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org/wiki/Nomenclature_des_mol%C3%A9cules_organiques
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Généralités [modifier]
e
Le besoin d'une nomenclature s'est fait particulièrement ressentir à la fin du XIX siècle, devant les progrès de la chimie et le nombre de plus en plus
important de molécules connues. Une commission internationale a été formée en 1889, composées principalement de français. Elle parvient à en finaliser
des règles lors du congrès de Genève de 1892, connue sous le nom de nomenclature de Genève. Elle ne prend cependant pas en compte les molécules
aromatiques, ni les composés ayant plusieurs fonctions.
Cette première nomenclature est précisée et complétée en 1930 sous le nom de nomenclature de Liège. Celle-ci sera amendée au cours de différents
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congrès internationaux, aboutissant à une nouvelle version, publiée en 1958 sous le nom de nomenclature de Paris .
La formule brute ou formule stœchiométrique indique le nombre d'atomes de chaque élément présent dans la molécule (analyse élémentaire).
Exemples [modifier]
C2H6O
C6H6
C3H9N
La formule développée indique comment sont reliés entre eux les différents atomes ; en respectant les valences, on peut la simplifier en écrivant les
formules semi-développées.
Exemples [modifier]
CH3-CH2-OH
N(CH3)3
La formule stéréochimique restitue l' architecture de la molécule et rend compte des isoméries, des conformations et des configurations.
Alcanes [modifier]
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (simples liaisons uniquement), linéaires (sans cycle) de formule brute CnH2n+2.
trouver la chaîne hydrocarbonée la plus longue à considérer comme l'alcane de base et lui donner un nom
identifier tout groupe alkyl branché sur l'alcane et lui donner un nom (radical); placer ce nom en préfixe devant le nom de l'alcane de base en
respectant l'ordre alphabétique.
faire précéder le nom de chaque radical par un chiffre indiquant la position de la ramification sur l'alcane de base ; la numérotation de l'alcane de base
se fait d'un bout à l'autre de façon à ce que la somme des indices soit la plus faible possible. L'indice (il y en a autant que de ramifications) est
toujours placé devant le nom auquel il se réfère.
Exemple
3-éthyl-4-méthylheptane
Fichier:3-ethyl-
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Les hydrocarbures insaturés [modifier]
On parle d'hydrocarbure insaturé lorsque certaines liaisons entre les atomes de carbone du squelette carboné sont doubles ou même triples, les
autres étant simples
Formule brute de la forme CnH2n pour les chaines portant 1 seule double liaison (pour plusieurs doubles liaisons cette formule n'est pas utilisable).
Les alcènes contiennent au moins une liaison C-C double. Le nom d'un alcène est calqué sur celui des alcanes : le suffixe -ane est remplacé par le
suffixe -ène et la position de la double liaison doit être précédée d'un indice de position le plus bas pour le premier carbone de la liaison. Les
hydrocarbures portant 2 doubles liaisons sont appelés alcadiènes.
Exemples [modifier]
CH3-CH2CH=CH2 but-1-ène
CH3CH=CHCH2CH=CHCH3 hepta-2-5-diène
les groupes alkylènes : groupes divalents dérivés des alcanes par élimination d'un hydrogène à chaque extrémité de la chaine
-CH2- méthylène
-CH=CH- vinylène
Les alcynes contiennent au moins une liaison C-C triple. Le nom d'un alcyne est obtenu à partir du nom de l'alcane en remplaçant le suffixe -ane par le
suffixe -yne. Le numérotage des carbones s'effectue de la même façon que pour les alcènes.
Avec dans l'ordre de gauche à droite : le reste phényle, le groupe p-phénylène, le reste benzyle.
Les fonctions organiques sont signalées dans la composition du nom d'un dérivé polyfonctionnel d'hydrocarbure soit par un préfixe soit par un suffixe.
La fonction principale est en suffixe.
Toutes les autres fonctions sont en préfixe selon une hierarchie définie.
Fonction Préfixe
-Br bromo
-Cl chloro
-N=N- diazo
CH3CH2O- éthoxy
-F fluoro
-I iodo
CH3O- méthoxy
-NO2 nitro
-NO nitroso
composé chimique
Nomenclature de chimie organique IUPAC
1. ↑ Jaussaud P, Présence de l'histoire : Comment nommer les molécules organiques ?, Pous la Science, septembre 2007, p 8-12
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