ALCANOS Y CICLOALCANOS

Unidad 3
Preparado por Profa. Mara de los A. Muiz
Ttulo V- Individual
Revisado en Septiembre 2009

INSTRUCCIONES

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Informacin

septiembre 2009

Preparado por Profa. Mara de los A. Muiz Proyecto Ttulo V

TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIN TEMAS

OBJETIVOS

TAREAS ASIGNADAS

PRUEBA

ENLACES

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Preparado por Profa. Mara de los A. Muiz Proyecto Ttulo V

INTRODUCCIN
Este captulo es la base del curso de Qumica

Orgnica.
Se asignarn unas 5 horas contacto para

explicar,repasar y practicar

Nomenclatura en el sistema IUPAC y en el sistema comn.

Dibujar estructuras isomricas dada la frmula molecular.

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OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad usted podr:

Reconocer las carctersticas de los alcanos.

Dibujar diferentes tipos de ismeros para alcanos. Reconocer los grupos alquilos en cualquier molcula orgnica.

Escribir el nombre correcto de diferentes alcanos y cicloalcanos utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC.
Dibujar las estructuras qumicas de diferentes alcanos y cicloalcanos.

Predecir el comportamiento de los alcanos utilizando sus propiedades qumicas.

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Temas
Grupos Funcionales Grupos Alquilos

Propiedades de Alcanos

Tipos de Carbono

Ismeros

Nomenclatura de alcanos

Nomenclatura de Cicloalcanos

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Grupo funcional
Es un grupo de tomos en una molcula que

tienen un comportamiento qumico caracterstico Ese grupo funcional determina la qumica de cada molcula orgnica. Grupos funcionales con enlaces mltiples:

Alquenos H2C CH2 Alquinos HC CH Arenos (compuestos aromticos)

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Grupos funcionales
Alcano Alcohol

C-C
Alqueno C = C
H2C CH2
CH

H3C

OH

Aldehido
H3C

O H

Alquino

HC

Cetona
H3C

O CH3

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cido carboxlico
O

Amina
H3C

H3C
NH CH3

NH2
CH3 H3C N CH3

H3C

OH

ster
H3C

O O CH3

Amida
H3C

O NH2
H3C O N H3C CH3

O H3C NH CH3

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Arenos

Halo alcano
H3C
H3C

Cl
Br

H3C

H3C

Nitrilos
HC N

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Tarea asignada
Problemas para prcticar 3.1

y el 3.24 Texto de McMurry

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Propiedades de los Alcanos

Son hidrocarburos saturados .

Hidrocarburo= slo tienen carbonos e hidrgenos Saturado= slo contienen enlaces sencillos de C-C. Largas cadenas de carbonos Antiguamente se les llamaba parafinas.

Se les conoce como compuestos alifticos

Frmula general

CnH2n+2
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 Las frmulas y estructuras de los alcanos aumenta

uniformemente con un aumento de los grupos CH2 .

La frmula para los alcanos es CnH2n+2 . Es la razn de H/C ms alta posible para un hidrocarburo estable.

Como la razn de H/C en estos compuestos es la mxima,

decimos que son hidrocarburos saturados.

Se combinan con oxgeno para producir una combustin y el producto ser CO2 y H2O.

Los hidrocarburos son insolubles en agua.

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 Hibridacin sp3

Los hay de cadena recta o ramificados.

Pueden ser compuestos con la misma frmula molecular pero

diferente estructura (ismeros).

El punto de ebullicin de los alcanos aumenta a medida que

aumenta el nmero de carbonos en la cadena.

Los hay gasesosos, lquidos y slidos (de alto nmero de

carbonos)

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Nombre

Frmula Molecul ar

Frmula Estructural (estructura condensada)

Ismer os

Nombre

Frmula Molecul ar

Frmula Estructural

Ismeros

metano

CH4

CH4

hexano

C6H14

CH3(CH2)4CH3

etano

C2H6

CH3CH3

heptano

C7H16

CH3(CH2)5CH3

propano

C3H8

CH3CH2CH3

octano

C8H18

CH3(CH2)6CH3

18

butano

C4H10

CH3CH2CH2CH3

nonano

C9H20

CH3(CH2)7CH3

35

pentano

C5H12

CH3(CH2)3CH3

decano

C10H22

CH3(CH2)8CH3

75

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Ismeros
Ismeros constitucionales

Tienen la misma frmula molecular pero diferentes estructuras. Pueden tener diferente esqueleto de carbonos

H3C
CH3 H3C CH3

CH3

pentano

2-metil-butano

Pueden tener diferentes grupos funcionales Pueden tener diferentes posiciones de los grupos funcionales

H3C
H3C

OH

H3C
H3C

CH3
CH3

OH

HO

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Prctica
1. Dibuje las estructuras de cinco (5) ismeros con frmula molecular C8H18 2. Dibuje las estructuras de cinco (5) ismeros con frmula molecular C6H14

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Problemas para trabajo grupal

Proponga estructuras para: Dos steres isomricos con frmula C5H10O2

Dos nitrilos isomricos con frmula C4H8N

Todos los ismeros que se puede dibujar de C4H9Br

Tiempo 20 minutos

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Grupos Alquilos
Grupo
CH3 C 2H 5 CH3CH2CH2 (CH3)2CH CH3CH2CH2CH2 (CH3)2CHCH2 CH3CH2CH(CH3) (CH3)3C R

Nombre
Metil Etil Propil Isopropil Butil Isobutil (2-metil propil) sec-Butil tert-Butil (1,1-dimetil etil) Alquil

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Tipos de carbonos
H H3C H H

CH3 H3C H

Carbonos primarios

H Carbonos secundarios

CH3 H3C CH3

Carbonos terciarios

CH3
H

H3C CH3

CH3

Carbono cuaternario

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Grupos
Sec

Tert
Iso

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Reglas IUPAC para la Nomenclatura de Alcanos

Seleccione la cadena ms larga de carbonos contnuos.

Nombre la cadena basndose en el nmero de carbonos.

Identifique y nombre los grupos enlazados (ramificaciones) a la

cadena ms larga.
Enumere la cadena comenzando por el extremo ms cercano a

un grupo sustituyente o ramificacin.

Designe la localizacin de cada sustituyente o ramificacin con

un nmero.
Nombre cada grupo o ramificacin antecedida por el nmero

de su ubicacin.

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Nomenclatura
Si el grupo sustituyente se repite, utilice siguientes prefijos para

indicar la cantidad de sustituyente iguales:

di (2 sustituyente iguales) tri (3 sustituyente iguales) tetra (4 sustituyentes iguales) penta (5 sustituyentes iguales) hexa, hepta, octa, . Estos prefijos NO cuentan para orden alfabtico.

Si los grupos sutituyentes son diferentes, se escriben en orden

alfabtico.
Ensamble el nombre comenzando por las posiciones de los

sustituyentes en orden alfabtico y por ltimo el nombre de la cadena.

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Ejemplos
CH3 H3C
2
3 4 2-metil

CH3
5

5C = pentano

2-metil pentano

1. Se selecciona la cadena ms larga de carbonos consecutivos

2. Se comienza a enumerar por el extremo ms cercano a la ramificacin. 3. Identifique el nombre de la cadena ms larga. 4. Identifique el grupo de la ramificacin y la posicin en la que est. 5. Ensamble el nombre comenzando por la posicin de los sustituyentes en orden alfabtico y seguido del nombre de la cadena.

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2-metil
CH3

4-etil

CH3 H3C 1

6 CH3 7

7C = heptano

4-etil-2-metil heptano

1. Se selecciona la cadena ms larga de carbonos consecutivos 2. Se comienza a enumerar por el extremo ms cercano a la ramificacin.
3. Identifique el nombre de la cadena ms larga. 4. Identifique los grupos de las ramificaciones y la posicin en la que estn. 5. Ensamble el nombre comenzando por la posicin de los sustituyentes en orden alfabtico y seguido del nombre de la cadena.

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Prctica
Muchas de las comunicaciones entre insectos envuelven

mensajeros qumicos llamados feromonas. Una especie de cucaracha secreta una sustancia de las glndulas mandibulares que alerta otras cucarachas de su presencia y causa que se congregen. Uno de los principales componentes de esa feromona de agregacin es el alcano que se muestra a continuacin.

De la frmula molecular de esa sustancia. Represente la frma condensada. De el nombre

H3C

CH3

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Prctica
CH3 H3C CH3 CH3

H3C H3C

CH3 CH3

H3C

CH3
CH3

H3C CH3

CH3

H3C

CH3

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Ejemplos:
2,2 dimetil butano Escribe primero la cadena principal y luego las ramificaciones en la posiciones indicadas
CH3 H3C CH3
H3C H3C H3C CH3 H3C
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CH3

4-etil-3,5-dimetil octano

Prctica
Dibuje las formas estructurales para los

siguientes compuestos:

2,2,3,3-tetrametil butano 2,3,4-trimetil nonano 2,2-dimetil hexano 6-isopropil-2,3-dimetil nonano

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Prctica
Escriba la frmula condensada y la frmula de lneas

(Kekul) para los 5 ismeros de C6H14 diga el nombre aplicando las reglas de nomenclatura IUPAC.

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Tarea asignada

Problemas para prcticar

3.11,3.12,3.13 y 3.14

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Cicloalcanos
Son alcanos que contienen un anillo de tres o ms carbonos. Son comnes y su frmula general es

CnH2n

ciclopropano

ciclohexano

ciclobutano
cicloheptano ciclopentano

ciclooctano

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Nomenclatura de Cicloalcanos
Cuente el nmero de tomos de carbono en el anillo y el

nmero de carbonos en los sustituyentes o ramificaciones.

Si el nmero de carbonos en el anillo es igual o mayor que el nmero de carbonos en el sustituyente ms largo, entonces lo nombrar como un cicloalcano alquil sustituido. Si el nmero de carbonos en el sustituyente es mayor que el nmero de carbonos en el anillo, entonces lo nombrar como alcano cicloalquil sutituido.

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Cicloalcanos
H3C
H3C

1-ciclopropil hexano

Etil ciclobutano

H3C

CH3 CH3

Propil ciclohexano 5-metil- 1-ciclopentil hexano

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Cicloalcanos
Para cicloalcanos alquil sustituidos, puede comenzar a

enumerar por uno de los sustituyentes del anillo de tal forma que obtenga la combinacin ms baja posible en el nmero de los sustituyentes.
CH3

1-etil-4-metil cicloheptano

CH3

Cuando dos o ms sustituyentes estn presentes, se enumeran en orden alfabtico, dndole el valor de 1 al que en orden alfabtico se escriba primero.
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Cicloalcanos
Si hay halgenos presentes, se tratan igual que

los grupos alquilos.

Br

CH3

1-bromo-4-metil cicloheptano

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 Estereoismeros Tienen la misma coneccin pero diferente geometra tri dimensional. H Cis CH3
CH3 H CH3
H CH3 H

Trans

H CH3 H CH3

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Prctica
Nombre las siguientes sustancias, incluyendo el tipo

de estereismero
H H H3C CH3
Cl CH3 Cl CH3

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Prctica
Dibuje las estructuras de las siguientes

molculas:

trans-1-bromo-3-metil ciclohexano trans -1-tert-butil-2- etil ciclohexano cis-1,2- dimetil ciclobutano

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Tarea asignada

Problemas para prcticar

3.52.3.53 y 3.54 Texto de McMurry

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Enlaces
Pueden practicar el quiz de la siguiente

direccin:

http://chemistry.brookscole.com/mcmurry6e

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