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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

DE QUMICA

1.3 Indica qu tomos de los siguientes compuestos presentan cargas AMPLIACIN electrostticas formales.
N H
3

1-3. Enlace y estructura de las molculas orgnicas.

/O

O H
2

H3C CH -CH

1.1

i!u"a la estructura de #e$is de las siguientes molculas. CH3CH2OCH3 CH CH Cl CH3CH2CHO

3 2

CH3CH2CH3 CH3

1.4 Indica la carga formal de cada tomo%

CH3CH2CO2H CH3COCH3 CH3CH2OH

1.2

CH CH NH CH3CH2NHCH3
3 2 2

CH3CH2CONH2 CH3CH2CONHCH3 CH3CHNH

i!u"a la estructura de #e$is detallada de las siguientes molculas.

a. H O

b. H O a. H 3C - N - C H 3
CH
3

e. H-C-H

g. H-C-H H

c. H N H

HH f. H-N-&-H '. H3COCH3 H H H

metilamina, clorometano, metanol y propanona

1.5 Indica la carga formal de los tomos de o()geno * car!ono * di!u"a las principales estructuras resonantes para la siguiente molcula.

H C C H C
+

. / H

OH

1.6 ,tili-a los s)m!olos ./ * .0 para indicar la polari-aci1n de enlaces en las siguientes molculas%

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.7 Indica cul es la direcci1n del momento dipolar en las siguientes molculas.

1.9 Indica la 'i!ridaci1n de los tomos de C presentes en las siguientes molculas e indica si alguna de ellas presenta todos sus tomos so!re el mismo plano.

C H 3O C H 2C H 2O C H 3

CFBr3 2 2/+3 C H 3O C H 2C H 2O C H3
O O C

C HCl=C HCl

+ C O O -

1.8 Indica la 'i!ridaci1n de los diferentes tomos de C en las siguientes molculas as) como los ngulos de enlace.

3
EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.10 4ara cada uno de los siguientes compuestos5 indica% a. Cul de los enlaces se7alados es ms corto b. #a 'i!ridaci1n del C5 O * N

6.62 Nom!ra los siguientes compuestos.

3.

H3C HC 6. HH H8. IC H O 2.H3CCC H2 C H3 :. H ;C9C< H H

O2H

NCH 2 CH 2 NC H3 H H3CCCCCH 9CCCH OH C-C<C -H CH 3

1.11 Indica los ngulos que forman los siguientes tomos C-C-C5 C-C-O en el alco'ol al)lico =CH29CHCH2OH>.

4
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1.13 ?e7ala * nom!ra qu grupos funcionales 'a* en las siguientes molculas. 1.15 i!u"a una molcula que contenga los siguientes grupos funcionales% a) ester5 amida * alco'ol primario a) cido car!o()lico5 alqueno * ter

b) cetona5 alde')do * alquino

1.16 4rop1n @arias estructuras de #e$is para cada uno de los siguientes compuestos de manera que e"emplifiquen los diferentes tipos de is1meros estructurales posi!les en cada caso. CAH 68 C: HD N C:H 62O C:H6BO2 C:H 6BO CEH6B C2 H2 C: HC

1.17 Fl estireno es un producto qu)mico de gran importancia industrial. educe su estructura teniendo en cuenta que su f1rmula molecular es CCHC * que contiene un grupo fenilo.

1.14 Indica la estructura de los siguientes compuestos. 2-propilnonano 3-'eptanol metil !util cetona etil propil ter 6-metil-8-propil!enceno 2-metil -3-noneno 2-metil-8-octino cido 2-metil'eptanoico !util etil amina.

1.18 i!u"a% a) tres is1meros constitucionales con f1rmula molecular C3HCO. a) todos los is1meros constitucionales posi!les para la f1rmula molecular C8H 6BO. b) los is1meros cis * trans del 6-etil-3-metilciclo!utano5 del 358-dimetil-3- 'epteno

5
EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.19 Indica cules de los siguientes compuestos pueden tener estereois1meros. i!u"a su estructura * n1m!ralos.

1.21 ?e7ala los centros quirales de las siguientes molculas%

O II H
2

NH2

H G O

C H 3C H H C H C H

C H

C H= CH

>

C H

C CC H

1.20 Fl alcaloide quinina es un frmaco antipalIdico que se e(trae de la corte-a del quino. Indica cul de las siguientes estructuras corresponde a la quinina teniendo en cuenta que dic'a molcula presenta cuatro centros quirales. Indica cuntos estereois1meros puede tener la quinina * qu relaci1n guardan entre s).

CH3O
NH

1.22 i!u"a todos los estereois1meros de la efedrina.

1.23 Fl compuesto JC4& =C 66H 63ClO 3> es un 'er!icida 'ormonal. 4rop1n una estructura para el mismo teniendo en cuenta que su estructura es tal que contiene el fragmento A, un grupo car!o(i =-COOH> * no presenta centros quirales ni car!onos sp3 cuaternarios.

Cl

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.23 KCuales de los siguientes compuestos son quiralesL

a) KCuntos is1meros son posi!lesL b) KCuntos pares de enanti1meros puede esperarse que e(istanL
4.1 i!u"a estructuras resonantes para los siguientes compuestos.
O

4. Efectos electrnicos en las molculas orgnicas. 1.24 i!u"a los enanti1meros de los siguientes compuestos% a>CH3CH&rCH2OH b) ClCH2CH2CHCH3CH2CH3

c)
H CH2CHCH3CHO CH3

a)

1.25 Indica si cada una de las siguientes estructuras tiene configuraci1n M o ?% 4.2 KCules de los siguientes compuestos son aromticosL c>
CH=CH3>2 C C H 2 C H 3 H 3 C N C H 2 & r

b)

d>
CH 2 &r .iCH2CH2Cl H 3CH2CNNOH 1.26 Fn la

molcula de cido

2-ciano-:5:-dicloro -3-metil-

8-ciclo'e(anona-6 - ca!o()lico%

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

C + H + C

H / I

/C

C
O

/ C

H H H H H/C5 + / +
C O

H H . N H H

4.3 KCules de los siguientes compuestos tienen electrones deslocali-adosL

O+G

P N /N / Q O

H 6 N 6H

N/

I IN H

4.4 Fscri!e las estructuras resonantes de los siguientes compuestos% etano5 2- !uteno5 653-!utadieno5 acetona5 3-!uten-2-ona5 cido 2-propenoico5 !enceno5 nitro!enceno5 anilina =fenilamina>5 acetato de etilo. 4.5 i!u"a estructuras resonantes para las siguientes molculas. 4.6 KCules de los siguientes compuestos son aromticosL

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

4.7 Fl c'ama-uleno es un aceite a-ul con propiedades antiinflamatorias Kes aromticoL

C H 3C l N a C l

5.2. Fn los siguientes pares5 indica qu compuesto ser ms solu!le en H2O.

C H 3C l C H 3O H

5. Relacin entre estructura y propiedades fsicas de las molculas orgnicas.

5.1 KCules de la siguientes molculas pueden asociarse entre s) por puentes de 'idr1genoL

5.3 Ordena segIn su punto de e!ullici1n los siguientes compuestos.

5.4 4rop1n una estructura para A =C8H6BO> sa!iendo que tiene un punto de e!ullici1n E: RC superior al del dietilter5 inferior al del !utanol * no presenta centros estereognicos. 5.5 4rop1n una estructura para B =C 8 H A Cl 2 > sa!iendo que tiene un momento dipolar cercano a B . 5.6 Mepresenta la distri!uci1n espacial de tomos de las siguientes molculas e indica la direcci1n del momento dipolar de las mismas.

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

=a> pentano5 2-metil!utano5 dietilter 5.9 Fl nitrato de celulosa =conocido como nitrocelulosa en la industria5 @ase estructura a continuaci1n> tiene muc'as aplicaciones industriales siendo una de ellas en lacas * pinturas. Indica qu disol@ente =acetona5 ciclo'e(anona5 tolueno o 'e(ano> emplear)as para disol@erlo * conseguir una laca de secado rpido.
NO2

=!> etano5 fluorometano5 metanol =c> propano5 metanotiol5 metanol 5.8 4ara cada par de compuestos indica cul de ellos ser ms solu!le en agua. =a> 6-cloroetano5 etanol =!> propanol5 propanotiol

CHCl 3

CH 3OH

ICl

NH 3

NH 8

CH2&r2 CH3OCH3 CH29CCl2

=c> cido propanoico5 acetato de metilo =d> 6-cloropropano5 propilamina

5.7 KCul de los siguientes compuestos tendr el punto de e!ullici1n ms altoL

5.10 Slgunos compuestos deri@ados del cauc'o =@ase estructura a continuaci1n> se emplean como colas ad'esi@as. Indica qu disol@ente =acetona5 ciclo'e(anona5 tolueno o 'e(ano> ser)a el ms apropiado para disol@er este tipo de pol)meros * conseguir un secado lento del material.

5.11 Fl compuesto ClCH9CHCl tiene dos is1meros. ,n is1mero tiene un momento dipolar nulo mientras que el momento dipolar del otro @ale 2.D: . Teniendo en cuenta estos datos5 prop1n las estructuras de los dos is1meros. 5.12 F(plica porque el N23 tiene un momento dipolar menor al del NH3 5.13 Indica el orden relati@o de esta!ilidad de los siguientes aniones

(a) (a)
Cl

(a)

Cl

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5.14 ?e7ala qu grupos funcionales de la quinina presentan propiedades siguientes pares es una !ase ms fuerteL cido-!ase.

5.17 KCul de los

(f)

CH3O

5.15 #as relaciones de energ)a de tres cidos 'ipotticos se indican a continuaci1n%

( d ) 25 P G C O
2

O
= e >

2 N - G C O

Cl

/CO

C l

@ CO
2

2 PPPPPPPCO

O2 *

a. Kcual es el cido ms fuerteL b. KUu cido ser termodinmicamente ms esta!leL a. K C u a l t e n d r l a ! a s e c o n " u g a d a m s e s t a ! l e termodinmicamenteL
5.16 4rop1n una estructura para A sa!iendo que contiene un !enceno 658- disustituido5 que su @alor de pVa es apro(imadamente 6B * que su formula molecular es CCH6BO. SH &H CH HS H& HC
HO 2C

5.18 Nom!ra la siguiente molcula e indica la acide- relati@a de los dos grupos cido car!o()lico presentes.

5.19 F(plica la gran diferencia de acide- entre el propano =pVa apro(. 8D> * la acetona =pVa96D>.
a ) /
O

c)

5.20 Indica qu molcula de los siguientes pares es un cido ms fuerte.

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

O2 H pWa98. 6E 5.21 F(plica los @alores de pVa encontrados para los siguientes cidos% cido 2-cloro!utanoico pV a 9 2.CA cido 3-cloro!utanoico pV a 9 8.B: cido 8cloro!utanoico pVa9 8.:2 5.22
H 3C C H
3

a una e(plicaci1n para los pVa asociados a las siguientes estructuras%

H3CCH2OH 4V a96A

H 3C C H 2N H 4 V a9 3 :

4 V a9 : B

C l

pWa98.AB 5.23 F(plica los pVa o!ser@ados para los siguientes compuestos% acetona pWa92B * pentan258-diona pWa9C.C 5.24 #a etilamina tiene un pW a 93:5 sin em!argo la succinimida tiene un pWa92B. K4or quL 5.25 Fl etanol tiene un pW a96A5 sin em!argo el fenol es un mill1n de @eces ms cido =pW a 96B> * el p -nitrofenol es toda@)a ms cido que el fenol =pWa9E.2>. K4or quL 5.30 ?elecciona el tomo de 'idr1geno que ceder)a cada una de las siguientes molculas cuando actuar como cido. 5.26 #a acide- del 25252 -trifluoretanol =pWa962.8> es unas 6BBB @eces ma*or que la del etanol =pWa96A>. 4rop1n una e(plicaci1n para este 'ec'o. 5.27 Fl cido salic)lico =o-'odro(i!en-oico> es unas 8B @eces ms cido que el cido p-'idro(i!en-oico. K4or quL 5.28 #a ciclo'e(ilamina posee un pW!9 :.325 sin em!argo la anilina tiene un pW !9 D.3C5 la difenilamina posee un pW !9 63.2 * la trifenilamina carece en a!soluto de carcter !sico. K4or quL 5.29 KC1mo podr)as separar una me-cla de los siguientes compuestosL #os reacti@os de que dispones son% agua5 HCl5 6 J * NaOH 6 J.

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

6. Relacin entre estructura y propiedades fsicas de las molculas orgnicas.

O

6.4 #os dos grupos cido car!o()lico del cido asprtico tienen diferentes @alores de pVa. Indica cul de ellos es ms cido.

6.1 Teniendo en cuenta el siguiente equili!rio%

HO OH

? ?

+ O

G / / 5 / ?

H O G

/ /

a>

i!u"a flec'as que representen el mo@imiento electr1nico que tiene lugar

a) Identifica nucle1filos * electr1filos

!> Indica si el equili!rio estar despla-ado 'acia la derec'a o la i-quierda c> i!u"a la estructura de una molcula que sea ms !sica que todas las que se muestran d> i!u"a la estructura de una molcula que sea ms cida que todas las que se muestran. 6.2 4redice la posici1n =i-quierda5 derec'a5 centrado> del siguiente equili!rio. 6.5 Indica si las siguientes reacciones son e(otrmicas o endotrmicas. ?ugiere cul de las reacciones es pro!a!lemente la ms lenta. Indica asimismo cules son concertadas.

H !

"H

6.6 Indica para cada pare"a de molculas en cul tendr lugar ms fcilmente una ruptura 'eterol)tica de enlaces.

CF3CH2OH + CH3O

CF3CH2O + CH3OH

6.3 a un e"emplo de un alco'ol con un pVa menor que el ciclo'e(anol

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

H2O

CN

6.7 Indica para cada pare"a de molculas cul de ellas sufrir una ruptura 'omol)tica de un enlace C-H ms fcilmente.
+ CH3I

O C NN + C12H15N2O4 +

6.9 4ara cada paso del siguiente mecanismo de reacci1n di!u"a las flec'as correspondientes o el producto que falta segIn sea el caso. 6.8 Fn las siguientes reacciones% # Identifica los posi!les nucle1filos * electr1filos. # Completa las estructuras con los pares de electrones no enla-antes. # Mepresenta con flec'as el mo@imiento electr1nico que da lugar la formaci1n o ruptura de enlaces. # 4rop1n una estructura para el primer compuesto intermedio =o el producto si es el caso> de las mismas.

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

6.12 Considera la representaci1n de las reacciones qu)micas que ocurren en el siguiente equili!rio e indica qu tres elementos err1neos 'a* en la misma.

U .

l l

U H 2

H2O

H OH

H3 O
H

6.13 Indica con flec'as la ruptura * formaci1n de enlaces que conduce al siguiente equili!rio.

6.10 i!u"a las flec'as que e(pliquen la siguiente reacci1n * se7ala los reacti@os como nucle1filo o electr1filo.

NH3 + CH3Cl

CH3NH3 + Cl

6.14 i!u"a flec'as que representen el mo@imiento de electrones en las siguientes reacciones. 6.11 i!u"a el producto de la siguiente reacci1n.

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

+ +
O H

H2O

6.16 Indica el producto de la siguiente reacci1n * se7ala los centros nucle1filos * electr1filos.

+
Cl O OPPPPPPPPPP

6.15 Ordena los siguientes car!ocationes segIn su esta!ilidad.

b) c) + H2O +
Cl

6.17 Indica con flec'as la ruptura * formaci1n de enlaces que tienen lugar en las siguientes reacciones.
+ H
2

O H

a)
OB +

CH3$

CH3CO2# + CH3$
&r

+ 2 H2O + HCl
&r

b)

+ %&OH Cl $

b)

CH3COOCH3 + $ # + H2' + H2O OH# + H2O + Br #

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

6.18 Indica los productos de las siguientes reacciones

6.19 Indica si las siguientes reacciones son de sustituci1n5 eliminaci1n5 adici1n o transposici1n.

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EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

+ Br #

+ HCl

6.21 Mepresenta mediante flec'as la ruptura * formaci1n de enlaces que tiene lugar en la siguiente reacci1n. Indica si el radical ma*oritariamente formado ser S 1 &.
H+ / H2O

6.20 Fn las siguientes reacciones 'eterol)ticas

6.22 4rop1n una estructura para A.

A # ba() c*+,-.ada d) A C H 3$ C 7H 8O + $

a)

i!u"a las especies intermedias e indica c1mo se forman utili-ando flec'as para representar la ruptura * formaci1n de enlaces

a) 4redice cul ser el producto ma*oritariamente o!tenido5 S 1 &.

6 . 2 3 I n d i c a l a e s t r u c t u r a d e l p o l )m e r o o ! t e n i d o a l p o l i m e r i - a r radicalariamente el tetrafluoroeteno.