UNIDADE 4 ISOMERIA

CAPTULO 1 CONCEITOS FUNDAMENTAIS..........................................................................................................70

Introduo.......................................................................................................................................................................70
Classificao...................................................................................................................................................................70
CAPTULO 2 A ISOMERIA PLANA............................................................................................................................72
Introduo.......................................................................................................................................................................72
Diviso...........................................................................................................................................................................72
Isomeria de cadeia.....................................................................................................................................................72
Isomeria de posio...................................................................................................................................................72
Isomeria de funo.....................................................................................................................................................72
Casos especiais...............................................................................................................................................................73
Metameria..................................................................................................................................................................73
Tautomeria.................................................................................................................................................................73
CAPTULO 3 A ISOMERIA ESPACIAL......................................................................................................................74
introduo.......................................................................................................................................................................74
Diviso...........................................................................................................................................................................74
Isomeria geomtrica...................................................................................................................................................74
Isomeria ptica..............................................................................................................................................................76
1. Luz natural.............................................................................................................................................................76
2. Luz polarizada........................................................................................................................................................76
3. O polarmetro.........................................................................................................................................................78
4. Assimetria..............................................................................................................................................................78
Assimetria cristalina..............................................................................................................................................78
Assimetria molecular.............................................................................................................................................78
Separao das misturas racmicas..................................................................................................................................83
1) Mtodo mecnico..................................................................................................................................................83
2) Mtodo biolgico...................................................................................................................................................84
3) Mtodo qumico.....................................................................................................................................................84
EXERCCIOS DE APRENDIZAGEM..............................................................................................................................85
EXERCCIOS DE FIXAO............................................................................................................................................88
EXERCCIOS COMPLEMENTARES..............................................................................................................................89

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 70

CAPTULO 1 CONCEITOS FUNDAMENTAIS

Introduo
Vamos recordar a obteno da uria atravs do aquecimento do cianato de amnio, realizada em
1828 por Whler:
Note que a frmula molecular do cianato de amnio
CH4ON2 e a da uria tambm CH4ON2. Ento, podem
existir substncias diferentes com a msma frmula
molecular.
Para designar esse fenmeno, o cientista Berzelius, maior autoridade cientfica da poca, criou o
termo isomeria (IS0 = igual; meros = parte). Assim:
Isomeria a denominao dada ao fenmeno de ocorrncia de duas ou mais substncias diferentes que
possuem a mesma frmula molecular.
Essas substncias apresentam propriedades fsicas e qumicas diferentes, e so chamadas ismeros.
Veja:
lcool etlico
ter metlico
um liquido que ferve a 78C, possui massa um gs que se liquefaz a 24C, possui massa
molecular 46 uma e frmula molecular C2H6O.
molecular 46 uma e frmula molecular C2H6O.
A existncia de tais compostos explicada pela diferena na estrutura molecular:
Note que h mudana somente na distribuio dos
tomos na molcula, ou seja, no modo como os
tomos se ligam. Ento, os mesmos tomos, ligados
de maneiras diferentes, produzem molculas
diferentes.
Exerccio resolvido
ER1. Dadas as frmulas estruturais, agrupar aquelas que representam compostos ismeros:

Resoluo: So ismeros os compostos b e d (frmula molecular HOCN) e os compostos c e e (frmula

molecular C2H4O2).
Exerccios: EA1; EA2.

Classificao
A isomeria pode ser classificada em isomeria plana e isomeria espacial (estereoisomeria).
Isomeria plana a isomeria em que os ismeros so reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas
frmulas estruturais planas.
Por exemplo, existem, com a mesma frmula
molecular C2H6O, os compostos etanol e metoximetano, que so distinguidos pelas suas frmulas
estruturais planas:

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 71

Isomeria espacial a isomeria em que os ismeros possuem a mesma frmula estrutural plana e so
reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas frmulas estruturais espaciais.
Por exemplo, existem dois compostos de frmula molecular C2H2Cl2 cuja distino s pode ser feita
com o auxlio das respectivas frmulas espaciais. Assim:
Os dois tomos de cloro esto
abaixo do plano que contem os
tomos de carbono.
frmula
molecular
C2H2Cl2

frmula estrutural
plana

1,2-dicloro-eteno-cis

Os dois tomos de cloro esto em

lados opostos em relao ao plano
que contm os tomos de carbono.
1,2-dicloro-eteno-trans

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 72

CAPTULO 2 A ISOMERIA PLANA

Introduo
Como vimos, os ismeros planos so identificados pelas suas frmulas estruturais planas e
distinguidos um do outro pela posio de certos grupos ou de insaturaes, pelo tipo de cadeia que possuem
ou ento pela funo a que pertencem.

Diviso
Conforme a posio de certos grupos ou insaturaes, tipo de cadeia e a funo, a isomeria plana
divide-se em: isomeria de posio; isomeria de cadeia; isomeria de funo.

Isomeria de cadeia
A isomeria de cadeia, ou isomeria de ncleo, o fenmeno de ocorrncia de dois ou mais compostos
de mesma frmula molecular, pertencentes mesma funo e que diferem no tipo de cadeia carbnica. Veja:

butano

metilpropano

Note que a diferena entre os

compostos est no tipo de cadeia;
ento, o butano e o metil-propano
so:
ismeros de cadeia

Isomeria de posio
A isomeria de posio o fenmeno de ocorrncia de dois ou mais compostos de mesma frmula
molecular, pertencentes mesma funo e que diferem na posio de um grupo de tomos ou na posio de
uma insaturao (dupla ou tripla ligaes). Observe:

Propanol1

Buteno1

Propanol2

Buteno2

Note que a diferena entre os

compostos est na posio do
grupo OH; ento, o propanol1
e o propanol2 so:
ismeros de posio

Note que a diferena est na

posio da dupla ligao; ento, o
butenol e o buteno2 so:
ismeros de posio

Isomeria de funo
A isomeria de funo, ou isomeria funcional, o fenmeno de ocorrncia de dois ou mais compostos
de mesma frmula molecular que pertencem a funes diferentes. Observe:

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 73

propanal

propanona

Note que a diferena entre os

compostos est na funo a que
pertencem; ento, o propanal e a
propanona so:
ismeros de funo

Exerccios: EA3; EA4

Casos especiais
Existem dois tipos de isomeria plana que recebem denominaes especiais: metameria e tautomeria.

Metameria
Observe:

Metoxipropano

Etoxietano

Note que a diferena entre os compostos est na posio do heterotomo oxignio; ento, o metoxi
propano e o etoxietano so ismeros de posio. Este caso de isomeria de posio (diferena na posio de
um heterotomo) recebe o nome de isomeria de compensao ou metameria (meta = mudana).
Esse tipo de isomeria chamado de isomeria de compensao porque, ao mudarmos a posio do
heterotomo, a diminuio da quantidade de carbonos de um lado desse heterotomo compensada por um
aumento igual na quantidade de carbonos do outro lado. Assim:

Tautomeria
Dissolvendo etanal em gua, verificamos que parte desse aldedo se converte em enol, atravs da
migrao de um tomo de hidrognio na molcula, estabelecendo um equilbrio dinmico entre aldedo e
enol, chamado equilbrio aldo-enlico. Veja:
Esses ismeros de funo, que coexistem em
equilbrio numa soluo, transformando-se um no
outro atravs de rearranjo molecular, recebem o
nome de tautmeros.
O fenmeno de converso de um
tautmero em outro recebe o nome de
tautomerizao; e a soluo que contm os
tautmeros chama-se mistura aleltropa.
Esse tipo de isomeria de funo recebe o
nome de tautomeria (tarto = repetio), e ocorre
no s com aldedos, mas tambm com outros
compostos. Veja o equilbrio ceto-enlico:
Exerccios: EA5; EA6; EA7; EA8

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 74

CAPTULO 3 A ISOMERIA ESPACIAL

introduo
A isomeria espacial aquela em que os compostos apresentam a mesma frmula estrutural plana e
somente podem ser distinguidos atravs das frmulas estruturais espaciais.

Diviso

A isomeria espacial dividida em:

isomeria geomtrica ou isomeria cis-trans;
isomeria ptica.

Isomeria geomtrica
Consideremos a seguinte frmula estrutural plana:
Na prtica, verifica-se que existem dois compostos diferentes com essa mesma
frmula estrutural plana: um composto apresenta PF = 80C e PE = 60C e o outro
PF = 50C e PE = 48C.
Como explicar esse fato?
A explicao dada considerando que esses tomos podem dispor-se no espao de duas maneiras
diferentes, sem, no entanto, mudar as ligaes entre eles; ou seja, em cada carbono ligam-se um hidrognio e
um cloro. Veja:
primeira frmula:
Note que, em relao
ao plano que contm
os dois carbonos da
dupla, os hidrognios e
os cloros esto em
lados opostos.
segunda frmula:
Note que, agora, em
relao ao plano que
contm
os
dois
carbonos da dupla, os
hidrognios e os cloros
esto do mesmo lado.
Espacialmente, a primeira frmula diferente da segunda. Ento, ficou convencionado que a
primeira representa um composto indicado por trans (latim: do outro lado; ou seja, apresenta ligantes iguais
em lados opostos ao plano que contm os carbonos da dupla) e a segunda representa outro composto, agora
indicado por cis (latim: deste lado; ou seja, apresenta ligantes iguais do mesmo lado do plano que contm os
carbonos da dupla). Logo:

Mas, como saber se uma frmula estrutural plana representa ou no ismeros geomtricos?

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 75

Para responder a essa pergunta, voc precisa se lembrar do princpio de isomeria geomtrica:
Ocorrem ismeros geomtricos quando a frmula estrutural plana apresenta dois carbonos ligados por
dupla ligao e quando, para cada um desses carbonos, aparecem dois ligantes diferentes entre si, ou
ento quando a cadeia carbnica cclica e em pelo menos dois carbonos do ciclo aparecem, para cada
um deles, dois ligantes diferentes entre si. Veja:

Exerccios resolvidos
ER2. Verificar se cada uma das frmulas abaixo representa compostos diferentes (ismeros geomtricos):

Resoluo:
a) Esta frmula representa dois
compostos (cis e trans), pois obedece ao
principio de isomeria geomtrica:

b) Esta frmula no representa dois

compostos (cis e trans), pois no
obedece ao princpio de isomeria
geomtrica:

ER3. Verificar se a frmula abaixo representa compostos diferentes (ismeros

geomtricos): Resoluo:
Esta frmula representa dois compostos (cis e trans), pois obedece ao principio
de isomeria geomtrica:

ER4. Verificar se a frmula abaixo representa os ismeros cis e trans:

Resoluo: A frmula dada corresponde aos ismeros cis e trans, pois obedece
ao principio da isomeria geomtrica:

Exerccios: EA9; EA10; EA11; EA12;

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 76

Isomeria ptica
O estudo da isomeria ptica requer, inicialmente, que voc conhea os conceitos de luz natural e luz
polarizada.

1. Luz natural
A luz um agente fsico capaz de excitar
nossa retina.
Em Fsica, estudamos que a luz natural, ou
seja, aquela que provm diretamente da fonte
luminosa (o Sol, uma lmpada etc.) sem sofrer,
previamente, reflexo ou refrao formada por
ondas eletromagnticas de tal modo que as ondas
eltricas vibram num plano e as magnticas vibram
num outro plano, perpendicular ao primeiro.
No entanto, medida que a luz natural
caminha, os dois planos de vibrao das ondas
eltrica e magntica giram em torno do eixo de
propagao, de modo que, se imaginarmos um corte
transversal no ponto A e representarmos cada
vibrao por um vetor, obteremos a chamada
representao de Fresnell.
Assim, a luz natural se caracteriza por
apresentar vibraes em todas as direes possveis
em torno do eixo de propagao, de modo que
ocorre uma simetria em torno desse eixo.

2. Luz polarizada
Quando os planos de vibrao das ondas eltrica e magntica so fixos, a luz recebe o nome de luz
polarizada. Mas, como polarizar a luz natural?
Em 1669, Erasmo Bartolino verificou que
uma variedade especial e transparente de carbonato
de clcio, encontrada nas montanhas de Roeford, na
Islndia, quando convenientemente
talhada,
apresenta um fenmeno conhecido como dupla
refrao ou birrefringncia, ou seja, permite a
passagem de dois raios refratados para cada raio
incidente.
Desse modo, essa variedade de carbonato de
clcio, conhecida como espato-de-islndia, nos
fornece uma dupla imagem do objeto, pois permite a
emergncia de dois raios, chamados raio ordinrio e
raio extraordinrio.
O fenmeno da dupla refrao no privilgio do espato-de-islndia (calcita: carbonato de clcio
cristalizado em romboedros); ela ocorre tambm com o cristal de rocha, com o vidro comum submetido a
uma flexo, com a terebintina sujeita a um campo eltrico etc. Entretanto, a nitidez do fenmeno melhor no
espato.
Nos dois raios emergentes do espato, as ondas vibram em planos fixos; portanto, a dupla refrao
um fenmeno de polarizao, e os dois raios (ordinrio e extraordinrio) constituem uma luz polarizada (os
raios esto polarizados em planos perpendiculares). A dupla refrao fornece uma luz polarizada que nos d
uma dupla imagem devido emergncia dos dois raios. Mas essa dupla imagem significa ver as coisas em
dobro, o que obviamente nos traz certos inconvenientes. Assim, na prtica procuramos eliminar um desses
raios.

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 77

Como eliminar um dos raios?
Na prtica, preparamos por clivagem um
prisma do cristal espato-de-islndia. A seguir,
cortamos o prisma segundo um plano diagonal e
colamos as duas partes com uma resina especial,
denominada blsamo-do-canad. Essa resina
provoca uma reflexo total do raio ordinrio, que ,
depois, absorvido por uma pintura negra das faces
laterais. Ao contrrio, o raio extraordinrio atravessa
o cristal e emerge paralelamente ao raio incidente.
Esse raio encontra-se, ento, completamente
polarizado.
Os dois prismas de espato-de-islndia,
colados com blsamo-do-canad, constituem um
sistema polarizador denominado prisma de Nicol.
Agora, preste bastante ateno:
Determinados meios transparentes possuem a propriedade de desviar o plano de vibrao de uma luz
polarizada. Veja:

Esse fenmeno chama-se polarizao rotatria, e os meios que o provocam so denominados meios
opticamente ativos (ou meios que possuem poder rotatrio, ou, ainda, meios que possuem atividade ptica).
Alguns meios tm a propriedade de provocar rotao do plano da luz polarizada para a direita e outros, para
a esquerda. Ento:

materiais que desviam o piano da luz polarizada para a direita recebem o nome de dextrogiros
(dexter = direita);

materiais que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda recebem o nome de levogiros
(laevus = esquerda).
Em 1811, Dominique F. J. Arago verificou que o quartzo possui
atividade ptica.
Mais tarde, Hauy descobriu que existiam duas espcies de quartzo
sob o ponto de vista cristalogrfico, as quais diferiam quanto posio de
duas facetas. Observou, ainda, que esses cristais no possuam simetria, mas
que um era a imagem perfeita do outro.
Assim, cristais desse tipo passaram a ser chamados hemidricos.
Hauy no havia relacionado a atividade ptica com a forma dos cristais.
Porm, em 1820, Herschel demonstrou que as duas espcies de quartzo
giram o plano da luz polarizada de um mesmo ngulo, mas em sentidos
opostos, isto , um para a direita e o outro para a esquerda.
Materiais que desviam o plano da luz polarizada de um mesmo ngulo, mas em sentidos opostos
recebem o nome de antpodas pticos, ou par de enantiomorfos (enantios = oposto; morfos = forma).
Assim, ficou comprovado que a atividade ptica est intimamente ligada assimetria, pois o quartzo
fundido (liquefeito) ou em soluo (dissolvido) perde a sua atividade ptica.
Em 1815, Biot descobriu que determinadas substncias, tais como o acar, apresentam atividade
ptica tanto na forma cristalina como liquefeitas ou em soluo. Isso nos leva a concluir que tais substncias
apresentam a assimetria nas prprias molculas, pois estas no so destrudas na fuso ou na dissoluo. Essa
assimetria chamada de assimetria molecular.

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 78

Pasteur, em 1848, analisando o processo de
fermentao da uva descobriu uma variedade de tartarato
de sdio e amnio que no apresenta atividade ptica.
Entretanto, essa variedade, examinada ao microscpio,
revelou ser constituda por dois tipos de cristais
assimtricos e opostos entre si.
Pacientemente, Pasteur isolou esses dois tipos de
cristais e dissolveu-os separadamente em gua, obtendo
solues opticamente ativas, sendo uma dextrogira e a
outra levogira. A variedade que no apresenta atividade
ptica, e que constituda pelos dois tipos de cristais,
recebeu o nome de racmica (racemus = hbrido). Veja:
O tartarato de sdio e amnio dextrogiro, o tartarato de sdio e amnio levogiro e o tartarato de
sdio e amnio racmico so substncias diferentes, mas que apresentam a mesma frmula molecular. So,
portanto, ismeros. Como essas substncias tm diferentes comportamentos em relao a luz, recebem o
nome de ismeros pticos.
Concluindo, podemos estabelecer o princpio da isomeria ptica, ou seja, o plano de vibrao da luz
polarizada s passvel de sofrer rotao quando atravessa algo assimtrico.
Como descobrir, na prtica, uma substncia opticamente ativa?
Para reconhecer se um material opticamente ativo, e tambm saber se dextrogiro ou levogiro,
utilizamos um dispositivo chamado polarmetro.

3. O polarmetro
O polarmetro consta essencialmente de um tubo
cilndrico, no interior do qual so adaptados dois prismas de
Nicol, dispostos de tal maneira que o primeiro polariza a luz
(polarizador) e o segundo permite a passagem dessa luz
(analisador). O material a ser analisado posto entre os dois
prismas. Se esse material opticamente ativo, ele desvia a
luz polarizada; com isso, ela no passa pelo analisador e,
conseqentemente, no a percebemos saindo do tubo. Ento,
giramos o analisador para a direita, at percebermos a
passagem da 1uz. Se isso ocorrer, porque o material
dextrogiro, Entretanto, se girando o analisador para a direita
no percebemos a passagem da luz, porque o desvio da luz
no ocorre nesse sentido; ento, giramos o analisador para a
esquerda, at percebermos a luz. Quando isso ocorre, o
material levogiro.

4. Assimetria
Quando ocorrem os ismeros pticos?
Como vimos a atividade ptica est ligada assimetria. As substncias opticamente ativas
apresentam dois tipos de assimetria:

Assimetria cristalina
Neste caso, a atividade ptica s existe quando a substncia est na forma cristalina. No estado
liquefeito ou quando dissolvida, a substncia perde a atividade, pois o reticulo cristalino destrudo e,
conseqentemente, deixa de existir a assimetria. o que ocorre com o quartzo.

Assimetria molecular
Neste caso, a atividade ptica existe estando a substncia em qualquer condio cristalizada,
liquefeita ou dissolvida , pois a assimetria est na prpria molcula, e esta no destruda com a
liquefao ou a dissoluo.
Estudaremos apenas a atividade ptica provocada pela assimetria molecular, nos seguintes casos:
compostos com carbono assimtrico, compostos alnicos e compostos cclicos.

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 79

1) Compostos com carbono assimtrico

Vejamos, inicialmente, o que se entende por carbono assimtrico, e como se verifica se a molcula
ou no assimtrica.
Consideremos o metano (CH4) e vamos fazer sua representao espacial utilizando o tetraedro:
Uma molcula assimtrica desde que no apresente
plano de simetria, isto , um plano que divida a molcula em
duas partes, tais que uma funcione como objeto e a outra como
a respectiva imagem, considerando o plano como um espelho.

Ento, a molcula do metano no assimtrica; logo, o metano

no apresenta atividade ptica.
Vamos considerar, agora, a molcula do cido 2-hidroxi-propanico (cido ltico):
Podemos observar que, qualquer que seja o plano que
corta o tetraedro, nunca as duas partes sero objeto e
imagem, pois os ligantes dos vrtices do tetraedro so
diferentes.

Ento, a molcula do cido 2-hidroxi-propanico assimtrica;

logo, esse cido apresenta atividade ptica.
Observe que o carbono representado pelo tetraedro acima apresenta os quatro ligantes diferentes.
Portanto, molculas que apresentam carbono nessa condio so assimtricas e esse carbono recebe o nome
de carbono assimtrico. Ento:
Carbono assimtrico o tomo de carbono
que apresenta quatro ligantes deferentes entre si.
Todo composto que apresenta carbono
assimtrico em sua molcula um composto
opticamente ativo. Logo, o cido ltico opticamente
ativo.
Exerccios resolvidos
ER5. Verificar se o cido 2-hidroxi-propanico apresenta isomeria ptica. Resoluo:
Como a frmula estrutural plana indica a presena de
carbono assimtrico, o cido 2-hidroxi-propanico opticamente
ativo.
Verificou-se, na prtica, que quando h um carbono
assimtrico ocorrem trs compostos ismeros (ismeros pticos)
2-hidroxi-propanico (cido ltico) representados pela mesma frmula estrutural plana.
Esses compostos so:

composto que desvia o plano da luz polarizada de um ngulo a para a direita, denominado
dextrogiro;

composto que desvia o plano da luz polarizada de um ngulo a para a esquerda, denominado
levogiro;

composto que no desvia o plano da luz polarizada, denominado racmico. Este composto
constitudo por uma mistura equimolar dos outros dois.

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 80

A representao desses compostos a seguinte:

Observe que as frmulas objeto e imagem so diferentes (no so superponveis). Ento, elas
representam realmente dois compostos distintos. Esses dois compostos, que desviam o plano da luz
polarizada, so ismeros ativos e constituem antpodas pticos. O ismero racmico, que no desvia o plano
da luz polarizada, um ismero inativo e no possui representao porque formado por uma mistura dos
dois ismeros ativos.
Concluso: com a frmula acima, temos trs ismeros pticos:
cido d-ltico
{antpodas pticos, ou par de enantiomorfos (ismeros ativos)
cido l-ltico
cido dl-ltico
Ento, se existe um carbono assimtrico, ocorrem trs ismeros pticos: dextrogiro
(ismero inativo) (d), levogiro (l) e racmico (dl).
ER6. Verificar se o cido 3-cloro-2-hidroxi-butanodiico apresenta isomeria ptica. Resoluo:
Note que existem dois carbonos assimtricos diferentes (os carbonos 2
e 3); ento, o composto opticamente ativo.
Verificou-se que, quando existem dois carbonos assimtricos
diferentes, ocorrem seis ismeros pticos, sendo quatro ativos e dois
inativos.
A representao desses ismeros a seguinte:

Ento, os ismeros pticos do cido 3-cloro-2-hidroxi-butanodiico so:

Lembre-se, ento, de que se existem dois carbonos assimtricos diferentes, ocorrem seis ismeros
pticos.

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 81

ER7. Determinar o nmero de ismeros pticos correspondentes frmula plana:
Resoluo:
Observe que os carbonos 2 e 3 so assimtricos iguais, pois os quatro ligantes
do carbono 2 so iguais aos quatro ligantes do carbono 3.
Ento, temos:

Ento, os ismeros pticos so:

Lembre-se de que se existem dois carbonos
assimtricos iguais, ocorrem quatro ismeros
pticos.
ER8. Verificar quantos ismeros pticos existe com a frmula plana
abaixo:
Resoluo:
Observe que os carbonos simtricos diferentes.
2, 3, 4 e 5 so assimtricos diferentes.
Conhecendo o nmero de carbonos assimtricos diferentes, podemos
saber o nmero de ismeros pticos atravs das frmulas de Le Bel e
Vant Hoff:
Nmero de ismeros ativos = 2n2
Onde n = numero de carbonos assimtricos diferentes.
Numero de ismeros inativos = 2n1
Ento, para o nosso exerccio, temos:
Assim, temos dezesseis ismeros ativos e oito
ismeros inativos, num total de 24 ismeros
pticos.
Exerccios: EA13; EA14; EA15; EA16; EA17; EA18; EA19.

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 82

2) Compostos alnicos:
O composto propadieno recebe o nome usual de aleno. Veja:
Os compostos derivados do aleno e que apresentam ligantes
diferentes nos carbonos 1 e 3 possuem assimetria molecular e,
conseqentemente, so opticamente ativos. Assim:

Para voc perceber a assimetria molecular, basta fazer a construo espacial:

Note que:

a dupla do carbono 1 est no plano

horizontal e os seus ligantes (a e b) esto no plano
vertical;

a dupla do carbono 3 est no plano vertical e

os seus ligantes (x e y) esto no plano horizontal.

Exerccio resolvido
ER9. Verificar se a frmula estrutural plana abaixo se desdobra em
ismeros pticos:
Resoluo:
Esta frmula corresponde ao
composto derivado do aleno em que os
ligantes dos carbonos 1 e 3 so diferentes.
Portanto, trata-se de uma molcula
assimtrica e, assim, desdobra-se em
ismeros pticos. Observe:
Logo, com a frmula estrutural plana dada, existem trs compostos ismeros pticos: d1clorobutadieno1,2; l1cloro-butadieno1,2; dl-1cloro-butadieno1,2.
Exerccio: EA20

3) Compostos cclicos
Os compostos cujas molculas so constitudas por cadeia cclica que
apresenta, em pelo menos dois carbonos ligantes diferentes so opticamente
ativos, pois tais molculas so assimtricas. Veja:

Exerccios resolvidos
ER10. Verificar se o cloro-ciclopropano opticamente ativo. Resoluo:
Considere os trs carbonos da cadeia cclica no mesmo plano e os dois ligantes de
cada carbono colocados um acima e outro abaixo desse plano:

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 83

Essa molcula no assimtrica, pois apresenta plano de simetria.

Ento o cloro-ciclopropano no opticamente ativo, porque a sua

molcula simtrica.
ER11. Descobrir o nmero de ismeros espaciais correspondentes frmula
estrutural plana: Resoluo:
Esta estrutura cclica obedece ao princpio da isomeria geomtrica. Ento,
existem dois ismeros geomtricos:

Note que o 1,2-dicloro-ciclopropano-cis

apresenta molcula simtrica; portanto, no
opticamente ativo. Entretanto, o 1,2-diclorociclopropano-trans possui molcula assimtrica
e, portanto, desdobra-se em ismeros pticos.
Logo, existem quatro ismeros espaciais:

Exerccios: EA21; EA22; EA23; EA24

Separao das misturas racmicas

Para separar uma mistura racmica, podemos utilizar os seguintes mtodos:

1) Mtodo mecnico
Esse mtodo foi utilizado por Pasteur para separar os
enantiomorfos do tartarato duplo de sdio e amnio racmico.
Evidentemente, o mtodo mecnico aplica-se somente para
slidos, sendo necessrio que os enantiomorfos se cristalizem de tal
modo que os cristais do dextrogiro e os do levogiro sejam diferentes e
de tamanho aprecivel, para que possam ser catados com o auxlio
de uma pina e uma lente.
Assim, vemos que o mtodo mecnico trabalhoso e moroso; por isso, no mais utilizado.

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 84

2) Mtodo biolgico
Este mtodo aplicvel tanto para slidos como para lquidos. O racmico submetido ao de um
microrganismo especfico, ou seja, um microrganismo que ataca, de inicio, apenas um dos enantiomorfos,
destruindo-o. A ao do microrganismo acompanhada atravs de um polarmetro: no inicio, a luz
polarizada no sofre desvio; porm, medida que o microrganismo destri um dos enantiomorfos, a luz
comea a ser desviada at atingir um valor mximo, o que indica que aquele enantiomorfo atacado foi
totalmente destrudo. Nesse instante, adicionado um anti-sptico, para eliminar o microrganismo, evitando,
assim, o seu ataque ao outro enantiomorfo.
O mtodo biolgico apresenta o inconveniente de perdermos um enantiomorfo; entretanto, ele
muito utilizado.

3) Mtodo qumico
Este mtodo o mais importante e consiste no tratamento do racmico com uma substncia
opticamente ativa, que reage com os enantiomorfos produzindo compostos opticamente ativos, mas no mais
enantiomorfos. Tais compostos so chamados de diastereoismeros e, conseqentemente, possuem todas as
propriedades fsicas diferentes. Assim, podem ser separados por fuso fracionada, cristalizao fracionada
etc. Desses compostos, obtemos os respectivos enantiomorfos atravs de reaes adequadas.
d-lactato de l-estriquinina
cido dl-ltico + l-estriquinina
l-lactato de l-estriquinina
Estes compostos (diastereoismeros) so separados por cristalizao
fracionada e, a seguir, tratados com cido clordrico.
Assim:

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 85

EXERCCIOS DE APRENDIZAGEM
EA1. Analise as frmulas seguintes e agrupe as que representam compostos ismeros:

EA2. Para perceber melhor o fenmeno da isomeria (mesmos tomos, ligados de maneiras diferentes,
produzem molculas diferentes), costuma-se fazer uma analogia com as palavras: mudando a posio das
mesmas letras, podemos obter palavras com significados diferentes: amor, mora, roma e ramo; selva, levas,
vales e velas; amora, aroma e amaro.
Dadas as palavras, mude a posio das letras de modo a obter duas outras palavras de significados
conhecidos:
a) ATLAS
b) GAMO
EA3. D o nome dos compostos e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre eles:

EA4. Construa a frmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:
a) buteno-2 e ciclobutano
d) orto-dimetil-benzeno e meta-dimetil-benzeno
b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano
e) butanal e butanona
c) butanol-2 e etoxi-etano
EA5. Descubra o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos:

EA6. Escreva as frmulas de dois ismeros de compensao do composto:

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 86

EA7. Equacione o equilbrio que se estabelece, em soluo, com os compostos: a) propanal; b) butanona.
EA8. So dados os compostos A, B, C e D:

Agora, responda:
a) Que tipo de isomeria ocorre com A, C e D?
b) Que tipo de isomeria ocorre com A e B?

c) Que tipo de isomeria ocorre com B e C?

d) Que tipo de isomeria ocorre com B e D?

EA9. Dadas as frmulas, verifique se elas representam ismeros geomtricos. Em seguida, d o nome dos
ismeros, caso existam:

EA10. Indique os ismeros geomtricos, caso existam, correspondentes s seguintes frmulas:

EA11. Construa as frmulas e d o nome dos ismeros cis e trans, caso existam, correspondentes s frmulas
abaixo:

EA12. Verifique: o 1,4diclorocloexano se desdobram em ismeros geomtricos.

EA13. Verifique se as molculas so assimtricas:

EA14. Quais dos seguintes compostos so opticamente ativos?

a) 2aminopropanal
b) 2metilpropano

c) cido 2metilbutanico

EA15. Indique os carbonos assimtricos das molculas:

EA10. Verifique se as frmulas estruturais planas representam compostos que possuem isomeria ptica. Em
caso afirmativo, represente os respectivos ismeros:

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 87

EA17. Verifique se as frmulas estruturais planas representam compostos que se desdobram em ismeros
pticos. Em caso afirmativo, d o nmero de ismeros pticos ativos e inativos:

EA18. Construa as frmulas espaciais dos ismeros

pticos correspondentes s seguintes frmulas
planas:

EA19. Descubra o nmero de ismeros pticos ativos e inativos correspondentes s frmulas planas:

EA20. Verifique se as frmulas estruturais planas abaixo se desdobram em ismeros pticos:

EA21. Determine o nmero de ismeros correspondentes s frmulas planas:

EA22. Verifique qual(is) dos seguintes compostos (so) opticamente ativo(s):

a) 1-bromo-2-cloro-ciclopropano
c) 1, 3-dicloro-ciclobutano
b) 1, 2-dibromo-3-metil-ciclobutano
d) 1-cloro-2-metil-ciclobutano
EA23. Verifique se as seguintes molculas so assimtricas:

EA24. Descubra os ismeros espaciais do:

a) 1bromo2clorociclopropano
b) 1, 2diidoxiciclobutano

c) lcloro2metilciclobutano
d) 1cloro3metilciclobutano

ED1. Descubra os ismeros de frmula C3H4Br2 que apresentam isomeria geomtrica.

ED2. Voc sabe que, para descobrirmos o nmero de ismeros pticos correspondentes a urna estrutura que
apresenta carbonos assimtricos diferentes, utilizamos as frmulas:
X = 2n

Y = 2n1

Descubra uma maneira de

obter essas frmulas.

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 88

EXERCCIOS DE FIXAO
EF1. Classifique os seguintes ismeros planos;

EF2. Verifique se os compostos so ou no ismeros. Em caso afirmativo, indique o tipo de isomeria:

a) propanol-1 e metoxi-etano
d) propanal e ciclopropanona
b) cido butanico e cido metil-propanico
e) metil-n-propilamina e dietilamina
c) butanona e butanol-2
EF3. Dadas as frmulas, verifique se ocorre ou no isomeria geomtrica:

EF4. Qual(is) dos compostos abaixo se desdobram(m) em ismeros geomtricos?

a) 1,1dicloro-propeno1
d) 1,2dibromociclopropano
b) 1,2diidroxi-eteno
e) 1,3dimetilciclobutano
c) 2cloro-buteno2
f) 1cloro2metilciclopentano
EF5. Determine quantos ismeros ocorrem quando na frmula estrutural plana:
a) existe um carbono assimtrico
b) existem dois carbonos assimtricos iguais
c) existem dois carbonos assimtricos diferentes
EF6. Calcule o nmero de ismeros pticos ativos e inativos quando na frmula estrutural plana se
reconhecem;
a) cinco carbonos assimtricos diferentes
b) oito carbonos assimtricos diferentes
EF7. Analise as frmulas estruturais planas e verifique se ocorre isomeria ptica:

EF8. Descubra os ismeros espaciais que ocorrem para o:

a) 1, 2-diamino-ciclopropano
b) 1, 3-diamino-ciclobutano

c) 1, 2-diamino-ciclobutano

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 89

EXERCCIOS COMPLEMENTARES
1. O nmero de ismeros ativos e o de
inativos do composto ao lado so
respectivamente:

a) 2 e 4
b) 16 e 8
c) 12 e 6

d) 10 e 5
e) 8 e 4

2. No 3metil2,4pentanodiol h dois carbonos assimtricos, que so os de nmeros:

a) 1 e 2
b) 2 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4

e) 1 e 3

3. No composto orgnico ao lado podem ocorrer os seguintes casos de isomeria:

a) ptica, de posio e cis-trans.
d) cis-trans, metameria e de posio.
b) de cadeia, de posio e de funo. e) tautomeria, de cadeia e ptica.
c) ptica, de posio e de funo.
4. O hidrocarboneto de frmula C5H10 que apresenta s carbonos sp3, isomeria ptica e isomeria cis-trans :
a) 1,1dimetilciclopropano
c) etilciclopropano.
e) 2metilbuteno2.
b) 1,2dimetilciclopropano
d) penteno2.
5. O composto 2, 3-dimetil-butanodiico tem;
a) quatro ismeros opticamente ativos.
b) seis ismeros pticos

c) dois ismeros opticamente ativos

d) trs ismeros pticos.

6. Considere o composto ao lado. O nmero de ismeros pticos ativos e o

de inativos no composto so respectivamente:
a) 8 e 4
b) 16 e 8
c) 4 e 4
d) 6 e 8
e) 8 e 8
7. Quantos compostos diferentes existem com o nome cido 2-hidroxi-propanico?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

e) 5

8. Entre os compostos ao lado possuir(o) atividade ptica:

a) I
b) I e II
c) II
d) I e III
e) III
9. O hidrocarboneto acclico mais simples, que apresenta isomeria cis-trans, o:
a) eteno
b) propeno
c) buteno-1
d) buteno-2

e) penteno-1

10. O nmero de ismeros que o composto de frmula C4H8 apresenta :

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5

e) 6

11. O nmero mximo possvel de ismeros planos que possuem frmula molecular C4H11N :
a) 4
b) 5
c) 7
d) 8
e) 10
12. Que tipo de somaria existe nos compostos abaixo?

13. Quais dos compostos abaixo relacionados formam um par de ismeros?

a) III e IV

b) V e VI

c) I e II

d) IV e V

e) II e V

14. Os compostos CH3CH2OCH3 e CH3CH2CH2OH exemplificam um caso de isomeria:

a) de cadeia
c) de compensao
e) tautomeria
b) de posio
d) funcional

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 90

15. Os compostos

a) ismeros cis-trans.
b) ismeros de cadeia.

so:
c) ismeros de posio.
d) ismeros funcionais.

16. O composto que apresenta carbono assimtrico o:

a) 2metilpentano.
c) 2,3dimetilbutano.
b) propanol2.
d) 2,3,4trimetilpentano.

e) 3metilbutanol-2.

17. Quantos ismeros pticos ativos distintos ter o composto abaixo?

a) 2
c) 6
b) 4
d) 8

e) 10

18. Quantos estereoismeros do seguinte aldedo cinmico so previstos?

a) 1
c) 3
b) 2
d) 4

e) 5

19. Os compostos abaixo so ismeros:

a) de cadeia
b) de posio

c) pticos
d) geomtricos

e) funcionais

20. Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridados em sp2:

e) n.d.a.
21. A pentanona2 ismero do:
a) 2metilbutanal.
b) 3etilbutanona.

c) 2,2dimetilbutanal.

d) 2metilpentanal.

22. Um alcino tem dois ismeros pticos ativos e possui densidade relativa ao hidrognio igual a 41. Esse
alcino o: (Dados: C = 12 e H =1.)
a) 3metilpentino1.
c) nhexno.
e) n.d.a.
b) 3metilpentino4.
d) 4metilpentino1
23. O composto 2,4dimetilhexanol3 apresenta, em sua cadeia:
a) um carbono assimtrico.
c) trs carbonos assimtricos e trs carbonos tercirios.
b) dois carbonos assimtricos.
d) nenhum carbono assimtrico e trs carbonos secundrios
e) nenhum carbono assimtrico e trs carbonos primrios.
24. Considerando as substncias abaixo vemos que os nmeros de carbonos assimtricos so
respectivamente:
a) 1 e 1
b) 2 e 2

c) 1 e 2
d) 2 e 1

e) 3 e 3

25. Dada a frmula molecular C5H10, determine o nmero de frmulas estruturais planas que apresentam
isomeria espacial geomtrica ou cis-trans.
a) 5
b) 4
c) 6
d) 2
e) 3
26. O nmero de carbonos assimtricos do butanodiol1,3 e o do propanodiol1,2 so respectivamente:
a) 1 e 1
b) 1 e 2
c) 2 e 1
d) 2 e 2
e) 3 e 2

Apostila de Qumica 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 91

27. Apresenta isomeria cis-trans o:
a) buteno1
c) 2,2dimetilbuteno2
b) 2metilbuteno2
d) 1,1dimetlciclobutano
28. Os enis de frmula
das funes orgnicas abaixo?
a) cidos carboxlicos
b) aldedos

e) 1,2dimetilciclobutano

so compostos instveis que esto em equilbrio qumico com qual

c) cetonas
d) hidrocarbonetos

e) lcoois tercirios

29. O 3metilhexano e o 2,3dimetilpentano so ismeros de _____entre si e apresentam isomeria______.

a) cadeia/ptica
c) cadeia/geomtrica
e) posio/ptica
b) posio/geomtrica
d) funo/ptica
30. Qual a afirmao errada a respeito do butanol1 e butanol2?
a) Tm a mesma frmula molecular.
d) So ismeros de posio.
b) Tm a mesma frmula mnima.
e) So lcoois saturados.
c) So ismeros de cadeia.
31. Quantos compostos diferentes esto representados pelas frmulas estruturais abaixo?

a) 6

b) 5

c) 4

d) 3

e) 2

Leais Pasteut (1822-1895)

Nascido em Dle, no Jura (Frana), iniciou seus estudos em Arbois e Besanon,
transferindo-se para a Escola Normal Superior em 1843.
Contribuiu decisivamente para a Qumica e a Cristalografia. Em 1848, ao estudar as
propriedades pticas do cido tartrico, observou que os cristais desse cido apresentavam
facetas (hemiedros) semelhantes s do quartzo opticamente ativo. Pasteur obteve em laboratrio dois
tipos de cristais do cido tartrico, com faces hemidricas relacionadas entre si como um objeto e sua
imagem especular.
Pasteur passou a estudar os agentes patognicos microscpicos, culminando com a descoberta de vacinas,
em especial a anti-rbica, o que lhe permitiu fundar, em 1888, o famoso Instituto Pasteur, hoje um
importante centro de pesquisas.