Corrig exercice 8

a)

H3C C H3C C C

H H

ACTIVIT OPTIQUE ?

Elle possde aussi un plan de symtrie perpendiculaire la feuille, contenant les trois atomes de carbone de la fonction allne et les deux hydrognes, mais il suffit de mentionner un seul plan de symtrie pour prouver que la molcule nest pas chirale. b)
H3C C H C C H H

Cette molcule possde un plan de symtrie, celui de la feuille : elle est donc achirale.

Cette molcule possde un plan de symtrie, celui de la feuille : elle est donc achirale. c)
H3C C H C C CH3 H

La molcule ne prsente ni plan, ni centre de symtrie, ni atome asymtrique : aucun des critres dont on dispose ne sapplique. Il faut donc dessiner limage de la molcule dans un miroir :
H3C C H A miroir C C CH3 H H3C H A' CH3 C C C H

On essaie alors de superposer A A et on saperoit que cest impossible, aussi bien en faisant tourner A autour de laxe CCC dun quart de tour (on ne peut alors pas superposer simultanment la partie droite et la partie gauche de la molcule) ; ou alors en tournant la molcule pour amener la partie droite gauche (lautre partie nest alors pas superposable). A est donc diffrente de son image A dans un miroir : A est chirale. d)
H H3C H C6H5

Cette situation est identique la prcdente : la molcule ne prsente ni plan, ni centre de symtrie, ni atome asymtrique : aucun des critres dont on dispose ne sapplique. Il faut donc dessiner limage de la molcule dans un miroir :
Chimie organique Exercice 8 Page 1 sur 3

H H3C

H C6H5

H C6H5

H CH3

En tentant de superposer la partie droite et la partie gauche de ces molcules, par exemple les groupes phnyles et les hydrognes, on voit que les mthyles et les hydrognes opposs ne se superposent pas. Ces deux molcules sont donc diffrentes. Donc la molcule est chirale. e) H C 3
H3C H

C6H5

Cette molcule possde un plan de symtrie, celui de la feuille : elle est donc achirale. f)

H3C H H N

H CH3 O

Le centre du cycle est centre de symtrie de la molcule : elle est donc achirale. g)

C6H5 NH2

H3C
H

Cette molcule possde un atome asymtrique est un seul : elle est donc chirale. h)

Br

H3C

* CH3

H H3C Cette molcule possde un atome asymtrique est un seul (marqu *) : elle est donc chirale.
i)

Cl

Cl H

Dans les cyclohexanes, la conformation chaise peut ne pas montrer le plan de symtrie qui existe pourtant bien dans dautres conformations (bateau par exemple) ; il faut donc raisonner sur la perspective Cram pour faire apparatre le plan de symtrie :

Chimie organique

Exercice 8

Page 2 sur 3

Cl

Cl

plan de symtrie

La molcule possde un plan de symtrie (dans certaines de ses conformations interconvertibles) : elle est donc achirale. Une molcule possdant deux atomes asymtriques et un plan de symtrie entre eux est qualifie de compos mso. j)
H Cl R Cl R H

Remarque : avant ltude du paragraphe sur les strodescripteurs, le seul moyen dont on dispose pour prouver la chiralit est de dessiner limage dans un miroir en projection plane/Cram et dexpliquer quelle nest pas superposable :
Cl Cl

La dtermination des strodescripteurs est le moyen le plus rapide de raisonner ici : comme on trouve deux descripteurs R, la molcule est ncessairement diffrente de son image dans un miroir, qui aurait ses deux descripteurs S : la molcule est donc chirale.

Cl

Cl

k) biphnyle

diffrentes...

l) hexahlicne

Pour le biphnyle, la rotation autour de la liaison CC liant les cycles est entrave par les groupes nitro et carboxylique. Cette conformation est donc pratiquement fige : or pour superposer la molcule son image dans un miroir, la rotation autour de la liaison CC serait imprative. Remarque : dans ce cas particulier de blocage conformationnel, les deux nantiomres du biphnyle sont qualifis datropo-isomres. Pour les hlicnes, la molcule nest pas superposable son image dans un miroir, comme ne lest pas non plus une hlice, une vis, une spirale
Chimie organique Exercice 8 Page 3 sur 3

Dans ces deux exemples, les molcules sont chirales.