UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA CONTENIDO DEL CURSO: 100416 Qumica

ca Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS, TECNOLOGA E INGENIERA UNIDAD DE CIENCIAS BSICAS

100416 Qumica Orgnica Lecturas Material de apoyo

Actividad 7. Leccin de reconocimiento Unidad 2

JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ (Director de curso)

Actualizacin: Enero, 2014

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Presentacin
Antes de iniciar esta actividad, revise los contenidos del modulo de Qumica Orgnica y el material acadmico del curso.

Alcoholes
Introduccin a las funciones oxigenadas
En alcoholes y fenoles, aparecen en sus estructuras un tomo de oxgeno unido a: un tomo de carbono y a un tomo de hidrgeno, por medio de enlaces covalentes sencillos. La agrupacin de que se obtiene tomos (grupo funcional) ROH es denominada hidroxilo. El grupo hidroxilo caracteriza a alcoholes y fenoles, a pesar de esto las dos familias de sustancias tienen grandes diferencias en la naturaleza de los compuestos, debido a que el carbono de los alcoholes es aliftico, en tanto que el carbono de los fenoles es aromtico. La funcin alcohol est muy ampliamente distribuida en la naturaleza; as, se tienen como ejemplos el metanol, el etanol, los azcares, el almidn, la celulosa, el glicgeno, el colesterol y algunas hormonas y vitaminas. Por otro lado los fenoles, estn igualmente distribuidos muchos de ellos son extrados de productos naturales, o son sintetizados por sus valiosas aplicaciones industriales.

cidos carboxlicos
Introduccin a las funciones oxigenadas
Unas de las sustancias ms abundantes en la naturaleza son los cidos carboxlicos, son ejemplos de algunos de ellos: el cido actico del vinagre, el butrico de la mantequilla, el oxlico presente en algunas verduras, el ctrico de naranjas, guayabas y limones (en general de frutas ctricas de all su nombre), el mlico en las manzanas y el lctico de la leche. Los cidos carboxlicos se caracterizan porque tienen en su estructura la agrupacin -COOH llamada grupo carboxilo. Los cidos carboxlicos comprenden tanto los compuestos que tienen un solo grupo carboxilo como los que tienen dos o ms. Adems tambin se consideran

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aquellos cidos que presentan sustituciones como: los hidroxicidos, cetocidos, cidos insaturados y halogenados.

steres
Introduccin a las funciones oxigenadas
Los steres se pueden forman por la reaccin entre un alcohol y un cido carboxlico, con prdida de una molcula de agua. Debido a esto se consideran como derivados del cido que los origina, y por lo tanto en general como derivados funcionales de los cidos carboxlicos. Los steres, forman un grupo muy importante de productos orgnicos, ampliamente presentes en la naturaleza. As, mezclas complejas de steres de bajo peso molecular y otros compuestos forman el principio odorfero agradable o aroma de la mayora de frutas y flores; por ejemplo, el acetato de amilo es el principal componente del aroma del banano; el acetato de octilo, el de la naranja; el butirato de etilo, el de la pia; el butirato de amilo el del albaricoque y el formiato de isobutilo el aroma de la frambuesa.

Lectura
Aldehydes and Ketones in Perfumes1
Many aldehydes and ketones have pleasant fragrances and, because of this, they have found use in perfumes. Originally, the ingredients for perfumes came from natural sources such as essential oils, but with the development of synthetic organic chemistry in the nineteenth century, many ingredients now used in perfumes result from the creativity of laboratory chemists. Practitioners of the perfumers art, those who blend perfumes, ta lk of their ingredients in a language derived from music. The cabinet that holds the bottles containing the compounds that the perfumer blends is called an organ. The ingredients themselves are described as having certain notes. For example, highly volatile substances are said to display head notes, those less volatile and usually associated with flowers are said to have heart notes, and the least volatile

Texto tomado de: Solomon-Fryhle. (2011). Organic Chemistry 10ed. John Wiley & Sons: New Jersey.

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ingredients, usually with woody, balsamic, or musklike aromas, are described as base notes. (Z)-Jasmone (with the odor of jasmine) and a-damascone (odor of roses) have heart notes, as do the ionones (with the odor of violets). All of these ketones can be obtained from natural sources. Two ketones from exotic natural sources are muscone (from the Himalayan musk deer) and civetone (from the African civet cat). Stereochemistry has a marked influence on odors. For example, the (R)enantiomer of muscone (depicted above) is described as having a rich and powerful musk, whereas the (S)-enantiomer is described as being poor and less strong. The (R)-enantiomer of a-damascone has a rose petal odor with more apple and fruitier notes than the (S)-enantiomer.