cido graso Un cido graso es una biomolcula de naturaleza lipdica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal,

de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, cuyo extremo hay un grupo metilo (son cidos orgnicos de cadena larga). Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molcula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con l. El grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo hidroxilo tiene carcter bsico (o alcalino). En general (aunque a veces no), podemos escribir un cido graso genrico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al cido en particular. Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que constituyen la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa). Estructura qumica Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxil ( COOH) terminal; la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(CH2)nCOOH. Los cidos grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.1

Molcula de cido esterico, un cido graso saturado, representada de manera esquemtica.

La misma molcula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuracin cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn separados por un grupo metileno (CH2). Los cidos grasos comunes en los seres vivos tienen un nmero par de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan cidos grasos con un nmero impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, tambin producen cidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalizacin de los cetceos en que se hallan grandes cantidades de cido isovalrico.1 Propiedades Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin apolar hidrfoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una regin polar hidrfila (el extremo carboxlico) que interacta con el agua. Los cidos grasos de cadena corta son ms solubles que los cidos grasos de cadena larga porque la regin hidrfoba es ms corta. Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarn una pelcula con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre s mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa. Nomenclatura Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran de dos maneras:

Nmeros arbigos

Empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el nmero 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y as sucesivamente.

Alfabeto griego

El mico carboxlico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra ; al carbono 3 se le otorga la letra (de donde proviene el trmino -oxidacin, que es la ruta metablica de degradacin de los cidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del nmero de carbonos del cido graso, el ltimo carbono es el del extremo metilo (CH3), al que se le asigna la letra (omega, la ltima letra del alfabeto griego). El modo oficial de denominar los cidos grasos consiste en el nmero de tomos de carbono seguido por dos puntos y el nmero de dobles enlaces; la localizacin

de los mismos se designa por el nmero del tomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxlico. As, el cido oleico se designa 18:1(9); el nmero 18 nos indica el nmero de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el nmero de dobles enlaces y el 9 entre parntesis que este doble enlace comienza en el 9 carbono (est entre el 9 y el 10), contando desde el extremo COOH. No obstante, se usa otro modo de designacin de los cidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posicin que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al ltimo carbono de la cadena (el extremo CH 3), o sea, el carbono ; de ah derivan las denominaciones de -3, -6, etc. Un cido graso 3 ser el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un cido graso -6 tendr el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3. Dado que el primer mtodo empieza a contar desde el extremo COOH y el segundo desde el extremo CH3, puede producirse cierta confusin. Clasificacin

cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta. o Cadena corta (voltiles) cido butrico (cido butanoico) cido isobutrico (cido 2-metilpropionico) cido valrico (cido pentanoico) cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico) o Cadena larga: cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico) cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico) cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico) cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser lquidos a temperatura ambiente.

cido oleico cis y trans

cidos grasos monoinsaturados. Son cidos grasos insaturados con un solo doble enlace. cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico) cidos grasos poliinsaturados. Son cidos grasos insaturados con varios dobles enlaces. cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12octadecadienoico) ( es un cido graso esencial) cido linolnico, 18:3(9,12,15) (cido cis-9,12,15octadecatrienoico) (es un cido graso esencial) cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14) (cido cis-5,8,11,14eicosatetraenoico) (es un cido graso esencial) cidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la molcula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde est el doble enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen configuracin cis. cidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molcula sea rectilnea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenacin, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

cidos grasos esenciales (AGE) Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el linoleico, linolnico o el araquidnico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos se convierten con facilidad en cidos grasos que se almacenan en forma de triglicridos. No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos cidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molcula.1 En el ser humano es esencial la ingestin de un precursor en la dieta para dos series de cidos grasos, la serie del cido linoleico (serie -6) y la del cido linolnico (serie -3).

Metabolismo primario y secundario Biosntesis de cidos grasos saturados monocarboxlicos de cadena lineal cidos grasos saturados de cadena corta Los cidos grasos de cadena corta (C4-C11) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas: a) Por homologacin de -cetocidos a partir del cido pirvico con posterior descarboxilacin oxidativa. b) Por escisin oxidativa de cidos 9, por ejemplo, el cido nonanoico a partir de escisin oxidativa del cido oleico. c) Por cido graso-sintasas de cadena corta. P. ejemplo, el cido hexanoico utilizado por muchos hongos para biosntesis de aflatoxinas proviene de una hexanoil-CoA sintasa. cidos grasos saturados de cadena media Los cidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser biosintetizados por dos rutas alternativas: a) Por -oxidacin parcial de cidos grasos estndar. b) Por cido graso-sintasas de cadena media. cidos grasos de cadena impar Los cidos grasos de cadena impar (C13-C33) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas: a) Por -oxidacin parcial de cidos grasos impares de cadena ms larga. b) Por cido graso-sintasas de cadena impar, en donde se emplea propionil-CoA en lugar de acetil-CoA como iniciador. c) Por -oxidacin. cidos palmtico Las cido graso sintasas (FAS por sus siglas en ingls) estndar son las del cido palmtico. El primer paso en la biosntesis de cidos grasos es la sntesis de cido palmtico, cido graso saturado de 16 carbonos; los dems cidos grasos se obtienen por modificaciones del cido palmtico. El cuerpo humano puede

sintetizar casi todos los cidos grasos que requiere a partir del cido palmtico, mediante la combinacin de varios mecanismos de oxidacin y elongacin. El cido palmtico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la clula, gracias a la accin del polipptido multienzimtico cido graso sintasa, por adicin de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reaccin global es la siguiente:2