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QUMICA DEL GRUPO CARBONILO Reacciones de Condensacin en Aldehdos y Cetonas El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxgeno

se encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehdos y cetonas. La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrfilo en el ncleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturacin en el enlace carbono-oxgeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adicin de un nuclefilo.

O C

OY C R

!u"
#$magen con movimiento%

R Nu

Esta reactividad ha sido inspiracin de muchos qumicos de cuyos estudios han surgido gran variedad de reacciones que hoy en da conocemos con nombres propios y que se aplican a diario en la generacin de nuevos productos. Entre los compuestos carbonlicos& los aldehdos y cetonas se comportan qumicamente de manera similar y por ello se estudian de manera paralela. 'na de las reacciones de aldehdos y cetonas m(s cl(sicas y aplicadas industrialmente es la reaccin de condensacin aldlica que se fundamenta no slo en la electrofilicidad del grupo carbonilo sino en la presencia de hidrgenos acdicos en el carbono alfa& debido al efecto de resonancia del enolato generado. El e)emplo muestra la formacin del enolato para la acetofenona cuya nombre segn la $'*+, es --feniletanona.
O H H H .ase H H O H O H

enolato La nucleoflicidad del carbanion generado )unto a la ya mencionada electrofilicidad del carbono carbonlico& permite que ocurra la unin entre dos ncleos de carbono y se de la reaccin de condensacin de dos mol/culas de aldehdo o cetona para generar un producto hidroxicarbonilo conocido como aldol.

O O H H

OH CH3

Este tipo de condesacin no es exclusiva de aldehdos y cetonas present(ndose tambi/n en los /steres cuya funcin carbonilo es un electrfilo an m(s eficiente por el efecto inductivo electroatrayente de los ncleos de oxgeno. En el caso de los /steres el producto no es un aldol sino un compuesto -ceto/ster& debido a que en el proceso de condensacin ocurre la eliminacin de un grupo alcoxi #01-%. + este tipo de condensacin se le conoce como condensacin de ,laisen.
O R O H H3C O O R O O R H C H2 O

0213

4exto de segundo nivel


O
O

HR

RG

!"os #!ncionales $!e contienen el % !"o ca &onilo ,etonas +nhdridos de (cido 3aluros de (cido 6steres

+ldehdos
O

OH
O O

+midas

5cidos ,arboxlicos y sus derivados Est !ct! a del G !"o Ca &onilo .ecause of the greater electronegativity of oxygen& the carbonyl group is polar& and aldehydes and 7etones have larger molecular dipole moments he resonance structures on the right illustrate this polarity& and the relative dipole moments of formaldehyde& other aldehydes and 7etones confirm the stabilizing influence that al7yl substituents have on carbocations #the larger the dipole moment the greater the polar character of the carbonyl group%.

De#iniciones Electrfilo8 !uclefilo8 $nsaturacin8

Listado de Reacciones de Co'"!estos Ca &onlicos ,ondensacin aldlica8 9imple ,ruzada $ntramolecular ,ondensacin de ,laisen ,ondensacin :noevenagel . . Acide( de )id %enos al#a !omenclatura de ,ompuestos ,arbonlicos. ,ondensacin +ldlica Electrofilicidad de /steres versus +ldehdos y ,etonas ,ondensacin de ,laisen

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