QUMICA ORGNICA 1 17/02/13

Dra. Catalina Prez Berumen 1

cmpb
!"#$"#% '
()%*(+,$,-(-
cmpb
-./0123454.678 9.: 2.60.68
Alslado en 1823 por Mlchael laraday, qulen
deLermln la relacln 1:1 C:P.
SlnLeuzado en 1834 por Lllhard MlLscherllch,
qulen deLermln la frmula molecular C
6
P
6
.
CLros compuesLos relaclonados con relaclones
C:P ba[as, uenen aroma agradable, por lo cual
fueron denomlnados como compuesLos
aromucos.
cmpb
"/7310713; 9. <.=1:>
ropuesLa en 1866 por lrledrlch kekule, poco
uempo despues de que se suglrlera la exlsLencla
de enlaces muluples.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
cmpb
"/7310713; .6 3./86;604;
Cada carbono del anlllo uene una hlbrldacln
!"
2
, por lo que uene un orblLal
" sln hlbrldar perpendlcular al anlllo,
y que se sobrelaba alrededor del anlllo.
cmpb
).;00486./ ,61/1;:./
Alqueno + kMnC
4
! dlol (adlcln)
8enzene + kMnC
4
! no hay reaccln.
Alqueno + 8r
2
/CCl
4
! dlbromuro (adlcln)
8enceno + 8r
2
/CCl
4
! no hay reaccln.
Con leCl
3
como caLallzador, el 8r
2
reacclona
con el benceno y forma bromobencen + P8r
(}susuLucln!).
Los doble enlaces permanecen.
cmpb
"/7;24:49;9 ,61/1;:
La hldrogenacln de slo un doble enlace en
el benceno es endoLermlca.
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cmpb
(61:.68/
1odos los hldrocarburos
clcllcos con[ugados se
suponen que son aromucos.
ue cualquler manera, el
clclobuLadleno es Lan reacuvo
que se dlmerlza anLes de ser
alslado.
? al clcloocLaLeLraeno se le
adlclona 8r
2
fcllmenLe.
La aromaucldad se expllca
conslderando los CM.
cmpb
).?:;/ 9. %* @;3; .: !.60.68
Sels orblLales " sobrelapados deben formar
sels orblLales moleculares.
1res sern enlazanLes y
oLros Lres anuenlazanLes
Los CM de menor energla Lendrn
lnLeracclones enlazanLes (no nodos).
Conforme lncremenLa la energla de los CM, el
numero de nodos lncremenLa.
cmpb
%* @;3; .: 2.60.68
cmpb
-4;?3;5; 9. "6.3?A;
9.: !.60.68
Los sels elecLrones llenan los Lres orblLales enlazanLes ".
1odos los orblLales enlazanLes esLn llenos, un arreglo
exLremamenLe esLable.
=>
cmpb
%* @;3; .: 040:8217;94.68
cmpb
).B14/478/ 9. :; (385;74049;9
LsLrucLura clcllca con dobles enlaces
con[ugados.
Cada Lomo del clclo debe Lener un orblLal "
sln hlbrldar.
Los orblLales " deben sobrelaparse
conunuamenLe alrededor del anlllo
(usualmenLe una esLrucLura plana).
Ll compuesLo es ms esLable que su homlogo
de cadena ablerLa.
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cmpb
$85@1./78/ (674C(385D7408/
E #8 (385D7408/
Los compuesLos anuaromucos son clcllcos,
con[ugados, con orblLales " sobrelapados
alrededor del clclo, pero la energla del
compuesLo es mayor que su conLraparLe de
cadena ablerLa.
Los compuesLos no aromucos no uenen un
anlllo conunuo de orblLales " sobrelapados y
pueden ser no planos.
cmpb
).?:; 9. FG0=.:
un compuesLo es !"#$%&'# sl
el compuesLo uene un clclo conunuo
de orblLales " sobrelapados
y
uene (! * + elecLrones.

cmpb
).?:; 9. FG0=.:
un compuesLo es !,&!"#$%&'# sl
uene un clclo conunuo de orblLales "
sobrelapados
y
uene (! elecLrones.
cmpb
,86./ $40:8@.67;94.64:8
Ll cutlon tlene un orbltul ! vuclo,
electrones,
or lo tunto es untluromtlco.


orbital
p vaco
cuatro electrones
catin ciclopentadienilo
cmpb
,86./ $40:8@.67;94.64:8
Ll anln uene un par de elecLrones de no enlace
en un orblLal ", 6 elecLrones,
por lo LanLo es aromuco.
dos electrones
en un orbital p
seis electrones
anin ciclopentadienilo
cmpb
(049.H 9.: $40:8@.67;94.68
p#
a
del clclopenLadleno es 16, mucho ms cldo
que oLros hldrocarburos.
pKa = 19 pKa = 16
HOC(CH3)3 +
H
OC(CH3)3
_
+
H H
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cmpb
,86 +38@4:48
Ll caun clclohepLaLrlenllo uene 6 elecLrones "
y un orblLal " vaclo.
Ls aromuco porqle es ms esLable que el lon
de cadena ablerLa.
H OH
H
+
, H
2
O
H
+
cmpb
-4;6486 9.: IJK(61:.68
ClcloocLaLeLraeno forma fcllmenLe un lon -2.
ulez elecLrones, orblLales " conunuamenLe sobrelapados, por
lo LanLo es aromuco.






+ 2 K + 2 K
+
cmpb
L434946;
CompuesLo heLeroclcllco aromuco.
un par de elecLrones de no enlace en un orblLal
!"
2
, (base debll p#
b
= 8.8).
cmpb
L4338:
1amblen es aromuco, pero el par de elecLrones
de no enlace esL deslocallzado, por lo LanLo es
una base mucho ms debll.
cmpb
%738/ F.7.38040:8/
=>
cmpb
F49380;32138/ 9.
(64::8/ M1/486;98/
naaleno
AnLraceno
- lenanLreno
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cmpb
).;074N49;9 9.
F49380;32138/ L8:4610:.;3./
Conforme lncremenLa el numero de anlllos aromucos,
la energla de resonancla dlsmlnuye, por lo LanLo los PA
sufrlrn reacclones de adlcln (8r
2
.)
H Br
H
Br
H Br
Br
H
(mezcla de lsmeros cls y Lrans)
cmpb
#8523./ 08516./ 9. 2.60.68/
/1/7471A98/
C
H
CH
2
C
O
CH
3
C
O
H
C
O
OH
styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid ESTIRENO ACIDO BENZOICO BENZALDEHIDO ACETOFENONA
OH OCH
3
NH
2
CH
3
phenol toluene aniline anisole FENOL ANILINA ANISOL TOLUENO
cmpb
!.60.68/ -4/1/7471A98/
Los refjos !"#!C, $%#&C y '&"&C
son comunmente usudos uru
lus sustltuclones en oslclones
OPQC, OPRC y OPSC resectlvumente.
=>
Br
Br
o-dibromobenzene or
1,2-dibromobenzene
o-dibromobenceno
1,2-dibromobenceno
HO
NO
2
p-nitrophenol or
4-nitrophenol
p-nitrofenol
4-nitrofenol
cmpb
R 8 5D/ /1/7471E.67./
Se utlllzun los numeros ms equenos oslbles,
ero el curbono con el gruo funclonul es el #.
=>
NO
2
NO
2
O
2
N
1,3,5-trinitrobenzene 1,3,5-trinitrobenceno
NO
2
NO
2
O
2
N
OH
2,4,6-trinitrophenol 2,4,6-trinitrofenol
cmpb
#8523./ $8516./ 9.
!.60.68/ -4/1/7471A98/
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
OH
OH
H
3
C
m-xylene mesitylene o-toluic acid p-cresol
m-xileno p-cresol cido o-toluico mesitileno
Br
phenyl bromide
CH
2
Br
benzyl bromide FENIL BENCIL
cmpb
(:.T738@8/ 9.: 0;32868
Amorfo: carbn, negro de humo.
ulamanLe: red de Cs LeLraedrlcos.
CraLo: capas de anlllos aromucos
fuslonados.
lulerenos: C
60
anlllos de 3- y 6-mlembros
formando una esLrucLura de peloLa de fuLbol.
nanoLubos: mlLad de una esfera C
60
fuslonada en
un clllndro de anlllos
aromucos fuslonados.