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Spectroscopie infrarouge Cours de Yves Blache

Spectroscopie infrarouge Cours de Yves Blache L'absorption de radiation électromagnétique par une molécule

L'absorption de radiation électromagnétique par une molécule induit… …une transition d'état de spin nucléaire s'il s'agit d'une onde radio. Ceci est à la base de la spectroscopie RMN. …une transition vibrationnelle s'il s'agit de radiation infrarouge. Ceci est à la base de la spectroscopie infrarouge, aussi très utile aux chimistes …une transition électronique s'il s'agit de visible ou d'ultraviolet. Ceci est à la base de la spectroscopie d'absorption UV-visible.

Spectroscopie infrarouge

La spectrométrie infrarouge (IR) s'utilise principalement pour l'analyse qualitative d'une molécule. Elle permet de mettre en évidence la présence de groupements fonctionnels.

La région du spectre IR s'étend de 4000 cm -1 à 4000 cm -1 en nombre d’onde. Le nombre d'onde est l'unité encore la plus couramment utilisée en spectrométrie IR. Il a l'avantage d'être directement proportionnel à la fréquence (donc à l'énergie) du rayonnement absorbé.

Relation entre longueur d'onde et nombre d'onde :

Le modèle de HOOKE/ modèle du ressort

rayonnement absorbé. Relation entre longueur d'onde et nombre d'onde : Le modèle de HOOKE/ modèle du

Les différents types de vibration

L'absorption du rayonnement IR par les composés organiques correspond à deux types principaux de vibrations atomiques : Vibrations de valence ou d'élongation ET Vibrations de déformation angulaire

Vibration de valence ou d’élongation : Vibrations dans l'axe du dipôle.

Ces vibrations, dès qu'elles intéressent trois atomes, peuvent être symétriques ou asymétriques. Dans ces
Ces vibrations, dès qu'elles intéressent trois atomes, peuvent
être symétriques ou asymétriques.
Dans ces conditions on observe toujours deux bandes Celle
qui présente le plus grand nombre d'ondes et donc qui
nécessite l'absorption de l'énergie la plus forte est toujours la
vibration asymétrique. Elles se trouvent dans la zone du
spectre IR de 4000 cm -1 à 1000 cm -1 .

Vibrations de déformation

Elles sont plus faibles que celles de valence. Elles sont nombreuses et beaucoup plus sensibles à l'environnement car elles ont besoin pour se produire d'un volume plus important et risquent donc d'être entravées par la présence d'atomes voisins.

Elles peuvent se produire dans le plan ou hors du plan Ces vibrations constituent la
Elles peuvent se produire dans le
plan ou hors du plan
Ces vibrations constituent la région
du spectre dite “empreinte digitale“
-1
(1600 à 400 cm
difficiles à attribuer
) et sont souvent

Application de l’I.R. à la détermination des diverses fonctions d’un composé organique.

Appareillage et enregistrement d’un spectre

organique. Appareillage et enregistrement d’un spectre Le spectre est exprimé en transmittance (%) en fonction de

Le spectre est exprimé en transmittance (%) en fonction de la fréquence (cm-1) ou de la longueur d'onde (mm).

Les Principales régions d’un spectre Il y a deux grandes régions intéressantes dans un spectre IR.

y a deux grandes régions intéressantes dans un spectre IR. Région des groupes fonctionnels Région de

Région des groupes fonctionnels

Région de l’empreinte digitale

- La région des groupes caractéristiques, qui va de 4 000 cm -1 à environ 1 550 cm -1 . C’est la région reflétant la plupart des élongations de liaisons. On y trouve en général relativement peu de pics, mais un grand nombre de ceux-ci sont la marque des groupes caractéristiques présents dans un composé.

La région qui va d’environ 1 550 cm -1 à 625 cm -1 . C’est la région des empreintes digitales. Elle contient un grand nombre de pics ; néanmoins, on n’y associe généralement pas de structures spécifiques ; mais des précisions sur la substitution des C=C et des aromatiques par ex

Non seulement la nature des deux atomes vibrants intervient dans la valeur de la constante de force, mais aussi l’environnement électronique. Aussi chaque groupement fonctionnel aura-t-il des fréquences caractéristiques d’élongation et de déformation. Nous allons passer en revue les diverses fonctions grâce à l’étude de quelques spectres :

1. Les groupements carbonés saturés : les alcanes.

1. Les groupements carbonés saturés : les alcanes. On trouve principalement les vibrations d’élongation de la

On trouve principalement les vibrations d’élongation de la liaison C–H entre 3000 et 2840 retrouvons ici les fréquences suivantes :

3000 et 2840 retrouvons ici les fréquences suivantes : . Nous Il suffira de repérer une

. Nous

et 2840 retrouvons ici les fréquences suivantes : . Nous Il suffira de repérer une absorption

Il suffira de repérer une absorption dans ce domaine pour suspecter fortement la présence de liaisons C–H.

Vers 1400

fortement la présence de liaisons C–H. Vers 1400 se situent les vibrations de déformation dans le

se situent les vibrations de déformation dans le plan des liaisons C–H :

vibrations de déformation dans le plan des liaisons C–H : Une vibration de déformation hors du

Une vibration de déformation hors du plan des

situent entre 1200 et 1800

.
.
déformation hors du plan des situent entre 1200 et 1800 . apparaît à 722 . Les

apparaît à 722

du plan des situent entre 1200 et 1800 . apparaît à 722 . Les sont très

. Les

plan des situent entre 1200 et 1800 . apparaît à 722 . Les sont très faibles

sont très faibles et se

2. Doubles liaisons carbone - carbone.

très faibles et se 2. Doubles liaisons carbone - carbone. Par rapport à l’exemple précédent, il
très faibles et se 2. Doubles liaisons carbone - carbone. Par rapport à l’exemple précédent, il

Par rapport à l’exemple précédent, il apparaît deux pics nouveaux : à 1645

3050

précédent, il apparaît deux pics nouveaux : à 1645 3050 , il s’agit de , il

, il s’agit de

apparaît deux pics nouveaux : à 1645 3050 , il s’agit de , il s’agit de

, il s’agit de

. À

. Les vibrations des groupements saturés apparaissent toujours, et il faut

des groupements saturés apparaissent toujours, et il faut à 986 et 907 encore remarquer les deux

à 986 et 907

saturés apparaissent toujours, et il faut à 986 et 907 encore remarquer les deux bandes un

encore remarquer les deux bandes

un problème de stéréochimie éthylénique (Z ou E) non soluble par ailleurs.

. Ces deux bandes ne sont à étudier que s’il y a

par ailleurs. . Ces deux bandes ne sont à étudier que s’il y a Lorsque les

Lorsque les doubles liaisons sont conjuguées :

Les trois bandes précédentes subissent un effet hyperchrome ; le et les autres un effet

Les trois bandes précédentes subissent un effet hyperchrome ; le

et les autres

subissent un effet hyperchrome ; le et les autres un effet bathochrome : subit en outre

un effet bathochrome :

effet hyperchrome ; le et les autres un effet bathochrome : subit en outre un effet

subit en outre un effet hypsochrome

un effet bathochrome : subit en outre un effet hypsochrome 3. Triple liaison carbone–carbone. Il faut

3. Triple liaison carbone–carbone.

un effet hypsochrome 3. Triple liaison carbone–carbone. Il faut remarquer la faible bande de l’élongation à
un effet hypsochrome 3. Triple liaison carbone–carbone. Il faut remarquer la faible bande de l’élongation à
un effet hypsochrome 3. Triple liaison carbone–carbone. Il faut remarquer la faible bande de l’élongation à

Il faut remarquer la faible bande de l’élongation

à 2110

. On ne la voit pas toujours, surtout

à 2110 . On ne la voit pas toujours, surtout lorsqu’il s’agit d’alcynes disubstitués. Par contre,

lorsqu’il s’agit d’alcynes disubstitués. Par contre, la bande d’élongation

disubstitués. Par contre, la bande d’élongation est toujours intense et sort ici à 3268 acétylénique (630

est toujours intense et sort ici à 3268

d’élongation est toujours intense et sort ici à 3268 acétylénique (630 des alcynes monosubstitués . Moins

acétylénique (630

des alcynes monosubstitués

. Moins importante à signaler est la bande de déformation de

Moins importante à signaler est la bande de déformation de ). ) , ainsi que son

).

) , ainsi que son premier harmonique (1247

4. Composés aromatiques mononucléaires (benzènoïdes).

déformation de ). ) , ainsi que son premier harmonique (1247 4. Composés aromatiques mononucléaires (benzènoïdes).
Il faut toujours s’intéresser aux bandes des basses fréquences : de 900 à 650 les

Il faut toujours s’intéresser aux bandes des basses fréquences : de 900 à 650

les renseignements concernant le nombre de substituants du cycle aromatique et leur position l’un par rapport

à l’autre. Sur notre exemple, l’unique bande de déformation hors du plan de la liaison

. C’est là que l’on trouve

hors du plan de la liaison . C’est là que l’on trouve aromatique montre l’existence d’une

aromatique

de la liaison . C’est là que l’on trouve aromatique montre l’existence d’une disubstitution –1,2 ;

montre l’existence d’une disubstitution –1,2 ; et ce d’autant plus sûrement qu’il s’agit

d’une bande intense.

Dans l’exemple suivant (alcool benzylique avec cycle monosubstitué), on trouve deux bandes fortes

avec cycle monosubstitué), on trouve deux bandes fortes , correspondant aux deux modes privilégiés de déformation

, correspondant aux deux modes privilégiés de déformation hors du plan pour 5

deux modes privilégiés de déformation hors du plan pour 5 les bandes de hydrogènes aromatiques adjacents.

les bandes de

hydrogènes aromatiques adjacents. On trouve, dans la zone allant de 1300 à 1000

déformation dans le plan des H aromatiques. Elles sont plutôt faibles et nous ne nous en serviront pas pour la détermination fonctionnelle.

(lorsqu’il n’y a pas de carbonyle dans lanous en serviront pas pour la détermination fonctionnelle. , ici 3008 Intéressante aussi est la zone

fonctionnelle. (lorsqu’il n’y a pas de carbonyle dans la , ici 3008 Intéressante aussi est la

, ici 3008

(lorsqu’il n’y a pas de carbonyle dans la , ici 3008 Intéressante aussi est la zone

Intéressante aussi est la zone comprise entre 2000 et 1667

molécule) où l’on retrouve les harmoniques des bandes de déformation hors du plan et dans le plan : c’est la signature de la molécule aromatique, qui peut confirmer, si nécessaire, les informations obtenues grâce aux

si nécessaire, les informations obtenues grâce aux . Il faut aussi rappeler les bandes (un peu
si nécessaire, les informations obtenues grâce aux . Il faut aussi rappeler les bandes (un peu

. Il faut aussi rappeler les bandes

(un peu au dessus de 3000

), avec un

plus grand nombre de bandes pour l’alcool benzylique, entre 3100 et 3000

plusieurs modes d’élongation des liaisons C = C aromatiques : dans cet exemple ils apparaissent à 1605, 1495,

1466

bande.

(B). Il existe également

à 1605, 1495, 1466 bande. (B). Il existe également . S’il y a conjugaison du cycle

. S’il y a conjugaison du cycle avec un doublet p ou s non liant, il peut apparaître une quatrième

5. Alcools et phénols.

Les bandes caractéristiques concernent les liaisons C–O et O–H . L’élongation de O–H d’un alcool donne une

absorption intense dont la fréquence dépend de l’existence ou non de liaisons hydrogène :

Pour une molécule diluée dans un solvant aprotique apolaire, donc lorsqu’il n’y a pas de liaisons H, la

fréquence

nombreuses liaisons H , cette fréquence descend à 3300

nonan-4-ol) voit son

Selon le type d’alcool (primaire, secondaire ou tertiaire), les

.
.
type d’alcool (primaire, secondaire ou tertiaire), les . se situe entre 3600 et 3584 à 3355
type d’alcool (primaire, secondaire ou tertiaire), les . se situe entre 3600 et 3584 à 3355

se situe entre 3600 et 3584

secondaire ou tertiaire), les . se situe entre 3600 et 3584 à 3355 . Par contre

à 3355

ou tertiaire), les . se situe entre 3600 et 3584 à 3355 . Par contre pour

. Par contre pour l’alcool benzylique pur, avec de fortes et

Par contre pour l’alcool benzylique pur, avec de fortes et . L’alcool secondaire suivant (2,6,8-triméthyl- ,

. L’alcool secondaire suivant (2,6,8-triméthyl-

, ,
,
,

).

. Laissons de côté les bandes déjà étudiées (

, , ). . Laissons de côté les bandes déjà étudiées ( et auront des absorptions

et

, ). . Laissons de côté les bandes déjà étudiées ( et auront des absorptions différentes

auront des absorptions différentes :

I II III phénol 1208 1355 vers 1380 1360 (en ) 1017 1138 vers 1160
I
II
III
phénol
1208
1355
vers 1380
1360
(en
)
1017
1138
vers 1160
1223
(en
)
absorptions différentes : I II III phénol 1208 1355 vers 1380 1360 (en ) 1017 1138
Le phénol montre tous les pics précédents, avec les effets de la conjugaison entre les

Le phénol montre tous les pics précédents, avec les effets de la conjugaison entre les électrons p du cycle et le

de la conjugaison entre les électrons p du cycle et le ), ) doublet non liant
de la conjugaison entre les électrons p du cycle et le ), ) doublet non liant

),

de la conjugaison entre les électrons p du cycle et le ), ) doublet non liant
)
)

doublet non liant de O : hyperchrome en général, hypsochrome pour

et

liant de O : hyperchrome en général, hypsochrome pour et (1223 ), et bathochrome pour (3045

(1223

de O : hyperchrome en général, hypsochrome pour et (1223 ), et bathochrome pour (3045 (1360

), et bathochrome pour

général, hypsochrome pour et (1223 ), et bathochrome pour (3045 (1360 aromatique (1580 en particulier). Les

(3045

(1360

hypsochrome pour et (1223 ), et bathochrome pour (3045 (1360 aromatique (1580 en particulier). Les deux

aromatique (1580

en particulier). Les deux bandes

(1360 aromatique (1580 en particulier). Les deux bandes pour la monosubstitution se retrouvent à 685 et

pour la monosubstitution se retrouvent à 685 et 745

bandes pour la monosubstitution se retrouvent à 685 et 745 (G et H). 6. Cétones. Tous

(G et H).

la monosubstitution se retrouvent à 685 et 745 (G et H). 6. Cétones. Tous les composés

6. Cétones.

Tous les composés organiques comportant un groupement carbonyle C=O ont une absorption caractéristique

intense vers 1700

l’absorption du C=O dépend de l’état physique (solide, liquide, vapeur, en solution) , des effets dus aux groupes

voisins, de la conjugaison, et des liaisons H éventuelles.

voisins, de la conjugaison, et des liaisons H éventuelles. : c’est la bande la plus intense

: c’est la bande la plus intense et la plus nette d’un spectre IR. La valeur de

intense et la plus nette d’un spectre IR. La valeur de Une cétone aliphatique absorbe vers
intense et la plus nette d’un spectre IR. La valeur de Une cétone aliphatique absorbe vers

Une cétone aliphatique absorbe vers 1715

hétéroatome provoque un effet hypsochrome si l'effet –I prédomine (–X, mais aussi –O d’un ester, acide,

anhydride,

liaison C=C diminue la force de la liaison C=O et de la liaison C=C. Il y a effet bathochrome pour les deux

absorptions

dicétones R–CO–CO–R.

. Le remplacement d’un groupement saturé par un

).

)

et un effet bathochrome si l’effet +E prédomine (–N, –S,

un effet bathochrome si l’effet +E prédomine (–N, –S, et (1685 -1666 pour le La conjugaison

et

effet bathochrome si l’effet +E prédomine (–N, –S, et (1685 -1666 pour le La conjugaison avec

(1685 -1666

si l’effet +E prédomine (–N, –S, et (1685 -1666 pour le La conjugaison avec une double

pour le

l’effet +E prédomine (–N, –S, et (1685 -1666 pour le La conjugaison avec une double ).

La conjugaison avec une double

). La conjugaison ne se fait pas sentir pour les a -

double ). La conjugaison ne se fait pas sentir pour les a - Sur les deux
double ). La conjugaison ne se fait pas sentir pour les a - Sur les deux

Sur les deux spectres de cétones proposés, on va retrouver les

conjugué) et 1683

respectivement à 1725

(non

retrouver les conjugué) et 1683 respectivement à 1725 (non (conjugué). Il faut remarquer l’existence d’une bande

(conjugué). Il faut remarquer l’existence d’une bande d’élongation C–CO–C, de faible

intensité, à 1172 bande est à distinguer de celle des esters et des acides (beaucoup
intensité, à 1172 bande est à distinguer de celle des esters et des acides (beaucoup

intensité, à 1172

bande est à distinguer de celle des esters et des acides (beaucoup plus forte, dans la même zone de nombre d’onde).

pour le premier composé, à 1255

, plus forte, pour la cétone aromatique. Cette

à 1255 , plus forte, pour la cétone aromatique. Cette Les contraintes dues aux cycles ont
à 1255 , plus forte, pour la cétone aromatique. Cette Les contraintes dues aux cycles ont

Les contraintes dues aux cycles ont un effet hypsochrome sur le

1715

. Ainsi la cyclohexanone absorbe-t-elle à

.
.
sur le 1715 . Ainsi la cyclohexanone absorbe-t-elle à . , la cyclopentanone à 1751 et
sur le 1715 . Ainsi la cyclohexanone absorbe-t-elle à . , la cyclopentanone à 1751 et

, la cyclopentanone à 1751

et la cyclobutanone à 1775

Aldéhydes.

7.

à 1751 et la cyclobutanone à 1775 Aldéhydes. 7. ). L’absorption de On retrouve l’influence des
à 1751 et la cyclobutanone à 1775 Aldéhydes. 7. ). L’absorption de On retrouve l’influence des
à 1751 et la cyclobutanone à 1775 Aldéhydes. 7. ). L’absorption de On retrouve l’influence des

).

L’absorption de

On retrouve l’influence des effets –I et +E, ainsi que celle de la conjugaison. Le trichloroéthanal absorbe ainsi à

se fait pour une fréquence un peu plus élevée que pour une cétone (1740–1720

un peu plus élevée que pour une cétone (1740–1720 . De nouvelles bandes apparaissent, celles dues

. De nouvelles bandes apparaissent, celles dues à l’absorptionun peu plus élevée que pour une cétone (1740–1720 1768 aldéhydique. Le premier sort sous forme

1768

aldéhydique. Le

premier sort sous forme d’un doublet (C) (ici 2825 et 2717

second sort à 1389

d’un doublet (C) (ici 2825 et 2717 second sort à 1389 (F) (peu important). ) au

(F) (peu important).

(ici 2825 et 2717 second sort à 1389 (F) (peu important). ) au dessous des aliphatiques.

) au dessous des

second sort à 1389 (F) (peu important). ) au dessous des aliphatiques. Le 8. Acides carboxyliques.

aliphatiques. Le

8. Acides carboxyliques.

) au dessous des aliphatiques. Le 8. Acides carboxyliques. et Deux bandes importantes : existent sous

et

au dessous des aliphatiques. Le 8. Acides carboxyliques. et Deux bandes importantes : existent sous forme
au dessous des aliphatiques. Le 8. Acides carboxyliques. et Deux bandes importantes : existent sous forme

Deux bandes importantes :

existent sous forme de dimères à cause des très fortes liaisons H existant entre O–H et C=O :

, et deux bandes mineures :

et . Les acides carboxyliques

: , et deux bandes mineures : et . Les acides carboxyliques Ainsi observe-t-on la plupart
: , et deux bandes mineures : et . Les acides carboxyliques Ainsi observe-t-on la plupart

Ainsi observe-t-on la plupart du temps le

carboxyliques Ainsi observe-t-on la plupart du temps le vaut 3520 3300 et 2500 du dimère. En
carboxyliques Ainsi observe-t-on la plupart du temps le vaut 3520 3300 et 2500 du dimère. En

vaut 3520

3300 et 2500

du dimère. En solution très diluée dans un solvant apolaire,

. Lorsque le dimère existe, on a au contraire une bande très large et très intense entre

a au contraire une bande très large et très intense entre alkyles et aryles (B sur

alkyles et aryles (B sur le spectre de l’acide

, sur laquelle se superposent les

heptanoïque). Le du Dans le dimère (qui est la structure habituelle), la liaison C=O est
heptanoïque). Le du Dans le dimère (qui est la structure habituelle), la liaison C=O est

heptanoïque). Le du

Dans le dimère (qui est la structure habituelle), la liaison C=O est affaiblie par la liaison H et la bande

d’absorption subit un effet bathochrome important : entre 1720 et 1706

électroniques sont toujours à prendre en compte. À 1408

du monomère est intense et absorbe vers 1760

(effet –I de O qui prime ici).

,
,

). Les effets

vers 1760 (effet –I de O qui prime ici). , ). Les effets ; à 930

; à 930

(effet –I de O qui prime ici). , ). Les effets ; à 930 (ici 1715

(ici 1715

–I de O qui prime ici). , ). Les effets ; à 930 (ici 1715 ,
–I de O qui prime ici). , ). Les effets ; à 930 (ici 1715 ,

, on trouve

, à 1280

, ). Les effets ; à 930 (ici 1715 , on trouve , à 1280 ,

,

.

, ). Les effets ; à 930 (ici 1715 , on trouve , à 1280 ,

9. Esters et lactones.

(ici 1715 , on trouve , à 1280 , . 9. Esters et lactones. Ceux-ci ont

Ceux-ci ont deux bandes intenses qui permettent de bien les identifier : les

de O (tempérés ici par les effets +I du groupe alkyle), l’absorption

1735

de O avec la double liaison dégarnit l’oxygène de quelques pour-cent d’électron ; ceci va augmenter l’effet –I de

O et donc la fréquence d’absorption du

(lactones) joue comme pour les cétones cycliques : les g –lactones absorbent à 1795 – 1760

conjugaison avec le C=O a comme prévu un effet bathochrome sur benzoates).

. À cause des effets –Ile C=O a comme prévu un effet bathochrome sur benzoates). et subit un effet hypsochrome :

effet bathochrome sur benzoates). . À cause des effets –I et subit un effet hypsochrome :

et

bathochrome sur benzoates). . À cause des effets –I et subit un effet hypsochrome : 1750

subit un effet hypsochrome : 1750 –

des effets –I et subit un effet hypsochrome : 1750 – . Si le groupement lié

. Si le groupement lié à O est insaturé (comme c’est le cas ici), la conjugaison du doublet non-liant

c’est le cas ici), la conjugaison du doublet non-liant : 1770 pour l’éthanoate de phényle. L’effet

: 1770

le cas ici), la conjugaison du doublet non-liant : 1770 pour l’éthanoate de phényle. L’effet de

pour l’éthanoate de phényle. L’effet de cycle

: 1770 pour l’éthanoate de phényle. L’effet de cycle (1730 – 1715 . La pour les

(1730 – 1715

de phényle. L’effet de cycle (1730 – 1715 . La pour les et . La première

. La

pour les

de phényle. L’effet de cycle (1730 – 1715 . La pour les et . La première

et

. La premièrephényle. L’effet de cycle (1730 – 1715 . La pour les et Il y a deux

Il y a deux élongations couplées qui font intervenir la liaison C–O :

est très intense : 1210 – 1260

(ici 1183).la liaison C–O : est très intense : 1210 – 1260 (ici 1205). La seconde l’est

C–O : est très intense : 1210 – 1260 (ici 1183). (ici 1205). La seconde l’est

(ici 1205). La seconde l’est surtout pour les esters de phénol : 1030 – 1190

10. Amides

Les amides sont caractérisées par les vibrations relatives à C=O , N–H essentiellement, C–N accessoirement

Les amides sont caractérisées par les vibrations relatives à C=O , N–H essentiellement, C–N accessoirement

(
(
à C=O , N–H essentiellement, C–N accessoirement ( = 1425 ). Le sort pour une fréquence
à C=O , N–H essentiellement, C–N accessoirement ( = 1425 ). Le sort pour une fréquence

= 1425

C=O , N–H essentiellement, C–N accessoirement ( = 1425 ). Le sort pour une fréquence plus

). Le

sort pour une fréquence plus basse que dans le cas des cétones (effets +E de

plus basse que dans le cas des cétones (effets +E de (1640 pour ces bandes). Dans
plus basse que dans le cas des cétones (effets +E de (1640 pour ces bandes). Dans
plus basse que dans le cas des cétones (effets +E de (1640 pour ces bandes). Dans

(1640

pour ces bandes). Dans le cas de la N’N–

+E de (1640 pour ces bandes). Dans le cas de la N’N– existe (1680 ). Les

existe (1680

). Les bandes de vibration

sortent aux alentours

N) et recouvre la bande correspondante au

diméthyl–méthanamide, seul le

de 3250

(élongations symétrique et asymétrique) (ici 3350 et 3170

trouve qu’une bande dans cette zone pour les amides secondaires (3210

et pas de bande du tout pour les amides tertiaires. À remarquer encore la bande large

dans les produits purs à cause des liaisons H. Il y a deux bandes pour les amides primaires

des liaisons H. Il y a deux bandes pour les amides primaires ), l’asymétrique étant la

), l’asymétrique étant la plus intense. On ne

primaires ), l’asymétrique étant la plus intense. On ne pour la N–éthylpropanamide), à 700–600 . 11.

pour la N–éthylpropanamide),

la plus intense. On ne pour la N–éthylpropanamide), à 700–600 . 11. Amines. Comme pour les

à 700–600

.
.

11. Amines.

pour la N–éthylpropanamide), à 700–600 . 11. Amines. Comme pour les amides, on retrouve, mais en

Comme pour les amides, on retrouve, mais en moins intense, les bandes suivantes :

amines I (3365 et 3290

conjugaison) ;

les bandes suivantes : amines I (3365 et 3290 conjugaison) ; ici), une pour les amines

ici), une pour les amines II et zéro pour les amines III ;

et

une pour les amines II et zéro pour les amines III ; et : 910 –660

: 910 –660

.
.
amines II et zéro pour les amines III ; et : 910 –660 . : 1620

: 1620

12. Les nitriles.

: deux pour lesles amines III ; et : 910 –660 . : 1620 12. Les nitriles. : 1063

; et : 910 –660 . : 1620 12. Les nitriles. : deux pour les :

: 1063

910 –660 . : 1620 12. Les nitriles. : deux pour les : 1063 (pas de

(pas de

. : 1620 12. Les nitriles. : deux pour les : 1063 (pas de La bande

La bande

La bande sort, comme pour les acétyléniques, vers 2200 (2210 ici), mais elle est plus

sort, comme pour les acétyléniques, vers 2200

La bande sort, comme pour les acétyléniques, vers 2200 (2210 ici), mais elle est plus

(2210 ici), mais elle est plus

intense.