por apresentar baixo ponto de fuso, por ser pouco solvel em gua e volatilizar-se em torno de 95); resistente degradao trmica e solvel em lipdios. Na forma de cloridrato (sal), constitui um slido branco, cristalino de odor aromtico, solvel em gua e, portanto, pode ser administrado por via intravenosa e intranasal e, mais raramente, por via oral, que, quando utilizada, se d geralmente com a ingesto de bebidas

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alcolicas destiladas. Na forma de cloridrato, no possvel fumar a cocana, pois alm de no volatilizar, decompe-se em altas temperaturas (PASSAGLI,2009; OLIVEIRA et al., 2009).

Figura 2. Amostras de crack. Para obter o cloridrato de cocana, a pasta de coca deve ser tratada com ter, acetona e cido clordrico resultando em um composto com 85-97% de cocana que corresponde forma usual do trfico, sendo, porm, frequentemente diluda com a adio de produtos que procuram mimetizar sua ao farmacolgica, cor ou sabor, sendo utilizados com essa finalidade outros anestsicos locais (lidocana, procana), cafena, efedrina, quinina, estricnina, manitol, sacarose, herona, p de mrmore, talco, entre outros (AZEVEDO,2000). Outra forma de consumo de cocana j foi descoberta na fronteira da Bolvia com o Acre, o oxi ou oxidado, uma variante do crack (PASSAGLI, 2009). 4. EFEITO SOBRE O CREBRO, SNC E RECEPTORES No sistema nervoso central (SNC) a cocana atua como um potente estimulante, o que a torna uma droga de abuso. O exato mecanismo fisiopatolgico da ao estimulante ainda no claro. Porm, parece estar relacionado aos stios de atuao dos neurotransmissores dopamina, norepinefrina e serotonina (PASSAGLI, 2009). A cocana atua em diversas regies do crebro, causando uma srie de alteraes neuroqumicas, mas as suas aes mais conhecidas so evidenciadas pelo bloqueio da recaptao de neurotransmissores no sistema nervoso central, resultando no aumento da concentrao destes nas junes sinpticas. Ela afeta especialmente as reas motoras, produzindo agitao intensa,

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interagindo com os neurotransmissores, tornando imprecisas as mensagens entre os neurnios (CREBRO E MENTE,1999). A cocana tambm afeta outros sistemas de neurotransmisso, como os que utilizam noradrenalina, endorfinas, GABA e acetilcolina. O mecanismo de ao da cocana a inibio dos processos do tipo I da recaptao (norepinefrina e dopamina a partir da fenda sinptica ao terminal de pr-sinptica, que facilita a acumulao de noradrenalina ou dopamina na fenda sinptica. O excesso de norepinefrina, que produzida pela ao da cocana, responsvel pela maioria dos efeitos farmacolgicos e as complicaes agudas de cocana (aumento da presso arterial, pupilas dilatadas, sudorese, tremores, entre outros) . A ao no transporte de dopamina a mais importante, pois refora os efeitos da cocana no organismo, o que leva dependncia. Os efeitos de prazer ocasionados pela cocana so devidos principalmente ao fato de a cocana inibir a recaptao neuronal de dopamina, deixando muita dopamina livre na fenda sinptica. Isso tambm ocorre com a noradrenalina e a 5 HT, mas com menor significncia (CARVALHO, 2006). A dopamina, a noradrenalina e a serotonina depois de sintetizadas so armazenadas dentro de vesculas sinpticas. Quando chega um impulso eltrico no terminal nervoso, as vesculas se direcionam para a membrana do neurnio e liberam contedo, por exemplo, da dopamina, na fenda sinptica. A dopamina, ento, atravessa essa fenda e se liga aos seus receptores especficos na membrana do prximo neurnio (neurnio ps-sinptico). Uma srie de reaes ocorre quando a dopamina ocupa receptores dopaminrgicos daquele neurnio: alguns ons entram e saem do neurnio e algumas enzimas so liberadas ou inibidas. Aps a dopamina ter se ligado ao receptor ps-sinptico ela recaptada novamente por stios transportadores de dopamina localizados no primeiro neurnio (neurnio pr-sinptico). Quando a cocana entra no sistema de recompensa do crebro, bloqueia os stios transportadores dos neurotransmissores acima mencionados (dopamina, noradrenalina, serotonina), os quais tem a funo de levar de volta estas substncias que estavam agindo na sinapse. Uma vez bloqueados estes stios, a dopamina e outros neurotransmissores especficos no so recaptados, ficando, portanto, soltos no crebro at que a cocana saia. ele se
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acumula no crebro por seus stios recaptores estarem bloqueados pela cocana (CREBRO E MENTE,1999). A intensidade e durao da ao txica sero determinadas, principalmente pela velocidade de biotransformao do agente no organismo. Pode-se conceituar biotransformao como sendo o conjunto de alteraes maiores ou menores que um agente qumico sofre no organismo visando aumentar a sua polaridade, isto , tornar-se mais solvel em gua para facilitar sua excreo; se no existisse a biotransformao, o organismo humano levaria cerca de 100 anos para eliminar uma droga ou um frmaco(PASSAGLI, 2009). A importncia da biotransformao para as anlises toxicolgicas reside no fato de que a forma mais comum de se encontrar o agente txico em material biolgico como produto biotransformado. Assim, conhecendo-se a biotransformao da anlise toxicolgica sabe-se o que procurar na amostra enviada ao laboratrio. Do ponto de vista da qumica forense, preciso ter em mente que no apenas a presena de cocana em si, mas tambm de seus produtos aps a biotransformao devem ser investigados (FARIAS, 2007). A cocana biotransformada primariamente benzoilecgonina e ao ster metilecgonina por diferentes mecanismos (Figura 3).

Figura 3. Produtos de biotransformao da cocana. 1= Colinesterases; 2= Carboxilesterases; 3= Citocromo P-450; 4= Etil transesterificao; EME= ster metilecgonina; BE= Benzoilecgonina; NCOC= Norcocana; NHNC= N-hidroxinorcocana (GARCIA, 2009).
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Quando a cocana consumida pela via pulmonar (crack), ocorre formao do produto de prlise denominado ster metilecgonina. Se a cocana administrada juntamente com etanol, ocorre a transesterificao da cocana formando o cocaetileno. A cocana metabolizada em ster metilecgonina, via hidrlise enzimtica, por pseudocolinesterases e esterases hepticas e em benzoilecgonina por hidrlise espontnea em pH fisiolgico ( 7,35) e alcalino , e por carxilases hepticas. A metilesterase catalisa a converso de cocana benzoilecgonina e a transesterificao da cocana em cocaetileno. Esta remoo lenta do corpo faz com que seja uma droga atraente para o abuso. No entanto, o cocaetileno tem sido associada a danos de apreenses, fgado e comprometido o funcionamento do sistema imunolgico. Ela tambm desenvolve um aumento de 18 a 25 vezes o risco de morte imediata comparativamente cocana (ALVES, 2010). Henning e Wilson (1996) ao administrarem cocana e etanol em experimentos com cachorros, encontraram que a meia-vida mdia de cocatileno foi de 144.3 minutos, considerando que a meiavida mdia de cocana foi de 96,7 minutos. Os autores concluram que a cocaetileno to txica quanto a cocana para o miocrdio, mas menos txica do que etanol mais cocana. Na ausncia de etanol, esta enzima metaboliza exclusivamente a benzoecgonina. Por outro lado, a trasesterificao da cocana em cocaetileno, em presena de etanol, at 3,5 vezes mais rpida do que a hidrlise em benzoilecgonina (ALVES, 2010) A hidrlise enzimtica da benzoilecgonina e a hidrlise espontnea do ster metilecgonina resultam no aparecimento da ecgonina, que pode contribuir com 1 a 8% da excreo urinria da cocana (LIMA, 2003). A norcocana (NCOC), farmacologicamente ativa, d-se por resultado de uma N-desmetilao mediada pelo sistema enzimtico do citocromo P-450, excretada pela urina em pequenas quantidades 2 a 6%. Tem-se, ainda, a N-hidroxinorcocana (NHNC), produto de biotransformao da norcocana (GARCIA,2009).

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Sabe-se que a mxima concentrao de cocana inalterada na urina pode ser detectada at duas horas aps o consumo (no caso da administrao nasal), devendo-se, caso suspeite-se que o tempo decorrido aps o consumo foi maior do que este, observar com especial ateno aos produtos da biotransformao. A benzoilecgonina, por sua vez, pode ser detectada at seis dias aps o consumo, embora a maior quantidade seja excretada em at 24 horas (CARVALHO, 2006). A benzoilecgonina aparece no plasma 15 a 30 minutos aps a administrao de 25mg de cloridrato de cocana e 42mg de base livre de cocana, vias intravenosa e respiratria respectivamente. As concentraes mximas de pico para as doses citadas variam de 61-165mg/mL e 47-169mg/mL, no intervalo entre 1,10-2,64h e 1,27-2,52h para as vias intravenosa e respiratria, respectivamente. Para a via intranasal a concentrao mxima de pico de plasma situa-se entre 94158mg/mL no intervalo de 2,94 a 3,81 horas para dose de 32mg para cloridrato de cocana. A urina ainda a mostra biolgica mais utilizada para detectar a presena de cocana e seus produtos de biotransformao, principalmente a benzoilecgonina (TOLEDO, 2004). Mtodos Analticos Tcnicas que exigem pouca, ou mesmo nenhuma, preparao de amostras vm sendo aplicadas com o propsito de identificar os principais componentes que constituem uma amostra de droga e caracteriz-la como ilcita. 4.1. TESTES DE COR Testes de cor fazem parte dos mais antigos instrumentos para a identificao presuntiva de drogas e venenos usados por toxicologistas e criminalistas. No Brasil e em grande parte do mundo, as polcias cientficas se utilizam do teste do tiocianato de cobalto, um teste colorimtrico, tambm conhecido como um tipo de Spot Test, para identificar a droga. Para realiz-lo, adicionam-se gotas de cido clordrico em soluo 1:5 amostra de cocana. O cido, ento, converte a base livre em cloridrato de cocana, promovendo sua

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solubilidade. Posteriormente, adiciona-se uma soluo de tiocianato de cobalto. Resultados positivos (Figura 4) so identificados pela formao de um precipitado azul turquesa, devido formao de um complexo entre o cobalto e o alcaloide cocana que pode ser descrito pela frmula [Co(alcaloide)2](SCN)2. O teste no especfico dando resultados positivo para a atropina, herona, salicilato de nicotina e a lidocana (FIGUEIREDO, 2010).

Figura 4. Testes de tiocianato de cobalto em: (a) cocana, (b) acar, (c) procana (FIGUEIREDO, 2010). 4.2. MTODOS CROMATOGRFICOS Procedimentos analticos de rotina em laboratrios de aplicao no Brasil compreendem tcnicas envolvendo cromatografia de camada delgada (CCD) para identificao presuntiva da droga e, eventualmente, cromatografia de gs para sua confirmao ou quantificao, sempre que necessrio. A anlise de cocana pelas tcnicas de cromatografia lquida de alta eficincia (CLAE) e cromatografia gasosa (CG) tem sido amplamente reportada na literatura, indicando o potencial das mesmas para as anlises forenses. Carvalho e Mdio (2003) empregaram CCD e CG-MS para anlise de drogas de rua

apreendidas na cidade de So Paulo. Os resultados encontrados foram: nem cocana nem adulterantes foram detectados em 17 amostras (4,4%), de todas as amostras positivas (95,6%) de cocana, 14% consistia em no mais do que 200 mg/g; em 70%, a pureza da cocana variou de 201 a 550 mg/g, e em 16% foi inferior a 700 mg/g.

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Os anestsicos locais lidocana e procana foram detectados em 19 amostras (4,9%) em um intervalo de 10 a 602 mg/g. Cafena estava presente em apenas duas amostras (179 e 356 mg/g). Os diluentes principais detectados eram carbonatos e bicarbonatos (19,2%); silicatos (13,8%), acares (% 9.59); amido (5,6%), borato (3.8%) e sulfatos (2.8%). Contaminantes (produtos secundrios) originados dos processos de refinao ou decomposio da pasta de coca no foram analisados. Oliveira et al. (2009) investigaram a aplicabilidade da tcnica de CLAE com detector UV-Vis na anlise de rotina de cocana em amostras de cocana e crack apreendidas pela polcia. A metodologia foi aplicada na dosagem de amostras confiscadas de cocana e crack no Laboratrio de Polcia Cientfica de Ribeiro Preto-SP. Segundo os autores, esta foi a primeira vez que um estudo sobre dosagem de cocana em amostras apreendidas de entorpecentes pela tcnica de CLAE reportado no Brasil. As amostras de cocana e crack, bem como os padres purificados de cocana foram fornecidos pelo Ncleo de Exames Toxicolgicos - Ncleo de Percias Criminalsticas de Ribeiro Preto-SP. Todas as amostras analisadas apresentaram resultado positivo para testes prvios colorimtricos para cocana. Adicionalmente, foram utilizadas amostras de processos judiciais concludos. O padro cromatogrfico de cocana utilizado foi uma soluo de cocana (base livre) em acetonitrila na dosagem de 1000 ppm, da Cerrilliant. As condies da anlise foram: fase mvel constituda por acetonitrila-gua, 95:5, v/v, fluxo mantido em condies isocrticas a 1,0 mL por minuto, em coluna de guarda C18. A anlise foi realizada em comprimento de onda de 224 nm. Os cromatogramas obtidos para a cocana em diferentes concentraes no sistema cromatogrfico proposto indicaram um tempo de reteno ao redor de 3,5 minutos (Figura 7). A presena de substncias contaminantes e adulterantes nas amostras estudadas no constituiu em interferncia para tais anlises, uma vez que as mesmas apresentam diferentes tempos de reteno na eluio da fase mvel, conforme evidenciado em um tpico cromatograma de soluo de amostra apreendida de crack (Figura 5).
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Figura 5. (a) Cromatograma obtido para diferentes concentraes de cocana: 1,0 , 5,0 , 10,0 , 20,0 , 30,0 e 40,0ppm ; (b) Cromatograma tpico obtido para soluo de amostra apreendida de cocana (atentando-se para a presena de substncias contaminantes/adulterantes na composio da mesma) (OLIVEIRA, 2009). De acordo com os referidos autores, os resultados obtidos indicaram a presena de cocana em todas as amostras analisadas, com teores compreendidos entre 37,4% e 95,6% para amostras de cocana e entre 13,6% e 21,6% para amostras de crack. Os autores concluram que, considerando-se um perodo de 6 minutos para uma anlise completa da soluo de amostra de cocana sem efeitos de carryover, possvel estimar uma frequncia analtica de 10 anlises por hora, ou 80 anlises por dia, considerando-se somente perodo comercial de 8 horas dirias. Breid et al. (2012) desenvolveram um mtodo para a anlise de cocana em amostras de cabelo usando GC-MS, sem derivao prvia, permitindo a amostra ser reanalisada em sua forma original. Dez amostras de cabelo, positivo para cocana, foram digeridas enzimaticamente, extradas e ento analisadas pelo GC-MS. Das dez amostras, uma continha cocana. Os extratos foram

analisados utilizando um Cromatgrafo de gs AGILENT tecnologia 7890A, em combinao com um AGILENT 5975 XL EI/CI MSD triplo eixo Detector espectrmetro de massa, conectado a um 7683B mostrurio automtico (Agilent Ltd., CA, EUA) operando no modo de ionizao (EI) de impacto de eltrons usando gs hlio com uma vazo de 1,3 mL/min. A coluna analtica para o GC foi uma coluna capilar do SGE Forte de BP-X 5 (Victoria, Austrlia) (30m comprimento 0,25 m pelcula espessura 0,25 mm de dimetro interno) (polysilphenylene de 5% fenil-siloxano). As
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condies de anlise foram: temperatura inicial foi 50 C, realizada por 1 min, em seguida, aumentou para 200 C a 100 C/min, realizada por 2 min, em seguida, para 280 C a 80 C/min realizada por 3 min, para uma etapa final de 310 C a 80 C/min, por 4 min. A temperatura de porta de injeo foi fixada em 260 C e a linha de transferncia para 280 C. Os ons precursores e produto de cocana e cocana-D3 (IS) foram de m/z 302 cocana, m/z 303, 182; cocana-D3, m/z 306, 185 (ons de precursor, ons de produto). O tempo de reteno para a cocana foi de 7,9 min. Os resultados dos cromatogramas esto ilustrados na Figura 6.

Figura 6. Cromatograma CG-EM e rota de fragmentao da cocana (BREID et al, 2012). O transporte de drogas ilegais dentro do corpo (corpo packer) representa um problema mdico legal em ascenso nas ltimas dcadas. Ruiz (2008) apresentou um caso de uma sndrome de bodypacker ou transportador de drogas (no caso da cocana) a nvel intestinal onde, como resultado da ruptura de trs cpsulas contidas no estmago, lanando uma carga massiva de cocana para a corrente sangunea, causando a morte do indivduo por intoxicao aguda apenas 1,5 h aps os primeiros sintomas de convulses e vmitos , conforme apresentado na Figura 7. Amostras de sangue perifrico, urina e fluido gstrico de contedo e humor vtreo foram colhidas, sendo que 3 cpsulas foram rompidas para determinar qual substncia foi envolvida e a pureza do mesmo. Os
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estudos foram conduzidos por tcnicas de imunoensaio de enzima e por cromatografia gasosa com detector de nitrognio fsforo (NPD) e CG-MS. Os nveis encontrados no sangue, urina, contedo estomacal e humor vtreo (expressa em mg/L) e nas trs cpsulas so apresentados nas Tabela 1 e 2. Conclui-se que as metodologias atualmente empregadas so tcnicas eficientes na quantificao e identificao de cocana de matrizes diversas como cabelo, sangue, humor vtreo, urina, entre outras.

Figura 7. Aspecto do estmago antes de sua eviscerao e o contedo do estmago. (RUIZ, 2008).

Tabela 1. Resultados das anlises toxicolgicas das amostras do cadver.

Tabela 2. Resultados das anlises toxicolgicas das cpsulas.

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5. CONCLUSO O uso da cocana um grave problema social mundial e brasileiro, crescendo em uma velocidade elevada. Seus efeitos diversos sobre o organismo so bastante conhecidos pelas

autoridades mdicas e forenses. O aumento de sua disponibilidade nos dias atuais comparativamente aos anos de 1950 e a diminuio de seu preo tem levado ao aumento das taxas de morbidade e mortalidade. Um maior nmero de pessoas utiliza a droga em concentraes e doses cada vez mais elevadas. A anlise das drogas apreendidas vem se tornando-se cada vez mais necessria, diante da criminalidade, pois separam e identificam de maneira detalhada e segura compostos qumicos, aliadas a uma elevada sensibilidade, rapidez de anlise e capacidade de estudo de amostras complexas na cincia forense.

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