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COMPUESTO

POSITIVO

NEGATIVO

PRUEBA I- ADICION ELECTROFILICA CICLOHEXENO AC. FUMARICO AC. MALEICO

PRUEBA II-(A) ADICION NUCLEOFILICA CON BISULFITO ACETONA BENZOFENONA BENZALDEHIDO CICLOHEXANONA DIBENZALACETONA

FORMALDEHIDO PRUEBA II (B) ADICION NUCEOFILICA CON REACTIVO DE SCHIFF

ACETONA BENZOFENONA BENZALDEHIDO CICLOHEXANONA DIBENZALACETONA FORMALDEHIDO PRUEBA III- ENOLIZACION

ACETOACETATO DE ETILO ACETONA

Anlisis de resultados: 1. EJERCICIO DE ADICION ELECTROFILICA

El ciclohexeno reacciona con el Br dando como resultado un producto de adicin electrofilia, esto ocurre debido a que el doble enlace C=C es muy reactivo por lo que atrapa a los tomos de Br uno en cada carbono del enlace formando estereoisomeros. En el caso del c. Fumrico y el c. Malico, tambin reaccionan con el Br pero a una velocidad menor ya que las molculas de estos compuestos tienen grupos electroatractores (carbonilos) que jalan densidad electrnica del doble enlace hacindolo menos reactivo. Adems de estos impedimentos, el c. Fumrico no es soluble en agua y la reaccin es ms lenta respecto a los otros compuestos. Esto se observa cuando el Br que se agrega pierde su color y se interpreta como una prueba positiva. Esto ocurre de igual forma con el MnO4 en donde se forma un diol como producto.

La benzafenona y la dibenzalacetona no reaccionan debido a que en sus estructuras tienen grupos feniles que donan densidad electrnica al C deficiente de electrones adems de que son grupos muy grades y generan un impedimento estrico en el tomo de C hacindolo muy poco reactivo.

3. ADICION NUCLEOFILICA CON REACTIVO DE SCHIFF La prueba con reactivo de Schiff solo reacciono con el formaldehido donde el S hace un ataque nucleoflico al C del enlace C=O que se encuentra deficiente en electrones y no tiene ningn impedimento estrico (tiene 2 H), formndose un producto color violeta-purpura. Dando positiva la prueba Esta prueba solo se puede llevar acabo en aldehdos y no en cetonas ya que en las cetonas existe un impedimento estrico de los radicales alquilo que adems tienen un efecto inductivo sobre el C del enlace C=O hacindolo menos reactivo. 4. ENOLIZACION

Esta prueba se da cuando las molculas que actan como sustrato tienen un equilibrio cetoenolico en donde la molcula intermediaria (antes de que el O- tome un proton) se coordina con el ion Fe formando un complejo de coloracin rojovioleta. Por lo que el acetoacetato de etilo da positivo en la prueba y la acetona no. 2. ADICION NUCLEOFILICA CON BISULFITO CONCLUSION

La prueba de adicin nucleoflica dio positiva en los sustratos acetona, benzaldehdo, ciclohexanona y formaldehido en donde el S del bisulfito ataca al C del enlace C=0 el cual esta deficiente de electrones y es muy fcil atacar, el O- toma un protn de la molcula de bisulfato formndose un radical hidroxilo que se presenta como un precipitado blanco.

BIBLIOGRAFIA

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