REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

OBJETIVOS a) Obtener la dibenzalacetona, un producto de uso comercial, mediante una condensacin aldlica cruzada. b) Determinar el orden en que los reactantes deben adicionarse para obtener el mayor rendimiento posible.

Reaccin

Observaciones. La obtencin del precipitado de color amarillo demuestra que la reaccin se pudo efectuar correctamente. Se deduce entonces que se produjo la formacin de anion anolato, derivado de la cetona utilizando un medio bsico y que este reacciono con dos molculas de benzaldehdo. El cual demuestra que la reacciones de condensacin aldolica entre la cetona y aldehdos se produce la formacin de enlaces carbono carbono. Cuando de llevo a cabo la recristalizacion, la disolucin de toma un color naranja, por lo cual se agrego acido clorhdrico.

Resultados Mtodo A B C Orden de los reactantes Punto de Rendimiento fusin

NaOH + EtOH + Benzaldehdo + Acetona NaOH + EtOH + Acetona + Benzaldehdo Benzaldehido + Acetona + NaOH + EtOH 107-109

Discusion de Peligros y riesgos

BENZALDEHDO

Toxicologa: Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la pel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica.; Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.; Inhalacin: Aire limpio, reposo y proporcionar

asistencia mdica.; Ingestin: Enjuagar la boca, provocar el vomito conscientes), reposo y proporcionar asistencia

ACETONA TOXICIDAD: Por evaporacin de esta sustancia a 20C, se puede alcanzar bastante rpidamente una concentracin nociva en el aire alcanzndose mucho antes, si se dispersa. El vapor de la sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema n e r v i o s o c e n t r a l , e l h g a d o , e l r i n y e l t r a c t o gastrointestinal. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. El lquido desengrasa la piel. La sustancia puede afectar a la sangre y a la mdula sea. El consumo de bebidas alcohlicas aumenta el efecto nocivo. Antes de la destilacin comprobar si existen perxidos; en caso positivo, eliminarlos

Cuestionario

1. Por qu los hidrgenos de los metilos de la acetona son relativamente cidos? R.- Por que los puede donar fcilmente, esto es debido por el efecto inductivo provocado por el oxigeno que atrae la densidad electrnica y deja a los hidrgenos con una carga parciamente positiva, que hace que los pueda soltar a los hidrgenos fcilmente. 2. En las reacciones de condensacin aldlica catalizadas por base, -hidroxicarbonlico (aldol)? qu especie acta como nuclefilo y cmo se forma? R.- El mecanismo de condensacin aldolica caracterizada por una base, es una adicin nucleofilica de ion anolato, El ion anolato acta como nucleofilo fuerte, ataca al carbonilo de la segunda molcula, formndose as el ion alcoxi.

2. Desarrolle el mecanismo de reaccin completo de la sntesis de la dibenzalacetona.

4. Con las moles utilizadas de cada uno de los dos compuestos carbonlicos reaccionantes, calcule la relacin molar entre ellos y explique los motivos para usar tal relacin. R.- la relacin molar entre las molculas de benzaldehdo y cetona es de 2 a 1 respectivamente. Lo cual quiere decir que por 1 molcula de cetona se necesitan dos molculas de benzaldehdo. Esto se debe a que la acetona tiene dos carbonos alfa, los cuales se desprotonan, de los lados.

5. Explique por qu se deshidrata muy fcilmente el aldol obtenido a partir de la adicin aldlica cruzada entre el benzaldehdo y la acetona.

R.- por que uno de los compuestos reaccionantes era aromtico, ocurre siempre el producto de la deshidratacin cruzada, ya que se genera un compuesto en el que el doble enlace se encuentra conjugado con el anillo aromtico y con el grupo carbonilo. 6. Basndose en los rendimientos y puntos de fusin del producto obtenido con los tres mtodos, cul considera que es el mejor mtodo? R.- El mtodo A 7. Para obtener un rendimiento ptimo de dibenzalacetona en qu orden se deben adicionar los reactantes y por qu? R.- uno de los reactantes no debe tener hidrogeno alfa (bezalndehido) el cual es el compuesto no anolizable, este reactante debe adicionarse con el catalizador. El compuesto con el carbono (cetona) debe adicionarce lentamente a la mezcla anterior. De esta forma se genera el ion enolato en presencia de una gran exeso de otro compuesto, lo que favorece la reaccin deseada.

Bibliografa

Solomons, G. Qumica Orgnica. Segunda edicin. limusa Wiley. Mxico. D.F. 2000 Paginas: (889 - 897)

www.ecosur.net/sust._varias/benzaldehido.html Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F., 1998. Pgs.: 550,551,688